第二章 官能团化学
2019_2020学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第1课时醇课件鲁科版选修5
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如
(1)与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 (2)消去反应 分子中 b、d 键断裂，化学方程式为 CH3CH2OH――浓―1―7H―02―S℃―O―4→CH2==CH2↑＋H2O 。
第2章 第2节 醇和酚
醇 第1课时
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构，了解醇类的结 构特点，能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、 官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 2.证据推理与模型认知： 通过乙醇性质的学习，能利用反应类 型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
解析 B为CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的
化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸 △
CH3COOCH2CH3＋H2O。
123456
0
课时对点练
3
对点训练 DUIDIANXUNLIAN
题组一 醇的结构、分类及命名 1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 A.乙二醇和丙三醇
碳编号 —从距离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号，同样近时看侧链
标位置 —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用 “二”“三”等表示
②实例： CH3CH2CH2OH 1-丙醇；
2-丙醇 ；
1,2,3-丙三醇 。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能 看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
化学第2章官能团与有机化学反应烃衍生物第2节(第1、2课时) 醇化学性质教学案例[论文]
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化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节（第1、2课时）醇的化学性质教学案例1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
二、山东考试说明（与课标要求一致）1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
三、课标解读（教学目标）1.通过【知识重温】回顾已学乙醇的化学反应，从而总结乙醇的部分化学性质。
2.通过分析醇的结构，结合前面的复习知道其化学反应主要涉及分子中碳氧键、氢氧键和碳氢键的断裂，根据醇的结构特点分析并总结乙醇的化学性质并能够熟练写出相关方程式和反应类型。
3.结合前面的学习，能够写出醇与烯烃、卤代烃、醛、酯等有机物之间的转化关系。
4.结合甲醇、乙醇在生产、生活实际中的应用，体会醇对环境和健康可能造成的影响，体现知识的重要性，从而激发学生学习的积极性。
四、教学评价（一）课标评价根据课标要求设计出4个教学任务，可以看出本节课的重点是醇的化学性质，教师在教学设计时要侧重醇的化学性质的探讨，设计足够的时间给学生理解醇反应的断键规律，并加强对应练习，充分体现本节课的重难点。
（二）历年考试试题评价几乎每年的学业水平考试和高考都体现了乙醇的知识，重点考察乙醇的化学性质：取代反应（与金属钠、与羧酸的酯化反应、醇分子间的脱水反应）、消去反应、催化氧化。
具体体现学业水平考试试题：2010（山东省）22.（8分）现有下列四种有机物：分析：考察消去反应。
2008（山东省）6.下列物质中加入金属钠不产生氢气的是a.乙醇b.乙酸c.水d.苯分析：考察与金属钠的反应23.（9分）乳酸是酸奶的成分之一，乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备，利用乳酸可以合成多种具有生物兼容性和环保型的高分子材料。
高中化学_第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第二节醇和酚第二课时酚教学设计学情分析教材分析
一、情景导入导入语：回顾醇，引入新课问题：学习的醇有什么官能团？有哪些性质？是不是含有羟基就属于醇类？由此引入酚。
展示；此时ppt展示含酚物质图片，教师总结——苯酚与我们的生活。
阅读课本内容，填写学案相关内容。
二、合作探究问题探究一：苯酚的物理性质[学生活动] 请仔细观察桌面上的试剂瓶，注意它的状态、颜色、气味并测试它的水溶性。
[教师引导] 这种物质就是我们将要学习的苯酚。
俗名石碳酸，是一种非常重要的烃的衍生物。
[学生活动] 学生代表总结观察到的结果。
[媒体展示] 苯酚的物理性质[过渡] 通过上面的学习我们知道了苯酚在水中的溶解性不好，那么怎么让它全溶解呢？媒体显示：加热的方法。
问题探究二：苯酚的分子式、结构式根据所学知识写出苯酚的结构简式。
问题探究三：苯酚的化学性质探索乙醇的化学性质：a.苯酚在水中的溶解性。
b.苯酚与氢氧化钠或碳酸钠反应，再加入盐酸或通CO2。
C.苯酚与浓溴水，理解羟基与苯环间的相互影响。
问题探究四：苯酚与相似结构苯的衍生物间的相同点和不同点。
通过比较记忆一些有苯环结构物质的特殊性。
三、拓展延伸关于酚与醇的比较课题研究。
[结束语] 酚在我们生活中还是普遍存在的，我们掌握了酚性质，才能很好地了解它在生活、生产中的应用价值。
进入高中阶段，学生的学习思想从“被动接受型”慢慢向“自主学习型”转变。
他们学习思维的逻辑性和创造性明显增加，学习动机比较稳定。
他们在初中虽已接触了一些常见有机物的知识，有一定的学习基础，但本节课首次提出了“官能团”间相互影响的概念，围绕“官能团（结构）—性质”的关系展开，难度稍大。
因此，在教学过程中一方面要注意逻辑性，同时用形象的实验探究辅助教学，来吸引学生的注意力，对学生进行科学素养的培养。
