高三二轮复习：同分异构体的判断及书写课件
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同分异构体书写及判断PPT课件
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【例2】写出C4H8属于烯烃的所有同分异构 体的结构简式。
C－C－C－C
CH2 = CH－CH2－CH3 CH3－CH = CH－CH3
C－C－C C
CH2 = C－CH3 CH3
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【练习一】写出C4H9OH属于醇的所有同分 异构体的结构简式。
C－C－C－C
①②
②
C－C－C ①C
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③类别异构的书写
常见的有 机类别异 构：
烯烃、环烷烃：CnH2n 炔烃、二烯烃：CnH2n-2 饱和一元醇、醚：CnH2n+2O 饱和一元醛、酮：CnH2nO 饱和一元羧酸、酯和羟基醛：
CnH2nO2
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【例3】写出C4H8O2 属于羧酸和酯的所有同分异构 体的结构简式。
C4H8O2
C3H7 — COOH
羧酸：C－C－CCHFra bibliotek－CH2－CH2－COOH CH3－CH2－COOH
O
CH3
酯： H—C—O—CH2CH2CH3
O H—C—O—CH2CH3
O
O CH3
CH3 —C—O—CH2CH3 CH3 CH2—C—O—CH3
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1、（2006年全国Ⅱ）主链含5个碳原子，
有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ A ）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
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. ［2012·海南化学卷5］ 分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能 的结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
C 【解析】分子式为C10H14的单取 代芳烃为C6H5—C4H9，—C4H9为丁 基，而丁基有4种
高中化学复习课件：同分异构体的书写与判断
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5．下列化合物的同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目相同的是(不 考虑立体异构)( ) A．C3H6 B．C4H8 C．C6H4Cl2
√D．C5H12
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解 析 ： C3H8 分 子 中 有 2 种 等 效 氢 原 子 ， 其 一 羟 基 取 代 物 有 2 种 ， 分 别 为 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 ， C3H8O 只 有 一 种 醚 的 结 构 ， 即 CH3OCH2CH3，故C3H8O的同分异构体数目为3。A．C3H6可以为丙烯和 环丙烷，有2种同分异构体，故A不选； B ． C4H8 可 以 为 CH2==CH—CH2CH3 、 CH3—CH==CH—CH3 、
(1)碳架异构：C—C—C—C、
。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 故 C4H8 在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
。
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3．烃的含氧衍生物的同分异构体的书写 书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面 以C5H12O为例说明。 (1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
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3．(2022·德州高二检测)下列有机化合物的一氯代物的同分异构体数目与 其他三种不同的是( )
√
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解析：A 项，
有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种；
B 项， 有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种；
C 项， D 项，
有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种； 有 3 种等效氢原子，其一氯代物有 3 种。
bc 组合：1 种，bd 组合：1 种；cc 组合：1 种，cd 组合：1 种；dd 组合：1
种，共 10 种。
高三化学复习 同分异构体书写课件
【环节三】应用模型
(21广东）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，写出其 中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与 NaHCO3反应；
