有机波谱解析(习题一)

有机波谱解析（习题一）
1、试推测有机化合物A 、B 和C 的结构式
（B ）有碘仿反应，红外光谱图在1715cm -1有强吸收峰。

A 的NMR 数据为3H
（单峰），2H （四重峰），3H （三重峰）。

2、化合物A （C 6H 14O ），1HNMR 如下：δ0.9（9H ，单峰），δ1.10（3H ，双峰），δ3.40（1H ，四重峰），δ4.40（1H ，单峰）。

A 与酸共热生成B （C 6H 12），B 经臭氧化和还原水解生成C （C 3H 6O ），C 的1HNMR 只有一个信号：δ2.1，单峰。

请写出A 、B 、C 的构造式。

3、一中性化合物C 7H 13O 2Br 不产生肟或苯腙衍生物，IR 谱显示在2850~2950cm -1有一些吸收峰，但在3000cm -1以上没有，另一强吸收在1740cm -1。

1HNMR 谱显示如下的信号：δ1.0（三重峰，3H ），δ1.3（二重峰，6H ），δ2.1（多重峰，2H ），δ4.2（三重峰，1H ），δ4.6（多重峰，1H ）。

试推断其结构并指认各谱峰的归属。

4、根据1HNMR 谱推测下列化合物的结构。

1）C 8H 10，δH ：1.2（t ，3H ），2.6（q ，2H ），7.1（b ，5H ）ppm ；
2）C 10H 14，δH ：1.3（s ，9H ），7.3~7.5（m ，5H ）ppm ；，
3）C 6H 14，δH ：0.8（d ，12H ），1.4（h ，2H ）ppm
4）C 4H 6Cl 4，δH ：3.9（d ，4H ），4.6（t ，2H ）ppm
5）C 4H 6Cl 4，δH ：1.4（d ，2H ），5.2（t ，4H ）ppm
6）C 4H 6Cl 2，δH ：2.2（s ，3H ），4.1（d ，2H ），5.1（t ，1H ）ppm
7）C 14H 14，δH ：2.9（s ，4H ），7.1（b ，10H ）ppm
[其中：s 表示单峰；d 表示双峰；b 表示宽峰；t 表示三重峰；q 表示四重峰；m 表示多重峰；h 表示七重峰]
C 4H 8Cl
（A）C 4H 8O C 4H 6C 4H 8O C 4H 10O Hg 2+（B）（C）H 2O/H 2SO 4
H 2/Ni
5、2，3-二甲基-2-溴丁烷与（CH3）3CO-K+反应后生成两个化合物；
A：δH：1.66（s）ppm
B：δH：1.1（d，6H），1.7（s，3H），2.3（h，1H），5.7（d，2H）ppm。

试推导化合物A、B的结构式。

6、推测下列化合物的结构。

1）C9H12O，IR：3350，3070，1600，1490，1240，830cm-1，δH：0.9（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），5.5（b，1H），6.8（q，4H）ppm；
2）C10H14O，IR：3350，1600，1490，710，690 cm-1，δH：1.1（s，6H），1.4（s，1H），2.7（s，2H），7.2（s，5H）ppm；
3）C10H14O，IR：3340，1600，1490，1380，1230，830 cm-1，δH：1.3（b，9H），4.9（b，1H），7.0（q，4H）ppm；
4）C9H11BrO，IR：3340，1600，1500，1380，830 cm-1，δH：0.9（t，3H），1.6（m，2H），2.7（s，1H），4.4（t，1H），7.2（q，4H）ppm；
5）C8H18O2，IR：3350，1390，1370 cm-1，δH：1.2（s，12H），1.5（s，4H），1.9（s，2H）ppm；且该化合物与HIO4无反应。

6）C4H8O，IR：1725 cm-1，δH：1.0（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），9.9（s，1H）ppm；
7）C7H14O，IR：1750，1380 cm-1，δH：1.0（s，9H），2.1（s，3H），2.3（s，2H）ppm；
8）C6H10O2，IR：1715，1380 cm-1，δH：2.2（s，6H），2.7（s，4H）ppm；
9）C6H12O3，IR：1715，1380 cm-1，δH：2.2（s，3H），2.7（d，2H），3.4（s，6H），4.75（t，1H）ppm；
10）C9H10O，IR：1715，1600，1500，1380，740，690 cm-1，δH：2.1（s，3H），3.6（s，2H），7.2（s，5H）ppm；
11）C9H9ClO，IR：1695，1600，1500，830 cm-1，δH：1.2（t，3H），3.0（q，2H），7.7（q，4H）ppm。

