木脂素类的名词解释
木脂素名词解释
木脂素名词解释
木脂素名词解释：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。
通常所指其二聚体，少数可见三聚体、四聚体。
组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等。
它们可脱氢，形成不同的游离基，各游离基相互缩合，即形成各种不同类型的木脂素，结合位置多在β位结合，也有在其他位置结合的。
木脂素存在于植物中，属于一种植物雌激素，具有清除体内自由基，抗氧化的作用。
亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂素。
木脂素能结合雌激素受体，并干扰癌促效应。
因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防治作用。
[1]
木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然成分，组成木脂素的单体有四种：①桂皮酸，偶有桂皮醛。
②桂皮醇。
③丙烯苯。
④烯丙苯。
中药化学名词解释
第一章总论1.有效成分：具有生物活性或能起防病作用的化学成分称有效成分。
2.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位称为有效部位。
3.溶剂提取法：根据被提取成分的溶解性能，选用合适的溶剂和方法将有效成分从药材中溶解出来的方法。
4.相似相溶原则：极性成分易溶于极性溶剂；非极性成分易溶于非极性溶剂。
5.浸渍法：将药材粗粉装入适宜容器中，加入适量溶剂（多用水和乙醇）浸泡提取的方法。
6.煎煮法：将药材饮片（或粗粉）置适当容器中，加水加热煮沸，将所需成分提出来的方法。
7.渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。
8.回流提取法：用有机溶剂加热提取，在提取器上安装一冷凝管，使溶剂蒸气冷凝后又回流到烧瓶中，进行反复提取的方法。
9.连续回流提取法：用有机溶剂加热提取，在提取器上安装一索氏提取器或连续回流装置，使溶剂蒸气冷凝后又回流到烧瓶中，进行反复提取的方法。
10.水蒸气蒸馏法：含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏，收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。
11.超临界流体萃取法：是一种集提取和分离于一体，又基本上不用有机溶剂的新技术。
12.酸碱溶剂法：利用混合物中各组分酸碱性的不同而进行分离的方法。
13.溶剂分配法：是利用混合物中各组分在两组溶剂中的分配系数不同而达到分离的方法。
14.分级沉淀法：在混合物水溶液中加入与该溶液能互溶的溶剂，改变混合物组份溶液中某些成分的溶解度，使其从溶液中析出来的方法。
15.专属试剂沉淀法：某些试剂能选择性地沉淀某类成分的方法。
16.盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。
17.分馏法：是利用混合物中各成分的沸点的不同而进行分离的方法。
18.膜分离法：利用天然或人工合成的高分子膜，以外加压力或化学位差为推动力，对混合物溶液中的化学成分进行分离、分级、提纯和富集的方法。
木脂素的名词解释
木脂素的名词解释
嘿，你知道木脂素吗？木脂素啊，就像是大自然给我们的神秘礼物！它可不是什么平平无奇的东西哟。
比如说，就像我们生活中有各种各样特别的人一样，木脂素在植物
界里也是很独特的存在呢！它是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然
成分。
哎呀呀，是不是听起来有点复杂？别急，让我慢慢和你说。
你想想看，植物们多神奇呀，它们能产生出这么多奇妙的东西。
木
脂素就是其中之一呢！它广泛存在于植物的根、茎、叶、花、果实和
种子中。
这就好像我们每个人都有自己的特点和存在的位置一样。
木
脂素在植物里也有着自己重要的作用呢。
它具有多种生物活性，这可厉害了！比如抗氧化活性，这就像是给
细胞穿上了一层保护衣，能保护它们不受自由基的伤害。
这不就跟我
们保护自己心爱的东西一样嘛！还有抗炎活性，就好像是给身体这个
大“战场”派出了“维和部队”，能让炎症平息下来。
“那木脂素对我们人体到底有啥好处呀？”你可能会这么问。
