乙酰乙酸乙酯制备

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成、分解、硝化、聚合等反应,是重要的有机中间体,可以衍生出多种产品,用
作医药、农药、染料、饲料添加剂等原料。
工业上普遍采用醋酸裂解法生产双乙烯酮:在催化剂磷酸三乙酯的存在下,
醋酸在 750~780℃裂解生成乙烯酮,再经过双聚合得到双乙烯酮。方程式如下:
750-780 CH3COOH
H2C C O + H2O
+
OH
H3COCH2COOC
其中乙酰乙酸乙酯用途极广,可用于合成抗过敏药、止咳药物、抗凝血药、 血管扩张药等多种医药中间体,还可用作香味剂。
以双乙烯酮为原料,还可以合成多种氨基酸。例如将双乙烯酮氨化生成丁酮 酰胺,再进行烷基化,然后低温下在氢氧化钾溶液中用次溴酸钠处理得到氨基酸 。 反应如下:
OCO
它们是有机颜料和有机染料以及杀菌杀虫的重要中间体。 双乙烯酮还能使许多聚合物发生乙酰乙酰化,从而使其物理性质发生明显改 变。例如双乙烯酮用于涂料合成中,特别是纸张涂料,可使纸获得防水或防 火性能。
NH3
H2C C O
R
NH2
NH2 RCl
NH2 ROBr R
NH2
OO
C2H5OH O O
KOH
O
双乙烯酮可与各种芳胺缩合生成乙酰乙酰产品,其反应通式为:
NH2
NHCOCH2COCH3
OCO
X
+
X
H2C C O X'
X'
Y
Y
其中 X、X′、Y 可以为各种不同的取代基,比较重要的产品有乙酰乙酰苯胺等 。
H2C C O
OCO H2C C O
双乙烯酮在工业上的主要用途是将其与醇反应制备乙酰乙酸酯类:
+CH3OH
CH3COCH2COOCH3
+ C2H5OH
CH3COCH2COOC2H5
OCO H2C C O
+ ClCH2CH2OH CH3COCH2COOCH2CH2Cl + CH3CH(OH)CH3 CH3COCH2COOC(CH3)2
乙酰乙酸乙酯的工业合成
乙酰乙酸乙酯工业上的合成是由双乙烯酮通过乙醇醇解而得到的:
O C O C2H5OH
OO
H2C C O
CH3CCH2COC2H5
双乙烯酮又名乙酰基乙烯酮或乙烯基乙酰β–内酯。为无色或淡黄色有百度文库激
气味的可燃液体。不溶于水也不吸水,能溶于大部分有机溶剂。由于双乙烯酮分
子结构中有两个双键,使其具有高度的不饱和性,化学性质极为活泼,可进行加
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