苯酚学案

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚（第二课时）

一酚的概念及结构特征

定义：分子中的羟基与苯环（或其他芳香环）中的碳原子直接相连形成的有机物

注意判别含羟基的物质是否属于酚类时，关键要看羟基是否与苯环直接相连，其苯环可以是单环，也可以是稠环，如下列物质由于羟基直接与苯环相连，均属酚类：

又如下列物质由于羟基没有直接与苯环相连，则均不属于酚类：

二、苯酚的分子组成和结构

苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚——苯酚。

分子式结构

式

结构简式苯酚同系物的通式空间结构

苯酚

O

H

C

6

6

C

n

H

2n-6

O（n≥6）至少有12

个原子位

于同一平

面内

三、苯酚的物理性质

物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气里会因小部分发生

氧化而呈粉红色，所以苯酚要密封保存，苯酚具有特殊的气味，熔点为

C

43，在水中的溶解度不大为 9.3 g ，当温度高于C

65时，则能与水

以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

苯酚有毒，其稀溶液可以做防腐剂，杀菌剂，其浓溶液对皮肤有强

烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤，可做酚皂消菌杀

毒

四、苯酚的化学性质

已知甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，由此联想，苯酚分子例的羟

基和苯基也相互影响

（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不可以使紫色石蕊试液变红）

实验操作实验现象、结论及有关反应方程式

①向盛有少许

苯酚放入试管

中，滴加2 mL

水，振荡，观察

现象。

苯酚和水混

合，液体混

浊

常温下，苯酚在水中的溶解度较小

②用酒精灯给

①的试管加热

加热后，液

体变澄清

升高温度，苯酚在水中的溶解度增大

③冷却而的试

管，向试管中逐

滴加入

5%NaOH溶液

并震荡试管

冷却后液体

变浑浊，滴

加NaOH溶

液后液体变

澄清

冷却后苯酚因溶解度减小而析出，加

NaOH后发生反应

④向③的试管

中加入稀盐酸

液体变浑浊

⑤向③的试管中通入CO2气体液体变浑

浊，静置后

液体分为两

层，上层水

状，下层无

色、油状（看

盐溶液的浓

度，较大时

密度可大于

苯酚）

生成了苯酚：

说明酸性：

⑥向①的试管

中加入碳酸钠

溶液

液体变澄清

说明酸性：

思考问题：下列物质和NaOH水溶液反应的方程式：（2）苯酚与钠反应：（熔融状态下，而不是水溶液）

（3）苯酚的取代反应

由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。

苯酚和浓溴水的反应：在试管里滴入饱和溴水再加入约1-2 mL，然后滴入2-3滴苯酚稀溶液，充分振荡，静置，立即有白色沉淀产生。

名称：（）注意：生成物不溶于水，但是以荣誉本，弱苯中荣有少量苯酚，加浓溴水，不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚（应加NaOH溶液后分液）

(名称： ) + Br

2

（名称：） + Br

2

应用：此反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

（4）苯酚的显色反应

苯酚和FeCl 3溶液的反应：在试管里滴入几滴苯酚稀溶液，再加入约2-3 mL 水，振荡，然后再逐滴滴人1-2滴FeCl 3稀溶液。使溶液呈紫色。

[]

+-

++→+H O H C Fe Fe OH H C 6)(636

56356

应用：检验苯酚的存在，不受结构的影响，只要存在酚羟基即可，而浓溴水检验酚羟基时，需要有未被取代的邻位或对位 （5）氧化反应：

苯酚晶体在常温下，易被空气中的氧气氧化，也易燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化 （6）加成反应：

苯酚可在苯环上发生加成反应。

（名称： ）

（7）苯酚和甲醛的缩聚反应（反应条件：浓盐酸、沸水浴） 苯酚和甲醛在浓盐酸的催化作用下，经沸水浴加热生成酚醛树脂

酚醛树脂：俗称电木，不易燃烧，电绝缘性，生产电闸，电灯开关，灯口等

酸性归纳： 与下列物质能否反应

Na NaOH Na 2CO 3 NaHCO 3

4：物质的分离提纯 分离苯、甲苯和苯酚：

从乙醇中回收苯酚

五、酚类 1．结构特点

羟基与苯环上的碳原子直接相连。 2．通式

OH H C 56的同系物的通式为62 n n H C (n ≥7，整数)

3．同分异构的现象

酚的同分异构现象较为广泛，如：的同分异构体有：

等等

4．化学性质

酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：酸性反应、取代反应、显色反应等。

5.物理性质

多数酚在室温下是固体，有些是液体，大多数酚有难闻的气味，但有些有香味。酚类化合物都有杀菌作用，杀菌能力随着羟基数目的增加而增大。

6.酚的用途

酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。