有机波谱解析答案
1、A 、 B 、 C 、
2、A 、 B 、 C 、
3、C 7H 13O 2Br 的结构式为： 1740cm -1为酯羰基伸缩振动特征吸收峰。

4、1） 2） 3） 4） δH ：a3.9（d ，2H ），b4.6（t ，4H ） 5） δH ：a5.2（t ，2H ），b1.4（d ，4H ） 6） δH ：a 4.1（d ，2H ），b 5.1（t ，1H ），c 2.1（s ，3H ） 7） 亚甲基质子δH ：2~9（s ，4H ）
苯环质子δH =7.1（b ，10H ）
5、A 、 B 、
6、1）根据不饱和度为4，则提示可能含有苯环，IR ，3350 cm -1峰提示可能含有羟基，3070、1600、1490 cm -1提示可能含有苯环，830 cm -1提示可能为对位二取代苯，1HNMR 中，δH =6.8（q ，4H ）与对位二取代苯相符合，δH =0.9（t ，3H ），δH =1.5（m ，2H ），δH =2.4（t ，2H ）说明苯的一个侧链结构为：-CH 2CH 2CH 3，δH =5.5（b ，1H ）即为羟基上的质子
峰。

所以，该化合物的结构为： 。

2）C 10H 14O,不饱和度为4，碳原子数≥6，可能有苯环；IR 中有3350 cm -1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1490 cm -1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，710、690 cm -1峰提示可能为单取代苯。

1HNMR 中δH =7.2（s ，5H ）与单取代苯相符，CH 3CCl
2CH 2CH 3CH 3COCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3OH
(CH 3)
2C=C(CH 3)2CH 3COCH 3CH
3CH 2CH Br O
O CH CH 3CH 3δ1.0δ2.1δδ1.3δδ 1.3
4.64.2CH 2CH 2CH 3
HO CH 2CH 3C(CH 3)3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 3
CH 2CH CH CH 2a
b CH 2CH 2a b CH 3C=CHCH 2Cl Cl
c a C C CH 3CH 3H 3C H 3C a b
c C CH 2CH CH 3
CH 33a d CH 2CH 2CH Cl Cl Cl Cl
a b
δH =1.4（s ，1H ）为羟基上质子吸收；其它峰说明侧链为：-CH 2C （CH 3）2OH ，
所以，该化合物的结构为： 。

3）不饱和度为4，碳原子数≥6，可能有苯环；IR 中有3340 cm -1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1490 cm -1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，860cm -1峰提示可能为对位二取代苯。

1HNMR 中δH =7.0（q ，4H ）与对位二取代苯相符合，δH =4.9（b ，1H ）为羟基上质子吸收峰；其它的峰说明侧链为：-C （CH 3）3， 所以，该化合物的结构为： 。

4）C 9H 11BrO ，不饱和度为4，碳原子数≥6，可能有苯环；IR 中有3340 cm -1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1500 cm -1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，830cm -1峰提示可能为对位二取代苯。

1HNMR 中δH =7.2（q ，4H ）与对位二取代苯相符合，δH =2.7（s ，1H ）为羟基上质子吸收峰；δH =4.4（t ，1H ）为与羟基 相连的碳原子上的质子吸收峰，其它峰说明侧链为： ，所以，该化
合物的结构为： 。

5）C 8H 18O 2，不饱和度为0，提示为饱和化合物。

IR 中有3350 cm -1提示可能有羟基。

1HNMR 中δH =1.9（s ，2H ），为羟基上的质子，并且为二元醇；与HIO 4
无反应，说明不是邻二醇，其它峰说明脂肪链为： 或
，而δH =1.2（s ，12H ）
，δH =1.5（s ，4H ），说明羟基相连的碳不连H ，所以，该化合物的结构为：。

6） 7） 8） 9）
10） 11） CH 3CH 2CH 2CHO (CH 3)3CCH 2COCH 3(CH 3)3CCOCH 2CH 3是而不是CH 3COCH 2CH 2COCH 3CH 3COCH 2CH(OCH 3)2CH 2COCH 3Cl COCH 2CH 3
CH 2C(CH 3)2OH HO C(CH 3)3Br CHCH 2CH 3CH 2C C CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 3
(CH 3)22CH 23)2(CH 3)2CCH 2CH 2C(CH 3)2
OH OH
CHCH 2CH 3OH。