芳香烃的来源与应用

思考: 苯与联苯互为同系物吗？ 不是。
3.芳香烃的来源与应用 起初源于：煤焦油。
现代来源： 石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃： 苯、乙苯、对二甲苯等。
归纳整理——烃的分类 烷烃 饱和烃
链烃 饱和链烃 不饱和链烃 烃 脂环烃 烷烃 烯烃 炔烃
环烷烃
烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃
物理性质： 难溶于水,密度比水小 化学性质： 苯环性质： 烷基性质： 共同性质： 特殊性质： 卤代反应、硝化反应、磺化反应、加成反应 卤代反应
氧化反应（燃烧） 某些还可以被酸性高锰酸钾氧化。
“芳香族化合物” 很早之前，人们从天然的香树脂、香精油中提取出一些具 有香味的物质。 随着研究的深入，人们发现这些物质中多数含有苯环，并 将其命名为“芳香族化合物”。
C.4、6、4
B.2、3、4
D.4、3、5
2.下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ D ）
3. 在 CH3－
－CH＝CH－C＝C－CH3 分子中，处于同一
平面上的碳原子数最多有＿＿＿ 12 个，最少有＿＿＿ 8 个。：
9 处于同一平面上的碳原子数最少有＿＿个。
CH3 CH3
小心联苯结构！
由于习惯，“芳香族化合物”的名称仍被沿用，用于表 示含苯环的有机物。（芳香族化合物并不一定具有芳香气味）
二、芳香烃
1.定义：分子中含有一个或多个苯环的烃类，简称芳烃。
CH3
①单环芳烃（只含一个苯环），如
2.分类：
②多环芳烃（含两个或两个以上苯环）
CH3
如：
—
联苯（C12H10）
蒽(C14H10)
萘(C10H8) 稠环芳香烃
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯
三硝基甲苯
TNT
不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药
能与氯气发生取代反应吗？ CH2Cl | （似甲烷） +Cl2 CH3 | Cl （似苯）
甲苯还能与氢气发生加成反应，你能写出反应的方程式吗？
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
苯的同系物性质小结
2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯、四氯化碳？
甲烷 球棍 模型 空间 构型 正四面体
最多3原子共面
乙烯
乙炔
苯
平面型
直线型
平面型
1. CH3CH2CH CH C CH 分子中含有四面体结构的碳 原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上 的碳原子数为c，则a、b、c分别为（ A ） A.2、3、5
如：
—CH3
—CH2—CH3
甲苯（C7H8） 2. 苯及其同系物的通式: 思考：
乙苯（C8H10） CnH2n-6 (n≥6)
CH3
（1）请写出C8H10所有含苯环的同分异构体。 所写物质苯环上的一氯代物各有多少种？
CH3 （2）根据苯的性质,你能推测苯的同系物的性质吗? 对二甲苯(PX)
实验： 苯 +溴水
+酸性 高锰酸钾
甲苯 溴水不褪色 酸性高锰酸钾 溶液褪色
乙苯
溴水不褪色 酸性高锰酸钾 溶液不褪色
溴水不褪色
酸性高锰酸钾 溶液褪色
KMnO4（H+）
—CH2—CH3
3.苯的同系物的化学性质 （1） 氧化反应 A、燃烧 B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色 反应机理：
条件： 与苯环直接相连的碳上连有氢原子。 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ AB ） A.
苯（C6H6） 甲苯（C7H8） 乙苯（C8H10） 1，4-二甲苯（ C8H10）
观察以上有机物的结构，它们有什么共同特点？
只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替。 观察以上有机物的分子式，它们有什么规律？ 相差一个或多个CH2原子团。 它们的关系——互为同系物。
一、苯的同系物
1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得 到的烃。
—CH2—CH3
CH3
B.
CH —CH3
CH3
C.
C —CH3
CH3
D.
CH3
CH2
CH CH3
CH3
练习2
CH3 COOH
KMnO4（H+）
CH3 COOH
KMnO4（H+）
（2）取代反应 苯的硝化： CH3 | 甲苯硝化：
+ HNO3
浓硫酸 50-60℃ O2N
—NO2 + H2O
CH3 | NO2 | NO2
如环烷烃
环烃芳香烃Fra bibliotek苯及其同系物
多环、稠环芳烃 其它芳烃
练习
1、 ①
CH
—OH
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
CH2
④
⑤
⑥
⑦
—OH
①②③④⑥ ； （1）下列有机物属于芳香族化合物的是____________ ②③④⑥ （2）下列有机物属于芳香烃的是_____________ ；
②③ （3）上述有机物中互为同系物的是__________ 。