人教版高中化学选修五《有机合成》课件
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人教版化学选修五有机合成PPT课件
例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
人教版化学选修五有机合成PPT课件
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
人教版化学选修五有机合成PPT课件
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
人教版化学选修五有机合成PPT课件
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可 进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]
高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5
4.官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
高中化学选修5有机合成新人教版PPT(44页)
C H
CH3
+Cl2
4) 2,3-丁二醇
H3C
C H
C H
CH3
+Cl2
HH H3C C C CH3
Cl Cl
HH H3C C C CH3
HH
NaOH
H3C C C CH3 +2H2O 加 热
Cl Cl
Cl Cl HH
H3C C C CH3 +2HCl
OH OH
2、 1)
光照 + Cl2
Cl
+ HCl
OH
C—CH
反应类型：
酯化反应 O CH3
33
【学以致用——解决问题 】
习题1 、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
H3C
C H
C H
CH3
+HCl
H H2 H3C C C CH3
2)
2-丁醇H3C
C HH H2
H3C C C CH3
OH
3) 2,3-二氯丁烷
H3C
C H
在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
Cl
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5，请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式： 催化剂 ①CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH＋O2 ――→2CH3 C—H18 O＋2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O＋O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O＋C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O＋H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3： 由甲苯为原料制取苯甲醛， 其他原料自选，请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基己烷：
按要求填空： （1）A的结构简式是_________；B的结构简式是________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④___________，反应类型______________________。 反应⑤___________，反应类型______________________。
中学人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成
四、有机合成的思维结构
和
的有
思
. .
.
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料
有机合成
导
学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的 转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定
机化合物。
2019/9/25
最新中小学教学课件
23
谢谢欣赏！
2019/9/25
最新中小学教学课件
24
Cl2 500 æ¡
CH2CH=CH2
Cl
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ¡æ
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成的分析方法
1、正向合成分析法（顺推法）
？ Cl
OH OH
如何由 CH3CHCH3 制取 CH2CHCH3
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (共37张PPT)
自主预习
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
高中化学 第三章第四节《有机合成》课件 人教选修5
我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交 流。
1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。
11、凡为教者必期于达到不须教。对人以诚信，人不欺我;对事以诚信，事无不成。 12、首先是教师品格的陶冶，行为的教育，然后才是专门知识和技能的训练。 13、在教师手里操着幼年人的命运，便操着民族和人类的命运。2022/1/182022/1/18January 18, 2022 14、孩子在快乐的时候，他学习任何东西都比较容易。 15、纪律是集体的面貌，集体的声音，集体的动作，集体的表情，集体的信念。 16、一个人所受的教育超过了自己的智力，这样的人才有学问。 17、好奇是儿童的原始本性，感知会使儿童心灵升华，为其为了探究事物藏下本源。2022年1月2022/1/182022/1/182022/1/181/18/2022 18、人自身有一种力量，用许多方式按照本人意愿控制和影响这种力量，一旦他这样做，就会影响到对他的教育和对他发生作用的环境。 2022/1/182022/1/18
CH=CH2
COOH
CH3COONa CH4
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：
+H2O + H2O
- H2O
炔 + H2烯 烃烃
+ H2 烷 烃
+X2
卤代烃++HH2XO醇氧还化原 醛氧化 羧酸酯水化解酯
+X2 (HX)
酯化
-HX
水解
+ X2 (HX)
〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
有机合成课件人教版高中化学选修五
CH2=CH2
加Br2 CH2Br－CH2Br
③ 官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1.
CH3
KMnO4 H+
COOH
2. R—CH—OH 自动失水 RCHO + H2O
OH
3. RCH = CHOH
RCH2CHO
4. RCH = CH2
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
P65
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物 的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利 用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方 法吗？
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
1. 官能团的引入
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
有机合成课件人教版高中化学选修五
一、有机合成 1. 定义
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个 重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
2. 意义 ① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使 其性能更加完美； ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机 物，以满足人类的特殊需要。
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机 化合物。
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧 原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应； 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原 子的反应称为还原反应。
有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸 性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化 反应； 而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮 基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q2］如何缩短碳链？
