生物化学第2章 糖的化学
生物化学笔记-第二章 糖 类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式:Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式:顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象:椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变,强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原:葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7.成沙:可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久,一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为:结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖,果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水,多数有甜味。
多糖由多个单糖(水解是产生20个以上单糖分子)聚合而成,又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成,杂聚多糖由两种以上单糖构成。
生物化学糖类化学
核酮糖
木酮糖
阿洛酮糖
2021/8/11
山梨糖
塔格糖
10
第一节
概述
二. 糖 的 分 类
糖类物质是一大类物质的总称,它分为单糖、寡 糖、多糖和结合糖、衍生糖五类
根据能否水解和水解后的产物将糖类分为: 糖类
单糖
寡糖
多糖
2021/8/11
11
糖类化合物
单糖 :不能水解的最简单糖类,是多羟基的 醛或酮的衍生物(醛糖或酮糖)
2021/8/11
34
(二).分类
醛糖 按功能基分:
酮糖
2021/8/11
丙糖
按碳原子数分:
丁糖 戊糖
己糖
…… ……
35
第二节 单糖
一
(二).分类
.
定
最简单的单糖
义
(含三个碳原子)
和
O
分
C-H H-C-OH
类
CH2OH
CH2OH C=O CH2OH
甘油醛(醛糖)
二羟丙酮(酮糖)
2021/8/11
性
和 开
甘油醛异构体的比旋光度数值相等,但方向相反,
分别记为左旋 l( - ) 、与右旋 d ( + )
链 外消旋体:等量的对映(差向、旋光)异构体混合
结 时,则旋光性相互抵消,无旋光性的混合体。记为d
构
l(±)2021/8/11
41
第二节 单糖
二 (一).旋光性
.
单 糖 注意!
的
旋
旋光物的构型D或L与实际旋光性d
链
结 (4).旋光异构体的性质:化学性质和大部分物理性质相同,
构
只对偏202振1/8/光11 影响不同。
生物化学糖类试题及参考答案
第二章糖类化学一、单项选择题1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是A. 蛋白质B. 核酸C. 水D. 糖类E. 脂类2. 以下哪个是碳水化合物?A. 二羟丙酮B. 甘油C. 类固醇 C. 乳酸D.腺嘌呤3. 以下哪个单糖最小?A. 半乳糖B. 甘油醛C.果糖D. 核糖E. 脱氧核糖4. 以下哪个单糖是酮糖?A. 半乳糖B. 果糖C.甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖5. 自然界中最丰富的单糖是A. 半乳糖B. 核糖C.葡萄糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖6. 以下哪个含有果糖A. 淀粉B. 肝素C. 乳糖D. 麦芽糖E. 蔗糖7. 单糖分子至少含几个碳原子?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 68. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖?A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 610. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同,它是几号碳原子?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 511. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 512. 在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛结构?A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 乳糖D. 麦芽糖E. 脱氧核糖13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 614. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构?A. 胆固醇B. 核酸C. 前列腺素D. 乳糖E. 组氨酸15. 在溶液中,以下哪个糖没有旋光性?A. 二羟丙酮B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖16. 以下哪种单糖的构象最稳定?A. α-吡喃葡萄糖B. α-吡喃果糖C. α-呋喃果糖D. β-吡喃葡萄糖E. β-吡喃果糖17. 