叶绿素铜钠盐著色剂
顶空进样-_气相色谱法测定着色剂叶绿素铜钠盐中溶剂残留量
顶空进样-气相色谱法测定着色剂叶绿素铜钠盐中溶剂残留量郑利军1，邓晓庆2*（1.中大智能科技股份有限公司，湖南长沙 410000；2.湖南振华检测技术有限公司，湖南长沙 410000）摘 要：建立顶空进样-气相色谱测定着色剂叶绿素铜钠盐中溶剂残留量的分析方法。
对平衡温度、分流比及色谱柱型号等参数进行考察，氢火焰离子化检测器（Flame Ionization Detector，FID）检测，内标法定量。
结果表明，通过CD-624毛细管色谱柱分离，平衡温度设为80 ℃时效果最优，6种残留溶剂可实现完全分离，线性关系良好，r均大于0.999，加标回收率为84.50%～98.83%，相对标准偏差（n=6）均低于10%。
该方法简单、快速、准确，可满足着色剂叶绿素铜钠盐中溶剂残留量的检测。
关键词：顶空进样-气相色谱；叶绿素铜钠盐；溶剂残留Determination of Solvent Residues in Sodium CopperChlorophyllin by Headspace Gas ChromatographyZHENG Lijun1,DENG Xiaoqing2*(1.Zhongda Intelligent Technology Co., Ltd., Changsha 410000, China;2.Hunan Zhenhua Inspection Technology Co., Ltd., Changsha 410000, China)Abstract: A method was established for the determination of solvent residues in sodium copper chlorophyllin by headspace gas chromatography. The parameters such as equilibrium temperature, split ratio and chromatographic column model were investigated, detected by hydrogen f l ame ionization detector (FID) and quantified by internal standard method. The results showed that CD-624 capillary column was used for separation, and the equilibrium temperature was 80 ℃. The six residual solvents could be completely separated, and the linear relationship was good, r was greater than 0.999, and the recovery of spiked standard was 84.50%～98.83%, and the relative standard deviation (n=6) was less than 10%. The method is simple, rapid and accurate, and can be used for the determination of solvent residues in sodium copper chlorophyllin.Keywords: headspace gas chromatography; sodium copper chlorophyllin; solvent residue叶绿素（Chlorophyl）作为一类常见色素，自然界中高等植物中叶绿素以叶绿素a和b为主。
叶绿素铜钠盐的制备与分析检测
叶绿素铜钠盐的制备与分析检测[摘要]叶绿素类色素主要包括叶绿素及其衍生物，高等植物和藻类中包含大量的叶绿素，本文在前期提取蓝藻叶绿素的基础上，研究了叶绿素铜钠盐的制备条件并分析了其结构，结果表明：温度60℃、时间40min以上时皂化较彻底；酸化置铜ph1-2、温度50℃、时间超过60min铜化较彻底，再成盐结晶得到叶绿素铜钠盐，得率为1.91%；通过hplc、uv、lc/ms等方法，分析测试所得到的叶绿素铜钠盐并进行结构鉴定，得出cu chlorin p6为叶绿素铜钠盐主要成分，根据它的分子结构和产生的分子离子峰碎片，推测分析了其电离机理。
