化学选修五.醇和酚(知识点+配套例题)值得拥有

叫氢键。（分子间形成了氢键）
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的
沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高
于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得
分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小
说明苯酚Biblioteka Baidu酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚
—ONa + HCl —OH + NaCl
(俗名:石炭酸)
—ONa —OH + CO2 + H2O + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 + NaHCO3
Cu或Ag
△
2CH3CHO+2H2O
条件： Cu或Ag作催化剂同时加热
考点五：乙醇
（3）强氧化剂氧化
• 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生 成乙酸。氧化过程可分为两步：
氧化
氧化
CH3CH2OH
乙醇
CH3CH O
乙醛
CH3COOH
乙酸
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。
羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。
考点二：醇的命名
羟基
羟基
羟基
写出下列醇的名称
① CH3
CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
②
2—丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
2，3—二甲基—3—戊醇
CH2—CH3
考点三：醇的同分异构
醇类的同分异构体可有： • （1）碳链异构、 • （2）羟基的位置异构， • （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官 能团异构
考点三：苯酚的化学性质
1、苯酚的弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH 溶液发生中和反应。
考点三：苯酚的化学性质
【思考】乙醇和苯酚分子中都有—OH ，为什么乙醇 不显酸性，而苯酚显酸性？
苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活 泼,更易电离出H+,显酸性。
考点三：苯酚的化学性质
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
答案：B
2．(双选)下列醇类物质中不能发生消去反应的是( A．甲醇 B．1丙醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．1丁醇 答案：AC
)
醇与活泼金属反应规律
经测定乙醇的分子式是C2H6O。由于有机化合物普遍存在同分异构现 象，推测乙醇结构可能是下图中两种之一：
酒精与浓硫酸混 合液如何配置
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
注 意 事 项：
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂
3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
下列关于橙花醇的叙述，错误的是( ) 答案：D A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气 (标准状况) D．1 mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最 多消耗240 g溴
第一节 醇和酚（课时二）
丙烷
丙醇
C3H8
C3H7OH
44
60
-42.1
97.2
丁烷
C4H10
58
-0.5
结论:
相对分子质量相近的醇和烷烃, 醇的沸点远远高于烷烃
醇分子间形成氢键示意图：
R O R O
R O
H
H
O R
H
H
O R
H
H
O
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用
考点五：乙醇
一、乙醇的结构 从乙烷分子中的 1 个 H 原子被 —OH （羟基）取代衍变成乙醇
分子式 结构式 H H H—C—C—O—H H H 结构简式 官能团
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH （羟基）
考点五：乙醇
球棒模型
比例模型
考点五：乙醇
二、乙醇的化学性质 1.取代反应: （1）与金属Na的取代 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 乙醇钠 （2） 分子间取代 CH3CH2O H+HO CH2CH3 浓硫酸
为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、 钠，反应装置见下图，请回答下列问题：
学生甲得到一组实验数据：
乙醇的物质的量 0.10 mol
氢气的体积(标准状况) 1.12 L
根据以上数据推断乙醇的结构应为________(用Ⅰ或Ⅱ表示)，理由为
_______________________________________。
△ 2CuO，① 2Cu＋O2 =====
CuO＋CH3CH2OH
△
CH2CHO＋Cu＋H2O。②
将①＋②×2可得总反应式：
2CH3CH2OH＋O2
△
Cu
2CH3CHO＋2H2O。
催化氧化反应规律
醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合
外来的氧原子生成水，而形成了
C=O。
如 2CH3CH2OH＋O2― ― →2CH3—CHO＋2H2O。 Cu/Ag (1)形如 RCH2OH 的醇，被催化氧化生成醛。 如 R—CH2OH― ― → R — CHO 。 Cu、O
变式应用
3．下列相同质量的醇，分别和过量的金属钠作用， 放出氢气最多的是( A．甲醇 C．乙二醇 ) B．乙醇 D．丙三醇
解析：放出氢气的量与羟基的个数有关，单位质量 的各物质中，丙三醇的羟基数最多。 答案：D
4．A、B、C三种醇分别与足量金属钠反应，在相同条 件下产生相同体积的H2，耗醇的物质的量之比为236，则三
H H
H H
２H — C—C—O—H＋Ｏ２
H H
２ H — C—C—O H
有机物的氧化反应、还原反应的含义：
＋２Ｈ２Ｏ
氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失 H或加O） 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加 H或失O）
醇发生催化氧化时，Cu作催化剂，参与化学反应，它与乙醇的反应过程表 示如下：
注 意 事 项：
7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
