卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应有机化学基础知识点整理——卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化合物中含有卤素原子的一类化合物。
卤代烃在有机化学中有着广泛的应用和重要的地位。
本文将对卤代烃的性质和反应进行整理，并对其应用领域进行简要介绍。
一、卤代烃的性质1. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受卤素原子种类和数量的影响。
一般来说，卤代烃的沸点、密度和溶解度都随卤素原子的原子序数的增加而增加。
以氟代烃为例，由于氟原子的电负性较高，使得氟代烃具有较低的沸点和密度，同时溶解性也较好。
2. 卤代烃的化学性质卤代烃具有较强的亲电性，易于发生亲电取代反应。
常见的亲电取代反应包括醇的取代反应、亲电芳香取代反应等。
卤代烃可以通过加热或与强碱反应生成烯烃。
例如，傅-克反应是一种用于制备烯烃的方法，其中卤代烃与碱金属由于剥夺掉卤素原子而生成烯烃。
卤代烃还易于发生消除反应，如氢化消除和醇消除。
氢化消除是指卤代烃与碱或金属在热的条件下发生反应，以消除卤素原子和氢气生成烯烃或炔烃。
醇消除则是卤代烃与氢氧化钠等碱的反应，生成烯醇或炔醇。
二、卤代烃的反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是卤代烃最常见的反应之一。
该反应是指在存在亲电试剂的条件下，卤代烃中的卤素会被其他亲电试剂取代。
常见的亲电试剂包括硫酸、水、醇等。
例如，氯代烷可以与氢氧化钠反应生成相应的醇。
2. 消除反应消除反应是卤代烃中较为重要的反应类型之一。
消除反应是指卤代烃中的卤素原子与其他基团发生消除，生成一个新的双键或三键结构。
常见的消除反应有β-消除、α-消除等。
例如，氯代烷可以通过β-消除反应生成相应的烯烃或炔烃。
3. 氢化反应氢化反应是将卤代烃中的卤素原子替换为氢原子的反应。
该反应通常在催化剂存在下进行。
常用的催化剂有Pd/C、Pd/CaCO3等。
氯代烷可以通过氢化反应生成相应的烷烃。
三、卤代烃的应用由于卤代烃具有较高的亲电性和反应活性，在有机合成中有着广泛的应用。
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
卤代烃的性质与反应涉及到它们的物理性质、化学性质以及反应类型等方面。
本文将从这些方面逐一展开论述。
一、物理性质1.1. 熔点和沸点：卤代烃的熔点和沸点较高，一般随着卤素原子的原子量增加而增大。
以氯代烃为例，随着氯原子数目的增加，熔点和沸点逐渐升高。
1.2. 溶解性：卤代烃在水中的溶解度较低，但可以溶解于有机溶剂如乙醚、醇类和醚等。
这是由于卤素原子的电负性较高，与有机溶剂中的极性分子发生相互作用。
二、化学性质2.1. 卤代烃的亲电性：由于卤素原子的电负性较高，卤代烃分子中的卤素与其他原子或基团发生反应时，具有较强的亲电性。
例如，卤代烃可以与亲电取代剂如氢氧根离子（OH-）或卤代铜（CuX）发生取代反应。
2.2. 亲核取代反应：与亲电取代反应相对应的是亲核取代反应。
卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂如氧化物离子或配体亲核取代掉。
这些亲核取代反应可以发生在脂肪卤代烃中，如卤代烷烃或芳香卤代烃中，如卤代苯等。
2.3. 消除反应：卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃或炔烃。
这些消除反应可以通过碱催化或热催化的方式进行，其中包括氢化脱卤和β-消除等反应。
2.4. 卤代烃的重排反应：卤代烃还可以发生重排反应，其中分子内的原子或基团的排列顺序会发生改变。
这些重排反应包括包括β消除重排、Wagner-Meerwein重排和费托重排等。
2.5. 其他反应：卤代烃还可以发生许多其他的反应，如环化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。
这些反应都是卤代烃在特定条件下发生的化学转化过程，为有机化学合成提供了重要的反应途径。
总结：卤代烃是有机化学中的重要类别之一，其性质与反应多种多样。
在本文中，我们对卤代烃的物理性质、化学性质以及反应类型进行了简要的介绍。
通过对卤代烃的了解，有助于我们理解有机化学的基础知识，并在实验或合成中合理选择反应途径。
卤代烃化学性质
卤代烃化学性质
一、定义
卤代烃，即古称的烯烃，是一类具有特定结构、分子中含有至少一个卤族基团的有机物。
它们由另一个卤族基团和一个烃环相连，包括碘代烃、氰代烃和磺代烃，以及它们的衍生物。
其中碘代烃是最为常见的卤代烃。
二、特征
1.物理性质卤代烃大多为无色液体或气体，熔点较低，沸点较高，且有某些卤代烃具有独特的刺激性气味。
2. 化学性质卤代烃整体上具有相对较强的机械稳定性，它们的化学反应性很弱，比如碘代烃因其反应性极弱而受到应用。
然而它们的碱金属离子非常易于缔合，卤族基团中的卤素离子具有极强的碳链脱氢能力。
三、应用
1. 工业应用由于卤代烃在零下温度下仍保持液相，因此它们常被作为冷冻剂使用，如碘代乙烷、碘代丙烷。
卤代烃的广泛应用还包括提取金属、溶剂、增塑剂、抗凝剂以及用于燃料中的成分。