b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应； c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应； d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢 原子； e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原 子或原子团的饱和碳原子)。
与NaHCO3 溶液反应产生气泡;
②能发生银镜反应 , 且 1 mo1Q反应最多生成2 mo1Ag。
且分核磁子共式振分氢谱析峰面积比为 2 碎:2片:2 :1 :1 重组
Ω：６ C： ９ O: ３
—COOH 请利用分子
—CHO 模型进行拆 1个饱和C 分重组
方法二 :插入法
“桥基”基团(即二价基团，主要包括-C=C-、-O-、-CO-、-COO等)，在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将 “桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可 能的同分异构体结构。 不对称的酯基-COO-可以采用“正反”两种方式插入C-C中，但要 注意C-H的插入，其中一种变成了-COOH。
构体数目和书写
同分异构数目
的同分异构书写
Ⅱ卷 广东卷
含羰基的为不饱和脂 肪化合物同分异构数 目和书写
含苯环芳香化合物的 含苯环芳香化合物
同分异构数目
的同分异构数目和
书写
含苯环芳香化合物的 含>C=O的同分异 同分异构数目和书写 构数目和书写
环节一：推测模型所需知识储备
1.不饱和度与结构关系
的不饱和度为： ５
①具有六元环结构
②能发生银镜反应的同分异构体的结构简式有：
(不
考虑立体异构，任写2种)。
《同分异构体》PPT课件
的结构简式。
①、化合物是1,3,5-三取代苯 ②、苯
环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含
有
结构的基团。
h
28
和
H
互为同分异构体（称作“顺反异构”），则 下列化合物中存在顺反异构的有 （ AD ） A. ClHC=CHCl B. CH2=CH2 C. CH2=CHCH2CH3 D. CH3CH=CHCH3
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO
烯、环烷
炔、二烯、环烯 饱和一元醇、醚 饱和一元醛、酮、 （烯醇、环氧烷）
h
14
CnH2nO2 CnH2nO2N
饱和一元羧酸、酯、 羟基醛（酮） 氨基酸、硝基化合物
CnH2n-6O C6H12O6 C12H22O11
芳醇、芳醚、酚 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖
物有 1种，六氯代物有 种3。
h
19
基本题型
1. 根据结构特点推导同分异构体的数目。
2．由加成产物的结构或烃的卤代物的 种数，反推原物质的结构或异构体数目。
3．书写同分异构体
（1）限制条件类同分异构体书写 （2）指定基同分异构体的书写
h
20
例2．某烷烃
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3是某 烯烃氢化（与氢气加成）的产物，则
h
15
三、同分异构体的书写方法
1、据通式，判类别； 2、写碳链； 3、移位置。 即：类别异构→碳链异构
→位置异构。
h
16
【链接高考】
h
17
例1．
已知C5H11OH有8种同分异构体，则
C6H12O2属于羧酸的结构有（
）
C
A.4种 B.6种 C.8种 D.16种
高三二轮复习：同分异构体的判断及书写课件
36.（5）H是G
的同分异构体，
其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的 结构有 种。
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
1.取代法 ——卤代烃、醇、羧酸、醛
【2012新课标】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出 氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ D ）
A.5种 B.6种 C.7种
【2017新课标Ⅰ】化合物 （b）、 （d）、 （p） 的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。 A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 【2016新课标Ⅱ】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异 构）（ ）。A 7种 B 8种 C 9种 D 10种
【2015新课标Ⅱ】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反 应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
位置异构
2、同分异构体的书写技巧：
(1)减碳法——烷烃（基本方法） (2)取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛 (3)插入法——烯、炔、醚、酮、酯 (4)定一移一——多官能团 3、有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素
(1)合理使用不饱和度（Ω），一会看二会算。
(2)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。 (3)熟悉特征反应及条件，准确判断官能团或特征结构。
3.定一移一 【2017课标Ⅰ卷,9B】
化合物 （b）、 （d）、 （p）的分子式 均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。 A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
的同分异构体，
