有机化合物饱和烃-烷烃与环烷烃
大学有机化学第二章饱和烃
绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高，绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术，对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展，利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本，为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成， 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下，环烷烃 可以发生开环反应，生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化，生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类，双 键连接的两个碳原子为sp2杂化， 双键中的一根键为π键，另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）的规定，采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃，可以采用习 惯命名法，如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成， 碳原子之间通过单键连接，形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础，对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分， 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料，在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。
烷烃和环烷烃
烷烃与环烷烃区别
一、结构不同
1、烷烃：是开链的饱和链烃（saturated group)，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
2、环烷烃：含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为CnH₂n。
二、范围不同
烷烃包括环烷烃，环烷烃是烷烃的一种。
三、性质不同
1、烷烃：低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；高沸点烷烃为黏稠油状液体，无味；烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化；烷烃中的氢原子被卤原子（即第七主族元素）取代的反应称为卤化反应(halogenation)。
2、环烷烃：环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
烷烃、环烷烃
烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。
但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。
直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。
在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。
所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。
当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。
因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。
于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6
有机化学第章烷烃和环烷烃
脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥 头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大 桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物： 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。 仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。 叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。 季碳原子：与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案习题2. 1 写出分子式为C 6H 14的烷烃和C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体，用短线或缩简式表示。
【解答】C 6H 14共有5 个构造异构体，如下所示：环烷烃C 6H 12共有12个构造异构体， 如下所示：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物? 哪些是构造异构体?(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(3) CH 3CH(CH 3) (CH 2)2CH 3(4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(5)CH 3(CH 2)2CHCHCH 3CH 3(6)(CH 3CH 2)2CHCH 3【解答】 ( 2 ) 和 ( 6 ) 是同一化合物; ( 3 ) 、( 4 ) 和( 5 ) 是同一化合物; ( 1 ) 、( 2 ) 和( 3 ) 是构造异构体。
习题2. 3 将上述系统命名法基本原则( a) 和( b) 中所列举的三例( I )、( II )和(III)用系统命名法命名。
【解答】( I ) 2，3，5 -三甲基-4-丙基庚烷; ( II ) 2，3-二甲基-4-异丙基庚烷; (III) 2，3，5 -三甲基己烷。
