桥环 螺环烷烃的命名
02-环烷烃的命名课件
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 双桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳
原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.
(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.
(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
例1:
桥头碳
双环[2.2.1]庚烷
环戊烯
环辛炔
A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
H3C 3 2 1
5
3
4
4
6
5
1-甲基-1-环己烯
3-甲基-1-环己烯
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
螺原子桥头碳桥头碳再把连接于螺原子的两个环的碳原子数不含螺原子按由小到大的次序写在螺和某烷之间的方括号里数字用圆点分开
第四章 脂环烃
脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
有机化学-环烷烃
得到的构型与原来的构型一样。 椅式C-H键的分类： 6个直立键：3个朝上，3个朝下。
23
都叫a键。平行于C3轴。
6个平伏键：3个朝上，3个朝下。
都叫e键，与直立键成109°28/。
结论：
C3
①. 椅式是环己烷的最稳定的构象，在各种构象的
平衡混合物中，椅式占99.9%。 因为在椅式构象中，相邻两个碳原子上C-H键都
1. 物理性质（自学） 2. 化学反应 1). 取代反应
+ Br2
hν
Br
+ HBr
机理：自由基机理 取代反应一般在五、六元环上易发生。
12
2). 加成反应 小环易发生加成反应。
①. 加 H2
+ H2
Ni
+ H2 + H2
② . 加 X2
40℃ Ni CH CH CH CH 3 2 2 3 100℃
16
三. 环烷烃的稳定性 (Stability of Cycloalkanes)
为什么三元环不稳定易发生加成？
为什么五元环、六元环较稳定不易发生开环加成，而易
发生取代？ 1. 拜尔（Baeyer ）张力学说要点
①. 形成环的碳原子都在同一平面上，并排成正多边形。 ②. 正常C-C键之间夹角为109.5°，环中C-C键之间夹
第三章 环烷烃
主讲：徐华
一. 环烷烃的分类、命名和异构 二. 环烷烃的物理性质和化学反应 三. 环烷烃的稳定性 四. 环烷烃的构象
2
一. 环烷烃的分类、命名和异构 概述：单环环烷烃通式：CnH2n 1. 分类
,
与烯烃互为异构体。
环烷烃的性质与烷烃相似。
小环：3～4个碳原子。 普通环：5～7个碳原子。 单环体系 中环：8～11个碳原子。 大环：12个以上碳原子。 螺环:两个环公用一个碳原子,公用的碳叫螺碳。 多环体系 桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。
有机课件 3 第三章__环烷烃2概要
螺环烃
要点复习
1、链状化合物系统命名的两个要点——选主链、编号
选主链：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。
编号：①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官 能团；③含尽量多的取代基。 举例练习： C2H5 1 2 3 4 CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 ？ CH3 CH(CH3)2 5 6 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
化学反应
小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成
小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
2
CH3CH2CH3
2
H2 / Pt, 50oC
3 1
CH3
3
CH2CH3
or Ni, 80oC
CH3CHCH2CH3
1
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200 C
o
三、环己烷的构象
1. 两种典型构象式： conformation
5
0.250nm 6 4 1 3 2
｛boat form
chair form
(1)椅式构象的特点： ①6C2平面（3C,3C），距离0.05nm. ②12个C-H键分为两种类型：6个直立键（axial bond）即a键， 6个平伏键(equatorial bond)即e键。 ③所有键角都为109°28´而无角张力。 ④任何相邻的两个碳原子之间都为交叉式构象而无扭转张力。 ⑤任何两个C-H键的距离都大于范德化半径而无范德化张力。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头碳原子
10 9 8 7 1 2 3 4 5
桥头间的碳原子数
(用"."隔开)
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基123456 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：CH33、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画 Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在 e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：五、例题1、234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
有机化学第02章 命名(2)
1 - 甲基 – 2 - 正丙基 – 5 - 正丁基苯
几种重要的芳基： Ar—
苯基 简写为：Ph—
CH2
苯甲基
又称为苄基；简写为PhCH2—
二、 多环芳烃
多环芳烃分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型
稠环芳烃
8 7
1 2
6 3
54
萘
8 7
6 5
9
1
8
2
7
3
6
10
4
§2.4 芳香族化合物的命名
一、单环芳香族化合物的命名 复习官能团优先顺序表
1、官能团优先次序（位于前面的基团优于后面的基团）