其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的 结构有 种。
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
1.取代法 ——卤代烃、醇、羧酸、醛
【2012新课标】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出 氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ D ）
A.5种 B.6种 C.7种
【2017新课标Ⅰ】化合物 （b）、 （d）、 （p） 的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。 A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 【2016新课标Ⅱ】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异 构）（ ）。A 7种 B 8种 C 9种 D 10种
【2015新课标Ⅱ】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反 应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
位置异构
2、同分异构体的书写技巧：
(1)减碳法——烷烃（基本方法） (2)取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛 (3)插入法——烯、炔、醚、酮、酯 (4)定一移一——多官能团 3、有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素
(1)合理使用不饱和度（Ω），一会看二会算。
(2)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。 (3)熟悉特征反应及条件，准确判断官能团或特征结构。
3.定一移一 【2017课标Ⅰ卷,9B】
化合物 （b）、 （d）、 （p）的分子式 均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。 A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
高中化学《同分异构体的判断及书写》优质教学课件设计
含酚 -OH
含 -COOR 或– X 或蛋白质或二糖、 多糖
酚酯
突
二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确
破
定
【二2017 新课标Ⅱ】
36. （ 6 ） L 是 D
的同分异构体，
性质信
可与 FeCl3 溶液发Th显色反应，息 66
1mol 的 L 可 与 2mol 的 Na2CO3 反 应 ， L 共 有
列条 有
件的5共
同
种（不含
立
性质信
；① 能与饱和 NaHCO3 溶液反应产Th气体息
② 既能发Th银镜反应，又能发Th皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比
6为:1:1 的 是
（位写置结信构息
式）；
简
突
二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确
破
定
二
【 2016 新课标Ⅱ】
38. （ 6 ） G
有
2知1_ 、_识_苯储_ _环备_上种的；一 元苯取环代 物上1的
位
置异构
种；
3 2 、苯环上的二元取代物
种；
3 3 、苯环上的三元取代物：三个取代基相同的
种
6 ，其中只有两个相 同的
种 ， 三 个 1都0不 同 的
种。
突
二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确
破二知识储备 定
3
常见限制性条件
含立体异构）（ ）。 A 7 种
B 8种
C 9种
【 2D0150 新种课标Ⅱ】分子式为 C H O 并能与饱和 NaHCO
5 10 2
3
溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（
）。
高考考查形式— — 真题 展 示
含 -COOR 或– X 或蛋白质或二糖、 多糖
酚酯
突
二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确
破
定
【二2017 新课标Ⅱ】
36. （ 6 ） L 是 D
的同分异构体，
性质信
可与 FeCl3 溶液发Th显色反应，息 66
1mol 的 L 可 与 2mol 的 Na2CO3 反 应 ， L 共 有
列条 有
件的5共
同
种（不含
立
性质信
；① 能与饱和 NaHCO3 溶液反应产Th气体息
② 既能发Th银镜反应，又能发Th皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比
6为:1:1 的 是
（位写置结信构息
式）；
简
突
二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确
破
定
二
【 2016 新课标Ⅱ】
38. （ 6 ） G
有
2知1_ 、_识_苯储_ _环备_上种的；一 元苯取环代 物上1的
位
置异构
种；
3 2 、苯环上的二元取代物
种；
3 3 、苯环上的三元取代物：三个取代基相同的
种
6 ，其中只有两个相 同的
种 ， 三 个 1都0不 同 的
种。
突
二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确
破二知识储备 定
3
常见限制性条件
含立体异构）（ ）。 A 7 种
B 8种
C 9种
【 2D0150 新种课标Ⅱ】分子式为 C H O 并能与饱和 NaHCO
5 10 2
3
溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（
）。
高考考查形式— — 真题 展 示
《同分异构体的书写判断》上课课件(公开课案例)
二轮专题复习之：
