补习课烷烃练习题及答案

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烷烃练习题

一、命名下列化合物

CH 3CH 2CHCH 2CH 2C

CH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH H 3C CH 3

CH 3CH

C

C

CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 3CH 3(1)(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3

CH 3

CH 3

H 3C (3)(4)

．

(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。

(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷

二、写出下列化合物的结构式1． 2,2,4－三甲基戊烷

2． 4－甲基－5－异丙基辛烷

(CH 3)3C

CH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)2

CH 2CH 3

3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷

CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)3C 2H 5

CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3

CH 2CH 3

CH(CH 3)2(CH 2)3三、回答问题

1．写出2,2－二甲基丁烷的一氯代产物

CH 2(CH 3

)3C Cl

CH 2，CH 2(CH 3)3C Cl CH 3CH ，

Cl C 2H 5

(CH 3)2C CH 22．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：C (CH 3)43．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 （ D ＞A ＞B ＞C ） 。

(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷

4．写出1,2－二溴乙烷Newman 投影式的优势构象。

5．将下列烷烃中沸点最高的是（ C ），沸点最低的是（ B ）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷6．下列自由基中最稳定的是（ B ），最不稳定的是（ A ）。

(A) CH 3· (B)

C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3

·7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 （ B ＞C ＞A ＞D ） (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷

8．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。

2

A

l l i n

t 9．用Newman 投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。33

10．把下列两个透视式写成Newman 投影式。

(A) CH 3

F H Br

H F

(B) Cl

CH 3

F

H

Br

H

(A) 3

(B)

311．把下列两个楔型透视式写成Newman 投影式。

(A)

3

(B)

3

CH (A) 3

(B)

3

12．把下列两个Newman 投影式改写成锯架式。

(A) 3 (B)

(A)

Cl Cl

H CH 3

H

F

(B) H

F

H

H F

F

13．用纽曼（Newman ）投影式画出乙烷的重叠式构象和交叉式构象并回答下列问题：（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷的仅有的两种构象吗？（2）室温下乙烷的优势构象是哪一种？为什么？解 乙烷的重叠式构象和交叉式构象如下：

重叠式构象 交叉式构象

（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象不是乙烷仅有的两种构象，它们仅是乙烷的两个极端构象，介

于它们二者之间还有无数个中间状态的构象。

（2）室温下乙烷的优势构象是交叉式构象。在C-C 键旋转的过程中，相邻碳原子上C-H 键的电子云

互相排斥，交叉式中两个碳原子上的C-H 键相距最远，排斥力最小。因此，该构象体系的能量最低，稳定性增加，为乙烷的优势构象。

14．烷烃分子中，伯、仲、叔氢溴代的相对活性为1：82：1600，试预测（1）CH3CH2CH2CH3，(2) (CH3)2CHCH3在一溴化时所得到的异构体的比例。

解 烷烃卤代时，各种不同的氢被取代，从而生成不同的产物，有三种因素决定产物的相对比例：几率

因素，氢原子的活泼性，卤素的活泼性。

ᅈ

ᅈ

ᅈᅈH H H

H

ᅈ

1-溴丁烷：2-溴丁烷=1×6 ：4×82 = 3 ：164

（2）分子(CH3)2CHCH3在一溴化时可得两种一溴化异构体，其产物的比例为： (CH3)2CHCH2Br ：(CH3)2CBrCH3 = 9×1 : 1×1600 = 9 : 160015．正丁烷分别进行氯化和溴化，其产物的组成很不一样，试解释之。

解 这是由于氯化和溴化的选择性和活性不一样的结果。室温下氯化时，氯对叔、仲、伯氢原子的相对活

性为5：4：1，而溴化时为1600：82：1，即溴化的选择性非常高，故正丁烷溴化时有98%的2-溴丁烷。

16．曾有人将等量甲烷和氯的混合气体通过弧光灯照射，产物经冷凝后分析，发现其中含20%乙烷氯化物。即使用很纯的甲烷作原料，也得到乙烷的氯化物。扩大实验的规模还可以分离出更高级的烷烃氯化物。请解释产生这一现象的原因。

解 甲烷和氯的混合气体在弧光灯照射下的反应机理如下：

Cl2 → 2Cl · (光照或加热)CH4 + Cl · → CH3· + HCl

CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl ·

产生的一氯甲烷再与氯自由基作用，生成二氯甲烷：

CH3Cl + Cl · → ·CH2Cl + HCl ·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl ·

该反应生成的自由基CH3·和CH2Cl ·可能发生如下反应而生成氯乙烷或更高级的氯化物：

CH3· + CH3·→ CH3CH3

CH3CH3 + Cl · → CH3CH2· + HCl CH3CH2· + Cl2 →CH3CH2Cl + Cl ·... ...

CH2Cl · + CH2Cl · → CH2ClCH2Cl

CH3· + CH2Cl ·→ CH3CH2Cl

17．假定取代基的体积是Br>Cl>H ，将下列化合物按照C-C 键旋转时需要克服的能垒的大小次序排列之。

（1）CH2ClCH2Cl (2) CH2BrCH2Br (3) CBr3CBr3 (4)CH3CH3解 （3）>（2）>（1）>（4） 18. 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。

C ɈȳC Ɉ2H C

3

C ň3ŃH IJCH 2CH 2Cl

+

CH 3CH Ńᅈ H 2ᅈᅈ3

ᅈ ᅈᅈᅈ

%

ᅈH 3CH 2CH ′CH

3

C 3H C ᅈ2CH 2B Ų+

ŃH ijC ɈBr ᅈᅈ2CH 3

ᅈ %

2%