官能团： -COOH, -SO3H, -COOR, -COCl,-CONH2,
词尾： 羧酸
磺酸
酯
酰氯
酰胺
取代基： ~ -CN, 氰
磺酸基 酯基
甲酰氯 甲酰胺
-CHO, -CO-, -OH(醇), -OH(酚), -SH，
1
6-甲基-1-乙基环己烯
C2H5
1
5 - 乙基 - 1，3 - 环戊二烯
5-甲基-1，3-环己二烯 1
三、桥环化合物的命名 脂环烃分子中含有两个或两个以上碳环的化合物称为多
环烃 。 其中共用两个碳原子的双环化合物称为桥环化合物。
桥头碳
*
桥
*
注：①桥可以是碳链，也可以是一条键。
②双环化合物有三条桥
第二章 有机化合物命名（2）
§2.3 脂环烃的命名
一、环烷烃的命名 1、环上支链不太复杂时，以环为母体： 1）据所有成环碳原子数命名为环某烷； 2）编号：多取代环烷烃编号时从简单取代基开始，并遵
环烷烃命名规则及例题
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时，不必编号3、多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画两个Z字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e键上（2）体积大的取代基尽量在e键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题（体会编号，未讲的例题先预习）1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
桥环、螺环烷烃的命名
桥环、螺环烷烃的命名(2007-05-06 14:56:12)标签：有机物命名桥环螺环烷烃桥环烷烃的命名桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。
将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环（bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。
如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：?/P>如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。
对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。
螺环烷烃的命名螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。
螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：?/P>螺[5.5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺[二环己烷]（spirobicyclohexane。
有机物桥环命名等
侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先
1，1，1，1，9
2编
号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底
系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺
序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英
文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
例
C1H3C2H2C3HC4H2C5 H6C2H7CH8CH2C9H1C0H2C11H12C2H1C3H3
四
C8H2C9H1C0H2C11H1C2 H 2C13H3
CH3 CH3
1 确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。
编号的方式若有各种选择时要使取代基的号码尽可能小螺34辛烷命名格式母体烃的名称命名格式母体烃的名称137三甲基1乙基二螺3152十三烷螺原子共用的碳原子为螺原子烯烃命名1首先选择含有双键的最长碳链作为主链按主链中所含碳原子的数目命名为某烯
第二章 有机化合物的命名及分类
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ex1it
一 按碳架分类
二甲基，正丙基，异丙基甲烷
4 俗名（通常根据来源命名） 甲烷又称沼气
以甲烷为母体, 其它部分都作为 取代基来命名. ( 一般总是选连有 烷基最多的碳原 子作为甲烷的碳 原子)
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25
环烷烃
分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃 环烷烃按分子中碳环的数目 分为单环烷 和多环烷烃两大类型。
1．单环烷烃
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13
一
实 例
1 2 3 4 5 6 2, 4, 5
烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃
烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃1、烷烃的命名和异构普通命名法、习惯命名法C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸C11以上用中文数字：如十一烷正、异、新的含义俗名系统命名法一长、二多、三小的原则（最低系列）书写原则：a、在母体前标出取代基及位次b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开IUPAC命名法与系统命名法的区别：取代基书写次序按英文字母序烷基的命名及英文缩写－CH3甲基Me. －CH2CH3乙基Et.－CH2CH2CH3丙基n-Pr. －CH（CH3）2异丙基i-Pr.－(CH2)3CH3 丁基n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.－CH（CH3）CH2CH3 仲丁基s-Bu.－C（CH3）3叔丁基t-Bu.SP3杂化、正四面体结构伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°碳原子)构造式、结构简式、键线式锯架式、投影式、纽曼式等同分异构构造异构碳架异构、位置异构、官能团异构构型异构对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）构象异构1、烷烃的物理性质及变化规律颜色、气味熔点、沸点密度、溶解性、极性变化规律沸点(直链、支链)熔点(直、支链，奇、偶数)2、烷烃的反应A、氧化反应燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。
