4.炔烃和二烯烃
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第四章 炔烃和二烯烃
1.写出C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之 。 解：
(1)(2)(6)
(5)(4)
(3)CH 3CH 2CH 2CH 2C CH
CH 3CH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3
CH 3CH 2CHC CH CH 3
CH 3CHCH 2C CH
CH 3
CH 3CHC CCH 3CH 3
CH 3CC CH
CH 3
CH 3
(7)
1-己炔
2-己炔
3-己炔
3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔4-甲基-2-戊炔
3,3-二甲基-1-丁炔
2.命名下列化合物。
(1)(2)(5)
(4)
(3)(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3CH 3CH CHCH(CH 3)C CCH 3HC CC CCH CH 2
解：
（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔
（3）1-己烯-3,5-二炔 （4）(Z ）-5-异丙基-5-壬烯-1-炔 （5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 ⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔 解：
(1)(2)(4)(3)(CH 3)3CC CC(CH 3)3
1-戊烯-4-炔
2,2,5,5-四甲基-3-己炔
CH CCH 2CH CH 2CH CCH CHCH 3
(CH 3)2CHC CCHCH 2CH 3
3
3-戊烯-1-炔
2,5-二甲基-3-庚炔
4.写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne （3）(2E,4E)-hexadiene
（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 解： 2-甲基-5-乙基-3-庚炔
（Z ）-3,4-二甲基-4-己烯-1-炔 （2E,4E ）-2,4-己二烯
2,2,5-三甲基-3-己炔
5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式。
(1)(2)(4)(3)CH 3C CCH 3
CH 3CH CHC 2H 5CH 3CH C CHCH 3CH C CH CHCH
3
解：
(1)
（2）无顺反异构体 （3
）无顺反异构体
(4)
6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C 气态下的反应热。
(2) (1) (3)CH CH +Br 2CHBr CHBr H=?2CH CH CH 2
CH C CH CH 3C CH HBr
CH 3
C CH 2+
解：
H φ=E C C Br Br C H +-2E +E (C C C H +2E E +Br Br 2E )=E C C Br Br +-E (C C +E Br Br 2E )
=835.1+188.3-610-2(284.5)=-155.6KJ/mol
(1)
(2)
(4)
(3)
（2）-120.5KJ/mol （3）-106.5 KJ/mol
7.1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?
解：1,4戊二烯氢化热预测值： 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol ，故其离域能=251-226=25 KJ/mol
8.写出下列反应的产物。
(1)(2)(4)(3)HBr(过量 )CH 3CH 2CH 2C CH +CH 3CH 2CH 2C CH 3
Br
CH 3CH 2C CCH 2CH 3+H 2O HgSO 4/H 2SO 4
CH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3
O
CH 3C CH +Ag(NH 3)2
CH 3C C Ag CH 2
C CH CH 2聚合
CH 2
C CH CH 2n
(5)(7)(6)CH 3
C C CH 3+HBr
C
Br
CH 3
CH 3
H
CH 3CH CH(CH 2)2CH 3
2
CH 3CH CH(CH 2)2CH 3
Br
2
CH 3C C(CH 2)2CH 3
H 2
Pd —Pb/CaCO 3
C C H
CH 3
H CH 2CH 2CH 3
CH 2
CH CH 2
C CH + Br 2(1mol)
CH 2
CH CH 2C CH
9.用化学方法区别下列化合物
（1） 2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁炔，3-甲基-1-丁烯 （2） 1-戊炔，2-戊炔 解：
CH 3
CH CH 3
CH 2CH 3CH 3CH CH 3
CH CH 2CH 3
CH 3
C CH
32
（1）
+（
）-（ ）
- ）
24
4-（ ）
+（ ）白色
褪色/颜色变化