高中化学 第四章 第二节 糖类(第1课时)课件 新人教版选修5

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选修5 有机化学基础 第四章 生命中的基础有机化学物质
第二节 糖类 第1课时
糖类
学习目标
• 1. 了解糖类的组成和分类方法; • 2. 掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。 • 3. 初步了解有机化合物的对映异构现象 学习重点:葡萄糖的化学性质
糖类
你知道生活中有哪些糖?
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、 淀粉、纤维素 ……
B. CH2OH–CHOH- CHO
甘油醛
C. CH3–CHOH- COOH
乳酸
CO
D.
N Na 糖精
SO2
木糖醇
葡萄糖
一、葡萄糖与果糖
(一)葡萄糖
1、存在:葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中,
植物的种子、叶、根、花中, 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
2、物理性质:
无 色 晶 体,熔点为 146℃ , 有 甜 味,但甜度不如蔗糖, 易 溶于水,稍 溶于乙醇,不 溶于乙醚。
—(CHOH)4

CHO
CHO
(CHOH )4 +5CH3COOH
浓H2SO4 △
CH2OH
CHO
(CHOOCCH 3) 4 + 5 H2O
CH2OOCCH3
五乙酸葡萄糖酯
葡萄糖
葡萄糖的化学性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO
(3)在体内生理氧化反应:
C6H12O6(s)+6O2(g) →6CO2(g)+6H2O(l)
(4)发酵生成酒精:
C6H12O6 酒曲酶 2CH3CH2OH+CO2
葡萄糖
4、葡萄糖的用途
• a.制镜工业 • b.糖果制造业 • c. 营养物质
果糖
(二)果糖
• 存在:广泛分布于植物中,

在水果和蜂蜜中含量较高
• 物理性质:纯净的果糖为无色晶体,

不易结晶,通常为粘稠性液体,

易溶于水,乙醇和乙醚

碳原子上连有四个不相同的原子或原子团, 这样的碳原子叫做“不对称碳原子”,也 叫做“手性分子”。
象人的两分只子手的,手由性 于五指的构型不同,左
手和右手互为实物和镜像关系,但不能完
全重叠,称为手性。
例如:
H
乳酸分子
CH3* C COOH
OH
的中间碳原子就是手性碳原子。
它在空间的构型有两种:(呈镜像对称,但不能完全重叠。)
糖类
人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成 CO2和H2O开始,故认为糖类物质的组成元 素是C、H、O;而且很多糖类物质中H、O 个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物, 通式为Cm(H2O)n
• 但实际上,糖类物质中
• ①在糖分子中,氢原子和氧原子并不 是以结合成水的形式存在;
• ②符CH合2OC、n(CH22HO4O)m2 的、C不3H一6O定3 是糖类化合 物
判断下列说法是否正确,并说明理由:
1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖× 鼠李糖
糖类
甜味 乙酸
C6H12O5
C2H4O2
2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m
糖类
碳水化合物 ×
3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,
是生命活动的主要能量来源 √
糖类
下列物质属于糖类 ( ) B
A. CH2OH–CHOH- CHOH-CHOH-CH2OH
分子的手性
分子的手性
手性分子:两种构型生理活性的差别
见教材81页
在两种构型的药物中,一种对人体无效,而另一种却被广泛 用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。
HO H2N H
HO
CH2
药物多巴结构简式
COOH
分子的手性
分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH O
H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H
糖类
③不符合此通式的不一定不是糖类化合物
脱氧核糖C5H10O4
④有甜味的不一定是糖。
例如:甘油、木 糖醇
⑤没有甜味的也可能是糖。
例如:淀粉、纤维素
强 糖类
碳水化合物

糖类

甜味物质
糖类
糖类
糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生 物体维持生命活动所需要的主要能量来源。
1、糖的定义:
多羟基醛或多羟基酮,和它们的脱水缩合物。
2 Cu(OH)2 加热
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2 H2O
(葡萄糖酸)
现象:得绛蓝色溶液,生成砖红色沉淀。
葡萄糖
②还原成醇
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
催化剂
加热
CH2OH(CHOH)4CH2OH
己六醇
葡萄糖
葡萄糖的化学性质
(2)羟基的性质
酯化反应
CH2OH
• 分子式:C6H12O6 • 结构简式:
• CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH • 是一个多羟基酮。
• 与葡萄糖是同分异构体。
果糖
科学探究:葡萄糖是醛糖,具有还原性。果糖是酮糖,
是否也像葡萄糖一样具有还原性?请你设计实验探究
果糖是否具有还原性
果糖也能被银
设计实验:同实验4-1
氨溶液和新制 的氢氧化铜氧
化,是还原性
糖。
在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很
强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧
化。
在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分
葡萄糖和果糖。
果糖
阅读果糖部分,完成下表
物质 性质
存在
色、态
熔点 味道 溶解性
分子式 结构简式
葡萄糖
果糖
水果、蜂蜜、 动物、人体内
水果、蜂蜜中
2、 组成元素:C、H、O
Cn(H2O)m
糖类 3、分类 能否水解以及水解产物的多少
单糖 不能水解的糖
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
糖 低聚糖 1mol糖水解后能产生2~10 mol单糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖
多糖 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖
淀粉、纤维素
4、多糖属于ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ然高分子化合物
糖类
你对糖类了解吗?
自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构
分子的手性
D-甘油醛 CHO
H— C —OH CH2—OH
葡萄糖
3、葡萄糖的化学性质
(1)醛基的性质 CH2OH (CHOH)4 CHO
①氧化成酸(银镜反应、与新制Cu(OH)2反应)实验4-1
CH2OH(CHOH)4CHO +
2 [Ag(NH3)2]OH
水浴 加热
2 3 CH 2OH(CHOH)4COONH4 + Ag + H2O + NH3
CH2OH(CHOH)4CHO +
无色晶体
无色晶体,不易结晶, 通常为黏稠液体
1460C
1030C-1050C
H易乙—溶醇有OC于,甜—H水不味,溶CH稍于—溶乙OC于醚H—易HCH溶—最于甜OC水的—H、糖乙COO醇—H、H乙酮醚属 于 多
C6H12O6
C6H12O6

H OH H OH H H 基
探究一
分子的手性分子的手
科学视野 P81
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