第2章官能团化和官能团
2019_2020学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第1课时醇课件鲁科版选修5
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如
(1)与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 (2)消去反应 分子中 b、d 键断裂，化学方程式为 CH3CH2OH――浓―1―7H―02―S℃―O―4→CH2==CH2↑＋H2O 。
第2章 第2节 醇和酚
醇 第1课时
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构，了解醇类的结 构特点，能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、 官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 2.证据推理与模型认知： 通过乙醇性质的学习，能利用反应类 型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
解析 B为CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的
化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸 △
CH3COOCH2CH3＋H2O。
123456
0
课时对点练
3
对点训练 DUIDIANXUNLIAN
题组一 醇的结构、分类及命名 1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 A.乙二醇和丙三醇
碳编号 —从距离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号，同样近时看侧链
标位置 —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用 “二”“三”等表示
②实例： CH3CH2CH2OH 1-丙醇；
2-丙醇 ；
1,2,3-丙三醇 。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能 看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
2024-2025学年高二化学选择性必修3(鲁科版)教学课件第2章第2节第1课时醇
C错，二者均为一元醇，相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。
D对，两者的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。
答案：D
二 醇的同分异构现象 1. 醇 分 子 内 ， 因 羟 基 位 置 不 同 产 生 官 能 团 位 置 异 构 体 ， 因 碳 骨 架 的 长 短 不 同 产 生 碳 骨 架 异 构 体 ， 如 CH3CH2CH2OH 与(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH 与(CH3)2CHCH2OH 分别互为同分异构体。
CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH2CH(OH)CH3； CH3CH2CH2CH2CH3 的符合条件的羟基取代物有 2 种：
的符
合条件的羟基取代物也有 2 种：
、
。故符合条件的同分异构体
共 4 种。
答案：B
谢 谢！
C2H5OH+3O2 ②催化氧化
2CO2+3H2O。放热反应，C2H5OH 可用作燃料。
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
③被酸性 K2Cr2O7（或 KMnO4）溶液氧化
该过程分为两
CH3COOH
（2）醇的催化氧化反应规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳 原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
分子间脱水及醇与羧酸的酯化反应等。
例1 将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有 （）
A. 5种 B. 6种
C. 7种
D. 8种
解析：分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异 丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得
化学第2章官能团与有机化学反应烃衍生物第2节(第1、2课时) 醇化学性质教学案例[论文]
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化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节（第1、2课时）醇的化学性质教学案例1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
二、山东考试说明（与课标要求一致）1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