[关键词]叶绿素铜钠盐制备分析检测蓝藻为原核生物，又称蓝绿藻或蓝细菌。
蓝藻是所有藻类生物中最简单、最原始的一种光合放氧生物，蓝藻在地球表面从无氧的大气环境变为有氧环境过程中起了巨大的作用，蓝藻中含有丰富的藻胆蛋白、天然色素、多糖、油脂等，因此综合利用蓝藻成为近年来开发研究的热点，其中研究得最为广泛为蓝藻中的叶绿素。
叶绿素类色素主要包括叶绿素及其衍生物，高等植物和藻类中包含大量的叶绿素[1]。
叶绿素类似物中的卟啉环结构类似人体血红素结构，可促进创伤和溃疡愈合、活化细胞、抗贫血、抗菌消炎等多种活性功能，同时它也能预防心血管疾病、护肝以及抗衰老；研究表明，叶绿素能有效抑制多环芳烃类的诱变作用，对抑制癌细胞生成也有一定的效果[2]。
叶绿素衍生物也得到较为广泛的应用，如叶绿素铜钠可作食品添加剂和日用化工的染色剂[3]、脱臭剂[4]，且还可用来制造光敏剂[5]、汽油和涂料的添加剂等，叶绿素铜钠盐还可作为医药原料起到保肝、护胃、抗贫血的作用[4]，对传染性肝炎、十二指肠溃疡、慢性肾炎、胰腺炎、以及白血病等疾病有一定的疗效[6]。
本文在提取蓝藻叶绿素的基础上，研究了叶绿素铜钠盐的制备并对其结构进行了分析。
一、材料与方法（一）材料与试剂干蓝藻取自无锡某公司：新鲜蓝藻脱水后再喷雾干燥，4℃冰箱储存。
叶绿素铜钠的制备、合成与分析
叶绿素铜钠的合成、分离与分析一、实验目的：1、从蚕沙中提取叶绿素并计算提取率。
2、初步研究叶绿素合成叶绿素铜钠的工艺条件。
3、分析叶绿素铜钠产品的纯度，计算产率；4、利用光谱技术对合成的叶绿素铜钠进行初步表征。
二、实验原理:叶绿素铜钠盐是一种具有很高稳定性的金属卟啉，呈墨绿色粉末，着色力强，色泽亮丽，其水溶液呈蓝绿色澄清透明液，钙离子存在时则有沉淀析出。
当其水溶液pH 值小于6 时，溶液底部出现粉末状沉淀，这是由于平面空间结构的叶绿素铜钠分子在酸性条件下易于聚集。
叶绿素铜钠盐已被国际有关卫生组织批准用于食品上，广泛应用作食品添加剂、化妆品添加剂、食品着色剂、药品等领域。
叶绿素铜钠盐可以通过叶绿素卟啉环中的镁原子被铜置换来制成。
蚕沙中含有丰富的叶绿素，其纯含量达0.8—1.0%，居所有天然色素之首，故可用蚕沙来提取叶绿素，由于叶绿素易溶于乙醚、苯、丙酮、乙醇的脂性溶剂，故可用乙醇、丙酮混合液来提取。
所得的叶绿素再添加适量硫酸铜、使得叶绿素卟啉环中的镁原子被铜置换即可制得叶绿素铜钠盐。
叶绿素是一种含有卟吩环的物质，在其结构中，含有一个由四个吡咯环和四个次甲基交替相联形成的卟吩环。
卟吩环闭合的共轭体系提供了包围镁离子(或其它相似离子)的刚性平面。
在制叶绿素铜钠过程中，叶绿素分子中的镁原子和四个吡咯上的氮原子相结合，环上是双羧酸的酯，一个被甲基所酯化，另一个被叶醇基所酯化，故可以发生皂化反应生成钠盐：Ｃ55Ｈ72Ｏ5Ｎ4Ｍｇ + 2ＮａＯＨ = Ｃ34Ｈ30Ｏ5Ｎ4ＭｇＮａ2 + ＣＨ3ＯＨ + Ｃ20Ｈ39ＯＨ在酸性介质中，叶绿素钠盐分子中的镁极易被氢原子取代生成褐色的叶绿素酸：C34H30O5N4MgNa2 + 4 H+ →C34H34O5N4 + Mg2+ + 2 Na+叶绿素酸可与铜盐加热条件下生成叶绿素铜酸析出，将叶绿素铜酸溶于丙酮，再与碱反应就生成叶绿素铜钠盐：C34H34O5N4 + Cu2+ →C34H32O5N4Cu + 2 H+C34H32O5N4Cu + 2 NaOH = C34H30O5N4CuNa2 + 2 H2O三.实验仪器及材料：仪器：721分光光度计、PHS-2B酸度计、电子天平、PH试纸、旋转蒸生器一台、恒温加热磁力搅拌一台、搅拌子一个、烘箱、温度计、500ml蒸馏烧瓶、蒸馏装置、索氏提取器、回流冷凝管、减压过滤装置、滤纸、研钵、分液漏斗、容量瓶（10ml、100ml、250ml若干），移液管（2ml、10ml）、量筒（10ml、50ml、100ml）、吸耳球、玻璃棒、沸石、烧杯（100ml、250ml、500ml、1000ml若干）、胶头滴管等玻璃仪器。
叶绿素铜钠盐--美国药典
DEFINITIONChlorophyllin Copper Complex Sodium contains sodium salts of copper-chelatedchlorophyll derivatives. It contains no artificial coloring.定义：叶绿素铜钠盐为叶绿素螯合铜、钠的衍生物；不包括人工色素。