试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。
注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。
(12分)【评析】（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧的化学方程式：C n H2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃中没有环烷。
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
第四章 化合物的命名4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。
一、 普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。
例如：正戊烷 异戊烷 新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。
对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
二、系统命名法 1、 烷基烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
常见的烷基如下：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH CH 2-CH 3CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH3C H 3C H C H 2HHC H 3C H 2C H 2C H 3C HC H 3简写成(C H 3)2C Hn _C 3H 7简写成或i _C 3H 7（正）丙基异丙基C H 3C H 2C H C H 2HHC H 3C H 2C H 2C H 2C H 3C H 2C HC H 3C H 3C C H 3C H 2H HC H 3C H C H 3C H 2C H 3CC H 3C H 3(C H 3)3C或（正）丁基仲丁基异丁基叔丁基C H 2C =C H HH HC H 3C H =C HC H 2=C HC H 2C H 2=CC H 3丙烯基烯丙基异丙烯基或C 6H 5C H 2或C 6H 5C H 2苯基苄基2、系统命名法（IUPAC 命名法）系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC ）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。
系统命名法规则如下：（1）选择主连（母体）。
a 、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。
b 、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。
例如：（2）、碳原子的编号。
a 、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号。
螺环烃和桥环烃的命名的教学设计
螺环烃和桥环烃的命名的教学设计本教学设计旨在帮助学生掌握螺环烃和桥环烃的命名规则和方法，提高学生的化学命名能力和化学思维能力。
一、教学目标1. 了解螺环烃和桥环烃的基本概念和结构特点；2. 掌握螺环烃和桥环烃的命名规则和方法；3. 能够正确命名给定的螺环烃和桥环烃化合物。
二、教学内容及方法1. 螺环烃和桥环烃的基本概念和结构特点的介绍(1) 螺环烃的定义和结构特点；(2) 桥环烃的定义和结构特点。
教学方法：通过图示或实验现象，引导学生了解螺环烃和桥环烃的基本概念和结构特点。
2. 螺环烃和桥环烃的命名规则和方法的讲解(1) 螺环烃的命名规则和方法；(2) 桥环烃的命名规则和方法。
教学方法：通过具体的例子和实例，讲解螺环烃和桥环烃的命名规则和方法，并让学生在课堂上进行练习。
3. 练习和讨论让学生在课堂上进行命名练习，并分析和讨论错误的命名方法和原因，加深学生的理解和记忆。
教学方法：通过集体讨论和小组合作练习，互相检查和纠正错误，加强学生的互动和合作意识。
三、教学评估1．课堂小测验设计5道题目，测试学生对螺环烃和桥环烃的基本概念和命名规则的理解和掌握程度。
2．实验操作设计一次实验操作，测试学生对螺环烃和桥环烃的命名方法的掌握和应用能力。
3．综合评估综合考虑学生的课堂表现、小测验成绩、实验成绩、作业完成情况等多个方面，对学生进行综合评估。
四、教学资源1. 教材：《有机化学》2. 工具：投影仪、黑板、实验器材3. 资料：螺环烃和桥环烃的结构公式图、命名规则和方法表格等。
五、教学反思本教学设计注重理论联系实际，通过实验现象和具体例子引导学生理解和掌握螺环烃和桥环烃的命名规则和方法。
同时，强化了学生的互动和合作意识，在小组练习和集体讨论中相互学习、相互检查和纠正错误，达到了理论与实践相结合的教学目的。
但是，需要注意的是，课堂时间安排要合理，要留出时间让学生进行练习和讨论，避免教师讲解过多导致学生被动接受，影响效果。
烷烃英文命名
注意：主链连有复杂烷基，则把位号和取代基名称看成 一个整体，仍然按词头的第一个字母确定命名次序。
13
IUPAC体系中支链烷基的命名
• 八个支链烷基保留普通名
(CH3)2CH-
isopropyl 异丙基
CH3CH2CH(CH3)- sec-butyl 仲丁基
CH3 CH3CHCHCH3
CH3
2,3dimethylbutane
2,3-二甲基丁烷
6
支链烷烃的IUPAC命名
• 给主链碳原子编号时，应使取代基的位次
和最小。一般是从离取代基近的一端开始
给主链编号。
CH3
CHHCH3
trimethylhexane 2,3,5-三甲基己烷
Nomenclature
Number Prefix（数字前缀）：
总碳数≤10时
甲: meth-
壬: nona-
乙: eth-
癸: deca-
丙: prop-
丁: buta-
戊: penta-
己: hexa-
庚: hepta-
辛: octa-
1
直链烷烃的IUPAC命名
• C1到C4直链烷烃保留普通名:
20
饱和一元醇的命名
• IUPAC 命名法：
– 选主链：选含羟基的最长碳链为主链。 – 编碳号：从最靠近羟基的一端开始，依次个主