三、课标解读（教学目标）1.通过【知识重温】回顾已学乙醇的化学反应，从而总结乙醇的部分化学性质。
2.通过分析醇的结构，结合前面的复习知道其化学反应主要涉及分子中碳氧键、氢氧键和碳氢键的断裂，根据醇的结构特点分析并总结乙醇的化学性质并能够熟练写出相关方程式和反应类型。
3.结合前面的学习，能够写出醇与烯烃、卤代烃、醛、酯等有机物之间的转化关系。
4.结合甲醇、乙醇在生产、生活实际中的应用，体会醇对环境和健康可能造成的影响，体现知识的重要性，从而激发学生学习的积极性。
四、教学评价（一）课标评价根据课标要求设计出4个教学任务，可以看出本节课的重点是醇的化学性质，教师在教学设计时要侧重醇的化学性质的探讨，设计足够的时间给学生理解醇反应的断键规律，并加强对应练习，充分体现本节课的重难点。
（二）历年考试试题评价几乎每年的学业水平考试和高考都体现了乙醇的知识，重点考察乙醇的化学性质：取代反应（与金属钠、与羧酸的酯化反应、醇分子间的脱水反应）、消去反应、催化氧化。
具体体现学业水平考试试题：2010（山东省）22.（8分）现有下列四种有机物：分析：考察消去反应。
2008（山东省）6.下列物质中加入金属钠不产生氢气的是a.乙醇b.乙酸c.水d.苯分析：考察与金属钠的反应23.（9分）乳酸是酸奶的成分之一，乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备，利用乳酸可以合成多种具有生物兼容性和环保型的高分子材料。
高分子化学第二章答案完整版
第二章缩聚和逐步聚合思考题2.1简述逐步聚合和缩聚、缩合和缩聚、线形缩聚和体形缩聚、自缩聚和共缩聚的关系和区别。
解(1)逐步聚合和缩聚逐步聚合反应中无活性中心，通过单体中不同官能团之间相互反应而逐步增长，每步反应的速率和活化能大致相同。
缩聚是指带有两个或两个以上官能团的单体间连续、重复进行的缩合反应，缩聚物为主产物，同时还有低分子副产物产生，缩聚物和单体的元素组成并不相同。
逐步聚合和缩聚归属于不同的分类。
按单体—聚合物组成结构变化来看，聚合反应可以分为缩聚、加聚和开环三大类。
按聚合机理，聚合反应可以分成逐步聚合和连锁聚合两类。
大部分缩聚属于逐步聚合机理，但两者不是同义词。
(2)缩合和缩聚缩合反应是指两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个分子，并常伴有失去小分子(如水、氯化氢、醇等)的反应。
缩聚反应是缩合聚合的简称，是指带有两个或两个以上官能团的单体间连续、重复进行的缩合反应，主产物为大分子，同时还有低分子副产物产生。
l-1、1-2、1-3等体系都有一种原料是单官能度，只能进行缩合反应，不能进行缩聚反应，缩合的结果，只能形成低分子化合物。
醋酸与乙醇的酯化是典型的缩合反应，2-2、2-3等体系能进行缩聚反应，生成高分子。
(3)线形缩聚和体形缩聚根据生成的聚合物的结构进行分类，可以将缩聚反应分为线形缩聚和体形缩聚。
线形缩聚是指参加反应的单体含有两个官能团，形成的大分子向两个方向增长，得到线形缩聚物的反应，如涤纶聚酯、尼龙等。
线形缩聚的首要条件是需要2-2或2官能度体系作原料。
体形缩聚是指参加反应的单体至少有一种含两个以上官能团，并且体系的平均官能度大于2，在一定条件下能够生成三维交联结构聚合物的缩聚反应。
如采用2-3官能度体系(邻苯二甲酸酐和甘油)或2-4官能度体系(邻苯二甲酸酐和季戊四醇)聚合，除了按线形方向缩聚外，侧基也能缩聚，先形成支链，进一步形成体形结构。
(4)自缩聚和共缩聚根据参加反应的单体种类进行分类，可以将缩聚反应分为自缩聚、混缩聚和共缩聚。
有机官能团与官能团反应机理
有机官能团与官能团反应机理有机官能团与官能团的反应机理是有机化学中非常重要的一部分，它涉及到了有机化合物的合成、转化和反应机制等方面。
本文将探讨有机官能团与官能团的反应机理，并从醇、酮、羧酸等常见官能团出发，介绍相应的反应机制。
I. 醇的反应机理醇是有机化合物中的一种常见官能团，其反应机理多种多样。
下面以醇的酸催化酯化反应为例，介绍醇的反应机理。
酯化反应是醇与羧酸反应生成酯的过程，其反应机理可以分为两步：醇的质子化和醇质子化后与羧酸的酰氧根发生亲核进攻反应。
首先，醇在酸性条件下质子化生成醇质子（R-OH2+），醇质子具有更好的亲核性能，使得醇质子更容易与羧酸的酰氧根结合。
随后，醇质子化后的亲核进攻部分（R-OH2+）与羧酸的酰氧根（R-COO-）发生亲核进攻反应，形成酯和质子化后的羧酸。
醇的酸催化酯化反应机理为：R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H2OII. 酮的反应机理酮也是有机化合物中常见的官能团，其反应机理也非常重要。
下面以酮的亲核加成反应为例，介绍酮的反应机理。
亲核加成反应是酮与亲核试剂（如醇、胺等）反应生成相应加合物的过程，其反应机理可以分为两步：酮中的羰基碳负电离和亲核试剂的亲核进攻。
首先，酮中的羰基碳通过碱催化负电离，生成羰基碳负离子，羰基碳负离子具有亲电性，容易与亲核试剂发生亲核进攻反应。
随后，亲核试剂的亲核进攻部分与羰基碳负离子结合，形成加合物。
最后，通过质子转移（如酮醇互变异构反应）等步骤，加合物的结构被调整，生成最终产物。
酮的亲核加成反应机理为：R1-CO-R2 + Nu^- → R1-CO-Nu + R2III. 羧酸的反应机理羧酸是有机化合物中含有羧基功能团的一类化合物，其反应机理也非常丰富。
下面以羧酸的酸催化羰基化反应为例，介绍羧酸的反应机理。
