第五章脂环烃讲解学习

2. 母体名称前冠以“环数”，后接[ ],方括中表明 环内 除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小 排列，之间用圆点分开。
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8 1 2 3 二环[4.2.0]-6-辛烯
7 65 4
7
1
6 4
5
2
7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
3
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第二节 脂环烃的性质
一、与开链烃相似的反应
1. 环烷烃的卤代
C H 2 H 2 CC H 2+ C l2
h
C H 2 H 2 CC H C l+ H C l
2. 环烯烃的加成
CH3
CH3 CH CH3
1-Isopropyl-2-methylcyclohexane 1-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexane
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CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3
CH 3
长链作母体，3-Cyclobutyl-3methylpentane
2. 单环烷烃的命名 按成环碳原子数命名为环某烷
HH
C
H
H
CC
H
H
HH
CH2 CH2 CH2
Cyclopropane
环丙烷
HCCH
CH2 CH2
HCCH
CH2 CH2
HH
Cyclobutane
环丁烷
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H
H
H
H
C
C HH C
C C HH
H
H
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2 Cyclopentane
❖ 在取代程度相同时按字母顺序编号 ❖ 多取代碳编号优先
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CH 3 CH 3
1,1-Dimethylcyclohexane
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CH3 CH2
CH3 CH3
4-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexane
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Two Ways of Naming This
环数：使环状化合物 变成开链化合物所需 打破的碳碳键的数目。
按环数
单环: 如
C
H
C
2
H
2
C
H
2
(
环
丙
烷
）
、
(环 己 烷 ）
二环：如
(十氢 萘）又 叫二 环[4.4.0]癸 烷
多环：二环以上。 如 金刚烷
螺环：共有1个碳 如 按环的连接方式 稠环：共有2个碳 如十氢萘
桥环：共有2个以上碳原子 如
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环戊烷
H
H
H
H C
HC
CH
HC
CH
C
HH
HH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cyclohexane
环己烷
Structural formulas of cyclic molecules -- Cyclohexane
❖Expanded formula
HH
H
C
H
HC
CH
HC
CH
H
C
H
HH
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环烷烃顺反立构
受环的制约单键不能自由旋转，环上取 代基在空间排列方式产生顺反（几何） 异构
顺 cis 两个取代基在环同侧 反 tran 两个取代基在环异侧
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环烷基 Cycloalkyl Groups
C yc lo p ro p yl
C yc lo b u tyl
CH2
CH
CH3
CH3
CH2 CH2
M e th ylc yc lo p e n ta n e
CH2
CH2
CH
CH2
CH
CH
Br
Br
3 -B ro m o c yc lo h e x e n e
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取代单环烷烃的命名
Nomenclature of the Substituted Monocycloalkanes
C yc lo p e n tyl
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C yc lo h e x yl
单环烯烃的命名 Nomenclature of Monocyclkenes
1. 从双键碳原子开始编号 2. 使取代基位次尽可能小
CH3 4-甲基环己烯
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螺环烃（两个环共用一个碳原子） 的命名
1. 从小环中与共有碳原子相连的碳原子开 始编号，经过共有碳原子，再由较大环 回到共有碳原子。
2. 尽可能使取代基处在最小的位次 3. 母体名称前冠以“螺”，后接[ ],方括
内注明环中除共有碳原子以外的碳原子 数，由小到大，之间用圆点隔开。
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5 4 CH3 32
67 1
4-甲基螺[2.4]庚烷
桥环的命名
桥环 两个环共有两个或多个碳原子
1. 从桥头碳开始编号，经过最大环到达另一桥头， 在经次大环回到第一个桥头，最短的桥最后编 号。
C 6 H 12
Structural formulas of cyclic molecules -- Cyclohexane
❖Polygon formula
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C 6 H 12
Examples of Cyclic Molecules
H
H
C
H
H
CC
CH 2 CH 2 CH 2
H
H
C yc lo p ro p a n e
including “1”! ❖ 从取代基位号小的方向给环编号 ❖ Number around the ring in a direction to get from the first
substituent to the second substituent by the shorter path.
❖ 取代基只有一个不需标出位号 ❖ If there is only one substituent, do not use the “1”. ❖ 取代基不只一个标出所有取代基位号 ❖ If there is more than one substituent, you must use all numbers,
H
H
C 3H 6
H
C
C
H
H
C
C
H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
H
H
C yc lo b u ta n e
HH
C 4H 8
H
C
H
C
C
H
H
CC
H
HH
H
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
C yc lo p e n ta n e C 5H 10
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More examples
CH2
第五章 脂环烃
脂环烃：碳干为环状而性质与开链烃相似 的烃类。
第一节 脂环烃的分类和命名
一、分类
饱和脂环烃－环烷烃
按官能团
不饱和脂环烃－环烯烃、环炔烃
小环（C3、C4) 按环大小 普通环（C5－C7）
中环（C8－C12） 大环（>C12)
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按环大小
小 环 （ C3、 C4) 普 通 环 （ C5－ C7） 中 环 （ C8－ C12） 大 环 （ >C12)