另外注意高视角、低起点，从学生认识基础出发，加强直观性教学，采用设问、类比启发、引导等方式，重点讲解并辅以讨论的引导学生去联想、运用迁移规律，使学生在轻松的环境中掌握新知识。
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.1醇概述醇的化学性质学案3
第1课时醇概述醇的化学性质新课程标准学业质量水平1。
认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用.2.知道醚的结构特点及其应用。
1.宏观辨识与微观探析:能根据分子组成和结构特点,区分醇、酚和醚，了解醇的分类方法,能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响.2.证据推理与模型认知:能利用电负性的有关知识，分析醇分子中各种化学键的极性，判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键，从而进一步推断出醇在一定条件下断键的位置,归纳出醇类可能发生的化学反应。
必备知识·素养奠基一、醇的概述1.概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。
2.分类(1）根据醇分子中羟基的数目,醇可分为①一元醇：如甲醇CH3OH、苯甲醇（）②二元醇:如乙二醇（）③多元醇:如丙三醇（)（2）根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为①饱和醇：如CH3OH、、②不饱和醇：如【巧判断】(1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇. （）提示:×。
羟基与苯环直接相连就不是醇了。
（2）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。
(）提示：√。
因为乙醇分子中存在氢键,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸点高.（3)乙醇与乙醚互为同分异构体。
（）提示:×。
乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O。
3.通式(1)烷烃的通式为C n，则饱和一元醇的通式为C n OH(n≥1)，饱和多元醇的通式为C n O m。
(2)单烯烃的通式为C n H2n（n≥2)，则相应一元醇的通式为C n H2n O （n≥3）。
(3)苯的同系物的通式为C n H2n-6(n≥7）,则相应一元醇的通式为C n H2n-6O（n≥7）。
【微思考】符合C n H2n+2O（n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?提示：不一定属于醇。
因为符合此通式的有机物也可能是醚，如CH3OCH3。
4。
命名例如：命名为3-甲基-2-戊醇,命名为1，2—丙二醇.5。
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型学案鲁科版选修520170622216
第1节有机化学反应类型答案：不饱和键两端的原子烯烃炔烃苯及苯的同系物某些原子或原子团脱去小分子物质双键或叁键卤代醇氧原子氢原子氢原子氧原子烷烃烯烃NaOH水溶液NaOH的醇溶液1．加成反应(1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
例如：乙烯与溴的CCl4溶液反应：谈重点发生加成反应的结构特点加成反应要求有机物分子中必须含有不饱和键，如等。
(2)加成反应的规律双键或叁键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，生成反应产物。
①一般规律：②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：例如：乙醛分子中碳氧双键的碳原子上带有部分正电荷，氧原子上带有部分负电荷，因此与HCN的反应中，—CN加在带有部分正电荷的碳原子上，—H加在带有部分负电荷的氧原子上。
析规律化学键的电荷分布规律化学键的电荷分布与元素的电负性即元素原子吸引电子能力相关。
一般来说，在元素周期表右上方的元素电负性大。
常见的共价键的电荷分布：(3)加成反应的应用加成反应是有机化学中非常重要的一类反应，在有机合成中有着广泛应用。
如：工业上利用乙烯与水的加成反应制备乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――――→催化剂加热、加压C 2H 5OH 【例1】 完成下列化学方程式：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂解析：根据加成反应的规律和加成试剂的电荷分布来书写化学方程式。
如：①中，带正电荷的H 原子应该加到丙烯中带负电荷的1号碳原子上，带负电荷的Cl 原子应该加到2号碳原子上。
答案：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂析规律 烯烃的加成规律(以丙烯为例)CH 33—CH 2===CH 21在上述丙烯与氯化氢、水的加成反应中，由于丙烯分子中甲基的推电子作用，使得2号碳上带部分正电荷，1号碳带部分负电荷。
第二章官能团化和官能团转化的基本反应
CH CH
CH2
9
2.1 官能团化
2.1.3 炔烃的官能团化
10
2.1 官能团化
2.1.4 芳烃的官能团化
1.芳环上的亲电取代反应
CH3 + CO + HCl H3C CH3
AlCl3
CH3 H3C
CHO CH3
80%
OH HO
HCl + CH3CN ZnCl2
OH HO C
NH2 Cl- H2O CH3
28
2.2 官能团的转换
2.2.7 羧酸及其衍生物的转换
RCH2OH LiAlH4 RCOOH
l2
/H H OH O/O R' H2
SO C
+ OH H 2O/H 或
l5 或
+
PC l3 或 PC
ArCOR RCHO
ArH AlX3
NH 3,
Na/C2H5OH 或 LiAlH4
1 2
R
H2 Pd-BaSO4 1 LiAlH4 RCH2OH 2 H3+O R'MgX RCOR' 醚，低温 R' 2 R'MgX C R' 醚，室温 OH (RCO)2O
hv/NBS/CaCO3 THF/H2O
H3CCOO
H3CCOO 81%
O
8
2.1 官能团化
用NBS进行溴化,因为反应涉及烯丙基自由基中间体， 所以得到溴代烃的混合物
RCH2CH
NBS CH2 (PhCO ) R 2 2
CH CH Br R
CH2
NBS
R
CH CH Br
CH2
.