乳糖中的半乳糖是A. α-吡喃半乳糖B. α-呋喃半乳糖C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D. β-吡喃半乳糖E. β-呋喃半乳糖18. RNA中的核糖是A. α-吡喃核糖B.α-呋喃核糖C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D. β-吡喃核糖E. β-呋喃核糖19. 以下哪个不是还原糖?A. 果糖B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 521. 以下哪个分子中没有糖苷键?A. CoAB. FMNC. NADHD. 肝素E. 纤维素22. 含有α-1,4-糖苷键的是A. 硫酸软骨素B. 麦芽糖C. 乳糖D. 纤维素E. 蔗糖23. 哪个反应是还原糖的特征反应?A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液,临床常用该试剂检验尿糖,其中与葡萄糖反应的成分是A. 钠离子B. 柠檬酸根C. 硫酸根D. 碳酸根E. 铜离子25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用?A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中,易引起白内障?A.发生酶促氧化反应B. 还原反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)27. 由不只一种单糖构成的是A. 麦芽糖B. 乳糖C. 糖原D. 纤维素E. 支链淀粉28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键?A. α-1,2-糖苷键B. α-1,3-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D. α-1,5-糖苷键E. α-1,6-糖苷键29. 含有L-单糖的是A. 肝素B. 硫酸软骨素C. 葡聚糖D. 透明质酸E. 血型物质30. 在ABO系血型物质中,O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是A. 半乳糖B. 葡糖醛酸C. 葡萄糖D. 唾液酸E. 岩藻糖二、多项选择题1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是A. 班氏试剂B. 半乳糖C. 果糖D. 甲醇E. 磷酸2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有A. 6-磷酸葡萄糖B. CO2和H2OC. 葡糖醛酸D. 葡萄糖二酸E. 葡萄糖酸3. 同多糖由同一种单糖组成,包括A. 阿拉伯胶B. 淀粉C. 糖胺聚糖D. 糖原E. 纤维素4. 支链淀粉和糖原分子都含有A. α-1,3-糖苷键B. α-1,4-糖苷键C. α-1,6-糖苷键D. β-1,3-糖苷键E. β-1,4-糖苷键。
生物化学 第二章 糖类的化学
化铜的碱性溶液)。
单糖的立体结构 两种构象:船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
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椅式
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比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程,即旋光管的长度,dm; c为浓度,即在100mL溶液中所含溶质的质量,g;
是在以钠光灯(称为D线,为589.6nm和589.0nm)为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
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几个概念: 旋光异构、旋光异构体 对映异构体:若两个分子互为镜像关系, 称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反,但旋光度相同。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合, 旋光性恰好互相抵消,即得到没有旋光 活性的体系,此体系为外消旋体。
第二章 糖类的化学
第一节 概述
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一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化 合物或聚合物; 在生物体内,糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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第二章糖类的生物化学
第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上,阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。
它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。
1993年科学家们提出,将研究糖类的方法和基本技术,以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。
1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。
在生物体内,除核酸和蛋白质外,糖类是第三大类信息分子。
与DNA不同,糖类的作用不是贮存信息,而是进行通讯识别。