IDENTIFICATION鉴别• A. Spectrophotometry and Light-Scattering 851 (in the visible region)分光光度法—可见光区Sample solution: 10 µg/mL 样品浓度：10µg/mLMedium: pH 7.5 phosphate buffer, prepared by mixing 0.15 M dibasic sodium phosphate and 0.15 M monobasic potassium phosphate (21:4)方法：PH 7.5磷酸盐缓冲溶液：0.15mol/l磷酸氢二钠溶液与0.15mol/l磷酸二氢钾溶液（21:4）Acceptance criteria: The ratio of A405/A630 is 3.0–3.9.吸光度比值：A405/A630 =3.0-3.9OTHER COMPONENTS 其他参数• Content of Total Copper总铜含量Stock solution 1: 1000 µg/mL of copper. Transfer 1.000 g of copper to a1000-mL volumetric flask, dissolve in 20 mL of nitric acid, and dilute with 0.2 N nitric acid to volume.[Note—Store in a polyethy l ene bottle. ]储备溶液1：1000 µg/mL Cu2+----1.000g Cu溶解于20ml硝酸，用0.2mol/l 稀硝酸定容至1000ml，储备于聚乙烯瓶中。
食品着色剂
软饮料工艺学学院：食品学院班级：食工091姓名：学号：2.4 食品着色剂（Food colorants）一、定义食品着色剂又称食品色素，是以食品着色和改善食品色泽为目的的食品添加剂。
二、分类：天然色素、合成色素。
三、常用的着色剂天然色素：茶黄\绿色素、蓝靛果红、多穗柯棕、柑橘黄、黑豆红、叶绿素铜钠盐、红曲色素、焦糖色素、胡萝卜素、姜黄素合成色素：苋菜红、胭脂红、柠檬黄、靛蓝、日落黄、亮蓝、赤藓红第一节食品合成着色剂一、合成色素的特点：优点具有色泽鲜艳，着色力强，稳定性高，无臭无味，易溶解，易调色，成本低，价格廉等优点。
缺点大多以煤焦油为原料制成，其化学结构属偶氮化合物，可在体内代谢生成β-萘胺和α-氨基-1-1萘酚，这两种物质具有潜在的致癌性。
2.4.1 赤藓红及其铝色淀性状及特点：红色至红褐色粉末，赤藓红铝色淀为紫红色粉末易溶于水、乙醇、甘油；不溶于油脂。
赤藓红耐热（105℃）、耐还原性好，碱性条件下稳定，但吸湿性强、不耐光，遇酸产生沉淀。
GB 2760-2007 规定，赤藓红及其铝色淀可用于果蔬汁（肉）饮料、碳酸饮料、风味饮料和茶饮料类食品，其最大使用量均为0.05g/kg。
2.4.2 靛蓝及其铝色淀性状及特点：深紫蓝色至紫褐色粉末;易溶于水、甘油，难溶于乙醇、油脂；染色力强；对光热、酸、碱、氧化均敏感；耐热性及耐细菌性差；遇次硫酸钠、葡萄糖、氢氧化钠易还原成靛白。
GB 2760-2007 规定，靛蓝及其铝色淀可用于果蔬汁（肉）饮料、碳酸饮料、风味饮料和配制酒，其最大使用量均为0.1g/kg。
2.4.3 亮蓝及其铝色淀性状及特点：红紫色粉末或颗粒；易溶于水，溶于乙醇、甘油，不溶于油脂；耐光、耐热性强；对酒石酸、柠檬酸、碱均稳定；水溶液呈清澈蓝色。
GB 2760-2007 规定，亮蓝及其铝色淀可用于调味和果料发酵乳、调制炼乳、冷冻饮品（食用冰除外）、果蔬汁（肉）饮料、碳酸饮料、风味饮料、配制酒和果冻中，其最大使用量为0.025g/kg；还可用于固体饮料中，其最大使用量为0.2g/kg；还可用于调味糖浆和水果调味糖浆，其最大使用量分别为0.025g/kg和0.5g/kg2.4.4 柠檬黄及其铝色淀性状及特点：易溶于水，溶于甘油，微溶于乙醇、油脂；水溶液呈黄色；遇碱稍变红色，还原时褪色；耐光、耐热性强，在柠檬酸、酒石酸中稳定。
食用色素是以食品着色为目的的食品添加剂
第四节着色剂食用色素是以食品着色为目的的食品添加剂,它可分为天然色素和合成色素两大类。
天然色素在我国使用历史悠久。
天然色素主要有:姜黄素,虫胶色素,红花黄色素,叶绿素铜钠盐,红曲霉素,胡萝卜素,辣椒红素等。
人工合成色素的色泽鲜艳,着色力强,色调多样,并可调配,加之成本低廉,所以被广泛使用,但有些人工合成色素对人体有害所以必须严格管理,谨慎使用。
