2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案

2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的

氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为

HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为

+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为

加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；

(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；

c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；

d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；

故选c。

【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：

（1）ClCH2CH2C1的名称是____________。

（2）E中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。

（4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示：

组别加料温度反应溶剂AlCl3的用量(摩尔当量)

①-30~0℃ 1 eq

②-20~-10℃ 1 eq

③-20~-10℃ClCH2CH2Cl 1 eq

上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。 ①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。 （6）结合上述合成路线，写出以

、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成

的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)

已知，RCOOH 2

SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量

322CH I

ClCH C 1

OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )

−−−−−−→

2

SOCl

−−−−−→

【解析】 【分析】

A 发生取代反应生成

B ，B 发生还原反应生成

C ，C 发生取代反应生成

D ，D 发生取代反应生成

E ，E 发生取代反应生成W ；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上； (2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基； (3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；

(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件： ①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键； (6)以

、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成

，

可由

和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生

氧化反应得到，可由

和CH 3I 发生取代反应得到。

【详解】

A 发生取代反应生成

B ，B 发生还原反应生成

C ，C 发生取代反应生成

D ，D 发生取代反应生成

E ，E 发生取代反应生成W ；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；

(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；

(3)根据结构简式确定分子式为C 12H 14O ；B 分子去掉氧原子生成C ，该反应为还原反应； (4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响； (5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件： ①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键， 则符合条件的结构简式为：；

(6)以

、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成

，

可由

和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生

氧化反应得到，可由

和CH 3I 发生取代反应得到，其合成路线为：

322CH I

ClCH C 1

OH H K C −−−−−−→、+4

KMnO (H )

−−−−−−→

2

SOCl

−−−−−→

。

3．某氨基酸中含C 、N 、H 、O 四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：