核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息,而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。
6种不同结构的单糖可形成108种异构体,糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。
如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典,那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖,则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。
糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出,并已确认其存在的单糖及其衍生物。
不包括人工合成的糖。
一、天然单糖的分布:六十年代后期,人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料,其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右,这表明动物极少贮存糖类物质,而不是不需要糖类物质。
植物体内,糖含量占干重的85-95%,表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。
在微生物体内,糖含量约占其干重的10-30%,居中。
对其中的单糖进行统计分析结果表明,醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。
游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外,其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。
生物化学第2章复习题(糖的化学)
课外练习题一、名词解释1、寡糖:由少数几个单糖通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。
2、多糖:由许多单糖分子缩合而成,水解后可生成许多分子单糖3、结合糖:糖与非糖物质共价结合而成的复合物4、糖蛋白:专指由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖链5、蛋白聚糖:蛋白质与糖胺聚糖通过共价键连接而成的化合物6、变旋现象:在溶液中,糖的链状结构和环状结构(α,β)之间可以相互转变,最后达到平衡,成为变旋现象。
二、填空1、糖根据其聚合度分为(单糖)、(寡糖)和(多糖);2、糖根据其组成可分为(糖蛋白)、(蛋白聚糖)、(糖脂)和(脂多糖);3、单糖有(醛糖)和(酮糖)两种类型;单糖可根据其含(碳原子)多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖;4、所有的醛糖都是由(甘油醛)衍生而来,所有的酮糖都是由(二羟丙酮)衍生而来;5、单糖由直链结构变成环状结构后,(羰基碳原子)成为新的手性中心,产生两个非对映异构体,手性碳原子上(羟)基向下的为 异头物;6、还原性双糖有游离的(半缩醛羟基),具有(还原性)、(变旋)现象等;7、重要的磷酸糖有(5-磷酸核糖)、(6-磷酸葡萄糖)和(1-磷酸葡萄糖)等;8、构成DNA的(脱氧核糖)的脱氧位置在第2位碳原子;9、甘油、肌醇和核醇等均是(糖醇);10、多糖按其组成分类分为(均一多糖)、(不均一多糖)、(粘多糖)和(结合糖);11、较重要的多糖有(淀粉)、(糖原)、(维生素)和(几丁质)等;12、重要的粘多糖有(肝素)、(硫酸软骨素)和(透明质酸)等;13、单糖分子除(二羟丙酮)外都含有不对称碳原子;14、单糖分子的D-型和L-型由离(羰基)最远的不对称碳原子上的(羟基)方向来确定的,分子不对称的化合物具有旋光性;15、单糖有(链状)结构和(环状)结构,它们实际上是同分异构体;16、重要的双糖有(乳糖)、(蔗糖)和(麦芽糖);17、直链淀粉遇碘呈(蓝)色,支链淀粉遇碘呈(红)色,糖原遇碘呈(红)色;18、糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多(D-葡萄糖)组成,它们之间通过()和()两种糖苷键相连。
生物化学原理——糖
糖糖分为单糖、寡糖和多糖。
单糖,从化学结构看是多羟基的醛或酮。
例如最丰富的六碳糖葡萄糖,寡糖是少量单糖的聚合物,如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。
多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物,包括同多糖和杂多糖。
如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂,则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。
单糖单糖是多羟基的醛或酮,分为醛糖和酮糖。
最小的单糖是三碳糖,即含有3个碳原子的糖,也称为丙糖。
含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。
三碳醛糖称之甘油醛,甘油醛是个手性分子,分子中的C-2是个不对称碳。
三碳酮糖称为二羟丙酮,它没有不对称碳,是个非手性分子。
其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长,都是手性分子。
羟基左侧为L型,右侧为D型。
