2014届高考化学总复习 智能考点 归类总结(教材精讲+典型例题+跟踪训练)：醇和酚

点燃催化剂智能考点 醇和酚I.课标要求认识醇与酚典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系II.考纲要求了解醇与酚典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系III.教材精讲醇: C n H 2n+1OH主要化学性质1、置换反应：2C 2H 5OH + 2Na → 2C 2H 5ONa + H 22、消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2 + H 2O3、氧化反应：燃烧： C 2H 5OH +3 O 2 → 2CO 2 +3H 2O催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 → 2CH 3CHO + H 2O2CH 3CH 2CH 2CH 3+5O 24CH 3COOH+2H 2O4、取代反应CH 3CH 2OH +HBr CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 酚1、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 32、取代反应： + 3Br 2 + 3HBr 浓H 2SO 41700C→ONa OH OHONa OH OHBr-Br ↓Br- 浓H 2SO 4△ 催化剂△ 加压 浓H 2SO 4△3、显色反应：与FeCl3反应生成紫色物质IV.典型例题【例1】白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。

能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A、1mol 1molB、3.5 mol 7molC、3.5mol 6molD、6mol 7mol[解析]Br2与该物质的反应要联想其与苯酚及乙烯的反应。

与苯酚反应时，发生三取代，且为-OH的邻对位，该物质中，左边的环上-OH的对位已被占据，只有俩个邻位被取代;右边的环上余下的四个位均为某个-OH的邻对位，因此均可被取代;加成C=C需要1mol Br2共需Br2 6mol.【答案】D【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。

有关有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为77.1℃，C2H5OH为78.3℃，C2H5OC2H5为34.5℃，CH3COOH为118℃。

实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。

(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是。

(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是。

将粗产品再经下列步骤精制(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入。

A．无水乙醇B．碳酸钠粉末C．无水醋酸钠(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是。

(5)向粗产品中加入无水硫酸钠，振荡的目的是。

【解析】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应，因此，加入过量的乙醇和边加热蒸馏的目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动。

除去醋酸可用碱性物质，故应选用碳酸钠粉末。

利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH的信息可知，其目点是除去乙醇。

无水硫酸钠可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水。

【答案】(1)增大乙醇的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。

(2)增大乙酸的浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。

(3) B(4)除去粗产品中的乙醇。

(5)除去粗产品中的水。

【例3】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。

B的一溴代物有两种结构。

写出有A和B的结构简式和名称。

【解析】从分子式C7H8O看，只能知道A和B 不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A和B。

由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。

A不溶于NaOH溶液，说明A 为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A 只能是一种芳香醇——苯甲醇。

B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。

但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。

【答案】A是苯甲醇：B是对甲基苯酚：1.已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：CH3CH2CH2CH2OH催化剂−−→−][O CH3CH2CH2CHO催化剂−−→−][O CH3CH2CH2COOH(CH3) 2CHCH2OH催化剂−−→−][O(CH3) 2CHCHO催化剂−−→−][O(CH3) 2CHCOOH(CH3) 3COH催化剂−−→−][O不反应（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式。

（2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式。

（3）始终不反应的戊醇的结构简式是。

【解析】本题是考查学生有关同分异构体知识的理解。

题中以丁醇为例，将其在催化剂存在下，被氧化的各种产物罗列了出来，解题时可根据这一信息，首先写出戊醇的八种同分异构体，再根据氧化规律得出氧化产物。

OHCH2 OHCH3醛醛羧酸羧酸酮不反应【答案】(1)(2)(3)Ⅴ、跟踪训练一、选择题（单选题）1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO —CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式C n H2n O32．化学实验中的安全意识是重要的科学素养。