(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
3、引入羟基的四种方法： (1)＿烯＿烃＿与＿水＿的＿加＿成＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿卤＿代＿烃＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) 醛＿或＿酮＿加＿H＿2＿还＿原＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) 酯＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应：
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色 的反应叫显色反应。
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成优秀课件PPT
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
人教版高中化学选修五有机合成课件
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成
NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性， 易断裂 主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶 液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇 溶液共热，脱去卤化氢，生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有： 1．正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产 物→产品。
人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成(共28张PPT)
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
人教版高中化学选修5课件-有机合成
、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应
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- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
三、教学设计理念 第一课时：
★复习课型为主，重点在于对官能团的转化或引入的归纳，
建构各类有机物相互转化关系网络，梳理及储备有机合 成所需的知识。
第二课时：
★高级技能课型，重点是关于“逆合成分析法”的学习以
及应用。了解逆合成分析法的基本思路，掌握键的切断 和官能团转换的一些技巧。对于高考有机化学试题中要 求的“看懂陌生有机物合成线路图”循序渐进，与高三 的能力要求做一些铺垫。
三、教学设计理念
科学取向的教学论对教学实践的重要贡献，就是它认识 了不同类型的学习与教学策略、教学评价之间的必然联系。 复习课型的一般教学结构： （1）构建知识网络：设计驱动任务，指导学生围绕某一主 题，按一定的线索构建知识网络。 （2）运用网络调取知识：设计新的问题，引导学生运用知 识网络解决问题。 （3）形成解题策略：对本专题蕴含的主要问题类型进行回 顾和整理，形成某种问题图式及解决的方法和策略。 （4）运用解题策略：进行变式训练并进行讲解，巩固解决 问题的方法和策略。
有机合成中有激动、有探险、也有挑战， 也可包含着伟大的艺术。
一、有机合成就是利用简单、易得的原料， 通过有机反应，合成我们想要的具有特定结 构和功能的有机化合物。
五、教学流程
第一课时
环节2：创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明 确有机合成所需的知识 。
乙酸乙酯(CH3COOC2H5) ， 是一种常用香料原料。在工业上可 以通过最基本的石油化工产品乙烯 为原料合成，请你完成任务1。
④条件温和
官能团的转变
有机合成的过程：
副产物 副产物
碳骨架的增长
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
三、有机合成过程的任务
碳原子数增多
①碳骨架构建 碳原子数减少 官能团种类的转化
②官能团转化 官能团数目的转化
思考与交流： （1）关系图中的有机物之间是否还有其它的转化？ （2）是否还有其他有机物类别能补充到这个关系图中？ 烷烃
四、教学目标
1、通过对有机化学合成的发展成果介绍，激发对有机合 成这一技术的兴趣，体会化学对人类生活和生产所起的重 要作用。了解有机合成的任务。 2、通过观察已知合成路线，能够分析出各物质转化过程 中断键、成键位置，判断反应类型，并能够写出相应的化 学反应方程式。 3、复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化 关系网络。 4、通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的 运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题。
【任务 【任务2 2】请你完善上述各类有机物之间的转化关系 】请你参照上图，写出烷烃、烯烃、炔烃、 图（注明反应类型）。 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的转化关系图 （注明反应类型）。
有机物转化关系网络：
引入碳碳双键： (1)卤代烃的消去 (2)醇的消去 (3)炔烃的不完全加成
【任务3】根据上述有机物转化关系网络，请你找出： （1）引入碳碳双键的方法 。 （2）引入卤原子：(1)烷烃的取代(2)烯烃的加成(3)醇的取 代 。 （3）引入羟基： (1)卤代烃的水解；(2)烯烃与水加成； 。
★通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、
生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开 阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的 成绩。
二、学ห้องสมุดไป่ตู้分析
能力起点
学习目标
脂肪烃、芳香烃 、卤代烃、醇、 酚、醛、羧酸和 酯的性质 ，官 能团的性质。
建构转化关系网
整合
络；学会运用知 识网络及逆合成 法等策略解决有 机合成的问题 。
间甲氧基苯胺 （原料）
维生素B12 （目标产物）
目前最复杂的化合物 C129H223N3O54
海葵毒素
海葵毒素的 同分异构体数目 为271个，但已被 科学家全合成。
1989年经8年之 久由哈佛大学的 Kishi领导24名 博士和博士后完 成。
化学家眼中的有机合成
There is excitement, adventure, and challenge, and there can be great art in organic synthesis.
五、教学流程
第一课时 环节1：有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大 。
生活中的合成材料：
合成纤维
合成橡胶
塑料
合成洗涤剂
合成药物
标志：1828年德国化学家维勒首次合成尿素
维生素B12是由美国科 学家伍德沃德与来自14 个国家的110位化学家， 经过了11年的时间，完 成了近1000个复杂的实 验合成的。
(3)醛的还原；(4)酯的水解
五、教学流程
第二课时 环节3：逆合成分析思路的建构。（通过总结分析案例1，解 决案例2等过程，建构相应的方法和策略。并对解决问题的 方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。）
诺贝尔奖中的有机合成
Ⅰ. 2001年不对称合成——为合成具有新特性 的分子和物质开创全新领域； Ⅱ. 2005年烯烃复分解——烯烃合成的最有效 方法； Ⅲ. 2010年钯催化交叉偶联反应——今天的化 学家所拥有的最为先进的工具。 Ⅳ. 年，××× ——有机合成牛人。。。
案例1
【任务1】请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选）， 合成乙酸乙酯，写出合成线路图 。 例如：
合成线路1：
合成线路2：
如果你是工程师，你会选择哪条合成线路？为什 么？请你结合课本P66“学与问”回答。
二、合成路线的选择原则
①原料简单、廉价易得 ②步骤简单，产率高 ③副产物少，污染少（绿色化学）
三、教学设计理念
高级技能课型的一般教学结构： （1）对问题形成表征，明确解决问题所需要的知识：创 设任务情境，指导学生形成对特定问题的表征，明确解决 问题所需要的知识。 （2）形成解决问题的策略：在解决问题的过程中，建构 相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、 描述、评价、提炼。 （3）运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的 新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。
《有机合成》
一、教材分析
二、学情分析
三、教学设计理念
四、教学目标 五、教学流程
一、教材分析 (1)学科价值角度：
复习课的功能
★有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的
学习进一步建立起物质之间的转化关系。
★合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆合
成分析法。
(2)社会价值角度：
知识是旧的，思维方法是新 的