2. 医学应用通常，卤族基团具有抗肿瘤活性，因此一些卤代烃，如吡咯烷、苯氧氯乙烷和氯代苯甲酸甲酯等，经过衍生后能被用作医药中的药物。
有机化学中的卤代化合物
有机化学中的卤代化合物有机化学中的卤代化合物是指分子中含有卤素（氯、溴、碘或氟）原子的有机分子化合物。
这些卤素原子在有机合成中发挥着重要的作用，为研究者们提供了丰富的化学反应途径和合成策略。
本文将介绍卤代化合物的性质、合成方法以及其在有机合成中的应用。
一、卤代化合物的性质卤代化合物具有一系列独特的化学性质。
首先，卤素原子的电负性较高，能够有效地极化化学键并增加分子极性。
这使得卤代化合物在极性溶剂中具有良好的溶解性。
此外，卤代化合物还具有较高的沸点和熔点，使它们在一般环境条件下比较稳定。
其次，卤代化合物具有较强的亲电性。
卤素原子可以通过给出孤对电子而与亲电试剂发生取代反应。
这使得卤代化合物可以作为活性化合物，参与到有机合成的多种反应中。
例如，卤代烃可以参与亲核取代反应、烯烃化、重排反应等。
此外，卤代化合物还具有较好的反应活性，可用于引发自由基反应和取代反应。
卤代化合物中的卤素-碳键具有较低的键能，容易断裂，并生成相应的碳自由基。
这使得卤代化合物在自由基反应中具有重要的应用价值。
例如，在自由基聚合中，卤代烃可以用作自由基引发剂，参与到聚合反应中。
二、卤代化合物的合成方法有机化学中合成卤代化合物的方法多种多样。
以下将介绍几种常用的合成方法。
1. 气相卤化反应：通过加热有机物和卤素在高温下进行气相反应得到卤代化合物。
例如，氯乙烯可以通过氯气在高温下直接氯化得到1,2-二氯乙烷。
2. 溶液卤化反应：将有机物和卤素在溶剂中进行反应，可以合成卤代化合物。
这种方法通常需要引入亲电试剂或者催化剂来加速反应进程。
例如，溴代乙烷可以通过将乙烷溶于四溴化碳中，并加入亲电试剂溴化亚铜来合成。
3. 取代反应：有机化合物中含有活性基团（如醇基、酸基、氨基等）时，可以通过取代反应合成卤代化合物。
例如，苯醇可以通过与卤化亚铜反应生成相应的溴代苯。
4. 卤素化反应：某些有机物可以通过卤素化试剂与有机物反应得到卤代化合物。
例如，溴乙烷可以通过在碱性条件下，与乙烯发生加成反应得到。
卤代烃教案
卤代烃教案引言：卤代烃是有机化学中的重要化合物之一，也是许多有机合成反应的重要中间体。
本教案将介绍卤代烃的基本概念、性质及其在有机合成中的应用。
学生通过学习卤代烃的教案，将能够深入了解卤代烃的结构、命名、制备方法以及常见的反应类型，从而为他们今后的有机实验和研究提供进一步的基础。
一、卤代烃的概念和性质1. 卤代烃的定义：卤代烃是指分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘或氟）取代烃中的氢原子所形成的有机化合物。
2. 卤代烃的命名：卤代烃根据卤素的种类和数量，以及烃基的碳原子数目进行命名，常见的命名方式有IUPAC命名法和通用命名法。
3. 卤代烃的性质：卤代烃通常呈无色液体或晶体，有特殊的臭味。
它们在常温下通常是不可混溶的，且密度较水大。
卤代烃具有较高的沸点和熔点，同时也具有较强的挥发性和毒性。
二、卤代烃的制备方法1. 卤代烃的制备方法主要有两种：a. 直接卤代：通过将烃与卤素直接反应来制备卤代烃。
这种方法常采用加热反应，在溶液中加入催化剂可以加快反应速度。
b. 间接卤代：通过烃的氢原子与卤化物之间的置换反应来制备卤代烃。
该方法常用于烃中氢原子难以置换的情况。
三、常见的卤代烃反应类型1. 反应类型：a. 卤素原子的取代反应：卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团所取代，如自由基取代反应、亲电取代反应等。
b. 亲核取代反应：卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂（如醇、胺等）取代，生成醇、胺等化合物。
四、卤代烃在有机合成中的应用1. 卤代烃作为反应的底物：卤代烃可以作为重要的底物参与有机合成反应，如芳香化反应、烷基化反应等。
2. 卤代烃作为反应的中间体：卤代烃也可以作为有机合成反应的中间体，参与到复杂的反应过程中，如氯代化反应、溴代化反应等。
结论：通过本文档的学习，我们了解了卤代烃的概念和性质，学会了卤代烃的命名方式和制备方法。
同时，我们还了解了卤代烃在有机合成反应中的重要应用。
这些基础知识为我们今后的有机实验和研究提供了有力的支持和指导，帮助我们更好地理解并运用卤代烃在有机化学中的作用。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
有机化学 第06章 卤代烃
乙烯型卤代烃，由于 P-π共轭，C-X键间的电子 密度比卤代烷中的有所增 加，也就是氯与碳的结合 比在卤代烷中牢固，所以 卤原子的活性比卤代烷中 的卤原子差。
亲核取代反应的立体化学
1. SN2的立体化学
亲核试剂Nu-并不是简单地替代离去团（L-），而是在它原位置 背面进攻中心碳原子，并造成C* 的构型反转，就象大风吹翻一把雨 伞。这种反转关系称为构型翻转式叫瓦尔登（Walden）转化。
不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较：
H2C CH CH2 X CH2X H2C CH
（ CH2 ）n X
H2C
CH
X X
(
)＞
n≥ 2 （RX）
＞(
乙烯型卤代烃
)
烯丙型卤代烃
卤代烷及X与=远隔型卤代烃