下列实验操作或事故处理中，不正确的是A．将乙醇慢慢注入浓硫酸中，并不断搅拌配制其混合液B．将酒精灯熄灭后，再向其中补充酒精至适量C．皮肤上不慎沾苯酚，应立即以酒精洗涤D．钾、钠着火时，应立即以砂子或湿抹布扑灭3、某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他思考了一下，又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A.溶液中仍无沉淀B. 溶液中产生白色沉淀C. 先产生沉淀后沉淀溶解D. 溶液呈橙色4、生活中的问题常涉及化学知识，下列过程不．涉及化学变化的是A．用食醋或醋精除去暖瓶内的水垢 B．用四氯化碳擦去圆珠笔油渍C．用糯米饭、酒曲等自制甜酒酿 D．用75％的乙醇溶液进行皮肤消毒5．我国决定推广使用车用乙醇汽油，它是在汽油中加入适量的乙醇形成的混合燃料。

下列相关叙述错误的是 A．使用乙醇汽油能减少有害气体的排放B．乙醇汽油是一种新型的化合物C．燃料中的乙醇可以通过粮食发酵或化工合成等方法制得D．乙醇汽油的推广使用可以缓解石油资源短缺对经济发展造成的压力二、选择题（每小题有一个或两个选项符合题意）6．美国美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有EGCG（表没食子儿茶素没食子酸酯）物质具有抗癌作用，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构式为：有关EGCG的说法正确的是A、EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳B、EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应C 、1mol EGCG 最多可与含10mol 氢氧化钠的溶液完全作用D 、EGCG 在空气中易氧化7．据报道，最近摩托罗拉公司研发了一种由甲醇和氧气以及强碱做电解质溶液的新型手机电池，电量可达现在使用的镍氢电池或锂电池的十倍，可连续使用一个月才充一次电。

其电池反应为：2CH 3OH + 3O 2 + 4OH—2CO 32—+ 6H 2O ，则下列说法错误的是 （ ）Ａ．放电时CH 3OH 参与反应的电极为正极Ｂ．充电时电解质溶液的pH 逐渐增大Ｃ．放电时负极的电极反应为：CH 3OH －6e - ＋8OH - ＝ CO 32—+ 6H 2OＤ．充电时每生成1 mol CH 3OH 转移6 mol 电子8、中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。

关于七叶树内酯的说法正确的是A 、七叶树内酯的官能团有2种B 、1mol 七叶树内酯与足量的溴水和氢氧化钠完全反应消耗2 mol Br 2和3 mol NaOHC 、七叶树内酯中所有的原子都在同一平面D 、在不改变碳原子的排列方式和官能团的前提下，七叶树内酯可以看成酚类的同分异构体有4种 三、13、某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装臵（如图），以环己醇制备环己烯（1）制备粗品将12.5mL 环己醇加入试管A 中，再加入lmL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C 内得到环己烯粗品。

①A 中碎瓷片的作用是____________，导管B 除了导气外还具有的作用是____________。

②试管C 臵于冰水浴中的目的是________________________________________________。

（2)制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静臵、分层，环己烯在_________层(填上或下)，分液后用_________ (填入编号)洗涤。

a ．KMnO 4溶液b ．稀H 2SO 4c ．Na 2CO 3溶液②再将环己烯按右图装臵蒸馏，冷却水放电充电从_________口进入。

蒸馏时要加入生石灰， 目的是__________________。

③收集产品时，控制的温度应在_______左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（ ）a ．蒸馏时从70℃开始收集产品b ．环己醇实际用量多了c ．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_________。

a ．用酸性高锰酸钾溶液b ．用金属钠c ．测定沸点14、为了确定乙醇分子的结构简式是CH 3—O —CH 3还是CH 3CH 2OH ，实验室利用如图所示的实验装臵，测定乙醇与钠反应（△H ＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。

试回答下列问题：①指出实验装臵中的错误 ②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水 乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将 （填“偏大”、“偏小”或“不变”）③请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤） 。

15．（8分）已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：C H 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CHOC H 3CH 2CH 2COOH (CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2[O]催化剂[O]催化剂催化剂[O]催化剂[O]催化剂(CH 3)2CHCOOH CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 2CCH 3O不反应醛羧酸(CH 3)3COH酮催化剂催化剂醛羧酸（1）各种戊醇在这样条件下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。