考点五：乙醇
3.氧化反应:
（1）燃烧： （2）催化氧化：
2CH3CH2OH + O2
A．CH3CH2CH2OH
B．(CH3)3CCH2OH
变式应用
5．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化(去 氢氧化)反应的是( )
A．
CH2OH
B．(CH3)2CHOH C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
答案：D
6．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简 式如下：
2
△
△
醇的结构及性质
乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键 的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
答案：C
变式应用
1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危 及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘 醇的叙述正确的是( ) A．不能发生消去反应
医药
考点二：苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是无色的晶体， 具有特殊的气味（露置在空气 中因小部分发生氧化而显粉红 色）
考点二：苯酚的物理性质
2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当 温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐 蚀性，使用时要小心! 如果不慎沾到皮肤 上，应立即用酒精洗涤。
种醇中—OH数目之比为(
A．3:2:1 C．2:1:3
)
B．3:1:2 D．2:6:3
解析：不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同 物质的量的醇含有等量的羟基，设醇A、B、C分子内的—OH 数分别为a、b、c，则2a＝3b＝6c⇒ a∶b∶c＝3∶2∶1。 答案：A
醇的消去反应和催化氧化
(双选)下列物质既能发生消去反应，又能氧化 成醛的是( ) 答案：AC
OH
F. CH2 - OH CH - OH CH2 - OH
考点一：醇的分类 1.所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基
考点一：醇的分类 2.根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 脂环醇 芳香醇 饱和 CH3CH2OH OH CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
考点五：乙醇
醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有羟基的碳原子的相邻碳原子上必须连 有氢原子时，才能发生消去反应。
(2)若醇分子中与羟基相连的碳原子无相邻碳原子或其相 邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、 (CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃，不 能过高或高低？
第一节 醇和酚（课时一）
归纳总结
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的 碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合 物称为酚。 OH OH
CH3CH2OH 乙醇 CH3CHCH3 OH 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 CH3
判断下列物质中不属于醇类的是： A. C2H5OH D. CH2OH B. C3H7OH E. CH2 - OH CH2 - OH C.
4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的
中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
注 意 事 项：
5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
考点五：乙醇
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物
NaOH的乙醇溶液、 加热 C—Br、C—H
浓硫酸、加热到 170℃ C—O、C—H
C=C CH2=CH2、H2O
C=C CH2=CH2、HBr
140℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断裂碳氧键和氢氧键
考点五：乙醇
（3）乙醇的酯化反应（找错误）
CH3CH2OH＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
（4）乙醇与浓HX溶液反应：
C2H5OH + HBr
△
C2H5Br + H2O
考点五：乙醇
2.消去反应:
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
考点一：苯酚的结构
OH
C6H6O 分子式 或 C6H5OH
结构简式
比例模型
球棍模型
考点一：苯酚的结构
结构式
O H H C H C
C
C
C H C H
注意：苯酚所有原 子不一定都在同一 个平面。
H 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性 质
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 [药物组成]本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为 。 [作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药药品。 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 色泽变红 后。 2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
练习：
写出C4H10O
考点四：醇的物理性质
(1) 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远
高于 烷烃；
(2) 饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点逐 渐 升高 ；
(3)甲醇、 乙醇、 丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶。
对比表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 甲醇 乙烷 乙醇 结构简式 CH3OH C2H6 C2H5OH 相对分子质量 32 30 46 沸点/℃ 64.7 -88.6 78.5