苯酚和酚类

苯
酚
实验
的
操作
演示实验
物
理 实验
性
现象
无色 晶体
部分 溶解
全部 溶解
出现 浑浊
质
结论：无色晶体，常温溶解度不大，大于65度与水互溶
从生活中来 下面是苯酚软膏的部分说明书： 生活中的化学
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤 其是色泽变红后。
石炭酸
【讨论探究】
已知苯分子的12个原子共平面，水分子 的结构式“V”型结构，思考：
从表面上，好 像是在同一个 平面内，然而 实则不然！
（一）苯酚的物理性质 【自学探究】
1、苯酚的颜色与状态：
纯净的苯酚为：白色晶体久置因被氧化而变为： 粉红色
2、苯酚的气味： 医院中常用来苏水给环境消毒，其有效成分为苯酚钠，其 溶液中存在苯酚，根据你的经验说一说苯酚有气味吗？
OH
广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2 的最大用量分别是（ D）
（A） 1mol （C） 5mol
（B） 3.5mol （D） 6mol
发现问题
苯 酚 的 显 色 反 应
苯酚比苯多了一个羟基，它 有什么与苯完全不同的性质吗？
实验 操作
酚
苯酚的结构模型：
比例模型
球棍模型
酚结构特点：苯环和羟基直接相连
1、苯酚的分子组成和结构：
分子式 结构式
结构简式
官能团
C6H6O
O-H C HC CH HC CH C H
_
OH
-OH -OH
C6H5OH
实验探究
阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究 “…苯酚…在水中的溶解度不大，当温度高于 65℃是，则能与水混溶。 …”
实验 现象
实验 结论
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
溶液呈紫色
苯酚与三氯化铁溶液的 反应显紫色，可用来检 验苯酚或酚的存在。
发现问题
苯 酚 的 还 原 性
苯酚还有哪些化学性质? 4、苯酚的还原性
观察
长期存放的苯酚晶体因小 部分氧化而呈粉红色
推测 苯酚具有还原性
探究 观察
往酸性高锰酸钾溶液中滴 入苯酚溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
-OH
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
发现问题
苯 酚 的 取 代 反 应
苯酚还能发生哪些化学反应?
比较 苯酚与苯一样含有苯环
推测 苯酚与苯一样能发生取代反应
探究 往稀苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水
一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失， 观察 继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀
结论
与溴取代，苯酚比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原 子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应
三、酚
第二节 醇和酚
1、结构特点：苯环和羟基直接相连。
2、苯酚：
（1）分子式：C6H6O
OH
结构简式： 或 C6H5OH
俗称石炭酸， 是最简单的酚
球棍模型
比例模型
§3.1 醇 酚
-CH=CH-
OH
广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2 的最大用量分别是（ D）
（A） 1mol （C） 5mol
（B） 3.5mol （D） 6mol
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
苯酚分子中，苯基和 羟基是相互影响的， 它们在相互影响中共 同决定了苯酚的化学 性质。
尾 声
回到开头 为什么鸦片可用石灰销毁？
课堂小结
知识： 酚的概念，苯酚的物理性质，苯酚的化
学性质（酸性、还原性、取代反应、显色反应） 方法：发现问题，类比推测，实验探究
最后一看
阅读课本，你能发现哪些本 堂课未学习的知识？
对健康的危害
1
学习目标
1、了解苯酚的物理性质、在生产、生活中的用途 2、掌握苯酚及酚类的化学性质，掌握苯酚的检验
方法
2
【复习回顾】
酚类的定义: 苯环上连有1个或几个羟基的烃的衍生物
酚类的结构特征 官能团（羟基）直接与环相连
酚类与醇类的结构特征的区别 羟基是否直接连接在苯环上
_
苯 OH 酚
-OH
时，能与水混溶。
无 特殊 有 液 比水 色 气味 毒 态 小
5.5
不溶于水，易溶于乙 醇等有机溶剂。
结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质
3、苯酚的化学 性质：
—O—H
分析苯酚的结构， 你预测苯酚可能有什么化学性质？
问题探究
怎样证明苯酚的酸性？
思路探究
苯
酚
联想：酸的一般通性
的
酸
性
1.与指示剂反应 2.与金属反应
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师 咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质？