这三类卤代 烃对于取代 反应的活性 差异是由分 子中的电子 效应决定的：
烯丙型卤代烃，由于取代 反应中形成的中间离子（烯丙 基正离子CH2=CH2—CH2+）的 碳正离子上的空P轨道与C=C上 的P轨道共轭，使其上的正电 荷得以分散，因而烯丙基正离 子格外稳定。
本章主要内容
卤代烃的分类、命名 卤代烃的性质 亲核取代反应历程 重要的卤代烃
卤代烃的分类、命名
一、分类
卤代烷 如：R-X 伯卤代烷 ：RCH2-X 仲卤代烷 ：R2CH-X 叔卤代烷 ：R3C-X
一卤代烃
卤代烯
如： R-CH = CH X
分 类
多卤代烃
卤代芳香烃 如： 如: CHCl3
x
二、命名
1. 饱和卤代烃
2 3 4 5 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH3
第2章 第1节 第2课时 有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质
2．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空 洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是( )
【解析】 CH2ClF只有一种结构。 【答案】 B
3．(2016·郑州高二检测)下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反 应且生成的有机物只有一种结构的是( )
【答案】 B
8．由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的八步反应(其中所有 无机产物都已略去)：
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 试回答： (1)反应________属于取代反应。 (2)写出上述化合物结构简式：B________，C________。 (3)反应④所用的试剂和条件是________。
为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？ 【提示】
由此可见，在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产 物，实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。
[核心·突破] 1．卤代烃消去反应与水解反应的比较
2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 R—X＋H2O―Na△―O→H R—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方 程式表示(不必注明反应条件)。
要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要 氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。
(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和 氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为CH2===CH2＋ Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl、HC≡CH＋ HCl―→CH2===CHCl。
有机化学中的卤代烃的合成方法
有机化学中的卤代烃的合成方法卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，广泛应用于医药、农药、合成材料等领域。
本文将介绍有机化学中常见的卤代烃合成方法，涵盖了卤代烃的制备、反应以及一些实际应用。
一、卤代烃的制备方法1. 直接卤代反应直接卤代反应是最常见的卤代烃合成方法之一。
该方法通常是通过底物与卤素（如氯、溴、碘）在适当的条件下反应得到卤代烃。
例如，将烷烃与氯气在紫外光或阳光下反应，就可以得到相应的氯代烃。
2. 化学卤代反应化学卤代反应是指利用化学试剂将底物中的氢原子替换为卤素。
其中，氯代烃的制备常用的化学试剂包括三氯化磷（PCl3）、四氯化碳（CCl4）等；溴代烃的制备则常使用硫酸或氢溴酸与底物反应；碘代烃的制备通常采用氢碘酸等试剂。
3. 卤化物的还原卤化物的还原是另一种常见的卤代烃合成方法。
这种方法通常是将卤化物与还原剂反应，使卤素原子脱离底物，生成相应的卤代烃。
例如，可以利用锌和醋酸酐还原氯化烷烃，制备相应的氯代烃。
二、卤代烃的反应方法1. 消除反应消除反应是卤代烃常见的反应类型之一。
卤代烃与碱或碱性试剂反应，其中碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾等。
这种反应可以使卤代烃中的卤素原子脱离，生成相应的烯烃或炔烃。
消除反应在有机合成中有着广泛的应用，常用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。
2. 反应取代反应取代是卤代烃与其他试剂发生取代反应的过程。
这种反应可以在不同的条件下进行，例如常温下使用亲核试剂进行取代反应，或者在高温下使用金属试剂、有机金属试剂等。