我国允许使用的食用合成色素有8种:苋菜红、胭脂红、柠檬黄、靛蓝、日落黄、亮蓝、新红、赤藓红。
一、天然着色剂食用天然色素是直接来自动植物组织或微生物的色素,一般对人体无害。
1.姜黄素姜黄素是多年生草本植物姜黄根茎中所含的黄色色素的主要成分,其结构见本书第3章第一节。
姜黄素为橙黄色或黄色结晶性粉末,不溶于冷水,溶于乙醇和丙二醇,易溶于冰醋酸和碱液中。
呈碱性时,为红褐色,中性及酸性时,为黄色。
着色性强,特别是对于蛋白质。
但耐光性、耐热性、耐铁离子性较差。
姜黄素可使用于:果味水、果味粉、果子露、汽水、配制酒、糖果、冰淇淋、糕点上彩装、红绿、罐头浓缩果汁,其使用量可根据正常生产需要确定。
姜黄素的每日允许摄入量(ADI)暂定为0~0.1 mg/kg。
2.虫胶色素(紫胶红素)虫胶色素是紫胶虫在其寄生植物上所分泌的紫胶原胶中的一种色素成分。
虫胶色素分为不溶于水和溶于水两大类,溶于水者名为虫胶红酸或紫胶酸,有A、B、C、D、E共5种,结构式见本书第3章第一节。
虫胶红酸易溶于水和乙醇。
在酸性时,对光和热稳定。
色调随pH而变化,在pH 3~5时为红色,pH 6时为红至紫色,pH≥7时为紫红色。
虫胶色素在食品中的使用范围与姜黄素相同。
在食品中的最大使用量为0.5 g/kg。
3.红花黄红花黄是红花中所含黄色色素。
红花为菊科植物红花的花。
红花黄结构式为:红花黄色素为黄色均匀粉末,可溶于水和乙醇,不溶于油脂,在pH 2~7范围内,呈黄色,在碱性溶液中,则呈红色。
红花黄色素在食品中的使用范围与姜黄素相同。
叶绿素、叶绿素铜钠盐的稳定性分析研究
1．1 叶绿素
叶绿素(ｃhlorophyll)属卟啉类化合物,和胡萝卜素、叶黄素等同时存在于绿色植物的叶子或微生物体内,在植物和微生物的光合反应中起重要作用。对叶绿素的系统研究始于１8１８年，１９13年Ｗｉｌｌsｔaｔter 确定了叶绿素a和b的分子式，本世纪3０年代，Fiｓｃｈer［４.５]确定了叶绿素a和b的结构(图1－1）:
叶绿素、叶绿素铜钠盐的稳定性分析研究
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绪 论
食品的色泽是人们对食品的第一感性接触，色泽美观的食品不仅可以提高食品的感观性质,给人以美的享受,激发人们的购买欲望，而且还能增进食欲。因此，色泽是衡量食品质量的重要指标之一[1]。为了保持或改善食品的色泽，在食品加工中往往需要对食品进行人工着色。食用色素就是一种使食品着色和改善食品色泽的食品添加剂。
目前，美国每年从1.４５多万吨苜蓿中抽提出３6t多的叶绿素铜钠盐,很大一部分是用于医药，包括除臭剂、各种口服保健用品。据报道，美国Laｋe Worｔh生产的叶绿素有90%用于制备叶绿素铜钠盐。
1．３ 叶绿素锌钠盐
叶绿素锌钠是一种墨绿色细小晶状物质，带金属光泽,它是叶绿素锌钠a（R=CＨ3)与叶绿素锌钠b（R=ＣHＯ)的混合物,叶绿素锌钠水溶性好,水溶液在中、碱性条件下呈现亮绿色,在较强酸性条件下(PH<4＝溶液呈现绿色，但略带浑浊。溶液微溶于乙醇、甲醇、氯仿,不溶于石油醚、丙酮、正己烷。叶绿素锌钠盐的耐光、耐热的稳定性要强于叶绿素,但叶绿素锌钠盐的耐光性较差,进一步加强其耐光性还有待于研究。叶绿素锌钠盐具有很好的抗氧化性和抗还原性。蔗糖、葡萄糖、食盐、Vc、柠檬酸几种常见食品添加剂对叶绿素锌钠盐的影响不大。
叶绿素铜钠盐的制备工艺及应用
叶绿素铜钠盐的制备工艺及应用于红霞;王智慧;姜玉鑫;徐萍【摘要】Chlorophyllin Copper Sodium salt as a non-toxic water soluble Chlorophyll derivative has excellent stability and colorability and is used as a food additive.This article introduce it's nature,Prepa-ration and it's main applicationas.%叶绿素铜钠盐是一种安全无毒的叶绿素的衍生物，具有良好的稳定性和着色性，被广泛用于食品添加剂。
本文介绍了叶绿素铜钠盐的性质以及多种不同的制备方法和应用。
