第五章 黄酮类化合物

B环（苯基）连接位置（2-或3-位）
三碳链是否构成环状
生物合成途径
由葡萄糖分别经桂皮酸途径和醋酸丙二酸途径分别生成桂皮酰辅酶A 和三分子丙二酰辅酶A，合成查耳 酮，再经过查耳酮异构酶的作用形 成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶 的作用下衍变为各类黄酮。
基本结构类型
黄酮类
黄酮醇类
异黄酮类
flav ones
生物碱型黄酮 黄酮骨架上连有生物碱
黄酮苷
１．黄酮类（flavones）
HO
O
OH OH
OH O
luteolin
木犀草素，多以糖苷的形式存在于辣椒、野菊 花、金银花（忍冬）中，具有具有镇咳和祛痰作用。
２．黄酮醇类（flavonols）
HO
O
OH OH
O
OH O
rutinose
RUTIN
HO
O
OH OH
OH OH O
QUERCETIN
槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低 血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉；
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细 管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动脉硬化的辅助治疗。
黄酮醇类（flavonols）
头花蓼
槐米
金丝桃
３．二氢黄酮类(flavanones)
代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类（chalcones）
查尔酮为苯甲醛缩苯乙 酮类化合物，其邻羟基衍生 物可视为二氢黄酮的异构体 ，二者可相互转化。
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
O
O 二氢黄酮
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4
6
5
查耳酮
二氢黄酮的吡喃酮环芳 香性低，在碱的作用下易开 环生成6’-羟基查耳酮，由 无色转为深黄色，后者经酸 化又能转化为原来的二氢黄 酮。
第五章 黄酮类化合物
第一节 概述
化合物数目多，存在于高等植物及蕨 类植物，2003年统计的该类化合物已超过 9000个；多数黄酮类化合物是羟基或甲氧 基取代衍生物。
多与糖结合成苷，少部分以游离形式 存在。
第一节 黄酮类化合物的结构类型
一、黄酮类化合物的结构类型
以 前 ， 黄 酮 类 化 合 物 主 要 是 指 基 本 母 核 为 2- 苯 基色原酮的一系列化合物。
rutinose O
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木
脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，
4
O
3'
2'
4'
1' B
5'
6'
O
双苯吡酮类 x a n th o n e s
AC B
O
其他黄酮类化合物
结构新颖的黄酮类母核 鱼藤酮类，紫檀素类
双黄酮类 (biflavonoids) 2分子黄酮 2分子二氢黄酮 1分子黄酮 + 1分子二氢黄酮 通过C-O-C、C-C相连
黄酮木脂素 (flavonolignan) 1分子黄酮 + 1分子木脂素
6．异黄酮类 (isoflavones)
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O H
大 豆 素 大 豆 苷
O
葛 根 素
主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
如葛根主要含有下列几种异黄酮类
成分。
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流
量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具
有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解
flav onol
isoflav ones
7 6
3'
2'
8 9 O 2 1Biblioteka Baidu B
AC
6'
10 5
3 4
O
4' 5' 7
6
3'
2'
8 9 O 2 1'
B
4' 7 5' 6
A C 3 6'
10 5
4
OH
O
8 9O2
A C 3 1' 2'
10 5
4
O
6'
B
3' 4'
5'
二氢黄酮类
二氢黄酮醇类
二氢异黄酮类
flav anones
8 7
1
O2
6 5
3 4
O
色原酮
8 7
1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 4
O
6' 5'
2-苯基色原酮（黄酮）
现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A与B环）通过中
央三碳链相互连接而成的一系列化合物。
8
7
A
6 5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
c 3 6' 5'
4
C6-C3-C6
分类依据：
三碳链氧化程度
高血压患者的头痛等症状。
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
7．花色素类(anthocyanidins)
使花、叶、果、
茎等呈现、紫、红等
颜色的色素。以苷的
形式存在于细胞液中
，经水解可生成苷元
——花色素及糖。
OH
O
HO
O
OH
花青素母核
OH 矢车菊苷元(兰色)
黄 烷 -3,4-二 醇 类 flav an-3,4-diols
花色素类 a n th o c y a n id in s
7 6
3'
2'
8 9 O 2 1' B
A C 3 6'
10 5
4
OH
4' 5' 7
6
3' 2'
8 9 O 2 1' B
A C 3 6'
5 10 4 O H OH
4' 5'
7 6
3'
小测试来啦
以下化合物属于什么类？
OH OH
OH OH
HO
O
HO
O
OH O 木樨草素
OH OH O
槲皮素
OH OH
5．查尔酮类（chalcones）
第一个发现的查 耳酮类植物成分
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色)
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
HO
O
OH
O Oglc O 醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花 后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
2'
8 9 O + 2 1' B
AC
6'
10 5
3 4
4' 5'
查儿酮类
橙酮类
高异黄酮类
c h a lc o n e s
aurones
hom oisoflav ones
3
2
4
5' 4'
A
6'
1
B
6
56
7
A
3'
1'
5
2'
O
4
3' 4'
2' B 5' 7
O 2 1'
C
6' 6
3
O
89O2
A C3
10 5
flav anonols
isoflav onones
7 6
3'
2'
8 9 O 2 1' B
AC
6'
10 5
3 4
O
4' 5' 7
6
3'
2'
8 9 O 2 1'
B
4' 7 5' 6
A C 3 6'
10 5
4
OH
O
8 9O2
A C 3 1' 2'
10 5
4
O
6'
B
3' 4'
5'
黄 烷 -3-醇 类 flav an-3-ols