3. 卤代烃的还原反应卤代烃通常是在还原剂的作用下发生还原反应。
例如，利用金属锂或铝与氯代烃反应，可以得到相应的烷烃。
还原反应在有机合成中也是常见的一类反应，常用于合成饱和烃、环烷化合物等。
三、卤代烃的应用1. 医药领域卤代烃在医药领域有着广泛的应用。
例如，一些抗生素药物中常含有氯代烃、溴代烃等卤代烃结构，这些化合物可以起到抑制细菌生长的作用。
此外，卤代烃还可用于合成具有药物活性的化合物，如抗癌药物和抗病毒药物等。
卤代烃与烃的衍生物
卤代烃与烃的衍生物卤代烃是指由卤素原子取代烃分子中的氢原子形成的有机化合物。
卤代烃与烃的衍生物在化学性质和应用领域上有着显著的差异。
本文将着重介绍卤代烃和烃的衍生物的特性和应用，并探讨其在化学工业和生物医药领域中的应用前景。
一、卤代烃的特性卤代烃是一类有机化合物，其分子中的氢原子被卤素原子取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃等。
卤代烃相较于纯烃分子具有更高的沸点、更低的熔点和更强的极性。
此外，卤代烃由于卤素原子的引入，具有较强的活性和较好的溶解性，可在化学反应中作为反应试剂或溶剂使用。
二、卤代烃的应用1. 有机合成：卤代烃常用于有机合成反应中，例如取代反应、消除反应和亲核取代反应等。
卤代烃的活性反应位易受亲进攻，可通过其他化学试剂引入新的官能团，从而合成出具有多样结构和功能的有机化合物。
2. 溶剂和萃取剂：由于卤代烃较纯烃具有更好的溶解性，故在化学工业中常用于有机溶剂和分离剂。
卤代烃广泛应用于有机物的萃取、提纯和分离过程中，有助于提高产率和纯度。
3. 医药领域：在生物医药领域中，卤代烃具有广泛的应用。
例如，卤代烃可以作为杀菌剂、消毒剂和抗菌药物使用，能够有效地抑制细菌和微生物的生长，起到治疗和预防感染的作用。
三、烃的衍生物烃是由碳和氢原子组成的有机化合物，其分子结构简单且稳定。
烃可以通过一系列反应和改性得到其衍生物，这些衍生物在化学性质和功能上与烃分子有所不同。
1. 烃的取代产物：烃分子中的一个或多个氢原子被其他官能团取代，形成烃的取代产物。
例如，苯环上的氢原子被硝基取代后形成硝基苯，具有较强的活性和化学性质的改变。
2. 烃的氧化产物：烃分子可以通过氧化反应形成含氧化合物，如醇、醛和酮等。
这些烃的氧化产物在化学反应和生物代谢过程中具有重要的作用。
3. 烃的烷基化产物：烃分子可以通过烷基化反应在分子结构上引入烷基。
烷基化后的烃分子具有更高的活性和改变的物理性质，可以用于制备聚合物和功能性化合物。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。
如：ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ二、卤代烃能发生的反应1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。
当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
卤代烃的结构与性质解析
第二章考点（3）卤代烃的结构与性质基础知识巩固一、溴乙烷的结构和性质1．分子结构溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
3．化学性质（重点）。
（1）水解反应（或取代反应）−−−−→C2H5—OH+HBrC2H5—Br+H—OH NaOH∆−−−→C2H5—OH+NaBr或C2H5—Br+NaOH2H OΔ注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。
（2）消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
二、卤代烃1．概念：烃中氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为C n H2n＋1X。
2．卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3．卤代烃的物理性质。
（1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷等少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂如四氯化碳。
（3）卤代烃的同系物的沸点，随碳原子数增加而升高。
卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃分子沸点要高。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
卤代烃的性质及应用
卤代烃的性质及应用卤代烃（Halogenated hydrocarbons）是一类由卤素取代的烃，包括卤素烷（alkyl halides）和芳香卤素化合物（aromatic halides）。
卤代烃具有特殊的物理、化学性质以及广泛的应用。
卤代烃的性质:1. 溶解性：卤代烃在非极性溶剂中溶解性良好，但在水中溶解度较低。
这是由于卤素的电负性高，使得卤代烃分子极性增强。
2. 沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点通常较高，高于相应的烷烃。
