有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
有机化学第三版答案-上册--南开大学出版社--王积涛等主编
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
8）
CH3CH2∣ CHCH2CH3 ∣CH2
CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH3
∣ CH3
C ∣
CH ∣
CH3
CH3 CH3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
1) 链引发
1 3 0 ℃
① ( C H 3 ) 3 C O - O C ( C H 3 ) 3
2 ( C H 3 ) 3 C O
︱ C H 3
② (C H 3 )3 C O+C H 3 -︱ C -C H 3
(C H 3 )3 C -O H+C H 3 -︱ C H -C H 3
2) 链增长
H
5 0 %
⑶
δ-
δ+
H3C __ Li
δ-
δ+
⑷ NH2 __ H
⑸
δ+
H3C
__
δ-
OH
δ-
δ+
(6) H3C __ MgBr
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
N a + - C N +C H 3 C O O H
p K a : 9 .2
p K a : 4 .7 2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
( 2 )C H 3 C H 2 O H +N a + - C N C H 3 C H 2 O - N a + +H C N
有机化学第三版答案南开大学出版社第10章
试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。
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25
解题思路: 1、由J得到D，由D确定A：
H O
C O O H ( C H N 3 a ) 2 O S O H 4 C H 3 O
H C l
C O O N a
H 2 O
C H 3O
J
Fe
C O O H
B r2
C H 3O
C O O H
Br D
HNO3
H3C
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
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23
10、有一分子式为C8H9OBr的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水，但均溶H2SO4。 当用硝 酸银处理时，只有B产生沉淀。这三个化合物
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：
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7
5．苯炔和 共热所生成的产物用酸处理，最
O
OH
终得到
。试写出其反应历程。
O
OH
H
OH
-H HO
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8
6、解释下列事实：
(C3)H 3C-O3-CH
无 水 HI
乙醚C3H I + (3)C 3CH -OH HI水 溶 液C3H OH+(C3)3H C-I
( 1 )、极性弱的溶剂中按SN2历程反应I-首先进攻空阻较 小的—CH3
9、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成：
( 1 )( C H 3 ) 3 C - O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
O
Mg
CH3CH2CH2CH2Br 无水乙醚
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
CH3
H2 Pt
a 种方法较好,因路线简捷。
(4)
Br
CH3
Li
Br (
Li
CH3I
CuI
)2CuLi
CH3
a CH3CH2CH2D CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2C CH3 O
(5) CH3CH2CH2Br
b c
a
CH3CH2CH2Br
D2O
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
CH3CH2CH2D
b
2 CH3CH2CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr
c.
CH3CH2CH2Br
1.CH3CHO 2.H3O+
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
KMnO4
CH3CH2CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CCH3 O
7、分别写出下列反应产物生成的可能过程：
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
(1) C2H5-O-CH2 Cl + C2H5-O=CH + Cl-
稳定易形成
(2) +C O sp2
产生P-P了重叠，O原子中的孤对 电子可以向C+ 转移，利于生成稳 定的C+ 所以利于发生 SN 1过程。
11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理， 那么I的速度比II快，为什么？
C(CH3)3 (CH3)3C C Cl I C(CH3)3 CH3 CH3 C Cl II CH3
由于Ⅰ中中心碳原子上所连基团体积比较大， 形成C+后可减小分子的拥挤程度，所以Ⅰ比Ⅱ容 易形成C+，故进行SN1反应时速度比Ⅱ要快。这种 现象叫“空助效应”。
有机化学第三版答案南开大学出版社第三章
9． 在痕量过氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与 CHCl3作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三 氯辛烷。 (1) 试写出这个反应的历程。 (2) 这两个反应哪个快？为什么？
链引发：
R-O-O-R
2R-O
2012-9-22
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 4
(3)
(CH 3 ) 3 CCH=CH 2
3,3-二甲基-1-丁烯
CH 3 CH 2 -CH 2 Br
2012-9-22
宁夏大学化学化工学院
24
(5) 自2-溴丙烷合成1-溴丙烷
CH 3 CH-CH 3 Br KOH C 2 H 5 OH CH 3 CH=CH 2 HBr 过氧化物 CH 3 CH 2 -CH 2 Br
(6) 自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇
CH 3 CH 2 -CH 2 I KOH C 2 H 5 OH CH 3 CH=CH 2 Cl 2 H 2O CH 3 CH-CH 3 OH Cl
HBr
1-溴-2-甲基丙烷 异丁基溴
2012-9-22 宁夏大学化学化工学院 8
(7) HI
CH 3 CH 3 -C=CH 2 HI CH 3 CH 3 C-CH 3 I 2-碘-2-甲基丙烷 叔碘丁烷
(8) HI(过氧化物)
CH 3 CH 3 -C=CH 2
2012-9-22
HI
不反应3)
O3;然后Zn,H2O
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