酸催化羰基化反应是羧酸与羰基化试剂反应生成酮的过程，其反应机理可以分为两步：羧酸质子化和羧酸质子化后与羰基化试剂的亲核进攻。
高化习题第二章参考答案
0.98 × 3 + 0.002 × 2
r=
1.5 × 2
= 0.9813
1 ������������ = [������ + ������������(������ − 2)]1/2 = 0.714
d.官能团非等摩尔 Carothers 方程 比较官能团的多少
得 r = 0.987 B)数均分子量为19000时
r
=
������������
������������ + 2������������′
=
0.987
������������ = ������������ = 1
������������: ������������: ���������′��� = 1: 1: 0.0066
1
答：
������������
=
∑ ������������ ∑ ������������
=
21.3 2.50 × 10−3
=
8.52
×
103
上述计算时需假设：聚己二酰己二胺由二元胺和二元酸反应制得，每个大分子链
平均只含一个羧基，且羧基数和胺基数相等。
可以通过测定大分子链端基的 COOH 和 NH2 摩尔数以及大分子的摩尔数来验证 假设的可靠性，如果大分子的摩尔数等于 COOH 和 NH2 的一半时，就可假定此
假设的可靠性。
用气相渗透压法可较准确地测定数均分子量，得到大分子的摩尔数。
碱滴定法测得羧基基团数、红外光谱法测得羟基基团数
3． 写出并描述下列聚合反应所形成的聚酯的结构。聚酯结构与反应物的相对量 ) 线形聚合物，其结构与反应物相对量无关。
2
b) 具有支化结构的聚合物，其结构与反应物相对量无关。 c) 同时具有支化结构和线形结构的聚合物，其结构与反应物相对量有关；二元
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物3.1常见的醛酮醛酮的化学性质课时评价含解析3
常见的醛、酮醛、酮的化学性质（40分钟70分）一、选择题（本题包括8小题,每小题5分，共40分）1.（2020·兰州高二检测）下列说法中正确的是（)A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B。
凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等【解析】选C。
乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；-CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH,也可被还原为—CH2OH;由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。
2。
醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物.下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,有关这些转化关系的说法不正确的是()A.反应①是加成反应,也是还原反应B。
反应②和④的产物都是乙酸C。
反应②和④都是氧化反应D.反应③增长了碳链【解析】选B。
反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸。
3. （2020·苏州高二检测) 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是(）A。
能被酸性KMnO4溶液氧化B。
在一定条件下能与溴发生取代反应C。
被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD。
能与溴化氢发生加成反应【解析】选C。
茉莉醛的结构中含有两种官能团:碳碳双键和醛基，其性质主要由这两种官能团决定,含有碳碳双键,既能与Br2、HBr等发生加成反应,又能被酸性KMnO4溶液氧化;含有醛基，能与氢气等发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化;含有、R—,可在一定条件下与溴发生取代反应;此外与H2发生加成反应时，、、均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O.4。
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.1醇概述醇的化学性质学案3
第1课时醇概述醇的化学性质新课程标准学业质量水平1。
认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用.2.知道醚的结构特点及其应用。
1.宏观辨识与微观探析:能根据分子组成和结构特点,区分醇、酚和醚，了解醇的分类方法,能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响.2.证据推理与模型认知:能利用电负性的有关知识，分析醇分子中各种化学键的极性，判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键，从而进一步推断出醇在一定条件下断键的位置,归纳出醇类可能发生的化学反应。
必备知识·素养奠基一、醇的概述1.概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。