链碳原子编号。 – 定名称：母体名称为相应烷烃词尾ane去掉，
换上anol，并在母体名前面加上羟基的位号。
CH3CHCH3 2-propanol
OH
isopropanol
(isopropyl alcohol)
环烷烃知识讲解
12
四. 环己烷及其衍生物的构象
1. 环己烷的构象 极端构象：
1）椅式构象
椅式
船式
H 2 H
250pm H3H
H 4 H
HH H
H
6
2
H
H 1 H
H6
H
H
5
H
1 H5 4
H
H
H
3H
H
H
扭船式
• 不存在： 空间张力； 扭转张力； 角张力。
13
1. 单环烃的命名
①按成环碳原子数目称为环某烷。
CH2 CH2 CH2 环丙烷
CH2 CH2
CH2 CH2 环丁烷
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
环戊烷
② 若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始， 且使取代基的位次最小。（最低系列、次序原则）
1-甲基-４-丙基环己烷
4
3
或
5
2 1
1-甲基-3-乙基环戊烷 2
与正常键角偏差角度
49.5o
19.5o
1.5o
环烷烃
三元环
四元环
五元环
但是五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？
四元环
五元环
六元环
10
近代共价键理论解释环的稳定性
电子云 偏向环平面 外侧，容易 受等亲电试 剂进攻，故 似烯烃进行 加成反应。
弯曲键（香蕉键）
共价键的形成是由于原 子轨道相互交盖的结果，交 盖程度越大，键越稳定。
Br
Br
20
3.环丙烷对氧化剂稳定
KMnO4 / H+
COOH
环烷烃的命名12
(ii)
4 5
CH3
CH3
3 2
1
6 CH2CH3
(iii)
上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。 也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。
中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。取（i）的编号 1,3−二甲基−5−乙基环己烷。
英文命名时，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。取 （iii）的编号 l−ethyl−3,5−dimethylcyclohexane。
8 7
1 2
6 5
3 4
萘 naphthalene
8
9
1
7
2
6
3
5
10
4
蒽 anthracene
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
phenanthrene
萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。
萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的 位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同 ，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分 别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化 合物名称的基本格式一致。例如：
链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时， 一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：
CH2
二苯甲烷 diphenylmethane
CH
三苯甲烷 triphenylmethane
CH2CH2
1,2二苯基乙烷 1,2diphenylethane
环烷烃的命名
手性碳原子：与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用*标注。
CH2COOH
C*
CH3
H OH
(S)-3-羟基丁酸
CH2COOH
C*
H OH
CH3
(R)-3-羟基丁酸
2 R, S构型的确定
2 CHO
4 HC
3 CH2OH
OH 1
看的方向
将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小， 将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团 按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性 碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。
实 例
5 Et 6 1
4 Cl 3
2 Br
十
Me
一
(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷
5 4 Et
3 Me
6 Cl 1
2 Br
(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane
COOH
实
3 2 COOH
例
4
1
56
十
Cl
二
*编号的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。
四 螺环烷烃的命名
多环命名
2 命名格式 环数 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称
连接 次桥碳原子的编号 次桥上的碳原子数
三环 [4.3.2.02;5] 十一烷
主桥上的碳原子数
5. 编号：从主桥的一个桥头开始 编号： 编号， 编号，沿碳多的一半到另一个桥 再编另一半到起点。 头，再编另一半到起点。环编完 接着编长桥上的碳原子， 后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字，标明结 确定方括号内的数字， 在方括号内， 构。在方括号内，依次写上主桥 二侧的碳原子数， 二侧的碳原子数，不包括桥头碳 先多后少，主桥的碳原子数， ，先多后少，主桥的碳原子数， 各次桥的碳原子数。 各次桥的碳原子数。次桥的碳原 子数的右上方要写上环与次桥相 连的碳原子编号。 连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数 带 写出母体的名称。 环数+ 有数字的方括号+ 母体烃名称”三 有数字的方括号 母体烃名称” 部分共同组成桥环烷烃的名称。 部分共同组成桥环烷烃的名称。
2.多环烷烃的命名 .