同分异构体的书写判断
一、同分异构体的“宏观建模”：
碳链异构
位置异构
官能团异构 逻辑顺序：先链后位
1、碳链异构
烷烃异构书写：主链由长到短，支链由整到散，位置
由心到边，连接不能到端。碳四键，记心间。
▲记住几种简单烷烃的碳链异构数目及其结构简式：
丙烷
丁烷
戊烷
已烷
（C3H8） （C4H10） （C5H12）构）
例2：与有机物
互为同分异构体，满足下列条件的有 种。
①能与FeCl3 溶液显色； ②能发生银镜反应
◆◆小 结：
▲限定条件同分异构体数目一般分析思路：“先凑基团，后摆位置”
C、O数目及 不饱和度Ω
凑出所需官 能团或基团
考虑各基团 的位置关系
基团的种类、个数（信息、不饱和度、氢的种类）
有
种。
5 练2：有机物分子式为C5H10O2且能发生水解反应的同分异构体
有
种。
（3）多官能团位置的确定：“定一移位法”
▲固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目
练1：（2016全国Ⅱ卷）分子式为C4H8Cl2的有机物共有 种 （不含立体异构）。
练2：分子式为C4H7ClO2且能使NaHCO3放出CO2的同分异构体有 种。
2010-2017年全国卷对苯环上同分异构体的书写有明显的青睐。如11、12、13、 14、16、17年都是含有苯环取代基同分异构体的考查。
同分异构 1
体数目
2
3
5
2、位置异构
（1）一价基团（如—X、—OH、—CHO、—COOH、
—NO2、 —NH2 等）：取代法(等效氢法)
［小试牛刀］
同分异构体的书写判断
一、同分异构体的“宏观建模”：
碳链异构
位置异构
官能团异构 逻辑顺序：先链后位
1、碳链异构
烷烃异构书写：主链由长到短，支链由整到散，位置
由心到边，连接不能到端。碳四键，记心间。
▲记住几种简单烷烃的碳链异构数目及其结构简式：
丙烷
丁烷
戊烷
已烷
（C3H8） （C4H10） （C5H12）构）
例2：与有机物
互为同分异构体，满足下列条件的有 种。
①能与FeCl3 溶液显色； ②能发生银镜反应
◆◆小 结：
▲限定条件同分异构体数目一般分析思路：“先凑基团，后摆位置”
C、O数目及 不饱和度Ω
凑出所需官 能团或基团
考虑各基团 的位置关系
基团的种类、个数（信息、不饱和度、氢的种类）
有
种。
5 练2：有机物分子式为C5H10O2且能发生水解反应的同分异构体
有
种。
（3）多官能团位置的确定：“定一移位法”
▲固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目
练1：（2016全国Ⅱ卷）分子式为C4H8Cl2的有机物共有 种 （不含立体异构）。
练2：分子式为C4H7ClO2且能使NaHCO3放出CO2的同分异构体有 种。
2010-2017年全国卷对苯环上同分异构体的书写有明显的青睐。如11、12、13、 14、16、17年都是含有苯环取代基同分异构体的考查。
同分异构 1
体数目
2
3
5
2、位置异构
（1）一价基团（如—X、—OH、—CHO、—COOH、
—NO2、 —NH2 等）：取代法(等效氢法)
［小试牛刀］
《同分异构体》课件
限定条件判断法
总结词
通过限定条件来判断同分异构体的存 在。
详细描述
根据特定条件，如特定元素、特定键 合状态等，来判断是否存在符合条件 的同分异构体。
04 同分异构体的应用
在有机合成中的应用
合成新物质
同分异构体可用于合成新的有机 物质，通过改变同分异构体的结 构，可以合成具有特定性质和用
途的化合物。
《同分异构体》ppt课件
目 录
• 同分异构体的定义与分类 • 同分异构体的书写规则与技巧 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的习题解析
01 同分异构体的定义与分类
同分异构体的定义
定义
具有相同分子式，但具有不同结 构的现象称为同分异构现象，具 有同分异构现象的化合物互称同 分异构体。
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理解要点
同分异构体是分子式相同，但结 构不同的化合物。它们可以是不 同种类的化合物，只要分子式相 同即可。
同分异构体的分类
概念
由于碳原子的排列顺序不同而引起的 异构现象。
例子
正丁烷和异丁烷，它们的分子式都是 C4H10，但结构不同。
同分异构体的分类
概念
由于官能团的位置不同而引起的异构现象。
例子
1-丁烯和2-丁烯，它们的分子式都是C4H8，但结构不同。
优化合成路径
在有机合成中，利用同分异构体 的性质差异，可以优化合成路径
，提高合成效率和产率。
解决合成难题
某些有机化合物的合成可能存在 难题，通过利用同分异构体的性 质，可以解决这些难题，实现化
合物的成功合成。
在物质结构中的应用
01 02
研究物质结构
高三化学二三轮复习课件——同分异构体的书写与判断【知识梳理】【真题透析】(共35张ppt)
(3)TMOB是苯的含氧衍生物，且具有高度对称性，由H的不饱和度得知
TMOB的结构简式是
。(4)G的苯环上有3个不同的取代基，不
妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、 间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子， 分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。
。
答案 (1) (2)6；
3．(2016年高考题)(1)G(
)的同分异构体中，与G具有相同
官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
(2)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(
)
的同分异构体，0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，W共有______ 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______________。
(4)化合物B(