2.分类(1）根据醇分子中羟基的数目,醇可分为①一元醇：如甲醇CH3OH、苯甲醇（）②二元醇:如乙二醇（）③多元醇:如丙三醇（)（2）根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为①饱和醇：如CH3OH、、②不饱和醇：如【巧判断】(1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇. （）提示:×。
羟基与苯环直接相连就不是醇了。
（2）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。
(）提示：√。
因为乙醇分子中存在氢键,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸点高.（3)乙醇与乙醚互为同分异构体。
（）提示:×。
乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O。
3.通式(1)烷烃的通式为C n，则饱和一元醇的通式为C n OH(n≥1)，饱和多元醇的通式为C n O m。
(2)单烯烃的通式为C n H2n（n≥2)，则相应一元醇的通式为C n H2n O （n≥3）。
(3)苯的同系物的通式为C n H2n-6(n≥7）,则相应一元醇的通式为C n H2n-6O（n≥7）。
【微思考】符合C n H2n+2O（n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?提示：不一定属于醇。
因为符合此通式的有机物也可能是醚，如CH3OCH3。
4。
命名例如：命名为3-甲基-2-戊醇,命名为1，2—丙二醇.5。
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型学案鲁科版选修520170622216
第1节有机化学反应类型答案：不饱和键两端的原子烯烃炔烃苯及苯的同系物某些原子或原子团脱去小分子物质双键或叁键卤代醇氧原子氢原子氢原子氧原子烷烃烯烃NaOH水溶液NaOH的醇溶液1．加成反应(1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
例如：乙烯与溴的CCl4溶液反应：谈重点发生加成反应的结构特点加成反应要求有机物分子中必须含有不饱和键，如等。
(2)加成反应的规律双键或叁键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，生成反应产物。
①一般规律：②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：例如：乙醛分子中碳氧双键的碳原子上带有部分正电荷，氧原子上带有部分负电荷，因此与HCN的反应中，—CN加在带有部分正电荷的碳原子上，—H加在带有部分负电荷的氧原子上。
析规律化学键的电荷分布规律化学键的电荷分布与元素的电负性即元素原子吸引电子能力相关。
一般来说，在元素周期表右上方的元素电负性大。
常见的共价键的电荷分布：(3)加成反应的应用加成反应是有机化学中非常重要的一类反应，在有机合成中有着广泛应用。
如：工业上利用乙烯与水的加成反应制备乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――――→催化剂加热、加压C 2H 5OH 【例1】 完成下列化学方程式：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂解析：根据加成反应的规律和加成试剂的电荷分布来书写化学方程式。
如：①中，带正电荷的H 原子应该加到丙烯中带负电荷的1号碳原子上，带负电荷的Cl 原子应该加到2号碳原子上。
答案：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂析规律 烯烃的加成规律(以丙烯为例)CH 33—CH 2===CH 21在上述丙烯与氯化氢、水的加成反应中，由于丙烯分子中甲基的推电子作用，使得2号碳上带部分正电荷，1号碳带部分负电荷。
第二章官能团化和官能团转化的基本反应
CH CH
CH2
9
2.1 官能团化
2.1.3 炔烃的官能团化
10
2.1 官能团化
2.1.4 芳烃的官能团化
1.芳环上的亲电取代反应
CH3 + CO + HCl H3C CH3
AlCl3
CH3 H3C
CHO CH3
80%
OH HO
HCl + CH3CN ZnCl2
OH HO C
NH2 Cl- H2O CH3
28
2.2 官能团的转换
2.2.7 羧酸及其衍生物的转换
RCH2OH LiAlH4 RCOOH
l2
/H H OH O/O R' H2
SO C
+ OH H 2O/H 或
l5 或
+
PC l3 或 PC
ArCOR RCHO
ArH AlX3
NH 3,
Na/C2H5OH 或 LiAlH4
1 2
R
H2 Pd-BaSO4 1 LiAlH4 RCH2OH 2 H3+O R'MgX RCOR' 醚，低温 R' 2 R'MgX C R' 醚，室温 OH (RCO)2O
hv/NBS/CaCO3 THF/H2O
H3CCOO
H3CCOO 81%
O
8
2.1 官能团化
用NBS进行溴化,因为反应涉及烯丙基自由基中间体， 所以得到溴代烃的混合物
RCH2CH
NBS CH2 (PhCO ) R 2 2
CH CH Br R
CH2
NBS
R
CH CH Br
CH2
.
