有机化学答案(汪小兰第四版)

这个化合物为
2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a. CH3CH2CH2CHCH3
b.
CH3CH2CH2CH2CH2
c.
CH3CH2C CH3 CH3
答案：
稳定性
c>a>b
不饱和烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. c. (CH3CH2)2C=CH2 CH3C=CHCHCH2CH3 C2H5 CH3 b. d. CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3 CH2 (CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2
a. b. 错，应为1－丁烯 c. d.
２－
反－
e. h.
f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.3 写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式， 并用系统命名法命名。
pent-1-ene
(E)-pent-2-ene
(Z)-pent-2-ene
C +6 2 H +1 1
4
y
C
y x x 2py z
y x 2pz
1s 2s 2p 2p 2p y z x z 2s 2px
z
H
CH4 中 C 中有4个电子与氢成键 为 SP3 杂化轨道,正四面体结构
H
CH4
SP 杂化
C H H H
3
1.4
写出下列化合物的 Lewis 电子式。 a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S i. C2H2 j. H2SO4 答案：
答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：
答案： a 是共同的 2.13 用纽曼投影式画出 1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。 下列势能图中的 A,B,C,D 各 代表哪一种构象的内能？ 答案：
BrBr A H H B H H H H Br Br H C H H BrH H Br D H H Br H H
H
Br
2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历 程。 略 2.15 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这 个烷烃的结构。 答案：
f. CH3OCH3
f. H H3C
O CH3
1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 1.8 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案： 能溶于水，因为含有 C=O 和 OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
c. C2H5
H
CH2I C C H
H C C2H5 C
CH2I H
d.
H 3C C H C
CH(CH3)2 H
H 3C H
H C C CH(CH3)2
( Z )－1－碘－2－戊烯 ( E )－1－碘－2－戊烯 e.
H C H3C C H C H CH2 H3C C H C H C H
e. HNO3
f. HCHO
g. H3PO4
h. C2H6
a.
H C C H H H O O
或 H C
H
C H O
H
b.
H H C Cl H O H O P O H 或 O H
O
c.
H N H H O
d.
H S H H H
e.
H O N
f.
H C H
g.
H O P O H O H
h. H C C H
下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因 1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。 2、 壬烷与 3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9
将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） 。 a. 3,3 －二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. e. 2－甲基己烷 答案： c>b>e>a>d
2 －甲基庚烷
2.2
a.
H
。
CH3 CH CH3
d.
CH3CH2CH
CH2 CH2 CH3
h.
(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
答案： a. 2,4,4 －三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4 －trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异 丙 基 辛 烷 ５ － isopropyl － 3 － methyloctane e. ２ － 甲 基 丙 烷 （ 异 丁 烷 ） ２ － methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane 2.3
3-methylbut-1-ene 2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1-ene
3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的 sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的σ 键有几个是 sp2-sp3 型的，几个是 sp3-sp3 型的？
3-ethylhex-3-ene
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第二章
2.1
饱和烃
卷心菜叶表面的蜡质中含有 29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。 C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 C(CH3)2 CH2CH(CH3)2 CH3 ３ CH2 CH b. H H H C C H H H C H C H H H H C C H H e. CH3 H3C C H CH3 f. (CH3)4C g. CH3CHCH2CH3 C2H5 c. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3 2 。4。 1。
H3C C H H C H H C C C 2H 5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯
2、 含有一个异丙基的烷烃
2-methylpentane
3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃 2,2-dimethylbutane 2.7 用 IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
H H C Br
Cl H C Cl
CH3 H C H
H
H
CH3Br 2.8
CH2Cl2
CH3CH2CH3 H3C
d.
正戊烷
2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
Br Br Br Br
2.11 写出 2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：四种
1 Cl Cl 2 3 Cl
4
Cl
2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。 ）
Br a. H Br H CH3 CH3 Br Br H CH3 Br CH3 H b. Br CH3 H CH3 H H3C H H Br CH3 Br
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为 sp2 杂化，其余为 sp3 杂
化，σ键有 3 个是 sp2-sp3 型的，3 个是 sp3-sp3 型的，1 个是 sp2-sp2 型的。 3.5 写出下列化合物的缩写结构式 答案：a、 （CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、 （CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式
( Z )－4－甲基－2－戊烯 ( E )－4－甲基－2－戊烯
H
f.
CH2 H 3C
H C C H C C C2H5 H
( Z )－1,3－戊二烯
H C H 3C H C H H C C C2H5
( E )－1,3－戊二烯
H3C C H H C H C C C 2H 5 H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
d.
CH3CHCH2CHCH3 H3C CH CH3
CH3 CH CH CH CH3 CH CH3 CH3
答案： a=b=d=e 2.4
为 2,3,5－三甲基己烷
c=f
为 2,3,4,5－四甲基己烷
写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基 － 4 －乙基庚烷 d. 3,4 －二甲基－ 5 －乙基癸烷 e. 2,2,3 －三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基 －5,5－ 二甲基辛烷 答案：
2,3-dimethylpentane
3-methylhexane
2,2-dimethylpentane
2,2,3-trimethylbutane
3,3-dimethylpentane
3-ethylpentane
2.6 写出符合一下条件的含 6 个碳的烷烃的结构式
1、 含有两个三级碳原子的烷烃 2,3-dimethylbutane
H H
i.
H C C H
j.
O H O S O H O
或
H O S O H O
1.5
下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH a. I2 答案：
Cl b. C Cl H H c. H Br d. C Cl Cl Cl H3C H e. O
a.
下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
CH3 CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 e. CH3CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 f. b. CH3 CH CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 c. CH3CH CH CH CH CH3
O
Cl
A、
； b、
； c、
；
d
、
；e、 3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH2)11CH3
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH3 a. CH3CH2C=CCH2CH3 C2H5 d. CH3CH=CHCH(CH3)2 e. CH3CH=CHCH=CH2 f. CH3CH=CHCH=CHC2H5 b. CH2=C(Cl)CH3 c. C2H5CH=CHCH2I
a.
错，应为 2,2－二甲基丁烷
C
b.
c.
d.
e.
f.
错，应为 2,3,3－三甲基戊烷
g.
错，应为 2,3,5－三甲基庚烷
h.
2.5
写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异 丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
heptane
2-methylhexane
2,4-dimethylpentane
绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 熔沸点 溶解度 硬度 1.2 高 溶于强极性溶剂 高 共价键化合物 低 溶于弱或非极性溶剂 低
NaCl与KBr各 1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各 1mol溶于水中所得溶液是否 相同？如将CH4 及CCl4各 1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各 1mol的混合物是否相 同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各 1mol与NaBr及KCl各 1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液 － － 中均为Na+ , K+ , Br , Cl 离子各 1mol。 由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的 混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢 成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：