)的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；
其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3) ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式__________。
解析 (1)能发生银镜反应，则含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积 比为3∶2∶1，说明结构中存在甲基(—CH3)，且分子结构高度对称，则可能的结
(n≥2)
基酸
Cn(H2O)m 单糖或二糖
CH3CH2—NO2与H2NH2C—COOH
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
高考真题透析
1．(2019年高考题)(1)E(
同分异构体的书写和判断---高三二轮专题复习 高中化学必修一教学课件PPT 人教版
解析：选 C A 项，该有机物可看做四个苯基取代乙烯中的 4 个氢原子，苯基为—C6H5， 故该有机物的分子式为 C26H20，错误；B 项，该有机物与苯在组成上相差 C20H14，不为 CH2 的整数倍，该有机物不是苯的同系物，错误；C 项，该有机物中 4 个苯环等效，每个苯环上 含有 3 种类型的氢原子，故该有机物的一氯代物有 3 种，正确；D 项，该有机物属于芳香 烃，难溶于水，易溶于酒精，错误。
A.9种 B.10种C.11种 D.12种 答案:D
解析:分子式为C5H10O3,与饱和NaHCO3溶液反应能放出气体,说明含有羧基,结合题意分析 可知分子中还含有羟基。可看作—OH取代C4H9—中的一个H原子,C4H9—有4种结构,分 别为CH3CH2CH2CH2—、CH3CH(CH3)CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、 C(CH3)3—,对应—OH位置分别有4种、3种、4种、1种,共12种。
▲记住几种简单烷烃的碳链异构数目及其结构简式：
丙烷（C3H8）丁烷（C4H10）戊烷（C5H12）
同分异构体
数目
1
2
3
已烷 （C6H14）
5
2、位置异构
（1）一价基团（如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、 等）：
取代法(等效氢法)
—NH2
烃基 异构体数目
甲基、 乙基
1
丙基 （-C3H7）
2
丁基 （-C4H9）
4
戊基 （-C5H11）
同分异构体数目的判断方法—1.记忆法
（1） 简单烷烃基的一取代物数目及其结构简式
-9-
高考真题体验
典题演练提能
练1：丁醛的结构简式有
种；
练2：（2016年全国Ⅰ卷）一氯戊烷的结构简式有
同分异构体复习专题PPT课件
①②③④⑤⑥
.
9
3、联三苯的结构是 代物(C18H13Cl)有 4
种。
，其一氯
4、立方烷的结构是
，其二氯代物的
同分异构体有 3 种 。
Cl
.
10
5 已知有机物 A 的结构简式为
A 可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物可能有的同
B 分异构体数目是( )
A．4 种
B．5 种
C．6 种 D．7 种
6．以一个丁基（-C4H9）取代菲分子（ 中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为 A．4 B．5 C．9 D．20
CHO
有多种同分异构体，写出符合下列条件的
所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的
.
30
2、四种原子基团：一个 －C6H4－，一个 －C6H5，一个 －CH2－，一个 －OH 。由
这四种基团一起组成有机物有 6 种，属 于酚类物质的有 3 。
.
31
（三）含苯环结构的同分异构体书写
• 难点一：苯环上的位置异构 • 难点二：苯环上的官能团异构 • 难点三：判断不同化学环境的氢原子
.
44
【经典范例】
【例2】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且能 发生银镜反应的酚类化合 物共有 2 种，其结构简式分别是：
香兰素
.
45
【经典范例】(2014孝感二统)
【例3】 G的结构简式：
X是G 的同分异构体，其中满足以下条件的X
共有 10 种，写出其中一种X的结构简式
。
A．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物
有两种
B．遇FeCl3溶液发生颜色反应
.
9
3、联三苯的结构是 代物(C18H13Cl)有 4
种。
，其一氯
4、立方烷的结构是
，其二氯代物的
同分异构体有 3 种 。
Cl
.
10
5 已知有机物 A 的结构简式为
A 可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物可能有的同
B 分异构体数目是( )
A．4 种
B．5 种
C．6 种 D．7 种
6．以一个丁基（-C4H9）取代菲分子（ 中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为 A．4 B．5 C．9 D．20
CHO
有多种同分异构体，写出符合下列条件的
所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的
.
30
2、四种原子基团：一个 －C6H4－，一个 －C6H5，一个 －CH2－，一个 －OH 。由
这四种基团一起组成有机物有 6 种，属 于酚类物质的有 3 。
.
31
（三）含苯环结构的同分异构体书写
• 难点一：苯环上的位置异构 • 难点二：苯环上的官能团异构 • 难点三：判断不同化学环境的氢原子
.
44
【经典范例】
【例2】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且能 发生银镜反应的酚类化合 物共有 2 种，其结构简式分别是：
香兰素
.