CH CH CH2 + R
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物4.1羧酸学案3
第1课时羧酸必备知识·素养奠基一、羧酸的概述1.羧酸的含义分子由烃基(或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
羧酸的官能团是或-COOH。
饱和一元脂肪酸的通式为C n O2(n≥1）或C n H2n+1COOH(n≥0）。
2.羧酸的分类依据类别举例烃基种类脂肪酸乙酸:CH3COOH 芳香酸苯甲酸:羧基数目一元羧酸甲酸:HCOOH二元羧酸乙二酸:HOOC—COOH多元羧酸-—烃基是否饱和饱和羧酸丙酸：CH3CH2COOH不饱和羧酸丙烯酸:CH2CHCOOH3.羧酸的命名——系统命名法（1）选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。
(2)从羧基开始给主链碳原子编号。
（3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
如：名称为4-甲基—3—乙基戊酸。
4。
羧酸的物理性质（1）水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近.(2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。
5。
三种常见的羧酸羧酸结构简式俗名性质甲酸HCOOH蚁酸最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇等溶剂互溶,有腐蚀性。
有羧酸和醛的化学性质苯甲酸安息香酸最简单的芳香酸,白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有羧酸的性质乙二酸HOOC—COOH草酸最简单的二元羧酸，无色透明晶体,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质【巧判断】(1)乙酸分子中有4个氢原子，所以乙酸是4元酸。
（）提示：×。
乙酸中只有羧基中的一个氢原子能电离，所以乙酸是一元酸。
(2)羧酸常温常压下均为液体。
(）提示：×。
常温常压下碳原子数比较多的羧酸为固态。
(3）所有的羧酸都易溶于水。
()提示：×。
常温常压下碳原子数比较多的羧酸不易溶于水。
二、羧酸的化学性质1.取代反应(1）酯化反应（2）生成酰胺(3)α-H的取代RCH2COOH+Cl2+HCl2.具有酸的通性（强于碳酸）RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O3。
2018年高二化学·选修有机化学基础(鲁科版)习题：第2章第1节有机化学反应类型 Word版
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型1．烷烃是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简试有()A．4种B．5种C．6种D．7种解析：用还原法考虑。
烷烃是烯烃加氢后的产物，即烷烃中可以减氢的相邻两个碳原子可能原来是烯烃双键的位置。
只要烷烃中C—C键两端都有氢原子就可以减氢。
题中—C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重复计算。
答案：C2．取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是()A．丙烷与氯气在光照的条件下生成氯丙烷的反应B．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成溴乙烷的反应C．乙烯与水生成乙醇的反应D．乙烯自身生成聚乙烯的反应解析：B项，反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，加成反应；C 项，CH 2===CH 2＋H —OH ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应；D 项，乙烯生成聚乙烯是加聚反应。
答案：A3．某学生将氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO 3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( )A ．加热时间太短B ．不应冷却后再加入AgNO 3溶液C ．加AgNO 3溶液前未用稀HNO 3酸化D ．反应后的溶液中不存在Cl －答案：C4．下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是( )解析：发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备的条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须带有氢原子。