这是由于分子间存在较强的分子间作用力，如范德华力和氢键。
3. 反应活性：由于卤素的电负性，卤代烃具有较高的反应活性。
它们往往易于发生亲电取代反应、消除反应和亲核取代反应等。
卤代烃的应用:1. 有机合成：卤代烃是有机合成的重要中间体。
它们可以通过发生亲电取代反应和亲核取代反应，引入新的官能团或取代现有的官能团，从而合成大量的有机化合物。
卤代烃也可以作为氧化剂和还原剂，参与氧化还原反应。
2. 溶剂：由于卤代烃在非极性溶剂中溶解度较高，因此常被用作有机溶剂，特别是对于一些非极性有机化合物。
3. 麻醉药：卤代烃中的一些化合物被用作麻醉药。
例如，氟烷（CHF3）在临床上被广泛用作全身麻醉药。
此外，一些长链卤代烃也被用作表面麻醉剂，用于皮肤和粘膜的局部麻醉。
4. 消防剂：由于卤代烃易燃且在燃烧过程中生成的污染物对臭氧层有破坏作用，因此许多卤代烃被禁止在消防器材中使用。
5. 冷冻剂：一些卤代烃，如氯氟烃（CFCs）和氯氟碳烃（HCFCs），在过去被广泛用作冷冻剂。
然而，由于这些化合物对臭氧层有破坏作用，因此在国际上实施了对其使用的限制。
6. 农药：卤代烃中的一些化合物被用作农药，用于防治昆虫、真菌和杂草。
这些化合物具有较高的毒性，因此使用时需要注意控制剂量和防护措施。
7. 抑制剂：一些卤代烃被用作金属的抑制剂，在金属腐蚀和水系统中的金属沉淀控制中起重要作用。
总结：卤代烃具有特殊的物理、化学性质，并且在许多领域中具有广泛的应用。
卤代烷知识点详解
卤代烷知识点详解卤代烷是有机化合物的一种，也被称为卤代烃。
它的分子中含有卤素原子，可以是氯、溴或者碘。
在本文中，我们将详细介绍卤代烷的性质、制备方法、反应特点以及应用领域。
一、卤代烷的性质卤代烷通常是无色或者淡黄色的液体，具有特殊的刺激性气味。
它们具有较高的密度和较低的沸点，可溶于有机溶剂如乙醇和醚，但不溶于水。
由于卤素原子的存在，卤代烷具有较强的极性，使得它们在化学反应中表现出特殊的性质。
二、卤代烷的制备方法卤代烷的制备方法主要有以下几种：1. 卤素与烃直接反应：将适量的卤素与烃在适当条件下反应，生成卤代烷。
这是制备卤代烷最常用的方法之一。
2. 亲电取代反应：通过亲电试剂如卤素化剂与烯烃或者醇类反应，可以制备出卤代烷。
3. 还原反应：将卤代烃的醇类或者醛类进行还原反应，也可以制备出卤代烷。
三、卤代烷的反应特点卤代烷在化学反应中具有一些独特的特点：1. 取代反应：由于卤素原子的存在，卤代烷有较高的反应活性，因此容易发生取代反应。
一般来说，碳原子上的氢原子会被卤素原子取代，生成新的卤代烷。
2. 消活性：卤代烷中的卤素原子可以引起碳-卤键的极化作用，使得碳原子对亲电试剂更具有亲和力。
因此，卤代烷可以作为亲电试剂，参与进一步的化学反应。
3. 消溶性：由于卤代烷的分子中含有卤素原子，使得它们在溶液中具有较强的溶解能力。
这使得卤代烷可以用于有机合成中的萃取等步骤。
四、卤代烷的应用领域卤代烷在有机化学中有广泛的应用：1. 溶剂：由于卤代烷具有强溶解能力，可以作为常用的有机溶剂，用于化学反应或者实验操作中。
2. 药物：一些卤代烷化合物具有生物活性，被广泛应用于药物的合成和制备。
3. 农药：卤代烷类化合物在农业领域中作为农药，用于防治害虫和杂草。
4. 工业原料：卤代烷可以用作制备其他有机化合物的原料，如合成树脂、塑料和颜料等。
总结：通过本文的介绍，我们了解了卤代烷的性质、制备方法、反应特点以及应用领域。
卤代烷作为一类重要的有机化合物，在科学研究和工业生产中扮演着重要的角色。
烃的性质及卤代烃的应用
烃的性质及卤代烃的应用烃是由碳和氢元素组成的化合物，根据碳原子之间的连接方式，可以分为烷烃、烯烃和芳烃三类。
烷烃是碳原子通过单键连接而成的化合物，如甲烷、乙烷等；烯烃是含有碳碳双键的化合物，如乙烯、丙烯等；芳烃是由苯环结构组成的化合物，如苯、甲苯等。
烃是生活中不可或缺的化合物，具有许多重要的性质和应用。
首先，烃具有较高的燃烧性能，广泛应用于燃料、燃气等能源领域。
例如烷烃是石油和天然气的主要成分，用作燃料和原料；烯烃也常用于制备石化产品和合成橡胶等材料；芳烃则广泛应用于化工、塑料和合成纤维等工业中。
其次，烃是制备有机化合物和化工产品的重要原料。
烷烃可以通过氧化反应制备醇、醛、酮等有机化合物；烯烃可以制备合成橡胶、合成树脂等材料；芳烃可以制备苯酚、邻苯二酚等化工产品。
因此，烃在化工和医药领域有着重要的应用价值。
另外，烃还是生物和环境中的重要组成部分。
生物体内的多烯烃如类固醇和脂肪酸是生命活动所必需的有机物质。
而烃类在环境中不易降解，会对土壤、水质和大气造成污染，引起环境问题。
因此在石油开采、化工生产等行业中应加强对烃类污染物的排放控制和治理，保护生态环境。
在烃的衍生物中，卤代烃是一类具有卤素取代基的烃类化合物，如氯代烷、溴代烷、碘代烷等。
卤代烃由于其特殊的化学性质，在医药、农药、有机合成等领域有着广泛的应用。
首先，在医药领域，一些卤代烃具有抗菌、消炎、止痛等药理作用。
例如氯仿是一种常用的麻醉药物，用于手术麻醉和镇痛；碘仿是一种消毒剂，可用于皮肤消毒和伤口处理；氯霉素是一种广谱抗生素，用于治疗多种细菌感染。
这些卤代烃都是医药领域中不可或缺的重要药品。
其次，在农药生产中，卤代烃也是重要的原料和制剂。
许多农药如杀虫剂、杀菌剂等都含有卤代烃成分，能有效对抗害虫和病原菌，提高农产品的产量和质量。