CH CH CH2 + R
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物4.1羧酸学案3
第1课时羧酸必备知识·素养奠基一、羧酸的概述1.羧酸的含义分子由烃基(或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
羧酸的官能团是或-COOH。
饱和一元脂肪酸的通式为C n O2(n≥1）或C n H2n+1COOH(n≥0）。
2.羧酸的分类依据类别举例烃基种类脂肪酸乙酸:CH3COOH 芳香酸苯甲酸:羧基数目一元羧酸甲酸:HCOOH二元羧酸乙二酸:HOOC—COOH多元羧酸-—烃基是否饱和饱和羧酸丙酸：CH3CH2COOH不饱和羧酸丙烯酸:CH2CHCOOH3.羧酸的命名——系统命名法（1）选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。
(2)从羧基开始给主链碳原子编号。
（3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
如：名称为4-甲基—3—乙基戊酸。
4。
羧酸的物理性质（1）水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近.(2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。
5。
三种常见的羧酸羧酸结构简式俗名性质甲酸HCOOH蚁酸最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇等溶剂互溶,有腐蚀性。
有羧酸和醛的化学性质苯甲酸安息香酸最简单的芳香酸,白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有羧酸的性质乙二酸HOOC—COOH草酸最简单的二元羧酸，无色透明晶体,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质【巧判断】(1)乙酸分子中有4个氢原子，所以乙酸是4元酸。
（）提示：×。
乙酸中只有羧基中的一个氢原子能电离，所以乙酸是一元酸。
(2)羧酸常温常压下均为液体。
(）提示：×。
常温常压下碳原子数比较多的羧酸为固态。
(3）所有的羧酸都易溶于水。
()提示：×。
常温常压下碳原子数比较多的羧酸不易溶于水。
二、羧酸的化学性质1.取代反应(1）酯化反应（2）生成酰胺(3)α-H的取代RCH2COOH+Cl2+HCl2.具有酸的通性（强于碳酸）RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O3。
第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 随堂练习
第一章 第1节 有机化学反应类型随堂练习1：1．如图所示的某有机反应，其反应类型为( )A ．取代反应B ．加成反应C ．水解反应D ．氧化反应2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A ．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B ．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C ．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D ．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 3．用短线连接下列Ⅰ和Ⅱ相关内容。
4．下列反应中，属于还原反应的是________(填序号，下同)，属于氧化反应的是________。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③乙醛的银镜反应④甲醛与新制的氢氧化铜反应 ⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色 ⑦丙酮(CH 3COCH 3)与氢气生成2丙醇 ⑧甲烷的燃烧反应5．判断在下列①～⑥步的转化中所发生反应的反应类型。
CH 3CH 3――→①CH 3CH 2Cl②③CH 3CH 2OH④⑤CH 3CHO ――→⑥CH 3COOH①____________，②____________，③____________， ④____________，⑤____________，⑥____________。
随堂练习2：1．下列物质不属于卤代烃的是()A．CH2ClCH2Cl B．C．氯乙烯D．四氯化碳2.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。
则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③3．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是()5．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是()A．1氯丁烷B．氯乙烷C．2氯丁烷D．2甲基2溴丙烷6．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成7．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去第二章第二节醇和酚第1课时醇随堂练习1：1．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是()2．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是()A．氯乙烷和水B．乙醇与水C．乙酸乙酯和乙醇D．溴苯与苯3．下列关于醇的说法中，正确的是()A．醇类都易溶于水B．醇就是羟基和烃基相连的化合物C．饱和一元醇的通式为C n H2n＋1OHD．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用4．