【期刊名称】《黑龙江科技信息》【年(卷),期】2015(000)005【总页数】1页(P12-12)【关键词】叶绿素铜钠盐;性质;制备;应用【作者】于红霞;王智慧;姜玉鑫;徐萍【作者单位】哈尔滨石油学院，化学工程系，黑龙江哈尔滨 150027;哈尔滨石油学院，化学工程系，黑龙江哈尔滨 150027;哈尔滨石油学院，化学工程系，黑龙江哈尔滨 150027;哈尔滨石油学院，化学工程系，黑龙江哈尔滨 150027【正文语种】中文天然叶绿素不溶于水，而溶于有机溶剂，如乙醇、丙酮等。
化学性质极不稳定，易分解，易褪色。
在酸性条件下，H+易进入叶绿素分子，置换Mg2+，生成暗绿色的脱镁叶绿素后易再与Cu2+结合，生成比较稳定的铜代叶绿素，经过皂化反应后生成叶绿素酸盐，从而使其水溶性增大，稳定性增强［1］。
2.1 反应机理如下：叶绿素分子核中的镁原子和四个吡咯环上的氮原子相互结合。
环上双羧酸的酯，一个被醇酯化，另外一个被叶醇基酯化，因此可以发生皂化反应生成钠盐。
（以叶绿素a为例）［2］在酸性介质中，叶绿素钠盐分子中的镁极易被氢原子取代生成褐色的脱镁叶绿素酸。
叶绿素铜钠盐着色剂的原料成分
叶绿素铜钠盐着色剂的原料成分引言叶绿素铜钠盐是一种常用的着色剂，它在食品、药品、化妆品等行业中被广泛使用。
本文将详细介绍叶绿素铜钠盐着色剂的原料成分，包括叶绿素、铜盐和钠盐等。
叶绿素叶绿素是一种天然的绿色色素，广泛存在于植物和一些藻类中。
它是光合作用的关键物质，能够吸收太阳光能并将其转化为化学能，用于植物的生长和代谢。
叶绿素的化学结构中含有镁离子，它能够与铜离子形成稳定的络合物。
因此，在制备叶绿素铜钠盐着色剂时，叶绿素是必不可少的原料。
铜盐铜盐是叶绿素铜钠盐着色剂的另一个重要成分。
常用的铜盐有硫酸铜、氯化铜等。
在制备叶绿素铜钠盐着色剂时，铜盐与叶绿素发生反应，形成稳定的络合物。
铜离子能够与叶绿素中的镁离子结合，形成叶绿素铜络合物，使其具有艳丽的绿色。
钠盐钠盐是叶绿素铜钠盐着色剂的另一个重要成分。
常用的钠盐有氯化钠、硫酸钠等。
在制备叶绿素铜钠盐着色剂时，钠盐被用作络合反应的催化剂和稳定剂。
它可以促进叶绿素和铜盐之间的反应，并保持叶绿素铜钠盐的稳定性。
制备过程叶绿素铜钠盐着色剂的制备过程相对简单。
首先，将叶绿素溶解于适量的水中，形成叶绿素溶液。
然后，将铜盐溶解于叶绿素溶液中，搅拌均匀。
最后，加入适量的钠盐，继续搅拌反应一段时间。
在反应过程中，叶绿素和铜盐发生络合反应，形成叶绿素铜钠盐。
反应完成后，通过过滤、干燥等工艺步骤，得到纯净的叶绿素铜钠盐着色剂。
应用领域叶绿素铜钠盐着色剂广泛应用于食品、药品、化妆品等领域。
在食品中，它常被用作食品着色剂，赋予食品艳丽的绿色。
在药品中，它可以用作药品着色剂，为药品增添色彩。
在化妆品中，它常被用作化妆品着色剂，为化妆品提供独特的颜色。
叶绿素铜钠盐着色剂具有天然、安全、稳定等优点，被广泛接受和应用。
安全性评估叶绿素铜钠盐着色剂在应用过程中需要进行安全性评估。
根据相关法规和标准，通过实验和临床研究，评估其对人体的安全性和毒性。
研究结果表明，适量使用叶绿素铜钠盐着色剂不会对人体产生明显的毒副作用。
叶绿素、叶绿素铜钠盐的稳定性分析研究
绪论食品的色泽是人们对食品的第一感性接触，色泽美观的食品不仅可以提高食品的感观性质，给人以美的享受，激发人们的购买欲望，而且还能增进食欲。
因此，色泽是衡量食品质量的重要指标之一[1]。
为了保持或改善食品的色泽，在食品加工中往往需要对食品进行人工着色。
食用色素就是一种使食品着色和改善食品色泽的食品添加剂。
食品色素按其来源分为天然的及化合的两类。
化学合成色素一般色泽鲜艳，着色力强，坚牢度大，性质稳定，曾一度广泛应用。
但随着食品色素安全性试验技术的发展，发现有的合成色素有致癌作用和诱发染色体变异，因而许可使用的合成色素品种有所减少，产量降低。
近年来，国外在合成色素方面正在致力开发大分子聚合物合成色素。
天然色素色泽较差，但安全性高，有的还有一定的营养价值或药理作用，且来源丰富，因而日益受到人们的重视，增长趋势很快。
在天然色素的开发和应用方面，日本居世界前列。
在当前食用色素的使用方面，天然色素已占主导地位。
开发天然色素是世界食用色素发展的总趋势。
叶绿素及其衍生物作为天然食用色素的生产在我国已有30余年的历史，主要产品是糊状叶绿素和叶绿素铜钠盐。
生产叶绿素的原料很多，最早使用的是蚕沙，近年来有人试验用竹叶、芦苇、芭蕉叶、甜菜叶、菠菜叶等各种叶子作为生产叶绿素的原料．取得了令人满意的效果[2]。
就游离的叶绿素来说很不稳定，对光、热敏感，易氧化裂解而褪色，故用作食品添加剂有其局限性。