此外，在有机合成领域，卤代烃可以作为反应底物或试剂，参与重要的有机合成反应，制备各种有机化合物。
例如格氏试剂反应中的三氯甲烷，是有机合成中常用的一种试剂；氯甲烷可以用于制备氯代烃衍生物，再通过进一步反应合成其他有机物。
有机化学-卤代烃
卤代烯烃：卤素原子作为取代基
CH2
CHCHCH2Cl CH3
3-甲基-4-氯-1-丁烯
卤代芳烃：卤素原子作为取代基
Cl CH3
邻氯甲苯
CH CH3
CH2Cl
2-苯基-1-氯丙烷
同一化合物中含有两种卤素： 碳原子编号遵循最低系列原则。 中文名称中，按次序规则将排在后面的(小的)先列出，
英文名称则是按字母表顺序列出。
卤代烷和NaOH或KOH的水溶液共热，生成相应的醇。
RX + OH
－
H2O
ROH + X －
卤代烷和醇钠反应生成醚，称为Williamson合成法。
R
X + R'ONa
R
O
R' + NaX
卤代烷和氨生成铵盐，有过量的氨存在时，可得到胺。
R
X + NH3
R
NH3X
+
－
NH3
R
NH2 + NH4X
反应进程
－
(2) 单分子历程SN1反应 溴代叔丁烷的碱性水解
(CH3)3C Br + OH－
(CH3)3C OH + Br－
容易形成较稳定碳正离子的卤代烃，常按单分子历程进
行亲核取代反应。
反应历程：是分两步进行的。
(CH3)3C
Br
慢
δ +
δ －
[ (CH3)3C
δ +
Br ]
δ －
(CH3)3C + Br
R
X + Mg
无水乙醚
R
MgX
有机镁化合物中的C—Mg键是强极性共价键。
卤代烃 醇 酚---2023年高考化学一轮复习(新高考)
3.醇类的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性 增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指 明断键部位。 a.与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，① 。
NaOH― 乙△―→ 醇R—CH==CH2＋NaX＋H2O 。
特别提醒
(1)消去反应的规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 ②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。 ③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。 ④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如： CH2ClCH2Cl＋2NaOH —乙△—醇→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有 醇得烯或炔”。
二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成
。
答案 CH3CH2CH2CH2Br―乙―N―醇―a―O，―H―△→CH3CH2CH==CH2―适――当―H―的―B―溶r――剂→
3.卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①②反C2应H5条Br件在：碱性强条碱件的下水水溶解液的、化加学热方。程式为_C_H__3_C_H_2_B_r_＋__N_a_O__H_―_水 △ ―_→__C__H_3_C_H_2_O_H__＋____ NaBr 。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为_R_—__C__H_2_—__X_＋__N__aO__H__ ―水 △ ―→R—CH2OH＋NaX 。
卤代烃的定义
卤代烃的定义卤代烃指的是一类以卤素替代了烃分子中一个或多个氢原子的有机化合物。
这类化合物通常具有较高的化学稳定性和较强的亲电子性质，具有广泛的应用价值。
在有机合成、药物化学、高分子材料、农药、乃至社会生活的各个领域中，卤代烃都是重要的有机化合物。
下面按照以下几个方面来详细介绍卤代烃的定义和相关知识：1. 定义卤代烃指的是一类由卤素（如氯、溴、碘、氟等）取代了有机烃分子中一个或多个氢原子的化合物。
可以根据卤素的种类和数量不同，将卤代烃分为单卤代烃、双卤代烃、三卤代烃等不同的类别。
卤代烃的化学性质和用途与其所取代的烃分子密切相关。
2. 特性（1）高化学惰性：卤代烃分子中的卤素原子吸引力强，使其与其他分子之间的化学反应难以发生。
在大部分化学条件下，卤代烃通常很难被氧化、水解或加成等，因此多在有机合成反应中起稳定剂的作用。
（2）高沸点、高熔点：卤代烃的化学键强，使其通常具有较高的沸点和熔点。
这使得在生产和运输过程中需要特别注意其危险性。
（3）亲电性强：由于卤素原子的电负性较高，导致卤代烃分子中的碳原子带有一定的正电荷。
这种正电荷使卤代烃具有较强的亲电性质，在一些特定反应中可以作为亲电体与亲核试剂发生反应。
3. 应用（1）有机合成：卤代烃在有机化学中有着重要的地位。
其中一些化合物，如氯代甲烷、氯甲烷等，被广泛应用于有机合成反应中。
卤代烃通过发生取代反应或消除反应等不同的反应方式，可以合成多种有机化合物，如醇、醚、酸酐等。
（2）高分子材料：卤代烃也是生产高分子材料的重要原料之一。
例如，聚氯乙烯、光气聚乙烯、氟聚合物等多种高分子材料都是由卤代烃衍生而来的。