下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是()A．乙二醇的水溶液的凝固点很低，可做内燃机的防冻液B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高C．这两种醇易溶于乙醇，难溶于水D．丙三醇可用于制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料5．下列对醇的命名正确的是()A．2,2二甲基3丙醇B．1甲基1丁醇C．2甲基1丙醇D．1,2二甲基乙二醇6．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇B．苯甲醇和对甲基苯酚()C．2甲基丁烷和戊烷D．乙二醇和丙三醇随堂练习2：1．乙醇分子中各种化学键如下图所示：下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是()A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂2．下列醇类不能发生催化氧化的是()A．甲醇B．1丙醇C．2,2二甲基1丙醇D．2甲基2丙醇3．只用水就能鉴别的一组物质是()A．苯乙醇四氯化碳B．乙醇乙酸乙烷C．乙二醇甘油溴乙烷D．苯己烷甲苯4．有下列四种物质：(1)能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是________，写出消去产物的结构简式：_________________________________________________________________。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元测试卷 高二下学期化学鲁科(2019)选择性必修3
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元测试卷一、选择题1．莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R 为烃基)。
下列说法不正确．．．的是A ．置于空气中易被氧化B ．能与FeCl 3溶液发生显色反应C ．能与饱和溴水发生加成反应D ．与苯环直接相连的原子共平面2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面且共平面原子数最多的是A ．乙烯基环己烷B ．苯乙炔C ．苯甲酸D ．丙烯醇3．1mol 有机羧酸酯A 在酸性条件下完全水解能得到相对分子质量相同的两种物质，则A 是A ．甲酸甲酯B ．甲酸乙酯C ．乙酸甲酯D ．乙酸乙酯4．化学与生活密切相关。
下列叙述错误的是A ．纯碱溶液可以用于清洗餐具油污B ．玉米淀粉和废弃秸秆可生产乙醇C ．珠江三角洲的形成与胶体聚沉有关D ．“84消毒液”可以喷洒于衣物上进行杀菌消毒5．目前工业上多采用甲醇和一氧化碳反应制备醋酸：33CH OH CO CH COOH +→，反应过程如图所示，下列有关说法中错误的是A ．[]22Rh(CO)I -为催化剂B ．⑤与水的反应为取代反应C ．该反应过程中不存在非极性键的形成D ．在反应过程中Rh 的配位数发生改变6．某些物质之间可以在一定条件下进行如下转化，下列说法正确的是A ．若X 是金属单质，则该金属元素一定位于周期表的d 区或ds 区B ．若X 是乙醇、Y 是乙醛，则Z 一定是乙酸C ．若X 是H 2S ，则Y 既可以是黄色固体，也可以是有漂白性的无色气体D ．若X 是NH 3，则Z 可以是无色气体NO7．取等质量的两份由甲醇、乙二醇和丙三醇组成的混合物，一份完全燃烧生成4.48L (标准状况)2CO ，另一份与足量的金属钠反应生成2H 的体积(标准状况)为A ．2.24LB ．0.56LC ．1.12LD ．无法计算8．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示：Δ−−−→浓硫酸 ＋H 2O可能用到的有关数据如下表所示：下列说法错误的是A ．在a 中加入反应物的顺序为：先加环己醇和碎瓷片，然后在冷却搅动下慢慢加入浓硫酸B ．如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，正确操作是冷却后补加C ．将产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，洗涤后的产物应从分液漏斗下口流出D ．在洗涤、分液后所得产物中，加入无水氯化钙干燥、蒸馏，收集83⑤左右的馏分即得环己烯9．生活中处处有化学，下列叙述不正确的是A ．漂粉精可用于游泳池的消毒B ．碳酸氢钠可做食品膨松剂C ．青铜和黄铜是不同结构的单质铜D ．金属氧化物可使玻璃呈现不同颜色10．设A N 为阿伏伽德罗常数的值，下列有关叙述正确的是．．．．A ．1mol 22Na O 与足量的182H O 充分反应，得到18A 20.5N OB ．100g46%乙醇溶液中所含O—H 键的数目为A NC ．标准状况下，11.2LNO 和11.2L 2O 混合气体充入密闭容器，所含氧原子数等于1.5A ND ．12g 4NaHSO 固体中含离子数为0.3A N11．已知苯并唑酮()可转化为X()，下列说法正确的是A ．1molX 与足量NaOH 溶液充分反应，最多可消耗4molNaOHB ．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色C ．X 与足量2H 加成后所得有机物分子中手性碳原子数目为3个D ．1mol 苯并唑酮完全燃烧需要消耗6.25mol 氧气12．2020年，“新冠”席卷全球，给各个国家造成了极大的危害。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元复习卷 高二化学鲁科版(2019)选择性必修3
D． 与足量 加成的产物分子中均有2个手性碳原子
4．下列说法中正确的是
A．乙醇、乙酸和苯都可以与钠反应生成氢气
B．乙酸是弱酸，不能与碳酸钠发生反应