而将叶绿素用碱水解，除去甲基和叶绿醇基，并将中心离子镁用铜或锌取代生成叶绿素铜（锌）钠盐，其稳定性增加，可作为一种良好的食用色素[3]。
本研究以茶叶为原料提取叶绿素．并用铜代和锌代分别制得叶绿素铜钠盐和叶绿素锌钠盐。
通过研究其溶解性的强弱、PH值的影响、稳定性的差异、安全性的异同及着色能力的强弱，分析比较这三种茶绿色素作为食用色素的优劣性，探求影响其稳定性的条件及为三种色素的应用优劣性提供科学依据。
1. 叶绿素、叶绿素铜（锌）钠盐的形成机理及其性质研究1.1 叶绿素叶绿素(chlorophyll)属卟啉类化合物，和胡萝卜素、叶黄素等同时存在于绿色植物的叶子或微生物体内，在植物和微生物的光合反应中起重要作用。
叶绿素铜钠盐的制备
叶绿素铜钠盐的制备一、实验目的1．了解叶绿素铜钠盐的用途。
2．掌握叶绿素铜钠盐的制备方法。
二、实验原理叶绿素铜钠盐是一种稳定性很高的金属卟啉，广泛用做食品添加剂，化妆品添加剂、着色剂、药品、光电转化材料等。
叶绿素可以从天然产物，如蚕沙、树叶、茶叶中提取。
叶绿素卟啉类化合物在植物和微生物光合反应中起重要作用，有a、b两种结构。
结构式中，R=CH3时为a式，R=CHO时为b式。
叶绿素的结构式如下：叶绿素a叶绿素b叶绿素不稳定，难溶于水，将叶绿素中的镁用铜替代，制成叶绿素铜钠盐，反应如下。
1．皂化2．酸化3．铜代4．成盐三、主要仪器与试剂仪器：索氏提取器、恒温水浴锅、恒温干燥箱、真空泵、旋转蒸发仪、分液漏斗。
试剂：蚕沙或绿茶叶、95％乙醇、丙酮、氢氧化钠、石油醚、硫酸铜。
四、实验内容将蚕沙或绿茶叶于40～50℃烘干，研细成粉末，加3倍粉末量的乙醇、丙酮混合液（1：1）于40～50℃提取1.5h，抽滤，滤渣用等体积乙醇、丙酮混合液再提取一次。
合并2次提取液加氢氧化钠调节pH为11，加热（50℃）皂化30min。
皂化完后蒸馏浓缩回收混合液（60℃）至体积为原来的1/4～1/3，再用石油醚萃取4次。
下层用盐酸调至pH为7，加硫酸铜后调至pH为2，并在50℃铜代1h，静置冷却，颗粒状沉淀形成。
室温下收集沉淀，用50～60℃水洗涤，用30％～40％乙醇洗涤至乙醇层浅绿色，再用石油醚洗涤至油层为浅绿色。
滤饼用丙酮溶解，用5％氢氧化钠乙醇溶液沉淀，pH为12，收集沉淀，用无水乙醇洗涤，得产品，称重，计算收率。
五、注意事项1.皂化是否完全可以用石油醚萃取判断，上层液呈黄色为皂化完全。
2.在提取过程中反应温度不宜过高，pH不宜过大，否则会使叶绿素分解。
六、思考题1．叶绿素铜钠盐与叶绿素相比有什么优点？2．如何判断皂化是否完全？。
叶绿素铜检测方法技术标准
食品添加剂 叶绿素铜一、叶绿素铜英文名称：Copper chlorophyll功能：着色剂（一）使用范围及使用量食品分类号食品名称使用量（g/kg) 备注01.05.01 稀奶油按生产需要适量使用07.0 焙烤食品05.02 糖果（二）质量规格要求1.生产工艺以桑叶或者蚕沙提取的叶绿素与氯化铜为原料反应制得的食品添加剂叶绿素铜。
2.技术要求2.1感官要求：应符合表1的规定。
表1 感官要求项目要求检验方法色泽青绿色到深绿色取适量样品置于清洁、干燥的白瓷盘中，观察其色泽和状态状态蜡状或胶状固体2.2技术要求：应符合表2的规定。
表2 理化指标项目指标检验方法叶绿素含量，w/%≥10 附录A 中A.4吸光比 3.2~4.0 附录A 中A.4干燥失重，w/% ≤ 5.0 GB 5009.3直接干燥法a总铜，w/% ≤8.0 附录A 中A.5游离铜，w/% ≤0.03 附录A 中A.6铅(Pb)/(mg/kg) ≤10 GB 5009.12砷(以As计)/(mg/kg) ≤ 3 GB/T 5009.11总汞(Hg)/(mg/kg) ≤ 1 GB/T 5009.17镉(Cd)/(mg/kg) ≤ 1 GB/T 5009.15丙酮溶剂残留,w/%≤0.05 附录A中A.7a干燥温度和时间分别为105℃和2h。
附 录 A检验方法A.1 安全警示试验方法规定的一些试验过程可能导致危险情况。
操作者应采取适当的安全和防护措施。
A.2 一般规定本标准所用试剂和水，在没有注明其他要求时，均指分析纯试剂和GB/T 6682—2008中规定的三级水。
试验中所用标准滴定溶液、杂质测定用标准溶液、制剂及制品，在没有注明其他要求时，均按GB/T 601、GB/T 602、GB/T 603的规定制备。
试验中所用溶液在未注明用何种溶剂配制时，均指水溶液。
A.3 鉴别试验A.3.1 物理性状易溶于乙醚、丙酮和食用油等有机溶剂，不溶于水。