（3）医药领域：一些卤代烃化合物也被广泛应用于医药领域。
例如，一些卤代苯胺类化合物可以用于合成药物、催化剂、生物活性分子等。
总之，卤代烃是一类高化学稳定性和高亲电性的有机化合物，具有广泛的应用价值。
在有机合成、高分子材料、医药、农药等领域中都有着不同的应用。
卤代烃的制备与性质
卤代烃的制备与性质卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素（氯、溴、碘等）取代了烃基中的一个或多个氢原子。
卤代烃在化学领域中具有广泛的应用，例如作为溶剂、中间体和反应试剂。
为了更好地理解卤代烃的制备与性质，本文将详细介绍卤代烃的制备方法以及其性质特点。
一、卤代烃的制备方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是制备卤代烃的常见方法之一。
该反应通常是通过将饱和碳氢化合物与卤素（如溴或氯）在紫外光或热条件下反应得到。
反应机理涉及自由基的生成、传递和终结等步骤。
2. 卤化烷的氧化反应卤化烷的氧化反应也是制备卤代烃的有效方法。
一种常见的氧化剂是亚氯酸钠（NaClO），它可以将卤化烷氧化成相应的卤代烃。
例如，氯甲烷可以通过与亚氯酸钠反应得到氯乙烷。
3. 卤离子置换反应卤离子置换反应是通过将一个卤化物离子与另一个卤代烃反应得到。
这种方法利用了卤素的亲核取代性质。
例如，氯化钠可以与溴乙烷反应得到氯乙烷和溴化钠。
二、卤代烃的性质特点1. 可溶性卤代烃的溶解性取决于其分子大小和极性。
通常来说，卤代烃在非极性溶剂中溶解性较高，而在极性溶剂中溶解性较差。
2. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点随着碳链长度的增加而增加。
卤素的原子半径较大，导致卤代烃分子间的分子力较弱，从而使其沸点和熔点较低。
3. 毒性卤代烃具有一定的毒性，尤其是溴代烃和碘代烃。
这主要是由于卤素原子的电负性较高，导致卤代烃在生物体内容易发生代谢反应，对生物体造成损害。
4. 化学反应卤代烃可以参与多种化学反应，例如亲电取代、消旋、脱卤反应等。
这些反应是卤代烃进行有机合成的重要步骤。
结论通过本文的介绍，我们了解了卤代烃的制备与性质特点。
卤代烃的制备方法包括自由基取代反应、卤化烷的氧化反应和卤离子置换反应。
卤代烃的性质特点表现在可溶性、沸点和熔点、毒性以及化学反应等方面。
对于进一步研究和应用卤代烃具有重要的参考价值。
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卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。
本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。
一、卤代烃的化学性质
1．取代反应
由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C —X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代
R—X +H2O R—OH +NaX
（2）被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。
如：
CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr
（3）被氰基取代
卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：
R—X +NaCN RCN+ NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应
卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。
如：
RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O
3．与金属反应
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2
卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr
二、卤代烃在有机合成中的应用
1．烃与卤代之间的转化
例1．（2002·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
（2）上述框图中，①是反应，③是反应。
（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式。
（4）C2的结构简式是。
F1的结构简式是。
F1和F2互为。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。
二烯烃的通式是。
解析：这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代和烯烃、二烯烃的加成基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。
转化过程为：A（烷烃）卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1，4加成产物或1，2加成产物。