45
【经典范例】(2014孝感二统)
【例3】 G的结构简式：
X是G 的同分异构体，其中满足以下条件的X
共有 10 种，写出其中一种X的结构简式
。
A．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物
有两种
B．遇FeCl3溶液发生颜色反应
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____________。
位置信息
【2017新课标Ⅱ】 36.（6）L是D
的同分异构体，
可与FeCl3溶液发生显色反应， 1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种； 其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1
的结构简式为________、_______。
【2017新课标Ⅲ】
【2017新课标Ⅰ】化合物 （b）、 （d）、 （p） 的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。 A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 【2016新课标Ⅱ】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异 构）（ ）。A 7种 B 8种 C 9种 D 10种
【2015新课标Ⅱ】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反 应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ B ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2.插入法 ——烯、炔、醚、酮、酯
9种 改编：分子式为C5H10O2属于酯类的有机物有（
）。
【2015新课标Ⅰ】38.（5）写出与CH≡CH具有相同官能 团的异戊二烯的所有同分异构体__________________ （填结构简式）。
高考考查形式——真题展示
二、有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个 数的确定或补充部分同分异构体结构简式的书写
【2017新课标Ⅰ】
36.（5）芳香化合物X是F
性质信息
的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2， 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积
比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式
种，三个都不同的
种。
突破二 二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确定
知识储备3
常见限制性条件
有机分子的官能团或结构特征
与Na2CO3反应放出CO2 能与金属钠反应产生H2 能与NaOH溶液反应
含-COOH 含-OH或-COOH 含酚-OH或-COOH或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2)
新课标Ⅰ，38题（5）；新课
2016 标‖，第10题、38题（6）
新课标Ⅲ，第38题(5)；
6分 3-5分
2015 新课标Ⅰ，38题（5）；
6分
新课标‖，第11题；
新课标Ⅰ，第7题、38题（4）； 6
2014 新课标Ⅱ，第8题、38题（4） 3-5分
3
高考考查形式——真题展示
一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
高三二轮复习
同分异构体的判断 及书写
2018考试大纲 必考内容：
了解有机化合物存在异构现象，能 正确书写简单有机化合物的同分异构体。 选考内容：
能正确书写有机化合物的同分异构体 （不包括手性异构）
2
近几年高考同分异构分值Ⅰ，第9题有机化学(C6H6 6分+4分
的不同结构) 、36题（5）
与FeCl3发生显色反应
能发生水解反应
水解后能与FeCl3发生显 色反应
含-CHO(包括HCOOR)
含酚-OH 含-COOR或–X或蛋白质或二糖、多糖
酚酯
突破二 二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确定
【2017新课标Ⅱ】
36.（6）L是D
的同分异构体，
可与FeCl3溶液发生显色反应， 性质信息
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1
36.（5）H是G
的同分异构体，
其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的 结构有 种。
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
1.取代法 ——卤代烃、醇、羧酸、醛
【2012新课标】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出 氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ D ）
A.5种 B.6种 C.7种
D.8种
快速判断： C5H11Cl 、 C6H12O 的醛、C6H12O2 的羧酸
知识储备1
1 1、-CH3、-C2H5有
种
2 2、丙基（-C3H7）有
种
4 8 3、丁基（-C4H9）有
种，戊基（-C5H11）有
种
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
【2015新课标Ⅱ】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反
比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式
____________。
位置信息
突破二 二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确定
【2015新课标Ⅱ】
38.（5）D
的同分异构体中能同时满足
下列条件的共有 5
种（不含立体异构）；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 性质信息
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
【2017新课标Ⅱ】36.（6）L是D
的同分
异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与
2mol的Na2CO3反应，L共有__6____种；
知识储备2 苯环上的位置异构
1 1、苯环上的一元取代物
种；
3 2、苯环上的二元取代物
种；
3 3、苯环上的三元取代物：三个取代基相同的
种，其中
6 10 只有两个相同的
3.定一移一 【2017课标Ⅰ卷,9B】
化合物 （b）、 （d）、 （p）的分子式 均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。 A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
3.定一移一 【2016新课标Ⅱ】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不
C 含立体异构）（ ）。
A 7种 B 8种 C 9种 D 10种
方法指导：先碳链异构，后位置异构
小练：分子式为C4H8ClBr的同分异构体(12)种
突破一 一、选择题中有机物同分异构体数目的确定
1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有__6____种；
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1
的结构简式为________、_______。
位置信息
突破二 二、有机推断题中有条件限制的同分异构体的确定
【2017新课标Ⅰ】36. （5）芳香化合物X是F
性质信息
的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2， 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积