将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间,可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。
依此类推,可生成五碳醛糖或六碳醛糖。
象醛糖那样,也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间,分别生成相应的多一个碳的酮糖。
但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少,例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖,而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛,形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。
同样,酮也可以经两步反应形成缩酮。
从葡萄糖Fisher投影式看,葡萄糖是个醛,与醇应当可发生缩醛反应,但却只能与一分子醇反应。
研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物,称为半缩醛。
由于成环,羰基碳( C -1)变成了不对称碳(称为异头碳),由此产生了α和β两个立体异构体(分别称为α异头物和β异头物)。
α-构型中OH位于异头碳右侧,β -构型中OH位于异头碳左侧。
环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种,即α-或β-构型。
α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。
在溶液中,有能力形成环结构的醛糖和酮糖,不同环式和开链形式处于平衡中。
生物化学糖化学(二)2024
生物化学糖化学(二)引言概述:生物化学糖化学是一门研究生物体内糖代谢的学科,通过对糖的结构、功能以及相互作用的研究,揭示了生命系统中糖代谢的关键步骤。
本文将从五个大点入手,详细探讨糖化学的相关内容。
正文:1. 糖的合成与降解a. 糖合成途径及调控机制b. 糖降解途径与产能调节c. 糖合成与分解在糖尿病等疾病中的作用d. 糖分解在食物消化中的重要性2. 糖酵解途径与能量产生a. 糖酵解途径的步骤及相关酶的作用b. ATP的合成与细胞能量供应c. 糖酵解途径在不同类型细胞中的差异d. 发酵与无氧呼吸在糖酵解中的作用3. 糖酯化与糖脂类物质的生物学功能a. 糖酯化反应及酯化酶的特点b. 糖脂与细胞信号传导的关系c. G蛋白偶联受体与糖酯化的相互作用d. 糖脂类物质在免疫应答中的作用4. 糖基化反应及其生物学意义a. 糖基化反应的条件与机制b. 糖基化反应在糖尿病、老化等疾病中的作用c. 糖基化与蛋白质合成的调控d. 先天性糖基化缺陷病的发病机制5. 糖的识别与功能a. 糖的识别机制与糖受体的分类b. 糖受体与细胞信号传导的作用c. 糖的结构多样性对于宿主-病原体相互作用的影响d. 糖的修饰与细胞-细胞间相互作用总结:生物化学糖化学的研究揭示了糖在生命系统中的重要作用。
从糖的合成与降解、糖酵解途径与能量产生、糖酯化与糖脂类物质的生物学功能、糖基化反应及其生物学意义,以及糖的识别与功能等五个大点出发,我们深入探讨了糖化学的相关内容。
深入理解糖化学对于研究生物体内糖代谢以及相关疾病的发病机制具有重要意义。
生物化学(2)第二章 糖的分解代谢
意义
将葡萄糖分子磷酸化成了易参加代 谢反应的活化形式; 磷酸化的葡萄糖分子带有很强的极 性基团,不能透过细胞膜,能够防止细 胞内的葡萄糖分子向外渗出; 为以后底物水平磷酸化贮备了磷酸 基。
己糖激酶特性: 1)需要二价金属离子如Mg2+或Mn2+ 作 为辅助因子,己糖激酶才有活性; 2)别构酶:G-6-P和ATP是其别构抑制 剂; 3)分布很广,动植物及微生物细胞中均有; 4)专一性:不强,能催化许多六碳糖, 如D-果糖、D-甘露糖等,但对葡萄糖亲 和力较大;
5)糖酵解的第一个调节酶(限速
酶)。 6)哺乳类动物体内已发现有4种己糖
激酶同工酶,分别称为Ⅰ至Ⅳ型。
肝细胞中存在的是Ⅳ型,称为葡萄
糖激酶。
己糖激酶
与
葡萄糖激酶 的区别:
己糖激酶能催化一切己糖,存在于细 菌、酵母及多种动植物中; 葡萄糖激酶只能催化葡萄糖转变为6磷酸葡萄糖,只存在于肝脏,肌肉中没有。 肝脏中的葡萄糖激酶量比己糖激酶量高。
该酶作用于粘稠的淀粉糊时,能使 粘度迅速下降成稀溶液状态,工业上称 此为“液化”。
存 在 动物的消化液、植物的种子和块根
α -淀粉酶可以看作是淀粉酶法水解 的先导酶,大分子淀粉经其作用断裂, 产生很多非还原性末端,为β -淀粉酶或 γ -淀粉酶提供了更多的作用点。 工业化一般水解淀粉时,用量
30-60单位/每克
乳酸
葡萄糖 丙酮酸 乙醛 乙醇
糖酵解
生醇发酵
(二)糖酵解的过程 包含四个阶段:
己糖磷酸酯的生成(己糖磷酸化) 丙糖磷酸的生成(磷酸己糖的裂解) 丙酮酸的生成 乳酸的生成
1、第一阶段:己糖磷酸酯的生成(葡萄糖分子 活化) 葡萄糖或糖原经磷酸化转变成1,6-二磷 酸果糖。 以葡萄糖为起始物: 葡萄糖的磷酸化 分成三个过程: 异构化 果糖磷酸的磷酸化
生物化学糖类试题及参考答案
生物化学糖类试题及参考答案第二章糖类化学一、单项选择题1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是A.蛋白质B.核酸C.水D.糖类E.脂类2.以下哪个是碳水化合物?A.二羟丙酮B.C.类固醇C.D.腺嘌呤3.以下哪个单糖最小?A.半乳糖B.C.果糖D.E.脱氧核糖4.以下哪个单糖是酮糖?A.半乳糖B.C.甘油醛D.E.脱氧核糖5.自然界中最丰富的单糖是A.半乳糖B.C.葡萄糖D.E.蔗糖6.以下哪个含有果糖A.淀粉B.C.乳糖D.E.蔗糖7.单糖分子至少含几个碳原子?A。
2.B。
3甘油乳酸甘油醛核糖果糖核糖核糖脱氧核糖肝素麦芽糖C。