水溶液呈绿色。
叶绿素铜钠盐在柞丝绸染色中的应用
1实验部分材料柞丝绸（市售5023）试剂墨绿色的叶绿素铜钠粉末染料(郑州万博化工公司)（食品级），碳酸钠（国药分析纯）；醋酸（国药分析纯）；净洗剂BP（丹东恒星化工，工业级）。
仪器CE7000A台式分光仪（美国X-Rite）；XW－PDR－25×24型平动式染样机（靖江市新旺染整设备厂）；R－3型自动型烘干机（无锡亚博纺织设备公司）；IJ200－4型电子天平（d=0.1mg，沈阳龙腾电子有限公司）；PHS-3C型酸度计（上海精密科学仪器）；SW-12A耐洗牢度测试机（温州大荣纺织仪器厂）；YB571B色牢度摩擦仪（温州大荣纺织仪器厂）。
1.2.1直接染色将柞丝绸织物水洗后，在40℃的水中浸泡10min后，投入一定温度、浴比、浓度、pH值的染浴中；以1℃/min的速率升温至指定温度，染色一定时间，降温，取出织物，水洗烘干。
2.2.1表观色深值（K/S值）采用CE7000A台式分光仪，将待测色样折成4层（织物表面纹路方向尽可能一致，保持织物平整），测量织物的三个不同地方，取平均值在相同条件下测试染后织物的K/S值。
2.2.2摩擦牢度染色后丝织物用YB571B色牢度摩擦仪，按照GB3920-1997进行纺织品色牢度实验，然后根据测色变色灰色样卡GB/T251-1995进行评级。
2.2.3耐洗牢度参照GB/T3921-2008《纺织品色牢度试验耐皂洗色牢度》方法测定。
3结果与讨论3.1.1染料用量的影响染色条件：取6份相同质量的柞丝织物，分别选用染料用量（染料相对织物的质量百分比）为0.5%、1%、3%、5%、7%、9%，染色时间50min，浴比1：50，染色温度70℃，染浴的pH为6。
实验结果如图1所示。
从图1可以看出，随着染料浓度的增大，K/S值上升，染料的用量大，平衡吸附量就越大，当染料浓度达到8%时，染色趋于饱和，上染和解吸达到平衡。
染料适宜的浓度为7%。
3.1.2染色温度对染色K/S的影响取7份相同质量的柞丝织物，浴比1：50，染色时间50min，染浴的pH为6，染料的用量6%，（辽东学院化工与材料学院，辽宁丹东118000）刘治梅叶绿素铜钠盐在柞丝绸染色中的应用〔文献标识码〕A〔文章编号〕1671-3389（2018）03-03-03〔摘要〕以叶绿素铜钠盐为染料，对柞丝绸进行染色。
叶绿素铜钠盐著色剂
河南中大生物工程申报食品添加剂叶绿素铜钠盐扩大使用范围或使用量的相关材料1、食品添加剂叶绿素铜钠盐:申请扩大使用范围：方便米面制品；申请扩大使用量：按生产需要适量使用2、申请报告：申报该食品添加剂的情况说明3、工艺必要性说明：使用食品添加剂叶绿素铜钠盐可以保持食品颜色的一致性，具有很好的修复产品颜色的效果，同时产品稳定性较好。
4、所申报的食品工艺流程及标签5、叶绿素铜钠盐标准QB3783-1999及合格的第三方检测报告6、国内外相关文献（1）GB2760-2007标准（2）食品添加剂手册（第三版）及其它有关叶绿素铜钠盐的文献资料（3）日本《新食品添加物》、（4）加拿大国家许可食物色素（5）欧盟食品添加标准（6）美国FDA---认证的色素添加剂清单（70、71、72、73、80）7、食品中该着色剂的检测方法及检测情况说明8、拟添加食品添加剂叶绿素铜钠盐的试验性使用效果报告叶绿素铜钠盐生产工艺流程图食品中叶绿素铜钠盐的检测方法及检测情况说明一、根据卫生部的要求，我公司查询了大量的书籍及网站相关书籍如下：1、《中华人民共和国国家标准》食品卫生检验方法（2003年版）2、《中国食品工业标准汇编》食品添加剂卷中国标准出版社第一编辑室（2002年版）3、《食品添加剂手册》化学工业出版社凌关庭主编（1989年版，1997年版及2003年版）4、《食品添加剂标准应用手册》中国物资出版社衣薇主编（2005年版）5、《食品着色剂及其分析方法》化学工业出版社王清滨、陈国良编（2004年版）6、《食品卫生检验手册》上海科学技术出版社王秉栋主编（2003年版）7、《食品添加剂检验方法》中国轻工业出版社（1992年版）8、《食品检验与分析》中国轻工业出版社黄伟坤编（1989年版）9、《中华人民共和国药典》化学工业出版社潘正安编（2005年版）10、《高效液相色谱法分析中药成分手册》中国医药科技出版社赵陆华编（1994年版）11、《日本食品添加剂公定书》科学出版社日本厚生省第六版（1996年版）12、《FDA食品法规》（2001版）中国轻工业出版社（中国轻工业上海设计院译）相关网址：(中国检测校准网）(国家科技图书文献中心)(河南省标准研究院)以及其它各大网站。
