第十章 醇和酚

第十章醇和酚

1. 写出环己醇与下列试剂反应的主要产物，如不反应写NR。

(1)冷浓H2SO4(2) 浓H2SO4 ,Δ(3) 冷稀KMnO4(4) K2Cr2O7+H2SO4, Δ

(5) Br2-CCl4 (6)浓HBr水溶液 (7) SOCl2 (8)Na

(9) H2/Ni (10) CH3MgI,无水乙醚 (11) NaOH的水溶液

(12)6 的产物+Mg(干醚) (13) 2的产物+冷的碱性KMnO4 (14) 2的产物+Br2-CCl4 2. 排序。

(1)与HBr反应速度 a. CH2OH

b.

CH3

OH

c.

3

(2) 酸性 a. OH

OCH3 b.

OH

NO2 c.

OH

NO2

NO2

d.

Br

OH e.

CH3

OH

(3) 稳定性 a. CH3

b.

CH3

c.

CH2

d.

CH3

(4) 沸点

a.

b.

(5) 碱性 a. C6H5O- b. CH3(CH2)3O- c. (CH3)3CO- 3. 下列各组邻二醇化合物，哪个不被HIO6氧化？

与

(2) (H3C)3

与

4．合成。

(1)由苯及C 3以下有机原料合成：（1）H C CH 2OH CH 3

（2）CH 2CH 2CH 2Br

(2)由苯及C 6以下有机原料合成：

(3)由C 6H 5Br 及C 4以下有机原料合成：C OH Ph

(4) 由C 6H 5Br 及C 2以下有机原料合成：

CH 2COCH 3

(5) 由适当原料合成：H 3C

C

H

C Br

Br CH 3

3

(6)由C 3以下有机原料合成：(CH 3)2C

CHCH(CH 3)2

(7)由苯酚及C 3以下有机原料合成：

H 3CO

C H

CHCH 3

(8)由苯酚及适当原料合成：

H 3CO

D

(9)由合成

OH

(10)由苯及C 5以下有机原料合成：Ph

OH

5．化合物A ，分子式C 6H 10O, 能与Lucas 试剂作用，可被KMnO 4氧化，并能吸收1mol 溴，A 经催化加氢得B ，B 经氧化得分子式C 6H 10O 的C, B 在加热下与浓H 2SO 4作用后的产物经催化加氢得环己烷。求A 、B 、C 的结构。 6．（1）将下列化合物命名：

（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2CH 2OH (C 6H 5)3COH

(CH 3)2CHCH 2CHCH 2OH

CH 3

(C 6H 5)C(CH 2CH=CH 2)2

OH

(2) 写出下列化合物的构造或构型：

3-甲基-2-戊醇， 2-环己烯-1-醇， (E)-4-庚烯-2-醇， 叔戊醇

7．推测下列反应的机理。

(1)

CHCH 3

OH

H +

CH 3

+

H 2O

(2)

OH

H 2SO 4

(3)

H 3C

CH 3

CH 3

H OH KHSO 4H 3C

CH 3

CH 3

8．写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物。

3

OH

CH 2OH

9．写出下列化合物在酸催化下的重排产物。

(1)

(C 6H 5)2C

C(C 6H 5)2OH

OH

(2)

OH OH

(3)

(C 6H 5)2C

C(CH 3)2OH

OH

(4) C(C 6H 5)2

OH

OH

10．对氯苯酚和环己醇应如何分离？

11．写出下列反应的产物。

(1)

H 2C

H 3C

OH

CH 3

Br 2,CHCl 3o

Δ

(2)

OH

CH 3

Br 32C 2,H 2SO 4

(3)

OH

CH 3

CH 3CH 2CCl O

,AlCl 3

(4)

HC

OH

OCH 3

O

HNO 3, HOAc

(5)

OH

, H +

12．如何完成下列转变？

(1)

(H 3C)3C

O

CH 3

(H 3C)3C

(2)

Br

CH 2Br

(3)

CH 2OH

OH

OH

(4)OH

C 6H 5

6H 5

13．Deduce the structure of Compound and assign all 1H signals (in CDCl 3 at 60 MHz).( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition)

C 8H 14O, A tertiary alcohol.

Δ