4.D。
5E。
68.以下哪个是不含手性碳原子的单糖?A.半乳糖B.二羟丙酮C.甘油醛D.核糖E.脱氧核糖9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子?A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
610.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子分歧,它是几号碳原子?A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
511.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决意的?A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
512.在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛布局?A.半乳糖B.二羟丙酮C.乳糖D.麦芽糖E.脱氧核糖13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体?A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
614.以下哪种分子结构中有呋喃环结构?A.胆固醇B.核酸C.前列腺素D.乳糖E.组氨酸15.在溶液中,以下哪个糖没有旋光性?A.二羟丙酮B.麦芽糖C.乳糖D.脱氧核糖E.蔗糖16.以下哪种单糖的构象最稳定?A.α-吡喃葡萄糖B.C.α-呋喃果糖D.E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是A.α-吡喃半乳糖B.C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D.E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是A.α-吡喃核糖B.C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D.E.β-呋喃核糖19.以下哪个不是还原糖?A.果糖B.C.乳糖D.E.蔗糖20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基?A。
1.B。
第2章 糖化学(环境生物化学)
-D-Glucopyranose
D-葡萄糖椅式构象的透视式
H CH2OH H HO HO H H HO OH
H H CH2OH H
O
O OH
HO HO H H HO H
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
-型的构象比较稳定
•葡萄糖的构型象问题: 链式结构 Fisher式
1
哈迈斯式
1
构象式
OH
• 费歇尔提出单糖的环状 结构:单糖分子中的醛 基和其他碳原子的羟基 能发生环状反应,称为 半缩醛反应,并且以环 状的半缩醛为主。
CH 2
HC HC O
CH CH
HC CH O
CH CH
• 半缩醛羟基:C1上的醛基成环后形成的新的 羟基。 • 半缩醛羟基(或半缩酮)的羟基与决定直链 结构构型(D或L)的碳的羟基处于碳链的同 一边为α 型;反之,在不同边为β 型 • 异头物:只是在羰基碳原子上的构型不同的 同分异构体称为异头物。决定异头现象的碳 原子称为异头碳原子。 α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖只是C1上的结构不同。
向左旋转称为左旋性用l或表示构型是人为规定的而旋光为规定的而旋光性是用旋光仪测定时偏振面偏转的实际方向光仪测定时偏振面偏转的实际方向透视形式费希尔形式透视形式费希尔形式cccoohhohhohhd赤藓糖cccoohhohhohhl阿苏糖cccoohhohhohhl赤藓糖cccoohhohhohhd阿苏糖三碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目三碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖醛糖酮糖四碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目四碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖五碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目五碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖醛糖酮糖六碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目六碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖醛糖酮糖醛糖酮糖二
第二章生物化学糖类的化学教学案例
5、碱反应
在弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化, 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中,还原糖(主要是葡萄糖)同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应,这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物, 包括可溶性与不溶性的聚合物,引起 食品的颜色加深和风味变化。
利与弊!