C．用含有 的乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯的化学方程式为
D．乙醇在铜做催化剂的条件下，被氧气氧化的化学方程式为
A．鲜榨橙汁遇到碘水会变蓝B．馒头越嚼越甜
C．油脂经水解可变成葡糖糖D．土豆中的淀粉经水解可变成酒
(2)把新制的Cu(OH)2悬浊液加入到某病人的尿液中并微热，如果观察到红色沉淀，说明尿液中可能含有的物质是_______(填字母)。
A．食醋B．白酒C．食盐D．葡萄糖
(3)我国农业因遭受酸雨而造成的损失每年高达15亿多元，为了有效控制酸雨，国务院已批准了《酸雨控制区和二氧化硫污染控制区划分方案》等法规。下列措施中，你认为减少酸雨产生的途径可采用的是_______。(用字母表示)
(2)写出下列步骤的反应方程式为①___________；②___________；④___________；
21．H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：
已知：
(1)A中含有的官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为_______。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元复习卷
一、单选题
1．下列说法正确的是
A．淀粉和纤维素都可以用 表示，二者互为同分异构体
B．油脂在酸性条件下的水解反应称为皂化反应
C．用灼烧的方法鉴别毛织品和蚕丝
D．葡萄糖在加热的条件下，与新制的 反应产生砖红色沉淀
2．如图，下列叙述不正确的是
有机合成化学2-官能团的引入与转化
benzene
+
O
O
O
O
(1) 共轭二烯烃是以顺式构象参与反应。被固定为反式的二烯体不 能发生此反应，如
而被固定的顺式反应速率大大加快，如
(2) 亲双烯体上有吸电子取代基，有利于反应。 (3) 此反应属协同反应，没有中间体，一步完成。
(4) 顺式加成，保持了二烯体、 亲二烯体的原有构型。
3. 还原反应
RCH CHCH2OH
Br2
RCH CHCH2OH Br Br
RCH CHCOOH
Zn
HNO3 RCHBrCHBrCOOH
3）醇脱水
RCH2CHR' OH
RCH CHR' + H2O
常用的酸性脱水剂有硫酸；磷酸；草酸；五氧化二磷等
CH3 H3C C CH
H3C OH
CH3
85% H3PO4
CH3
H3C C CH CH2
81%
19%
区域选择性——查依采夫（Saytzeff）规则
CH3 CH2CHCHCH3 KOH
Br
ห้องสมุดไป่ตู้
X CH3
CH2CH=C CH3
CH3 CH=CH CH
CH3
当消除能够得到共轭烯烃时，优先得到共轭烯烃。
2） 二卤代物脱卤
RCHCHR' XX
RCH CHR' + X2
常用的脱卤试剂有锌粉(或镍)的乙醇或乙酸溶液；钠的液氨溶液 等
CH3
CH3 + H3C C C CH3
CH3
醇脱水反应特点： ① 脱水速度—— 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 ② 酸催化碳正离子中间体—— 易重排 ③ 区域选择性—— Saytzeff规则——形成多取代的烯烃 ④ 立体选择性—— 反式产物为主
鲁科版选修5：第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物-复习学案
鲁科版选修5：第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物重难点知识小结本章复习学案编辑人：吕荣海2011.12一、学习目标：1、复习目标：（1）通过复习使烃的衍生物知识网络化、系统化；综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离或推导未知物的结构简式。
（2）通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要化学性质和主要反应。
掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。
（3）提高学生解答有机物习题的能力，培养辨证、全面联系地认识事物的科学态度和科学方法。
2、复习重点、难点：重点：各类衍生物的主要化学性质及衍生物之间的相互转化关系。
难点：应用衍生物之间的相互转化关系解答综合性习题。
二、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质（1）、[烃的衍生物的比较]类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(－X)碳－卤键(C－X)有极性，易断裂①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应(水解反应)：R－X+H2O R－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝C H2 + NaX + H2O醇均为羟基(－OH) －OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OHCH2＝H2↑+ H2O酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(－COOH) 分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H)原子，R′只能为烃基)①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH（2）、烃与烃的衍生物的主要反应简单机理和官能团性质转化关系：2、典型有机实验举例例1、①如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？（Cu（OH）2溶液）②如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？（加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入CO2后分液）解析：①、各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。