A 项中的邻位碳原子上不带氢原子，C 项中无邻位碳原子，故A 、C 两项均不能发生消去反应；D 项消去后可得到两种烯烃：CH 2===CHCH 2CH 3和CH3CH===CHCH3；B项消去后只得到答案：B5．根据下面的有机物合成路线回答有关问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A________，B________，C________。
(2)各步反应类型：①__________、②____________、③____________________、④____________________、⑤____________________。
第2章《官能团与有机化学反应烃的衍生物》单元测试卷--高二下学期化学鲁科版(2019)选择性必修3
第2章《官能团与有机化学反应烃的衍生物》单元测试卷一、单选题(共12小题)1．下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是A．苯酚在常温下溶解度不大B．苯酚可与FeCl3反应C．苯酚能与NaOH溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应D．苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水2．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加入到盛有2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液的试管中，充分振荡，实验现象记录如下表：液体葡萄糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水实验现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅根据上述实验及现象能够得出的正确结论是A．葡萄糖分子中可能含有醛基B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基C．葡萄糖的分子式为C6H12O6D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形3．某小组同学自酿米酒，具体步骤如下：糯米−−−−→冲洗、浸泡①−−−−→蒸熟、晾凉②−−−−→拌入酒曲③−−−−−→密封恒温发酵④−−−−→定时检测⑤米酒定时监测获得的实验数据如下：下列说法不正确的是A．糯米中淀粉在酒曲中糖化酶作用下水解为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇B．酿造过程中米酒pH逐渐减小，可能是因为部分乙醇被空气氧化为乙酸C．从第7天开始米酒的酒精度几乎不变，说明溶液中的葡萄糖已经完全反应D．该小组最终酿出的米酒酒精度不高，可采用蒸馏法提高酒精度4．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是A．B．CH3CH2CH=CH2C．CH3CH3D．5．下列有关酶的说法中错误的是A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质B．酶的催化作用具有高效性和专一性C．高温或重金属盐能使大多数酶失去活性D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用6．下列有关核酸的叙述正确的是A．核酸对生物体的生长繁殖、遗传变异等起着决定性作用，是生命活动的控制者，只存在于细胞核中B．核酸指挥控制着蛋白质的合成、细胞的分裂，只存在于细胞质中C．生物体遗传信息的载体DNA大量存在于细胞核中D．RNA不参与遗传信息的传递过程7．下列关于葡萄糖的叙述正确的是A．它是果糖的同系物B．葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量C．葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应D．葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳8．下列实验操作、现象、结论均正确的是选项目的方案设计现象与结论A检验鸡皮是否含有脂肪将几滴浓硝酸滴到鸡皮上若一段时间后鸡皮变黄，则鸡皮含有脂肪B检验火柴头中的氯元素将几根未燃过的火柴头浸于水中，稍后取少量溶液于试管中，加3AgNO、稀硝酸若有白色沉淀产生，则火柴头中含有氯元素C检验某未知溶液中是否有蛋白质取少量溶液于试管中，加入双缩脲试剂若溶液出现紫玫瑰色，则溶液中一定含有蛋白质D检验海带中的碘元向海带灰的浸取液中通入适量氯气，再加入4CCl若下层出现紫红色，则海带素萃取中含有碘元素A．A B．B C．C D．D9．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能与金属钠反应放出氢气C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象10．下列关于醇类的说法中错误的是A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B．醇的同分异构体中一定有酚类物质C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料11．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。