第三节 寡糖 一 寡糖的结构
1、麦芽糖(葡萄糖 (14)葡萄糖苷)
性质: ① 变旋现象 ② 具有还原性
2、乳糖(葡萄糖-(14)半乳糖苷) 结构: -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖
CH2OH
OH
OH 1
CH2OH
4
OH
O OH
OH
OH
性质:① 有变旋现象 ② 具有还原性
3、蔗糖(葡萄糖-,(12)果糖苷)
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端? 非还原端?
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖,此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉,所以糖 原也称为动物淀粉;高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原, 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
第二节 单糖
一 单糖的旋光性与开链结构 单糖具有旋光性:
1、旋光性?
[α]
D=t
αDt —————×100
c×L
变旋: 在溶液中,糖的链状结构和环状结构(、
)之间是可以相互转变,最后达到一个动态平 衡,称为变旋现象。
生物化学 糖类
四、单糖的环状结构
• 呋喃型(五元环): 呋喃型(五元环): ):C1与C4连接 • 吡喃型(六元环): 吡喃型(六元环): ):C1与C5连接
四、单糖的环状结构
OH H H OH HO H OH H OH H H OH OH O H HO H H OH OH O H
α-D-吡喃葡萄糖
OH H H OH HO H H OH OH OH
二、糖 的 概 念
一类含多羟基醛 多羟基醛 或多羟基酮 多羟基酮化合物, 多羟基酮 以及它们的衍生物 或聚合物的总称, 又称糖类化合物。
糖类由C、H、O三种 元素组成,可用实验式 Cn(H2O)m表示,但 H:O=2:1
二、糖 的 概 念
符合通式的不一定是糖, 符合通式的不一定是糖,如:甲 乙酸(CH2O)2 、乳酸 醛(CH2O)1、乙酸 (CH2O)3等; 有些糖类不一定符合该通式, 有些糖类不一定符合该通式,如: 鼠李糖( ),脱氧核糖 鼠李糖(C6H12O5),脱氧核糖 (C5H10O4)。
开链型式
的手性碳原子上 手性碳原子上 羟基( 的羟基(即靠近 波醇基的碳原子 上的羟基) 上的羟基)处以
环状结构
碳链的同一侧 碳链的同一侧时 同一侧时 反之, 为α-型,反之, 异侧时为β 异侧时为β-型。
葡萄糖的链状结构与环状结构的互变
四、单糖的环状结构
• 异头物 异头物(anomer): : 指在羰基(carbonyl)碳原子上的构型彼此不同的单 糖同分异构体形式 。D-glucose的α-和β-型即是一对异头 物。它们是非对映异体。 • 醛戊糖和醛己糖的表现仿佛是它们含有的手性碳原子比 Fischer投影式给出的结构中的手性碳多。 • 研究表明D-葡萄糖存在着两种类型,每一种都含有5个 (而不是4个)不对称碳,这个额外的不对称碳的来源是 分子内的环化反应,导致形成一个新的手性碳,这两个新 的立体异构体称之异头物 。
生物化学笔记第二章糖类
生物化学笔记---第二章--糖---类————————————————————————————————作者:————————————————————————————————日期:ﻩ第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式:Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib 2.环式:顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象:椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变,强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原:葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7.成沙:可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久,一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为:结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖,果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