有机化学-第二章
四、单环脂肪烃命名
单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方 法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。例如：
环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
1,3-环己二烯
环十二碳炔
五、桥环烃与螺环烃的命名
1．桥环烃的命名 两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环 共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链） 碳原子，这个化合物命名称为双环烃。 环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到 另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环 继续编号，如果有官能团，给官能团较小的位号。命 名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大 到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团的 位次号及名称。例如：
例1：HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在 前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基 看成取代基。 例2．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。
三、确定取代基在主链上的位次
4-甲基-5-乙基辛烷
4-丙基-5-异丙基辛烷
两条链一样，可任选一个为主链
7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷 或7-1',1'-二甲基丁基-7-1,"1"-二甲基戊基十三烷
最长碳链为主链，同一碳上两个不同取 代基的编号标识不同，较优基团后列出。
二、开链不饱和烃的命名
含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成 烯烃的官能团，叁键看成是炔烃的官能团，命名时分别称 做烯或炔。 选择含双键或叁键多的长碳键为主链，从靠近双键或叁键 端编号。主链超过十个碳原子的不饱和烃，碳数的“数词 ”后加上“碳”字。
鲁科版高中化学选修五第二章 官能团和有机化学反应 烃的衍生物3、醛和酮 糖类第二课时教学课件 (共2
学习目标
1、理解醛和酮的主要化学性质（氧化反应和还原反 应），并从反应条件、生成物种类等角度对比醛、 酮性质的差异。
2、能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、 醇等烃的衍生物之间的相互转化。
3、通过对醛的氧化反应实验的探究，增强实验能力； 通过实验的应用体会化学与生活的密切联系。
__________________________________________ 。
4/25/2020
【答案】 (1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液 中，水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基
[用新制Cu(OH)2悬浊液检测也可] (2)取上层溶液少许，用稀硫酸酸化，再加入溴水，溴水退色 ，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键
Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+ NH4+ A[AggO(NHH+23)N2]H++3·OHH2O－＝+2H2O 或:AgOH+2NH3·H2O＝
实验探究
b.与新制氢氧化铜的反应
——即与新制氢氧化铜悬浊液反应
新制Cu(OH)2的配制方法： 操作：在试管里加入10% NaOH溶液 2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡 后加入乙醛溶液0.5mL，加热。
催化氧化
O －C－H O
O －C－O－H
2CH3CHO＋O2 催化剂 2CH3COOH
燃烧氧化 2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O
4/25/2020
实验探究
a.银镜反应---与银氨溶液的反应
银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入1 ml 2%的 AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨 水，至生成的沉淀恰好溶解。
第二章有机合成02
1、亲核叏代反应 1）机理：单分子亲核叏代SN1和双分子亲核叏代
SN2机理。
2）卤代烃几乎可以同所有的亲核试剂収生反应 3）可以得到醇类、胺类、醚类、酯类、腈类等多种 有机化合物，因此在合成中有广泛应用。 丌同卤代烃在迚行亲核叏代反应时，其反应速度
不底物的结构、离去集团、亲核试剂的性质、反应条
件等有关。
CH3 OH 84% 16% CH3 + CH3
(CH3)3CCH CH3 OH
(CH3)3CCH CH2 + (CH3)2C C(CH3)2 3% 64%
3. 在碱性条件下，不卤代烃反应成醚 注意卤代烃的消除。 例：合成
CH3CH2 O C(CH3)3
4. 羟基的保护 1）醇在酸性条件下可不2,3-二氢吡喃作用生成混合 型缩醛，来保护羟基。因此对碱、Grignard试剂、 烷基锂、氢化铝锂、烃化剂和酰化剂均稳定。
二、烯烃的官能团化