习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正（P30）(1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-乙基丁烷（2）CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-甲基戊烷(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)24-异丙基庚烷(4)CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 34,6-二甲基-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)23-异丙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷【解答】（1）3-甲基戊烷 (2) 2, 3-二甲基戊烷 （3）正确（4）2, 4-二甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列各化合物：（P30）(1)（2）(3)(4)CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3【解答】 （1）3-甲基-5-乙基辛烷 （2）2, 2,6, 6, 7-五甲基辛烷（3）2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷 （4）2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物(1)（2）(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5CH(CH 3)23CH 3CH3CH3C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 3【解答】 （1）1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 （2）1, 1, 2, 3-四甲基环丁烷 （3）正戊基环戊烷 （4）2-甲基-3-环丙基庚烷 （5）1-甲基-3-环丁基戊烷 （6）1-乙基-4-己基环辛烷习题2.7 命名下列各化合物（P33）(1)（2）(3)(4)3CH 3CH 3CH 3(5)CH 3CH 3CH 3(6)C 2H 5CH 3【解答】 （1）6-甲基二环[3.2.0]庚烷 （2）8-甲基二环[3.2.1]辛烷 （3）8-甲基二环[4.3.0]壬烷 （4）6-甲基螺[3.5]壬烷（5）1, 3, 7-三甲基螺[4.4]壬烷 （6）1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷习题2 . 8 下列化合物中，哪个张力较大，能量较高，较不稳定?(1)(2)(3)【解答】(1)的张力最大，因为分子内含有三元环。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
初中化学有机化合物的分类解析
初中化学有机化合物的分类解析有机化合物是由碳、氢和其他元素组成的化合物，是化学中重要的研究对象之一。
根据有机化合物的结构和性质，可以将其分为饱和烃、不饱和烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酸和酯等几大类。
下面将对这几大类有机化合物进行解析。
一、饱和烃饱和烃是由碳和氢组成，其分子中只有单键，不含有其他官能团。
常见的饱和烃有烷烃、环烷烃和烷基烃。
其中，烷烃是碳原子通过单键相连构成的链状结构，环烷烃则是形成了环状结构，烷基烃则是在饱和碳链上加入官能团。
二、不饱和烃不饱和烃是指分子中含有C=C（双键）或C≡C（三键）的有机化合物。
根据碳原子之间的键的不同，可以将不饱和烃分为烯烃和炔烃。
烯烃是指分子中含有碳碳双键的有机化合物，而炔烃则是分子中含有碳碳三键的有机化合物。
三、芳香烃芳香烃又称为芳族化合物，是由苯环结构组成的有机化合物。
苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的六元环，其中每个碳原子上都有一个氢原子。
芳香烃具有较为特殊的化学性质，常见的芳香烃有苯、甲苯、二甲苯等。
四、卤代烃卤代烃是由卤素原子（如氯、溴等）替代有机化合物中的氢原子而形成的化合物。
根据卤素原子的替代数量，可以将卤代烃分为单卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
卤代烃在化学反应中往往具有较高的活性和亲电性。
五、醇醇是由羟基（-OH官能团）取代饱和烃或芳香烃而形成的有机化合物。
根据羟基取代的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
醇具有较高的极性和溶解性，常用作溶剂和反应的媒介。
六、醚醚是由两个碳原子上分别连接有一个有机基团和一个氧原子的有机化合物。
根据有机基团的不同，醚可以分为对称醚和不对称醚。
醚具有较低的沸点和较好的溶解性，常用作溶剂和反应的媒介。
七、酸酸是含有羧基（-COOH官能团）的有机化合物，根据羧基的取代位置和数量，酸可以分为一元酸、二元酸、三元酸等。
酸在化学反应中常表现出较强的酸性和亲核性。
八、酯酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物，其通式为R-COO-R'。
大学有机化学重点知识总结 (2)
6. CH3CHCH2CH3 OH
浓 H2SO4 ＞ 150 ℃
NBS ( CH3CH CHCH2Br)
( CH3CH CHCH3 )
24. H2C CHCH(CH3)2
Cl2 500 ℃
(
H2C
C H
C(CH3)2) Cl
NBS, CCl4
Br
(
)
O (R C O OH )
O
22.
Br
Br2
(
CH3
30.
H3C
CC CH3 H
CH2
补充：
① B2H6 ② H2O2/OH-
(
)
CH3 H3C C CH2CH2OH
CH3
CH3 ① B2H6
CH3 ② H2O2/OH-
CH3 H
OH CH3
34
② 双键上的氧化
CH2 CH2 + O2
O
Ag 250℃
O
O
C C +R C O O H
C C + R C OH O
有 机 化 学 习题课
第二章
饱和烃（烷烃和环烷烃）
(一）烷烃
1. 熟练掌握烷烃的系统命名法。 要求能根据结构式写出名称或由名称写出结构式
“最长” 选最长的碳链作为主链 “最多”选取含支链最多的碳链为主链 “最小” 取代基位次最小
最低系列：最先遇到的取代基位次最小
1 2 3 45 1. CH3CH CH CH2CH3
O C CH3)
47
1. 由 HC CH 合成 (1) CH3CH2CH2CH2OH
分析：
CH3CH2CH CH2 CH3CH2C CH
+ CH3CH2Br
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
式中含七个碳原子的最长碳链有三个， 上式实线箭头标记碳链连接的取代基最多， 故应 选为主链。它的正确名称为：2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷。而不应是 2，3-二甲基-4乙基-4-异丁基庚烷；2，3，6-二甲基-4-乙基-4-丙基庚烷；2 甲基-4-乙基 4（1’，2’—二甲基 丙基）庚烷等错误名称。 例 2 在室温下，烷烃的伯、仲、叔原子氯代反应的相应活性是 1°H: 2°H: 3°H=1.0: 3.8:5.0,试预测 CH3CH（CH3）CH2CH3 进行一元氯代时各异构体产物的比例及其百分含量。 [解析] 烷烃卤代反应各异构体的相对产率与各种类型氢的活泼性、几率因素（即有几 个相同类型的氢原子）及卤素的活泼性有关。 各类氢的相对反应速率=该类型氢的数目×该类型氢的相对活性。
一、选择题
1、 CH3CH(CH3 )C(CH3 )2CH2CH3 的衍生物命名法正确名称是( )。
A、二甲基叔戊基甲烷 B、二甲基新戊基甲烷 C、异丙基二甲基乙基甲烷 D、二甲基乙基异丙基甲烷 2、下列烷烃中沸点最高的是（ ） ，沸点最低的是（ ） 。 A、新戊烷 B、异戊烷 C、正己烷 D、正辛烷 3、甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原 因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实( )。 A、CH3Cl 不存在同分异构体 B、CH2Cl2 不存在同分异构体 C、CHCl3 不存在同分异构体 D、CH4 是非极性分子 4、甲烷和丙烷混和气体的密度与同温、同压下乙烷的密度相同，该混和气体中甲烷和丙烷 的体积比是( )。 A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、1:3 5、下列化化合物的沸点由高到低顺序是( )。 ①2，2，3，3—四甲基丁烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④ 2，3—二甲基己烷 A、②＞③＞④＞① B、②＞③＞①＞④ C、②＞①＞③＞④ D、①＞②＞③＞④ 6、下列化合物的熔点由高到低的顺序是( )。 ①CH3(CH2)4CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ CH3C(CH3)2CH3 ④ CH3CH(CH3)CH2CH3
第2章饱和烃：烷烃和环烷烃
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。
（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。
（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。
同系列中的各化合物互为同系物。
（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。
2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。
系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。
烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。
（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。
（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。
（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。
第二章 饱和烃(烷烃和环烷烃)
主链
3 1
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
2
25
表2-2 直链烷烃的系统命名 碳数 1 2 3 名称
4 5 6 7 8 9 10
11
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
戊烷 己烷
结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
十一烷
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
思考：C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式
11
共5种
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 CH3
C H 3C H 2C H C H 2C H 3 CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3 CH3
CH3 C H 3C C H 2C H 3 CH3
普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
己烷
CH3 H 3C C CH2CH3
异己烷
CH3CH CHCH3
新己烷
CH3
CH3 CH3
?
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
?
24
系统命名法 IUPAC Rules
选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体 烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主 链。
13
不同的碳架结构 C4H10 不同的官能团 C2H6O 不同的官能团位置 C3H9N
有机化学 第二章
CH
次甲基
CCH3
次乙基
4
CH3 CH2 － CH CH3
仲丁基
CH3CH2 － C
CH3
叔戊基
CH3
伯碳原子
仲碳原子
异丁基
叔碳原子
(CH3)3CCH2
(CH3)2CH … CH2
新戊基
缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr），丁基（Bu） 戊基（amyl），己基（hex） 前缀：正( n ) (normal) 异(i) (iso-) 仲( s ) (second) 叔( t ) (tert-) 新( neo )
构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同 排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量） 2.5.1. 乙烷的构象：两种极限构象式——重叠式和交叉式 重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用
H H H H H H H H
H H
H H
H H H H H
5
(1) 衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷 的烷基衍生物。
• 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 • 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出
CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
6
（2）普通命名法： 直链
7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
编号时，以桥头碳原子为起点， 沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次 练习： p33，习题2.7 长的桥折回。最短的桥最后编号。 并且要尽量保证取代基得最小位次。
11
2.4 烷烃和环烷烃的结构特点
有机化学2---烷烃和环烷烃
英文缩写 Me Et n-Pro i-Pro n-Bu i-Bu s-Bu t-Bu
CH2 CH2 CH3
CH CH3 CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH3 CH3
C HC H 2 C H 3 C H3
CH3 C CH3 CH3
2.2 烷烃和环烷烃的命名
◇ 环烷基： 环丙基 环丁基 环戊基 环己基
CH4 CH3CH2CH3 C3H8 CH3CH2CH2CH3 C4H10
环烷烃的通式为CnH2n
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
同系列——通式相同，组成上相差CH2 及其整数倍的一系 列化合物。 同分异构体——分子式相同的不同化合物。 构造异构体——分子式相同，分子的构造不同的化合物。 例：通式为C5H12
思考：为什么不是3-甲基-5-异丙基庚烷？
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.4 环烷烃的命名 脂环烃是脂肪烃连接成环的化合物。 分子中只有单键的脂环烃是环烷烃 含有双键的脂环烃是环烯烃。 （1）单环环烷烃 以环作为主体，按环的碳原子数目称为环某烷； 单环 二环 多环
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
2.2 烷烃和环烷烃的命名
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 新戊烷
正戊烷
异戊烷
通式为C5H10的环烷烃
CH3
H3C CH3
CH2CH3
CH3
CH3
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
正丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3
简式: CH3(CH2)2CH3
CH3
CH3 CH CH3
2 饱和烃：烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
Chapter 02 饱和烃(烷烃和环烷烃)
1,7-二甲基螺[4.5]葵烷
CH3
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 碳的SP3杂化和σ键的形成 基态时 C：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0
英文名
结构
methyl
ethyl
H2 C
propyl
H2 C
Iso-propyl
CH3
butyl
Iso-butyl
H2 C CH3 CH
CH3
CH3
C H2
CH3
CH
CH3
CH2(CH2)2CH3
CH3
中文名 英文名 结构
仲丁基 Sec-butyl
CH3
叔丁基 Tert-butyl
CH3 CH3
CH3
单 环 (上 ） 环 炔 烃 碳环数目 双环 多环
（1） 单环环烷烃 1）按成环碳原子数目称为环某烷。
1-甲基-3-乙基环己烷 2）长链作母体，环作取代基。（以下两种情况） 3-甲基-4-环丁基庚烷
1,3-二环己基丙烷
练习：命名以下化合物
H 3C H 2C
C H 2 (C H 2 ) 4 C H 3
H
H
顺-1, 4-二甲基环己烷
反-1, 4-二甲基环己烷
（2） 双环环烷烃（分子的碳架中含有两个饱和碳环的烃） 按两个环的不同的连接方式分为联环、螺环、稠环和桥环 四种。
a）双环桥环烃命名 桥头碳原子：两环共用的碳原子。
桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1 ) 桥 (2) 桥 桥头碳 桥 (3) 桥头碳
第二章 饱和烃(Saturated hydrocarbons) （烷烃alkane和环烷烃cyclic alkane ）
人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃
⼈卫有机化学5-2第⼆章--烷烃和环烷烃第⼆章烷烃和环烷烃有机化合物（简称有机物）中有⼀类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。
烃分⼦中的氢原⼦被其他种类原⼦或原⼦团替代后，衍⽣出许多其他类别的有机物。
因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的⼀类有机物。
根据结构的不同，烃可分为如下若⼲种类。
烃在⾃然界中主要存在于天然⽓、⽯油和煤炭中，是古⽼⽣物埋藏于地下经历特殊地质作⽤形成的，是不可再⽣的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类⽣活⽤品和临床药物的基础原料。
本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。
第⼀节烷烃分⼦中碳原⼦彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与⼈不饱和开链烃烃饱和开链烃—烷烃脂环烃（环烷烃、环烯烃等）闭链烃(环烃) 开链烃(脂肪烃) 芳⾹烃烯烃炔烃体脂肪酸链状结构相似⼜称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。
分⼦中原⼦间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。
⼀、烷烃的结构、分类和命名（⼀）烷烃的结构1.甲烷分⼦结构甲烷是家⽤天然⽓的主要成分，也是农村沼⽓和煤矿⽡斯的主要成分，⼴泛存在于⾃然界中，是最简单的烷烃。
甲烷分⼦式是CH，由⼀个碳原⼦与四个氢原⼦分别共⽤⼀对电⼦，以四个4共价单键结合⽽成。
如下图2-1（a）所⽰。
图2-1 甲烷分⼦结构⽰意图结构式并不能反映甲烷分⼦中的五个原⼦在空间的位置关系。
原⼦的空间位置关系属于分⼦结构的⼀部分，因⽽也是决定该物质性质的重要因素。
化学学科常借助球棍模型来形象地表⽰有机物分⼦的空间结构（不同颜⾊和⼤⼩的球表⽰不同原⼦，⼩棍表⽰共价键）。
根据现代物理⽅法研究结果表明，甲烷分⼦空间结构如图2-1（b）所⽰。
但是球棍模型这种表⽰书写起来极不⽅便，要将甲烷的⽴体结构在纸平⾯上表⽰出来，常通过实线和虚线来实现。
如图2-1（c）所⽰，虚线表⽰在纸平⾯后⽅，远离观察者，粗实线（楔形）表⽰在纸平⾯前⽅，靠近观察者，实线表⽰在纸平⾯上，这种表⽰⽅式称透视式。
第2章烷烃和环烷烃
英文名
n-butane isobutane
正丁烷 异丁烷
C4
CH3 CH3CHCH3 CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷
n-pentane
异戊烷
isopentane
C5
CH3 CH3CCH3 CH3
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”） 缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较多、支链较多，则无法命名。
各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
规则1：先比较取代基中与主链直接相连的原子按原 子序数由大到小排列，原子序数大的为优先基团。 若为同位素，则质量数高的顺序在前。
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量 数由高到低的 顺序排列
【学习要求】
1. 了解C原子和H原子的类型以及烷基的概念。 2. 掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练 命名烷烃和环烷烃。 3. 了解同系物沸点、熔点变化规律。 4. 掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。 5. 掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特 点、命名及书写。
第一节
一、 烷烃的命名
烃
环状烃
脂环烃 芳香烃
饱和脂环烃（如环烷烃） 不饱和脂环烃（如环烯烃、环炔烃） 含苯芳烃（如萘、蒽、菲） 非苯芳烃
第一节 烷
一 二 三 四 五
烃
烷烃的命名 烷烃的结构 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃卤代反应的历程
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-饱和烃：烷烃和环烷烃 (圣才出品)
第三部分章节题库第2章饱和烃：烷烃和环烷烃1．用系统命名法命名下列化合物。
解：（1）母体为戊烷，从靠近取代基的一端开始编号，名称为2，2，4，4-四甲基戊烷；（2）母体为己烷，从靠近取代基的一端开始编号，名称为3-甲基-4-乙基己烷；（3）母体为己烷，从靠近取代基的一端开始编号，使取代基位次最小，名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷；（4）母体为二环[4．4．0]癸烷，环上编号从一个桥头开始，沿最长的桥到另一个桥头，再沿次长桥编回到开始的桥头，最短桥上的碳原子最后编号，名称为1，5-二甲基二环[4．4．0]癸烷；（5）环较小，而烃基较长，环作为取代基，名称为2-甲基3-环丙基庚烷；（6）母体为螺[3．5]壬烷，环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始，沿小环编，通过螺原子到大环，名称为2-甲基螺[3．5]壬烷。
2．画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。
解：3．具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B和C。
B和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2.6:1，X的电子效应从对甲氧基至对氰基。
试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。
解：由反应（A→B+C）可以看出，不同的取代基，如甲氧基（给电子基团）、氰基（吸电子基团），所得产物相同，可见反应不受取代基电子效应的影响。
其反应按协同机理进行：光敏剂把三线态氧激发为单线态氧，反应是协同的，形成一个环状过渡态。
其反应方向由空间效应控制，与电子效应无关。
氧总是优先进攻位阻较小的氢，由于苯环位阻大于甲基，因此过渡态Tb占有较大的比例，产物比例B：C为2.6:1。
4．一种据说是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为，同种元素的原子在分子中是毫无区别的，实验证明分子中不含碳碳双键。
（1）请画出该分子的结构式。
（2）请给出该化合物的IUPAC名称。
（3）请写出其爆炸的反应方程式。
解：（1）该分子的结构式为：（2）该化合物的IUPAC名称为：八硝基五环辛烷。
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３
４ ……. ９
１ ０
１ １
１ ２
１ ３
…….
代 号
甲
乙
丙
丁 ……. 壬
癸
十 一
十 二
十 三
…….
