2014届高考化学总复习 智能考点 归类总结(教材精讲+典型例题+跟踪训练)：醇和酚

点燃

催化剂

智能考点 醇和酚

I.课标要求

认识醇与酚典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系

II.考纲要求

了解醇与酚典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系

III.教材精讲

醇: C n H 2n+1OH

主要化学性质

1、置换反应：2C 2H 5OH + 2Na → 2C 2H 5ONa + H 2

2、消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2 + H 2O

3、氧化反应：

燃烧： C 2H 5OH +3 O 2 → 2CO 2 +3H 2O

催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 → 2CH 3CHO + H 2O

2CH 3CH 2CH 2CH 3+5O 2

4CH 3COOH+2H 2O

4、取代反应

CH 3CH 2OH +HBr CH 3CH 2Br+H 2O

CH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 酚

1、弱酸性：

酸性： + NaOH + H 2O

弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3

2、取代反应： + 3Br 2 + 3HBr 浓H 2SO 4

1700

C

→

ONa OH OH

ONa OH OH

Br

-Br ↓

Br- 浓H 2SO 4

△ 催化剂

△ 加压 浓H 2SO 4

△

3、显色反应：与FeCl3反应生成紫色物质

IV.典型例题

【例1】白藜芦醇广泛存在于食物（例

如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是

A、1mol 1mol

B、3.5 mol 7mol

C、3.5mol 6mol

D、6mol 7mol

[解析]Br2与该物质的反应要联想其与苯酚及乙烯的反应。与苯酚反应时，发生三取代，且为-OH的邻对位，该物质中，左边的环上-OH的对位已被占据，只有俩个邻位被取代;右边的环上余下的四个位均为某个-OH的邻对位，因此均可被取代;加成C=C需要1mol Br2共需Br2 6mol.

【答案】D

【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为77.1℃，C2H5OH为78.3℃，C2H5OC2H5为34.5℃，CH3COOH为118℃。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。

(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是。

(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是。

将粗产品再经下列步骤精制

(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入。

A．无水乙醇B．碳酸钠粉末C．无水醋酸钠

(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是。

(5)向粗产品中加入无水硫酸钠，振荡的目的是。

【解析】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应，因此，加入过量的乙醇和边加热蒸馏的目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动。除去醋酸可用碱性物质，故应选用碳酸钠粉末。利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH的信息可知，其目点是除去乙醇。无水硫酸钠可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水。

【答案】(1)增大乙醇的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。

(2)增大乙酸的浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。

(3) B

(4)除去粗产品中的乙醇。

(5)除去粗产品中的水。

【例3】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的

一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。

【解析】从分子式C7H8O看，只能知道A和B 不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A和B。

由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。

A不溶于NaOH溶液，说明A 为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A 只能是一种芳香醇——苯甲醇。

B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。

【答案】

A是苯甲醇：B是对甲基苯酚：

1.已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：

CH3CH2CH2CH2OH

催化剂

−

−→

−][O CH3CH2CH2CHO

催化剂

−

−→

−][O CH3CH2CH2COOH

(CH3) 2CHCH2OH

催化剂

−

−→

−][O(CH3) 2CHCHO

催化剂

−

−→

−][O(CH3) 2CHCOOH

(CH3) 3COH

催化剂

−

−→

−][O不反应

（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式。（2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式。（3）始终不反应的戊醇的结构简式是。

【解析】本题是考查学生有关同分异构体知识的理解。题中以丁醇为例，将其在催化剂存在下，被氧化的各种产物罗列了出来，解题时可根据这一信息，首先写出戊醇的八种同分异构体，再根据氧化规律得出氧化产物。

OH

CH2 OH

CH3

醛

醛

羧酸

羧酸

酮

不反应