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课外练习题
一、名词解释
1、寡糖;
2、多糖;
3、结合糖;
4、糖蛋白;
5、蛋白聚糖;
6、变旋现象;
二、填空
1、糖根据其聚合度分为()、()和();
2、糖根据其组成可分为()、()、()和();
3、单糖有()和()两种类型;单糖可根据其含()多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖;
4、所有的醛糖都是由()衍生而来,所有的酮糖都是由()衍生而来;
5、单糖由直链结构变成环状结构后,()成为新的手性中心,产生两个非对映异构体,手性碳原子上()基向下的为异头物;
6、还原性双糖有游离的(),具有()、()现象等;
7、重要的磷酸糖有()、()和()等;
8、构成DNA的()的脱氧位置在第2位碳原子;
9、甘油、肌醇和核醇等均是();
10、多糖按其组成分类分为()、()、()和();
11、较重要的多糖有()、()、()和()等;
12、重要的粘多糖有()、()和()等;
13、单糖分子除()外都含有不对称碳原子;
14、单糖分子的D-型和L-型由离()最远的不对称碳原子上的()方向来确定的,分子不对称的化合物具有旋光性;
15、单糖有()结构和()结构,它们实际上是同分异构体;
16、重要的双糖有()、()和();
17、直链淀粉遇碘呈()色,支链淀粉遇碘呈()色,糖原遇碘呈()色;
18、糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多()组成,它们之间通过()和()两种糖苷键相连。
二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉()、()和();
19、纤维素是由()组成,它们之间通过()糖苷键相连;
20、人血液中含量最丰富的糖是(),肝脏中含量最丰富的糖是(),肌肉中含量最丰富的糖是()。
三、判别正误
()1、D-型糖都是右旋糖;
()2、呋喃糖都是五碳糖;
()3、糖苷中的配糖体可以是除糖以外的任何分子;
()4、糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用;
()5、糖原和淀粉都是葡聚糖;
()6、纤维素与淀粉的区别是由于糖苷键的不同引起的;
()7、醛式葡萄糖变成环状后无还原性;
()8、所有的醛糖都是由甘油醛衍生而来,所有的酮糖都是由二羟丙酮衍生而来;
()9、还原性双糖没有游离的半缩醛羟基,不具有还原性、变旋现象等;
()10、单糖分子都含有不对称碳原子;
四、单项选择
1、下列糖中不是醛糖的是()
A.核糖;
B.甘露糖;
C.葡萄糖;
D.果糖;
2、糖原与支链淀粉结构上的区别是()
A.糖原不含-1,4糖苷键;
B.糖原是葡萄糖和半乳糖的共聚物;
C.糖原的-1,6糖苷键 /-1,4糖苷键的比例高于支链淀粉;
D.糖原有更多的还原端;
3、下列有关多糖的陈述中不正确的是()
A.多糖是生物的主要能源;
B.多糖以线状形式或支链状形式存在;
C.多糖是细菌细胞壁的重要结构单元;
D.多糖是信息分子;
4、蔗糖的单糖单位是()
A.果糖和半乳糖;
B.葡萄糖;
C.葡萄糖和果糖;
D.葡萄糖和半乳糖;
5、乳糖的单糖单位是()
A.果糖;
B.葡萄糖;
C.葡萄糖和果糖;
D.葡萄糖和半乳糖;
6、麦芽糖的单糖单位是()
A.果糖;
B.葡萄糖;
C.葡萄糖和果糖;
D.葡萄糖和半乳糖;
7、细菌细胞壁的多糖组分是()
A.硫酸角质素;
B.磷壁酸;
C.纤维素;
D.胞壁质;
8、透明质酸的酸性源自分子中的()
A.COO-;
B.SO32-;
C.PO42-;
D.-OH
9、纤维素的葡萄糖连接方式是()
A.-1,4-糖苷键;
B.-1,3-糖苷键;
C. -1,4-糖苷键;
D.
-1,6-糖苷键;
10、糖蛋白中蛋白质与糖分子结合的键称为()
A.糖肽键;
B.肽键;
C.酯键;
D.二硫键;
11、糖胺聚糖中不含硫酸的是()
A.硫酸软骨素;
B.透明质酸;
C.肝素;
D.硫酸皮肤素;
12、环状结构的己醛糖其立体异构体的数目是()
A.4;
B.8;
C.16;
D.32;
13、下列哪种糖无还原性?()
A. 蔗糖;
B.阿拉伯糖;
C.木糖;
D.果糖;
五、多项选择
1、下列物质中不是糖胺聚糖的是()
A.琼脂;
B.透明质酸;
C.几丁质;
D.肝素;
2、下列单糖中哪些是酮糖?()
A.核糖;
B.核酮糖;
C.葡萄糖;
D.果糖;
3、下列单糖分类中,哪些是正确的?()
A.甘油醛——三碳糖;
B.赤藓糖——四碳糖;
C.核糖——五碳糖;
D.果糖——六碳糖;
4、下列哪些糖没有变旋现象?()
A.果糖;
B.蔗糖;
C.甘露糖;
D.淀粉;
六、简答题
1、糖的生物学作用有哪些?