答案：（1）2，3－二甲基丁烷
（2）取代加成
（3）
（4），，同分异构体
（5） E ，CnH2n－2 （n≥3）
2．在指定位置引入官能团
例2．（1996·全国卷）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
解析：不对称烯烃与HBr(HX)加成时，一般是氢原子加在含H 较多的C ＝C 键碳上，这个规律叫Markovnikov 经验规律，简称“马氏规则”，当有过氧化物存在时则加在H 较少的C ＝C 键碳上，这叫“反马式规则”；而卤代烃在烯NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，在浓NaOH 醇溶液中发生消去反应生成烯。
根据题给信息，要由1-溴丁烷转变为2-溴丁烷，可先把1-溴丁烷转变为1-丁烯，再根据“马氏规则”与HBr 加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯转变为3-甲基-1-丁醇，应根据“反马式规则”，在过氧化物存在的条件下，先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。
答案：
(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br ∆
−−−−→−,NaOH 乙醇溶液浓
CH 3CH 2CH ＝CH 2 CH 3CH 2CH ＝CH 2适当的溶剂
−−→−HBr
CH 3CH 2CHBr-CH 3 (2)(CH 3)2CHCH ＝CH 2适当的溶剂过氧化物−−−−−→−HBr,
(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2CH 2Br 水溶液
稀
−−−→−NaOH (CH 3)2CHCH 2CH 2OH 3．多元卤代烃消去生成炔烃
例3．（1999·全国卷）提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如：
请观察下列化合物A~H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式C_______G________H_______。
(2)属于取代反应的有_______________。
解析：根据信息和题意可知：A 为一元卤代烃，其发生消去反应生成烯烃C ，C 与溴加成生成E ，E 应为二元卤代烃，E 再消去生成G ，则G 中应含有―C ≡C ―，E 水解生成F ，则F 应为二元醇。
答案：（1）
C 6H 5C 6H 5CH 2C 6H 5CH CH C CH CH 2OCOCH 3
O COCH 3
C:G:H:
（2）①③⑥⑧ 4．碳链的增长
例4．（2000·广东卷）已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
，
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E___________，F______________。
解析：由A的分子组成及A能与溴发生加成反应，可知A为CH3CH=CH2，与溴的加成产物B为CH3CHBrCH2Br。
结合题给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH（CN）CH2-CN，C水解生成E，E为CH3CH（COOH）CH2-COOH。
又B水解生成D，D为CH3CH （OH）CH2OH。
D和E酯化生成F。
答案：（1）②、③
（2）
5．引入多个羟基
例5．由2—氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
解析：要制取1，2一丙二醇，2一氯丙烷应先发生消去反应制得丙烯：
Br加成生成1，2一二溴丙烷；
再由丙烯与
2
最后由1，2一二溴丙烷水解得到产物1，2一丙二醇
答案：B。
6．生成醛或酯
例6．（1997·全国卷）通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系
(1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________.
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________.
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是______________________________________________.
解析：此题以氯在光照条件下与甲苯中甲基上的氢发生取代反应生成的②③和④3种卤代烃为桥梁，水解时羟基取代氯原子。
结合信息，多个羟基连在同一C原子上，会自动失水，可分别生成醛和酸。
根据题意，分别生成了苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸。
苯甲酸与苯甲醇生成酯。
答案：（1）甲苯、光照；
（2）苯甲酸苯甲酯（或苯甲酸苄酯）；C6H5―COOCH2―C6H5。
（3）C6H5―CH2Cl +C6H5―COONa →C6H5―COOCH2―C6H5 + NaCl。