1. 烯烃不卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的 重要方法。
CH2N2 CH3
光照
CH2 + N2 CH2 CH3 CH CH2 C H2
CH CH2 +
2. 碳—碳双键相邻的碳—氢键（烯丙位氢）对 氧化和卤化是敏感的。
CH2CH3
SeO2
CH2CH3
OH
CH3 SeO2 CH3CH2C CHCH3
—NR3，—NO2，—CN，—SO3H，—CHO，—COR，—COOH，—CF3 强钝化 m-定位基
COOH
NH2 Cl
习题： 1、由苯戒甲苯合成
COOH
Br
COOH
CH3 Br
NH2 Cl
CH(CH3)2
五、羟基的官能团转换反应
有机化学基础知识点整理官能团的分类与特性
有机化学基础知识点整理官能团的分类与特性有机化学基础知识点整理官能团的分类与特性一、引言有机化学是研究碳化合物的科学，它涉及到碳的结构、性质以及反应。
在有机化学中，官能团是定义有机化合物性质的重要基础。
本文将整理官能团的分类与特性，以帮助读者更好地理解有机化学中的基础知识。
二、官能团的概念官能团是指分子中与反应相关的化学基团，可决定了分子的性质和化学反应。
官能团通常由一组特定原子组成，并且能够参与化学反应。
三、官能团的分类1. 烃类官能团烃类官能团是由碳和氢原子组成的官能团，不含任何其它原子。
常见的烃类官能团包括烷基、烯烃、炔烃等。
烃类官能团不具有反应性，是许多有机化合物的基础结构。
2. 羟基官能团羟基官能团由羟基（OH）组成，是许多有机化合物中常见的官能团。
羟基的存在赋予了分子许多特殊的性质，如溶解性增强、酸碱性等。
羟基官能团参与水解、酯化、醚化等重要的有机反应。
3. 卤素官能团卤素官能团包括氟、氯、溴、碘等，可以与碳形成卤素-碳键。
卤素官能团常见于芳香化合物的取代基，赋予了分子特定的物理和化学性质。
4. 羰基官能团羰基官能团由碳氧双键（C=O）组成，是许多有机化合物中的典型官能团。
常见的羰基官能团包括醛基和酮基。
羰基官能团参与了许多重要的有机反应，如加成反应、亲核取代反应等。
5. 羧基官能团羧基官能团由羧基（COOH）组成，是一类重要的有机官能团。
羧基官能团表现出强酸性、重要的配位化学行为以及与醇酯酰胺等官能团的重要反应。
6. 氨基官能团氨基官能团由氨基（NH2）组成，是许多生物活性分子和药物中常见的官能团。
氨基官能团参与了许多重要的有机反应，如胺的还原、烷化等。
7. 硫醇官能团硫醇官能团由硫醇基（SH）组成，具有特殊的性质和反应性。
它参与了许多有机化合物的氧化、烃化等反应。
四、官能团的特性不同的官能团具有不同的化学性质和物理性质，决定了有机化合物的结构和性质。
通过官能团的分析, 可以推测有机化合物的化学反应途径，进而预测化合物的性质和行为。
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+
部分还原
R
还原
R
美容药：他扎罗汀(Tazarotene)的合成
ZnCl n-BuLi, THF S O O Cl N Pd(PPh3)4(cat.) THF, r.t., 18h N S 他扎罗汀(Tazarotene) 然后ZnCl2 S O O
Cl
Example：单取代基的定位
降血脂药: 匹伐他汀(Pitavastatin)中间体的合成 Kowa, Nissan chemical和三共：Livalo® (1998) HMG-CoA还原酶抑制剂：阻止胆固醇生物合成。
O Cl NH2 + 1) AlCl3 F 2) H2SO4 NH2 O
Example
美容药：非那甾胺 (Finasteride)中间体的合成 (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)hexadecahydro-4a,6a-dimethyl-2-oxo-1Hindeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylic acid
O H H O N H H O N HH OH H2, PtO2, 60℃, 3h H H H O OH
还原 参见第 8章 CH2R
SO3/H2SO4 SO3H 磺化
HNO3, H2SO4 硝化 X2/FeX3 NO2 卤化 X
FC：Example
安定药: 利培酮(Risperidone)中间体的合成
F + F Cl
O N O AlCl3, CH2Cl2, 36% F
F
O N O
Janssen: Risperdal® (1993)
•2-bromo(iodo)-4-nitrophenol
2.5.2 侧链上的反应
苄位对自发氧化敏感，由异丙基苯合成苯酚和丙酮具有商业价值。
Ph Ph O OH
O2
H+
O PhOH
+
苄位卤化一般是自由基历程，常用分子氯或溴！
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Example-1: 洛索洛芬钠(Sodium Loxoprofen) 的中间体的合成
Iodination ：Text book（2015）：p32
Example: 洛索洛芬钠(Sodium Loxoprofen) 中间体的合成
2-(4-(bromomethyl)phenyl)propanoic acid
COOH Br2 or NBS, etc. COOH COOH Cl2 or SO2Cl2, etc. Cl Br
2-(4-(bromomethyl)phenyl)propanoic acid
COOH Br2 or NBS, etc. COOH COOH Cl2 or SO2Cl2, etc. Cl Br
2-(4-(chloromethyl)phenyl)propanoic acid
2.6 取代苯衍生物的官能团化
Merk: Propecia® (1997)
Example
吡格列酮 (Pioglitazone)中间体的合成
2-bromo-1-(5-ethylpyridin-2-yl)ethanol
NBS, t-BuOH, H2O N 室温 N OH Br
日本武田公司：名瑞彤、安可拓® (1999)
2.4 炔烃的官能团化
第二章 官能团化学：基础
主要内容