有机化学-第二章
四、单环脂肪烃命名
单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方 法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。例如：
环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
1,3-环己二烯
环十二碳炔
五、桥环烃与螺环烃的命名
1．桥环烃的命名 两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环 共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链） 碳原子，这个化合物命名称为双环烃。 环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到 另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环 继续编号，如果有官能团，给官能团较小的位号。命 名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大 到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团的 位次号及名称。例如：
例1：HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在 前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基 看成取代基。 例2．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。
三、确定取代基在主链上的位次
4-甲基-5-乙基辛烷
4-丙基-5-异丙基辛烷
两条链一样，可任选一个为主链
7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷 或7-1',1'-二甲基丁基-7-1,"1"-二甲基戊基十三烷
最长碳链为主链，同一碳上两个不同取 代基的编号标识不同，较优基团后列出。
二、开链不饱和烃的命名
含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成 烯烃的官能团，叁键看成是炔烃的官能团，命名时分别称 做烯或炔。 选择含双键或叁键多的长碳键为主链，从靠近双键或叁键 端编号。主链超过十个碳原子的不饱和烃，碳数的“数词 ”后加上“碳”字。
第二章有机合成02
1、亲核叏代反应 1）机理：单分子亲核叏代SN1和双分子亲核叏代
SN2机理。
2）卤代烃几乎可以同所有的亲核试剂収生反应 3）可以得到醇类、胺类、醚类、酯类、腈类等多种 有机化合物，因此在合成中有广泛应用。 丌同卤代烃在迚行亲核叏代反应时，其反应速度
不底物的结构、离去集团、亲核试剂的性质、反应条
件等有关。
CH3 OH 84% 16% CH3 + CH3
(CH3)3CCH CH3 OH
(CH3)3CCH CH2 + (CH3)2C C(CH3)2 3% 64%
3. 在碱性条件下，不卤代烃反应成醚 注意卤代烃的消除。 例：合成
CH3CH2 O C(CH3)3
4. 羟基的保护 1）醇在酸性条件下可不2,3-二氢吡喃作用生成混合 型缩醛，来保护羟基。因此对碱、Grignard试剂、 烷基锂、氢化铝锂、烃化剂和酰化剂均稳定。
二、烯烃的官能团化
1. 烯烃不卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的 重要方法。
CH2N2 CH3
光照
CH2 + N2 CH2 CH3 CH CH2 C H2
CH CH2 +
2. 碳—碳双键相邻的碳—氢键（烯丙位氢）对 氧化和卤化是敏感的。
CH2CH3
SeO2
CH2CH3
OH
CH3 SeO2 CH3CH2C CHCH3
—NR3，—NO2，—CN，—SO3H，—CHO，—COR，—COOH，—CF3 强钝化 m-定位基
COOH
NH2 Cl
习题： 1、由苯戒甲苯合成
COOH
Br
COOH
CH3 Br
NH2 Cl
CH(CH3)2
五、羟基的官能团转换反应
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官能团化和官能团 转换的基本反应
2015-6-15
讲授内容
官能团化
烷烃的官能团化 烯烃的官能团化 炔烃的官能团化 芳烃的官能团化 取代苯衍生物的官能团化 简单杂环化合物的官能团化
官能团的转换
羟基的转换 氨基的转换 含卤化合物的转换 硝基的转换 氰基的转换 醛和酮的转换 羧酸及其衍生物的转换
2015-6-15
2.1 官能团化
一、烷烃的官能团化 主要是烷烃中氢原子的卤代
R H
+ X2
光照或加热
R X
+ HX
注意： 1.不同类型氢原子的活性 2.使用不同卤素时反应的选择性
2015-6-15
2.1 官能团化