叶绿素铜钠盐在柞丝绸染色中的应用
叶绿素铜钠盐在柞丝绸染色中的应用
或参考文献
柞丝绸是一种历史悠久的织物，因其给人以细腻娇嫩、典雅高贵的感觉而深受尊崇。
近年来，柞丝绸染色技术也日益复兴，颜色丰富而华丽。
而叶绿素铜钠盐染色这种生态染色技术可以在柞丝绸上保持细节，使颜色亮丽、柔和而不失兴趣。
叶绿素铜钠盐是一种含有铜和钠的叶绿素染料，可被用作染料着色剂，是一种有机“绿色”染料，即不释放有害的微粒物质，也不会对土壤、水资源污染。
而且，叶绿素铜钠盐可以在所有纤维上制成稳定的色料，并且对粘贴物的特性和耐久性有很好的保护。
也就是说，叶绿素铜钠盐染色制作的柞丝绸粘贴物可以持久耐用，具有很长的使用寿命。
叶绿素铜钠盐染色制作的柞丝绸具有优势的的保护性。
由于叶绿素铜钠盐可以形成保护性膜，因此可以有效地防止柞丝绸颜色褪色，防止气味和微生物滋生，使其颜色长久保持。
而且，叶绿素铜钠盐染色制作的柞丝绸表面异常光滑，几乎没有损伤，可以保持柞丝绸的柔滑质感和色彩形状，不易变色或起皱。
叶绿素铜钠盐染色法在柞丝绸染色中的应用将为柞丝绸染色技术带来更多可能性，使柞丝绸染色技术的发展更加节能，安全环保，颜色更加充满生机与色彩，更加华丽绚烂。
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叶绿素铜钠盐著色剂 The latest revision on November 22, 2020
河南中大生物工程申报
食品添加剂叶绿素铜钠盐扩大使用范围或使用量的相关材料1、食品添加剂叶绿素铜钠盐:
申请扩大使用范围：方便米面制品；
申请扩大使用量：按生产需要适量使用
2、申请报告：申报该食品添加剂的情况说明
3、工艺必要性说明：
使用食品添加剂叶绿素铜钠盐可以保持食品颜色的一致性，具有很好的修复产品颜色的效果，同时产品稳定性较好。
4、所申报的食品工艺流程及标签
5、叶绿素铜钠盐标准QB3783-1999及合格的第三方检测报告
6、国内外相关文献
（1）GB2760-2007标准
（2）食品添加剂手册（第三版）及其它有关叶绿素铜钠盐的文献资料
（3）日本《新食品添加物》、
（4）加拿大国家许可食物色素
（5）欧盟食品添加标准
（6）美国FDA---认证的色素添加剂清单（70、71、72、73、80）
7、食品中该着色剂的检测方法及检测情况说明
8、拟添加食品添加剂叶绿素铜钠盐的试验性使用效果报告
叶绿素铜钠盐生产工艺流程图
食品中叶绿素铜钠盐的检测方法及检测情况说明一、根据卫生部的要求，我公司查询了大量的书籍及网站
相关书籍如下：
1、《中华人民共和国国家标准》
食品卫生检验方法（2003年版）
2、《中国食品工业标准汇编》
食品添加剂卷中国标准出版社第一编辑室（2002年版）
3、《食品添加剂手册》
化学工业出版社凌关庭主编（1989年版，1997年版及2003年版）4、《食品添加剂标准应用手册》
中国物资出版社衣薇主编（2005年版）
5、《食品着色剂及其分析方法》
化学工业出版社王清滨、陈国良编（2004年版）
6、《食品卫生检验手册》
上海科学技术出版社王秉栋主编（2003年版）
7、《食品添加剂检验方法》
中国轻工业出版社（1992年版）
8、《食品检验与分析》
中国轻工业出版社黄伟坤编（1989年版）
9、《中华人民共和国药典》
化学工业出版社潘正安编（2005年版）
10、《高效液相色谱法分析中药成分手册》
中国医药科技出版社赵陆华编（1994年版）
11、《日本食品添加剂公定书》科学出版社
日本厚生省第六版（1996年版）
12、《FDA食品法规》（2001版）
中国轻工业出版社（中国轻工业上海设计院译）
相关网址：
(中国检测校准网）
(国家科技图书文献中心)
(河南省标准研究院)
以及其它各大网站。
二、目前存在的情况：
在以上书籍及网站中均未能查询到食品中叶绿素铜钠盐的检验方法，也向河南省疾病预防控制中心、河南省农业科学院检测中心、河南省质检中心等行政执法部门/检测部门咨询请教，查找相应的检验方法，均未能查询到。
我公司也积极努力地寻找类似的检验方法，但到目前为止尚没能找到合适的方法，故无法提供叶绿素铜钠盐在食品中的定量检验方法及检验报告。
三、努力方向：
我公司将继续努力寻找、摸索叶绿素铜钠盐在食品中的检验方法，包括同一些科研机构、高等院校的合作等途径，以期早日完善该标准及检验方法。
河南中大生物工程有限公司
二零一零年五月五日。