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8
有机反应的选择性 烷烃的官能团化 烯烃的官能团化 炔烃的官能团化 芳烃的官能团化 取代苯基衍生物的官能团化 简单杂环化合物的官能团化 官能团的相互转化
2.1 有机反应的选择性
非典型安定药利培酮(Risperidone)中间体的合成
6,7,8,9-tetrahydro-3-(2-hydroxyethyl)2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
O O N N H2, Pd/C, EtOH, 25-30℃ HO 69% N N
HO
Janssen: Risperdal® (1993)
COOEt Cl AlCl3 Cl O ethyl 2-(4-(4-chlorobutanoyl)phenyl)-2-methylpropanoate
活泼底物更容易发生酰基化反应！
COOEt O Cl
Example：双取代基的定位
日本安斯泰来制药公司开，精氨酸加压素(AVP)拮抗药， 能阻断AVP引起的排尿增多，不丢失电解质(Na+、K+)。 2005首次美国上市，商品名为Vaprisol， 血容量正常的低钠血症住院患者的治疗。
2.3 烯烃的官能团化
O OH OH OH CH3COOH + CO2 通过硼氢化 与H2O加成 (参见第11章) 与强酸 HX加成 X X = Cl, Br, I, CF3CO2, HSO4 与HBr 自由基 加成 氧化 (参见第9章) 催化氢化 Hg(OCOCH3)2 H 2O 与氢卤酸或 次卤酸加成; 与弱酸 δ- δ+;V-W HY/H+加成 V W Y 如： Br Y＝ OH, OCOCH3 Br OH Br O Hg OH O 1.NaBH4 2.水解 OH
第二章 官能团化学：基础
Chapter 2 Functional group chemistry：the basics 2015-10-18
Main Content
2.1 Selectivity of organic reactions 2.2 Functionalization of alkanes 2.3 Functionalization of alkenes 2.4 Functionalization of alkynes 2.5 Functionalization of aromatic hydrocarbons 2.6 Functionalization of benzene derivatives 2.7 Functionalization of simple heterocyclics 2.8 Interconversion of functional group
Example
•Nigishi 偶联反应
Allergan: Tazorac® (1996)
非镇静抗组胺药：非索非那定(Tazarotene)中间体 的合成
Example
methyl 3-(4-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl)-3-methylbutanoate
O HO + Br O Pd(Ph3P)4, CuBr2, Et3N 回流， 3.5h， 97% HO O O
3）FCA-FCC特例
司来吉兰(selegiline)中间体的合成
选择性B 型单胺氧化酶(MAO-B)抑制剂，用于治疗 帕金森病。 以N-Fmoc-D-丙氨酸为手性源，经过Friedel-Crafts 酰基化、脱保护和还原反应得(R)-α-甲基苯乙胺。
Synthesis of chiral selegiline with via resolution from d-tartaric acid
Synthesis of selegiline with YeastChiral center
Example
抗肿瘤药: 贝沙罗汀(Bexarotene)中间体的合成 Ligand：Targretin® (2000)
Cl Cl O Cl O O AlCl3, CH3NO2 O O O + AlCl3
上述反应用稀硝酸则发生单硝化，表明苯酚比苯活泼得多。
NH2 (b) Br2, H2O Br NH2 Br
NO2
上述反应不需要路易斯酸催化， Br 且不能停留在一元或二元溴代的阶段。
苯环的单溴代
单溴代可通过从乙酰苯胺的路径来实施：
O O Br2 CH3COOH Br H2O H+ or OH NH2 HN + Br 少量产物 HN O HN
2-(4-(chloromethyl)phenyl)propanoic acid
Example: 罗非昔布 (Rofecoxib)中间体的合成
2-bromo-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone
O O S O Br2, AlCl3,CHCl3, -5℃ or Br2, HOAc, 87% O S O O Br
Alias：诺菲呋酮 ：Ⅱ型环氧化酶(COX-2)抑制剂，用于缓解骨关节炎症状。
NSAID： MERCK公司
万络、Vioxx (162011-90-7)
Example: 考尼伐坦(Conivaptan)中间体合成
新型溴代试剂的应用：pyridinium hydrobromide perbromide
Br
Example：单取代基的定位
降血脂药: 氟伐他汀(Fluvastatin)中间体的合成 瑞士诺华公司(Novartis)公司：Lescol® (1994) HMG-CoA还原酶抑制剂。 阻止胆固醇的生物合成。
O + F Cl O Cl AlCl3 F
2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanone 活泼底物更容易发生酰基化反应！
F
(2-aminophenyl)(4-fluorophenyl)methanone
Example：单取代基的定位
组胺H1受体拮抗剂: 非索非那定(Fexofenadine)中 间体的合成。 德国Hoechest Marion Roussel 公司：Allegra® 美国首次上市(1996) 季节性过敏性鼻炎和慢性特发性荨麻疹。