有机化学教案(职称用)

《有机化学》课程教学大纲

一、课程基本信息

1.课程代码：110173

2.课程名称：有机化学

3.学时/学分：68/4

4.开课系（部）、教研室：基础化学教研室

5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学

6.面向对象：制药工程、科学教育

二、课程性质及目标

1. 课程性质：专业基础课程

2. 课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。

三、教学基本内容及要求

第一章绪论

（一）教学的基本要求

1、掌握碳原子的三种杂化；

2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质；

3、熟悉有机化合物的一般特性。

（二）教学具体内容

概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。

（三）教学重点和难点

教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物中共价键断裂的方式；诱导效应；

教学难点：诱导效应。

第二章烷烃

（一）教学的基本要求

1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。

2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。

3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道及

另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。

4、了解乙烷的构象异构；普通命名法

（二）教学具体内容

烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程及自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃

（三）教学重点和难点

教学重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法。

教学难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。

第三章不饱和烃

（一）教学的基本要求

1、掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，Z-E构型命名法。

2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。

3、了解二烯烃的分类和命名，掌握共轭二烯烃的结构特点、

共轭效应、化学性质、亲电加成反应、自由基加成及环加

成反应；

4、了解二烯烃的分类和命名。

5、掌握烯烃的加成反应机理，加卤化氢反应的各种机制。

（二）教学具体内容

烯烃结构及键型特点、顺反异构、烯烃命名、亲电加成反应机理、反马式规则、烯烃的硼氢化反应、氧化反应。炔烃的结构特点、sp杂化、C≡C三键、烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔、二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、共轭二烯烃的主要化学性质、亲电加成反应及环加成反应。

（三）教学重点和难点

教学重点：双键特点、顺反异构体、烯烃的亲电加成反应，反马式规则、sp杂化。

教学难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔

第四章环烷烃

（一）教学的基本要求

1、掌握脂环烃结构及命名、环烃的构象、化学性质。；

2、熟悉一元取代环己烷的构象；

3、了解脂环烃的稳定性。

（二）教学具体内容

单环烷烃的分类和命名、单环烷烃的结构、单环烷烃的构象、化学性质。

（三）教学重点和难点

教学重点：脂环烃结构及命名、环烃的构象、理化性质

教学难点：环烃的构象

第五章旋光异构

（一）教学的基本要求

1、了解立体异构的分类及产生原因；

2、掌握分子对称因素及旋光性的关系、对映异构表示方法及构型标记；

3、由结构特征判断分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念。

4、掌握Fischer投影式的写法及构型的标示法（R/S，D/L 法）。

（二）教学具体内容

同分异构体及立体异构、旋光度及比旋光度、手性碳原子及构型的表示、对映异构体和手性分子、旋光异构体构型的标示方法、立体有择反应和立体专一反应、

（三）教学重点和难点

教学重点：分子的旋光性、含有一个手性碳的对映异构、含两个不同手性碳的旋光异构体。

教学难点：判断分子是否具有旋光性、Fischer投影式的写法及构型的标示法。

第六章卤代烃

（一）教学的基本要求

1、掌握卤代烃的命名和主要化学性质；

2、了解伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；

3、掌握格氏试剂的制备及重要性质；

4、熟悉消除反应的立体化学、卤代烃的代表化合物。

（二）教学具体内容

卤代烃的命名和主要化学性质；伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；格氏试剂的制备及重要性质。

（三）教学重点和难点

教学重点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。

教学难点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。

第七章光谱法在有机化学中的应用（一）教学的基本要求

1、掌握红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的基本概念及原理

2、掌握化学位移概念及屏蔽原理、影响化学位移的因素、掌握自旋——自旋偶合原理

3、掌握各类有机物基团的特征频率

4、了解波谱在有机物结构分析中的应用

（二）教学具体内容

红外光和红外光谱、分子的振动能级和振动频率、分子基本振动形式、各类官能团的特征吸收、核磁共振光谱的基本原理、化学位移、不同类型有机药物的化学位移范围、自旋偶合和自旋裂分、分子离子峰同位素离子峰

（三）教学重点和难点

教学重点：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的原理和在结构测定中的应用

教学难点：红外、紫外、核磁共振、质谱的原理

第八章醇、酚、醚

（一）教学的基本要求

1、掌握醇要化学性质，酯化反应、氧化反应、脱水反应

2、掌握醚的化学性质、醇的制备、酚的分类及命名

3、了解醇、酚、醚的代表化合物

（二）教学具体内容

醇、酚、醚的命名，醇及金属钠的反应、及氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、及无机酰卤的反应、及无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；醚的分类和命名方法、醚结构特点、醚的化学性质、醚的制备、冠醚

（三）教学重点和难点

教学重点：醇的化学性质及反应、醚的性质及制备、酚的性质及反应