CH3 CH2 CH3 Cl2 hv. 25℃ CH3 CH2 CH2Cl + CH3 CH CH3 Cl 43%
氰基的官能团转换反应
2015-6-15
2.2 官能团的转换
六、醛和酮的转换
2015-6-15
2.2 官能团的转换
七、羧酸及其衍生物的转换
2015-6-15
2015-6-15
2.1 官能团化
4. 用NBS进行溴化,产生烯丙基自由基中间 体，得到溴代烃的混合物；
5. N-溴代丁二酰亚胺（NBS）在光催化条件 下，可使多种甾烯的亚甲基氧化，具有良好 的区域选择性； 6. 二氧化硒氧化烯丙位氢时，通常发生在 取代基较多的双键碳原子的α位。
2015-6-15
HO3S
SO3 H2SO4
RCOCl ACl 3
COR
HNO3 H2SO4 NO2
X2 FeX3
HCHO HCl ZnCl 2
CH2Cl
X
2015-6-15
2.1 官能团化
注意： 1. F—C烷基化与酰基化反应的特点 2. 磺化反应的可逆性及应用 3. 酰基化反应的扩展—Gattermann反应和 KochHoesch反应 4. 卤代反应的活性问题
Cl Cl2 CH3 CH CH3 CH3 hv. Br2 127℃ CH3 C CH3 36% Br CH3 C CH3
2015-6-15
57%
CH3 + CH3 CH CH3 64%
CH2 Cl
CH3
99%
2.1 官能团化
二、烯烃的官能团化
2015-6-15
2.1 官能团化
注意：
1.烯烃亲电加成的马氏规则及自由基加成的 反马氏规则； 2.亲电加成的立体化学； 3.烯烃与卡宾的加成是合成环丙烷衍生 物的重要方法
OH Br2 CS2 5℃ Br
OH
OH
OH
40~150℃ + Cl2 150~180℃ Cl Cl OH
2015-6-15
2.1 官能团化
六、简单杂环化合物的官能团化
五元杂环化合物（吡咯、呋喃、噻吩）属于
π56富电子体系，比苯环易于进行亲电取代反
应，且发生在α位。
2015-6-15
吡咯
N H Br2
噻吩
HCHO S CH2Cl HCl (CH3CO)2O NO2 + S 痕量 S S COCH3 H3PO4 S
I2/HgO C6H6, 10~25 oC H2SO4 S NBS S Br SO3H S I
CH3COONO2 NO2
2015-6-15
吡啶
吡啶是弱碱，往往在β位进行亲电取代（比苯难）；而易 于在α、γ位进行亲核取代。
N H
Na C5 H 5N SO3
CH2 N(CH3)2
(CH3CO)2O BF3
CH3 COONO2
N SO3 Ar N H COCH3 H 2C CH2 O
N Na
N H
SO3H
N H
NO2
RX (RCOX)
N CH2CH2OH
N R(COR)
2015-6-15
呋喃
CO2H CO2H
O HBr H2O O O O
2.1 官能团化
三、炔烃的官能团化
2015-6-15
2.1 官能团化
例：
CuCl , NH4Cl , O2 HO OH
HO
H H HO H
2015-6-15
OH
H2 , Lindlar catalyst Cu2 Cl2 ,quinoline ,
OH
2.1 官能团化
四、芳烃的官能团化
R RCl ACl 3
2015-6-15
2.2 官能团的转换
一、羟基的转换 醇羟基
酚羟基
2015-6-15
2.2 官能团的转换
二、氨基的转换
2015-6-15
2.2 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ能团的转换
三、含卤化合物的转换
2015-6-15
2.2 官能团的转换
四、硝基的转换
硝基的官能团转换反应
2015-6-15
2.2 官能团的转换
五、氰基的转换
O
O
O
CH3COONO2 H
H O OCOCH3
碱 O Ar NO2
O2N
ArN2 Cl
+ -
O
CHO
① (CH3)2NCHO, POCl3 ② H2O (CH3CO)2O
O
C5H5N SO3
强碱
O
+ Ar
O
BF3
.
① HgCl2/NaOAc ② X2(X=Br, I)
O
COCH3
O
X
O
SO3H
2015-6-15
2015-6-15
2.1 官能团化
五、取代苯衍生物的官能团化 注意： 1.苯环上取代基对苯环活性的影响 2.注意定位效应:环上已有一个以上的取代基时， 最强的供电子基团控制下一步取代的位置；
3.为了尽量减少在氮原子上取代的可能性，在 进行取代之前，把芳胺转变成乙酰苯胺。
2015-6-15
2.1 官能团化
N
o
N
NH2
NaNH2
Br2 300 C
Br N O2N N HO3S
Ph N OH N NH O
PhLi
亲核取代
亲电取代
HNO3/H2SO4 330 oC H2SO4 350 oC
N
KOH
2015-6-15
吡啶
2015-6-15
2.2 官能团的转换
在有机合成中，通过官能团之间的转换 实现目标分子的合成具有普遍意义。
① CO2
Br
RX N MgX (RCOX) N H R(COR)
N H
COOH
② H 3 +O
RCN N H COR HCl
RMgX
① (CH 3 )2NCOCH3, POCl 3 ② H 2O
N H
COCH3
(CH3 )2NCHO N H CHO POCl3, H2O
ArSO 3Cl
N H
HCHO, (CH 3)2 NHHCl