提出猜想
苯酚能与空气反应 苯酚有酸性
实验探究
苯酚溶于酒精 设计实验，验证猜想
2、苯酚的物理性质
如苯酚不慎沾 到皮肤上应立 即用酒精洗涤
颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3
（与CO2量无关）
-ONa + NaHCO3
【学与问？】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 酸性
性质不同 的原因
CH3CH2OH
-OH
总结 苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀 能溶于过量的苯酚溶液中
3、苯酚的化学性质 （2）取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓
+
3HBr
Br
2，4，6—三溴苯酚白色沉淀，不溶于水，可溶于有机溶剂。
常用于苯酚的定性检验和定量测定
•注意：①要选取稀的苯酚和足量的浓溴水
②溴取代苯环上的邻位和对位。
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象 溶液变澄清 溶液出现浑浊
溶液不变红
结论
方程 式
苯酚具有 酸性
盐酸酸性 强于苯酚
苯酚的酸性很弱
3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性（俗称石炭酸）
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
胜利的道路是迂回曲折的。象山间小径一样， 这条路有时先折回来，然后伸向前去； 象山间小径一样， 走这条路的人需要耐心和毅力。 累了就歇在路边的人是不会得到胜利的
--------尼克松
苯酚和酚类
新泰一中 崔晓旭
2020/6/4
课程标准要求
1、认识酚的典型代表物的组成和结构特点 2、实验探究：苯酚的化学性质及其检验 3、调查与讨论：苯酚在生产和生活中的应用及
苯酚 是弱酸
实验探究
演示实验
实验 项目
实验 操作
实验 现象
1.苯酚与紫 色石蕊反应
紫色 石蕊
2.苯酚与 钠反应
3.苯酚与氢 氧化钠反应
NaOH 溶液
4.苯酚与 碳酸钠反应
Na2CO3 溶液
苯酚 溶液
石蕊 不变色
均有气体产生， 苯酚溶液与水的 反应更剧烈
苯酚 浊液
苯酚浊液 变澄清
苯酚 浊液
苯酚浊液变澄 清，无气泡产 生
你知道吗？
整合：苯酚的化学性质
（1）弱酸性 （2）取代反应
酸性KMnO4溶液 会褪色
（3）显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
OH O2
O= =O
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
4、苯酚的用途
酚醛树脂
医药
合成纤维 合成香料
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
OH
究
实验 项目
1.苯酚与紫 色石蕊反应
2.苯酚与 钠反应
3.苯酚与氢 氧化钠反应
4.苯酚与 碳酸钠反应
紫色 石蕊
实验 操作
苯酚 溶液
NaOH 溶液
苯酚 浊液
Na2CO3 溶液
苯酚 浊液
实验 现象
石蕊 不 变色
均有气体产生， 苯酚溶液与水的 反应更剧烈
苯酚浊液 苯酚浊液变
变澄清
澄清，无气 泡产生。
实验 结论
具有特殊的气味。（肥皂中也常加入苯酚钠）
3、苯酚的腐蚀性： 江湖大夫“拾痦子”实为“蚀痦子”，他们所用的药剂就 是苯酚，可见其腐蚀性的威力。
（一）苯酚的物理性质 【实验探究】
4、苯酚的溶解性： 苯酚在冷水中的溶解度 不大，加热，当温度大于 65℃ 时，溶解性： 升温到65 ℃大大。提高溶解度
思考
江湖大夫“拾痦子”实为“蚀痦子”，他们所用的药剂就 是苯酚，可见其腐蚀性的威力。
3.与碱反应
4.与盐反应
实验探究
设计：酸的一般实验
1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
【实验探究2】
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象
结论
方程 式
【实验探究2】
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
甲： 乙：
【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出
2. 由上述问题你能得出的结论是什么？
【答案】酸性：
3. 碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？
3、苯酚的化学性质 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
（1）弱酸性(苯环对羟基的影响)
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
1、苯酚的分子组成和结构：
比例模型
球棍模型
【练一练】下列物质中，酚类是（ C D E G
是（ A B F H I ），芳香醇是（ A F H
），醇类 ）
E. — OH F.
—CH2OH G. OH CH3
OH CH2
H.