解： C4H9O
2021/10/10
C2 H -C2H
O
NH
C2 H -C2H
30
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
2021/10/10
31
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
2021/10/10
2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
2021/10/10
24
解：该化合物的结构可能是：
CH3
CH2-CH3
C=C
CH3
CH3
λmax的计算值： 215 ＋ 10 ＋2 × 12 = 249 nm
与实测值248非常接近。
3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。 A.C4H8; B,C9H12; C,C8H7N;
CH3 解 ： C4H9NO3的 结 构 为 ： CH3 C CH2OH
2021/10/10
NO2
3
3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1H NMR谱 图如下，写出它的结构式。
解 ： C8H18O3为 二 缩 乙 二 醇 二 乙 醚
C3H CH2OC 2CH2OC 2CH3
2021/10/10
10
10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式
解：δ =70为C-O吸收化合物为：
CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
2021/10/10
11
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
6 解：化合物为：7
有机化学第三版课后习题答案
有机化学第三版课后习题答案有机化学是化学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和合成方法。
在学习有机化学的过程中，课后习题是一个非常重要的环节，通过解答习题可以加深对知识的理解和掌握。
本文将针对《有机化学第三版》的课后习题进行解答，帮助读者更好地学习有机化学。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化学的定义是什么？有机化学是研究有机化合物的结构、性质和合成方法的科学。
2. 有机化合物的特点是什么？有机化合物的特点是含有碳元素，并且具有较为复杂的结构和多样的性质。
3. 有机化合物的命名方法有哪些？有机化合物的命名方法包括系统命名法、常用命名法和特殊命名法等。
4. 有机化合物的结构有哪些？有机化合物的结构包括直链、支链、环状和立体异构等。
第二章：有机化合物的化学键和立体化学1. 有机化合物中的化学键有哪些？有机化合物中的化学键包括共价键、极性共价键和离子键等。
2. 有机化合物的立体化学有哪些？有机化合物的立体化学包括手性、立体异构和对映异构等。
3. 请解释手性和对映异构的概念。
手性是指分子或离子的镜像不能通过旋转重叠的现象，分为左旋和右旋。
对映异构是指具有相同分子式、相同结构式，但不能通过旋转重叠的镜像异构体。
第三章：有机化合物的反应性1. 有机化合物的反应类型有哪些？有机化合物的反应类型包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
2. 请解释加成反应和消除反应的概念。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的反应。
消除反应是指一个分子分解成两个或多个小分子的反应。
3. 请解释取代反应和重排反应的概念。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
重排反应是指分子内部原子或官能团的重新排列而形成新的分子的反应。
第四章：有机化合物的合成方法1. 有机化合物的合成方法有哪些？有机化合物的合成方法包括加成合成、消除合成、取代合成和重排合成等。
2. 请解释加成合成和消除合成的概念。
加成合成是指通过两个或多个分子的加成反应合成目标化合物的方法。
有机化学第三版答案第南开大学出版社
试写出生成的过程。
解： OH
O
CH2CH2CH2C-H H+
O OH HOCH3
H+
O CH2CH2CH2C-H H+
半缩醛 +OH
CH2CH2CH2C-H
OH
OH
O OCH3
缩醛 OH OH
O OH2+ H2O
O
CH3OH
O OCH3 H+ H
O OCH3
6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重
CH2Br
CH2OH
OCH3 NBS
OCH3
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解：
CH3CH=CHCHO
CH3CHO NaOH,△ ,-H2O
CH3CH=CH-CH=CH-CHO
Ag+(NH3)2
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
(3) CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
解： 2CH3CH2CHO NaOH CH3CH2CH-CCH2OH
LiAlH4
OH CH3 CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
(4)
解： ①：
O
O
O
O
CHO +
CHO
②：CH3CHO + HCHO(过量）-OH
③：
H+
HOCH2
CHO +
C
HOCH2
O
H2
Ni
O
HOCH2
CH2=CHCH2COOK
C2H5OH
H CH2=CHCH2COOH
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社(王积涛)__答案
CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8） CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH
3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
CH3 ∣ 1）CH3CHCH 2CH2CH3
(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
(2) CH2Cl H C=C CH3 CH3
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
习题与解答
1、出下列化合物构型式
(1) 异丁烯
CH3 CH3-C=CH2
CH(CH3)2 C=C CH2CH2CH3
(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯
CH3CH2 CH3
(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene
CH3CH2 Cl C=C CH3 CH2CH3
+ Na+ -CN CH3CH2O-Na+ + HCN pKa: 9.2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
(2) CH3CH2OH pKa: 16
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
=
+
NH3 弱酸
弱碱
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名 （汉英对照）。 庚烷 1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptane