有机化合物饱和烃-烷烃与环烷烃
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3-1饱和烃-烷烃与环烷烃
前言：烃的分类 1. 简单的烷烃(甲烷、乙烷、丙烷) 2. 烷烃的命名 3. 环烷烃 4. 环烷烃的命名 5. 烷烃的性质
烷：CC单键 烯：CC双键 炔：CC参键
烃的分类
仅含 C、H原子
脂肪烃
1.简单的烷烃
• 烷烃：仅含碳-碳单键及碳-氢单键的饱 和烃。
• 通式：CnH2n+2 • 同系物：通式相同，性质相似，分子式
甲基
１２
甲基
甲基
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
等长的碳链，以取代基多的为主链
1
2
3
4
5
6
异丙基
3-异丙基 己烷 Why Wrong？
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
乙基
甲基
3
4
5
6
2
1
2-甲基-3-乙基 己烷
Right !!
3.环烷烃
• 环烷烃（cycloalkane）：仅含碳、 氢两种原子及碳－碳单键的环状化 合物，如环丙烷、 环丁烷、 环戊 烷、 环己烷等。
• 通式： CnH2n
环烷烃
环烷烃
4.环烷烃的命名
• 环烷烃的命名与直链烷烃相似，须注 意下列两步骤： ➢ 确定环上的碳原子数。若为6个碳， 则为环己烷。 ➢ 取代基不只一个时，从取代基连接 的碳开始编号，先写碳数少的取代 基且使取代基的编码数字依序选择 最小者。
环烷烃的命名－范例一
3
2
4
1
３
４ ……. ９
１ ０
１ １
１Hale Waihona Puke Baidu２
１ ３
…….
代 号
甲
乙
丙
丁 ……. 壬
癸
十 一
十 二
十 三
…….
• 主链以外的支链称为取代基，取代基若由C,H组 成的原子团称为烷基，以R表示。
主链
支链(取代基)
常见的烷烃及烷基的对应表
烷基：烷分子中少一个氢
IUPAC系统命名法－步骤
主链
支链(取代基)
先写取代基的位置和名称，再写主链的基本名称。 1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出主链的
2. 从主链上最接近取代基的一端开始以 阿拉伯数字编号。编号与取代基以短 线分开。
IUPAC系统命名法－范例二
甲基
５个碳
甲基
2,3-二甲基戊烷
132. 寻若从找取主代最链基长上相的最同连接时续近，碳取以链代，中基即文的主表一链示端取，开代算始出基以 主个阿链数拉的，伯碳阿数原拉字子伯编个数号数字。。表位置，并以「,」 分开。
号，先写碳数少的取代
基且使取代基的编码数
字依序选择最小者。
甲基
1-,3-二甲基环戊烷
例题3-3
• 以中文系统命名法命名下列分子：
2 31
甲基
甲基环丙烷
甲基
54
6
3
12
甲基
1,3-二甲基环己烷
5.烷烃的性质
• 烷烃为石油(液化石油-丙烷、丁烷)及 天然气(液化天然气-甲烷)的主要成份， 可作为燃料。
碳原子个数。 2. 从主链上最接近取代基的一端开始以阿拉伯
数字编号。编号与取代基以短线分开。 3. 若取代基相同时，以中文表示取代基个数，
阿拉伯数字表位置，并以「,」 分开。 4. 若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
IUPAC系统命名法－范例一
１ ２３ ４ ５
５个碳
甲基
2-甲基 戊烷
1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出 主链的碳原子个数。
IUPAC系统命名法－范例三
甲基 ６个碳
乙基
3-甲基-4-乙基己烷
若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
例题3-1
• 戊烷的分子式为 C5H12，请写出戊 烷所有的结构异构物的俗名及其中 文系统命名法的名称。
例题3-1
俗名
正戊烷 异戊烷
新戊烷
中文命名 戊烷 2－甲基丁烷 2,2－二甲基丙烷
１２
• 烷烃的沸点随着碳数增加而增加。 • 烷烃均难溶于水，可溶于乙醚、氯仿、
四氯化碳、苯等有机溶剂。
正烷类碳原子数与熔沸点关系
碳数 1~4
碳数 5~17
碳数 >18
2.烷烃的命名
• 当碳的数目愈多时其原子排列方式 也愈多，无法完全用俗名来命名， 该如何解决?
• 因此，需要系统命名法（IUPAC）。
IUPAC系统命名法
• 国际纯化学暨应用化学联合会(IUPAC)创立以英 文为主的IUPAC系统命名法。
• 教育部中文系统的命名原则以天干代表碳的数目。
碳 数
１
２
甲基
5
6
甲基 环己烷
• 确定环上的碳原子数。若为 6 个碳，则 为环己烷。
环烷烃的命名－范例二
甲基
1 52
43
甲基
1,2-二甲基 环戊烷
取代基不只一个时，从取代基连接的碳开始 编号，先写碳数少的取代基且使取代基的编 码数字依序选择最小者。
环烷烃的命名－范例三
甲基
取代基不只一个时，从
取代基连接的碳开始编
• 戊烷（C5H12）直链者为正戊烷，有一 分支链者为异戊烷，而一个碳接4 个 CH3 的为新戊烷。
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
相差 (CH2)n 的有机化合物，如：甲烷 (CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。
甲烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
乙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
丙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
简单的烷烃
• 甲烷、乙烷、丙烷三种简单的烷烃， 其原子排列只有一种。
• 当碳的数目愈多时，便可以不同的方 式排列，例如丁烷即可排成直链或具 支链两种，而戊烷可有三种不同的排 列方式。
简单的烷烃
• 通常对简单的烷烃如丁烷及戊烷可采 用俗名。俗名以正（n-）表示直链，异 （iso或i-）表示具有支链，而新（neo） 表示新的异构物。
• 因此直链的丁烷称为正丁烷，而具支 链者称为异丁烷。
前言：烃的分类 1. 简单的烷烃(甲烷、乙烷、丙烷) 2. 烷烃的命名 3. 环烷烃 4. 环烷烃的命名 5. 烷烃的性质
烷：CC单键 烯：CC双键 炔：CC参键
烃的分类
仅含 C、H原子
脂肪烃
1.简单的烷烃
• 烷烃：仅含碳-碳单键及碳-氢单键的饱 和烃。
• 通式：CnH2n+2 • 同系物：通式相同，性质相似，分子式
甲基
１２
甲基
甲基
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
等长的碳链，以取代基多的为主链
1
2
3
4
5
6
异丙基
3-异丙基 己烷 Why Wrong？
例题3-2
• 以中文系统命名法命名下列化合物。
乙基
甲基
3
4
5
6
2
1
2-甲基-3-乙基 己烷
Right !!
3.环烷烃
• 环烷烃（cycloalkane）：仅含碳、 氢两种原子及碳－碳单键的环状化 合物，如环丙烷、 环丁烷、 环戊 烷、 环己烷等。
• 通式： CnH2n
环烷烃
环烷烃
4.环烷烃的命名
• 环烷烃的命名与直链烷烃相似，须注 意下列两步骤： ➢ 确定环上的碳原子数。若为6个碳， 则为环己烷。 ➢ 取代基不只一个时，从取代基连接 的碳开始编号，先写碳数少的取代 基且使取代基的编码数字依序选择 最小者。
环烷烃的命名－范例一
3
2
4
1
３
４ ……. ９
１ ０
１ １
１Hale Waihona Puke Baidu２
１ ３
…….
代 号
甲
乙
丙
丁 ……. 壬
癸
十 一
十 二
十 三
…….
• 主链以外的支链称为取代基，取代基若由C,H组 成的原子团称为烷基，以R表示。
主链
支链(取代基)
常见的烷烃及烷基的对应表
烷基：烷分子中少一个氢
IUPAC系统命名法－步骤
主链
支链(取代基)
先写取代基的位置和名称，再写主链的基本名称。 1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出主链的
2. 从主链上最接近取代基的一端开始以 阿拉伯数字编号。编号与取代基以短 线分开。
IUPAC系统命名法－范例二
甲基
５个碳
甲基
2,3-二甲基戊烷
132. 寻若从找取主代最链基长上相的最同连接时续近，碳取以链代，中基即文的主表一链示端取，开代算始出基以 主个阿链数拉的，伯碳阿数原拉字子伯编个数号数字。。表位置，并以「,」 分开。
号，先写碳数少的取代
基且使取代基的编码数
字依序选择最小者。
甲基
1-,3-二甲基环戊烷
例题3-3
• 以中文系统命名法命名下列分子：
2 31
甲基
甲基环丙烷
甲基
54
6
3
12
甲基
1,3-二甲基环己烷
5.烷烃的性质
• 烷烃为石油(液化石油-丙烷、丁烷)及 天然气(液化天然气-甲烷)的主要成份， 可作为燃料。
碳原子个数。 2. 从主链上最接近取代基的一端开始以阿拉伯
数字编号。编号与取代基以短线分开。 3. 若取代基相同时，以中文表示取代基个数，
阿拉伯数字表位置，并以「,」 分开。 4. 若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
IUPAC系统命名法－范例一
１ ２３ ４ ５
５个碳
甲基
2-甲基 戊烷
1. 寻找最长的连续碳链，即主链，算出 主链的碳原子个数。
IUPAC系统命名法－范例三
甲基 ６个碳
乙基
3-甲基-4-乙基己烷
若取代基碳数不同，先写碳数少的取代基。
例题3-1
• 戊烷的分子式为 C5H12，请写出戊 烷所有的结构异构物的俗名及其中 文系统命名法的名称。
例题3-1
俗名
正戊烷 异戊烷
新戊烷
中文命名 戊烷 2－甲基丁烷 2,2－二甲基丙烷
１２
• 烷烃的沸点随着碳数增加而增加。 • 烷烃均难溶于水，可溶于乙醚、氯仿、
四氯化碳、苯等有机溶剂。
正烷类碳原子数与熔沸点关系
碳数 1~4
碳数 5~17
碳数 >18
2.烷烃的命名
• 当碳的数目愈多时其原子排列方式 也愈多，无法完全用俗名来命名， 该如何解决?
• 因此，需要系统命名法（IUPAC）。
IUPAC系统命名法
• 国际纯化学暨应用化学联合会(IUPAC)创立以英 文为主的IUPAC系统命名法。
• 教育部中文系统的命名原则以天干代表碳的数目。
碳 数
１
２
甲基
5
6
甲基 环己烷
• 确定环上的碳原子数。若为 6 个碳，则 为环己烷。
环烷烃的命名－范例二
甲基
1 52
43
甲基
1,2-二甲基 环戊烷
取代基不只一个时，从取代基连接的碳开始 编号，先写碳数少的取代基且使取代基的编 码数字依序选择最小者。
环烷烃的命名－范例三
甲基
取代基不只一个时，从
取代基连接的碳开始编
• 戊烷（C5H12）直链者为正戊烷，有一 分支链者为异戊烷，而一个碳接4 个 CH3 的为新戊烷。
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
简单的烷烃
俗名
•正(n-)：直链 •异(iso- 或 i- )：支链 •新(neo-)：第三异构物
相差 (CH2)n 的有机化合物，如：甲烷 (CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。
甲烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
乙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
丙烷的四种表示法
路易斯结构
结构式
球-棍模型
填空模型
简单的烷烃
• 甲烷、乙烷、丙烷三种简单的烷烃， 其原子排列只有一种。
• 当碳的数目愈多时，便可以不同的方 式排列，例如丁烷即可排成直链或具 支链两种，而戊烷可有三种不同的排 列方式。
简单的烷烃
• 通常对简单的烷烃如丁烷及戊烷可采 用俗名。俗名以正（n-）表示直链，异 （iso或i-）表示具有支链，而新（neo） 表示新的异构物。
• 因此直链的丁烷称为正丁烷，而具支 链者称为异丁烷。