共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃一、桥环烷烃的命名步骤
1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原 确定母体烃的名称： 子的数目而定 2. 确定环数：环数等于把化合物切开 确定环数： 成开链烃的最少切割次数； 成开链烃的最少切割次数； 3. 确定主环：碳原子数最多的环为 确定主环： 主环 4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥， 确定主桥：主环内最长的桥是主桥， 其它的桥是次桥。 其它的桥是次桥。若最长的桥有二个 或多个时， 或多个时，要选择较对称地分割主环 的桥为主桥。
环烷烃
H
H
H
H
即
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,4-二甲基环己烷
写出反-1,4-二甲基环己烷的结构：
H
CH 3
H
CH 3
即
CH 3 H
CH 3 H
反-1,4-二甲基环己烷
写出顺-1-甲基-3-氯环戊烷的结构。
Cl
CH3
H
H
写出1,2-二溴环丁烷的顺和反异构体的结构。
Br H
H
Br 反式
Br
Br
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多 较稳定
➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br
Br
CH2CH2CH2
Cl
Cl
CH2CH2CH2
（离子型） 加成反应
不反应（难开环）
➢ 编号从小环开始 ➢ 取代基数目取最小
组成桥环的 碳原子总数
环烷烃的其它命名方法 :
➢按形象命名
立方烷
金刚烷
➢按衍生物命名
十氢萘
萘
课堂练习：
1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷
5-氯螺[2.5]辛烷
二．环烷烃的性质
环的大小与稳定性
环烷烃随着环的大小不同，其稳定性 不尽相同。
燃烧热： 1 mol化合物燃烧,生成CO2 + H2O，放出 的热量。
2. 环丁烷的构象
➢若为平面型分子
C4-C3 H 4 HH
1
C1-C2 H
桥环 螺环烷烃的命名
桥环、螺环烷烃的命名
桥环烷烃的命名
桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。
将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环(bicyclo），断三次的称三环（tricyclo)等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。
如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：
如上式三环烃中,在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开.
对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名.
螺环烷烃的命名
螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon)是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。
螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面:
螺[5。
5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺［二环己烷](spirobicyclohexane）。
环烷烃的命名 完整版 优秀公开课
环烷烃的命名1. R ，S 构型的确定人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性（chirality ）。
当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子（chral carbon atom ）。
为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R 构型，而另一种立体结构的手性碳为S 构型。
并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R 构型（拉丁文rectus 的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为S 构型（拉丁文sinister 的字首）。
H2OH4132看的方向例如：H 3213321(S )-(+)-乳酸逆时针方向旋转(R )-(-)-乳酸顺时针方向旋转图2−1 R ，S 构型的确定 2.环状化合物顺反构型的确定由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。
一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型（cis configuration ）。
另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（trans configuration ）。
例如：CH 3CH 3CH 3CH 3(反)-1,4-二甲基环己烷(顺)-1,4-二甲基环己烷3.单环烷烃的命名只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（monocyclic alkane ）。
环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo 。
例如：环丙烷cyclopropane 环戊烷cyclopentane环丁烷cyclobutane 环己烷cyclohexane环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。
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桥环、螺环烷烃的命名
桥环烷烃的命名
桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。
将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环（bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。
如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：
如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。
对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。
螺环烷烃的命名
螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。
螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：
螺[5.5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺[二环己烷]（spirobicyclohexane）。