2、根据糖的聚合度可将糖分为哪些类别?每一类别的糖各举出3个以上的例子
课外练习题答案
一、名词解释
1、寡糖:是由2~6个相同或不相同的单糖分子缩合而成的低聚糖分子,水解时得到相应数目和种类的单糖分子。
2、多糖:是由很多个单糖分子脱水缩合而成的多聚物大分子,按其所含单糖残基种类分为均一多糖和不均一多糖。
3、结合糖:是糖和非糖物质(如脂类、蛋白质)共价结合成的复合物。
4、糖蛋白:广义地是指糖和蛋白质以共价键连接而成的复合糖,狭义地专指短链寡糖与蛋白质以共价键连接而成的复合糖,在大多数情况下糖的部分所占比例比较小,且含糖量差别很大。
5、蛋白聚糖:是指由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的化合物,是一类非常复杂的大分子物质,主要存在于结缔组织中。
6、变旋现象:一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变,最终达到一恒定值的现象。
二、填空
1、单糖;寡糖;多糖;
2、糖蛋白;蛋白聚糖;糖脂;脂多糖;
3、醛糖;酮糖;碳原子;
4、甘油醛;二羟丙酮;
5、羰基碳原子;-OH/羟基;
6、半缩醛羟基;还原性;变旋现象;
7、磷酸二羟丙酮;三磷酸甘油醛;5-磷酸核糖;6-磷酸葡萄糖;1-磷酸葡萄糖(选填任意3个)。
8、脱氧核糖;
9、糖醇;10、均一多糖;不均一多糖;粘多糖;结合糖;11、淀粉;纤维素;葡聚糖;糖原;琼脂;几丁质;粘多糖;细菌多糖(选填任意4个)。
12、透明质酸;硫酸软骨素;肝素;13、二羟丙酮;14、羰基;羟基;旋光性;15、链状;环状;16、蔗糖;乳糖;麦芽糖;17、篮;紫;红/红褐;18、D-葡萄糖;-1,4;-1,6;分支多;短链;结构更紧密;19、D-葡萄糖;-1,4;20、葡萄糖;糖原;糖原;
三、判别正误
1、×;
2、×;
3、×;
4、×;
5、;
6、;
7、×;
8、;
9、×;10、×;
四、单项选择
1、D;
2、C;
3、D;
4、C;
5、D;
6、B;
7、D;
8、A;
9、A;
10、A;
11、B;12、D;13、A
A.
五、多项选择
1、AC;
2、BD;
3、ABCD;
4、BD;
六、简答题
1、糖的生物学作用有哪些?
答:(1)作为生物体的结构成分;(2)作为生物体内的主要能源物质;(3)在生物体内可转变为其它物质;(4)作为细胞识别的信息分子;(5)具有复杂的多方面的生物活性与功能;
2、根据糖的聚合度可将糖分为哪些类别?每一类别的糖各举出3个以上的例子
答:糖根据其聚合度分为单糖、寡糖和多糖三大类;
单糖可根据其含碳原子多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖,重要的单糖有葡萄糖、果糖、磷酸二羟丙酮和3-磷酸甘油醛等;
寡糖可分为二糖和三糖,重要的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等,三糖有棉子糖和龙胆糖等;
多糖分为同多糖和杂多糖;重要的多糖有淀粉、糖原、纤维素、硫酸软骨素、透明质酸和肝素等;。