— —CH2OH
I. CH3CH2CH2OH
苯酚的模型：
比例模型
球棍模型
1、苯酚的分子组成和结构：
【学与问】
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应
结论
原因
液溴 需催化剂
-Br
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
练一练
OH
白藜芦 HO-
-CH=CH-
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 实验探究 气体，观察现象，得出结论。
所有原子 均一定共面
？所有原子均一定共面吗
对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的
讨论探究
化合物），推测并填写下表
分子式
C6H6
C6H6O
结构简
苯式
—OH或 C6H5OH
酚 球棍
模型
的
结 比例
模型
构
共面 特点
所有原子 均一定共面
最少有12个原子共面 最多有13个原子共面
讨
论 探
通过实验你能得出哪些结论？
课后探究
百服宁是一种不含阿司匹林、无胃肠道刺激、安全 有效的退热止痛药,请你上网查阅药品百服宁的主要 成分与结构，设计实验检验药品百服宁中的羟基
小结：
酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
①弱酸性
酚 3、苯酚的化学性质 ②取代反应
③显色反应 ④氧化反应
4、苯酚的用途
练一练：
OH
白藜芦 HO-
【实验探究2】
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。
实验
向澄清的苯酚钠溶液 中通入CO2
现象 溶液出现浑浊
向苯酚浊液中加入Na2CO3 溶液
溶液变澄清
结论
方程 式
碳酸酸性强于苯酚
苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出
层层递进 步步探究 1. 甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式， 回顾刚才的实验现象，判断哪个同学书写正确，并说明理由。
总结 苯酚能发生氧化反应
（5）苯酚和甲醛发生缩聚: 反应生成酚醛树脂（俗称：电木)
酚醛树脂固化后结构稳定，具有耐热、耐水、耐老化等良好 的性能，电绝缘性也很好。该树脂主要用于制造压塑粉，也较常 用于砂轮的粘结和灯泡的粘合等等。在橡胶工业、涂料工业以及在烟 火生产和磨擦材料制造等方面，也有一定的用途。近来，用此树脂 粘合剂来制取铸造用的砂模和浇钢用的绝热板。
的混合物
的混合物
苯
苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
Baidu Nhomakorabea
发现问题
苯酚如何与溴发生取代反应?反应特点与苯一样吗？
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
苯
苯酚
反应物
苯与液溴
苯酚与浓溴水
反应条件
有催化剂
不用催化剂，不用加热
取代苯环上氢 原子数
产物
一次取代苯环上一个氢原子
溴苯
一次取代苯环上三个氢原子
2，4，6—三溴苯酚
分子式 结构式
C6H6O
O-H C HC CH HC CH C H
_
结构简式
OH
-OH C6H5OH
讨论探究
苯 酚 的 结 构
对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的 化合物），推测并填写下表
分子式 结构简式
苯 C6H6
最简单的酚
C6H6O —OH或 C6H5OH
球棍 模型
比例 模型
共面 特点
与水比
溶解性
OH 无 特殊 有 固 比 色 气味 毒 态 水 大
常温下在水中溶解度
43 不大，易溶于乙醇等
有机溶剂。65℃以上 时，能与水混溶。
-
2、苯酚的物理性质 (与苯比较)
物质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
与水比
溶解性
-
OH 无 特殊 有 固 比水 色 气味 毒 态 大
43
常温下在水中溶解度 不大，易溶于乙醇等 有机溶剂。65℃以上