• 主链以外的支链称为取代基，取代基若由C,H组 成的原子团称为烷基，以R表示。
主链
支链(取代基)
常见的烷烃及烷基的对应表
烷基：烷分子中少一个氢
IUPAC系统命名法－步骤
主链
支链(取代基)
先写取代基的位置和名称，再写主链的基本名称。 1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出主链的
2. 从主链上最接近取代基的一端开始以 阿拉伯数字编号。编号与取代基以短 线分开。
IUPAC系统命名法－范例二
甲基
５个碳
甲基
2,3-二甲基戊烷
132. 寻若从找取主代最链基长上相的最同连接时续近，碳取以链代，中基即文的主表一链示端取，开代算始出基以 主个阿链数拉的，伯碳阿数原拉字子伯编个数号数字。。表位置，并以「,」 分开。
碳原子个数。 2. 从主链上最接近取代基的一端开始以阿拉伯
数字编号。编号与取代基以短线分开。 3. 若取代基相同时，以中文表示取代基个数，
阿拉伯数字表位置，并以「,」 分开。 4. 若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
IUPAC系统命名法－范例一
１ ２３ ４ ５
５个碳
甲基
2-甲基 戊烷
1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出 主链的碳原子个数。
• 烷烃的沸点随着碳数增加而增加。 • 烷烃均难溶于水，可溶于乙醚、氯仿、
四氯化碳、苯等有机溶剂。
正烷类碳原子数与熔沸点关系
碳数 1~4
碳数 5~17
碳数 >18
• 当碳的数目愈多时，便可以不同的方 式排列，例如丁烷即可排成直链或具 支链两种，而戊烷可有三种不同的排 列方式。
简单的烷烃
• 通常对简单的烷烃如丁烷及戊烷可采 用俗名。俗名以正（n-）表示直链，异 （iso或i-）表示具有支链，而新（neo） 表示新的异构物。
• 因此直链的丁烷称为正丁烷，而具支 链者称为异丁烷。
• 通式： CnH2n
环烷烃
环烷烃
4.环烷烃的命名
• 环烷烃的命名与直链烷烃相似，须注 意下列两步骤： ➢ 确定环上的碳原子数。若为6个碳， 则为环己烷。 ➢ 取代基不只一个时，从取代基连接 的碳开始编号，先写碳数少的取代 基且使取代基的编码数字依序选择 最小者。
环烷烃的命名－范例一
3
2
4
1
3-1饱和烃-烷烃与环烷烃
前言：烃的分类 1. 简单的烷烃(甲烷、乙烷、丙烷) 2. 烷烃的命名 3. 环烷烃 4. 环烷烃的命名 5. 烷烃的性质
烷：CC单键 烯：CC双键 炔：CC参键
烃的分类
仅含 C、H原子
脂肪烃
1.简单的烷烃
• 烷烃：仅含碳-碳单键及碳-氢单键的饱 和烃。
• 通式：CnH2n+2 • 同系物：通式相同，性质相似，分子式
甲基
１２
甲基
甲基
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
等长的碳链，以取代基多的为主链
1
2
3
4
5
6
异丙基
3-异丙基 己烷 Why Wrong？
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
乙基
甲基
3
4
5
6
2
1
2-甲基-3-乙基 己烷
Right !!
3.环烷烃
• 环烷烃（cycloalkane）：仅含碳、 氢两种原子及碳－碳单键的环状化 合物，如环丙烷、 环丁烷、 环戊 烷、 环己烷等。
甲基
5
6
甲基 环己烷
• 确定环上的碳原子数。若为 6 个碳，则 为环己烷。
环烷烃的命名－范例二
甲基
1 52
43
甲基
1,2-二甲基 环戊烷
取代基不只一个时，从取代基连接的碳开始 编号，先写碳数少的取代基且使取代基的编 码数字依序选择最小者。
环烷烃的命名－范例三
甲基
取代基不只一个时，从
取代基连接的碳开始编
2.烷烃的命名
• 当碳的数目愈多时其原子排列方式 也愈多，无法完全用俗名来命名， 该如何解决?
• 因此，需要系统命名法（IUPAC）。
IUPAC系统命名法
• 国际纯化学暨应用化学联合会(IUPAC)创立以英 文为主的IUPAC系统命名法。
• 教育部中文系统的命名原则以天干代表碳的数目。
碳 数
１
２
• 戊烷（C5H12）直链者为正戊烷，有一 分支链者为异戊烷，而一个碳接4 个 CH3 的为新戊烷。
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
IUPAC系统命名法－范例三
甲基 ６个碳
乙基
3-甲基-4-乙基己烷
若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
例题3-1
• 戊烷的分子式为 C5H12，请写出戊 烷所有的结构异构物的俗名及其中 文系统命名法的名称。
例题3-1
俗名
正戊烷 异戊烷
新戊烷
中文命名 戊烷 2－甲基丁烷 2,2－二甲基丙烷
１２
号，先写碳数少的取代
基且使取代基的编码数
字依序选择最小者。
甲基
1-,3-二甲基环戊烷
例题3-3
• 以中文系统命名法命名下列分子：
2 31
甲基
甲基环丙烷
甲基
54
6
3
12
甲基
1,3-二甲基环己烷
5.烷烃的性质
• 烷烃为石油(液化石油-丙烷、丁烷)及 天然气(液化天然气-甲烷)的主要成份， 可作为燃料。
相差 (CH2)n 的有机化合物，如：甲烷 (CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。
甲烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
乙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
丙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式球-棍模型来自填空模型简单的烷烃
• 甲烷、乙烷、丙烷三种简单的烷烃， 其原子排列只有一种。