嘿嘿，
木脂素在预防和治疗一些疾病方面也能发挥作用呢！它可以降低心血
管疾病的风险，这就如同给我们的心血管系统加固了一道防线。
它还
可能对某些癌症有一定的抑制作用，哇，是不是很神奇？
总之啊，木脂素真的是个很有趣很重要的东西呢！它就像隐藏在植
物世界里的小宝藏，等待我们去发现和探索。
所以呀，我们可不能小
瞧了这些看似普通的植物，它们里面说不定就藏着像木脂素这样的大惊喜呢！我的观点就是：木脂素是大自然的奇妙馈赠，值得我们好好去了解和研究。
木脂素类
通过测定化合物的基本骨架——结 构类型、碳数、对称性。
化合物的取代基——含氧取代基、 烷基等来最后确定结构。
五、木脂素的生物活性 1. 抗肿瘤作用 2. 肝保护和抗氧化作用 3. 中枢神经系统的作用 4. 血小板活化因子拮抗作用 5. 抗病毒作用 6. 平滑肌解痉作用等
R!+R2=R3+R4=CH2
取代呋喃类木脂素
H3CO
O
OCH3
HO
OH
furoguaiadin
（七）苯骈呋喃类 苯骈呋喃及其二氢、四氢和六氢衍 生物。
OCH3
O
O
H3CO
OCH3
海风藤酮
（八）苯骈二氧六环类
两分子苯丙素通过氧桥连接，形成 二氧六环结构。
OCH3 O
H3CO
O
H3CO
OCH3
O
O
O
O
O
O
单去氢
双去氢
O
O
H
O
O
O
O
O
O
O
O
O H
O H
O O
扁柏脂素
O O
桧脂素 （台湾脂素B）
O O
台湾脂素A
（三）芳基萘类
有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢 萘三种结构。
H
O
HH
O
O O
奥托肉豆蔻脂素
H
O
CH2OH
O
COOglc
HH
H3CO
OCH3 OCH3
去氧鬼臼毒素-β- D葡萄糖酯苷
O
O
O
O
H
H
木脂素结构性质提取方法及其鉴别
● 氢核磁共振（1H-NMR)谱： 化学位移范围：在0~20 ppm 三大要素：化学位移(δH)、偶合常数(J)及峰面积。 灵敏度高，样品用量少（1-5 mg），测试时间短 ●碳核磁共振（13C-NMR)谱： 化学位移范围：在0~250 ppm 要素：化学位移(δC) 灵敏度较低，样品用量较多（5-20 mg），测试时间 长
O MeO
O O O
呋胡椒脂酮 futoenone
（十一）联苯类（biphenylenes）
OH
OH
厚朴酚 honokiol
（十二）倍半木脂素（sesquilignans）和二木脂素（ dilignans）分别由3分子和4分子苯丙素聚合而成。
O O HO OMe
MeO O
OH
OMe
拉帕酚A lቤተ መጻሕፍቲ ባይዱppaol A
1、溶剂提取法
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子中功能基的 极性越大，或极性功能基数量越多，则整个分子的极性大 ，亲水性强，而亲脂性就越弱，其分子非极性部分越大， 或碳键越长，则极性小，亲脂性强，而亲水性就越弱。
1、溶剂提取法
各类溶剂的性质，同样也与其分子结构有关。 这样，我们就可以通过对天然产物成分结构分析，去估计 它们的此类性质和选用的溶剂。 总的说来，只要天然产物成分的亲水性和亲脂性与溶剂的 此项性质相当，就会在其中有较大的溶解度，即所谓“相 似相溶”的规律。这是选择适当溶剂自天然产物中提取所 需要成分的依据之一。
三、提取分离
一般宜先查阅有关资料，搜索比较该种或该类成分的各种 提取方案，尤其是工业生产方法，在根据具体条件加以选 用。从天然产物中寻找未知有效成分或有效部位时，情况 比较复杂。只能根据预先确定的目标，在适当的活性测试 体系指导下，进行提取、分离并以相应的动物模型筛选、 临床验证、反复实践，才能达到目的。 天然产物的有效成分往往需要从复杂的均相或非均相体系 中提取出来，然后通过分离和去除杂质以达到提纯和精制 的目的。
天然药物化学第四章香豆素与木脂素类
存在于五味子科五味子属植物中，如：从五味子
果实中获得的五味子甲素、五味子乙素和五味子丙素
抗肝炎作用。
五味子甲素 R1=R2=R3=R4=CH3
五味子乙素
R1+R2=CH2 R3=R4=CH3
五味子丙素 R1+R2=R3+R4=CH2
（四） 聚木脂素类
聚木脂素类为近年来才发现的。是分别由3和4分子 苯丙素聚合而成的。如从牛蒡子中获得的拉帕酚A； 丹参中主要纤溶活性成分丹参酸乙。
生物活性: ① 植物生长调节作用 ② 光敏作用 ③ 抗菌、抗病毒作用 ④ 平滑肌松弛作用 ⑤ 抗血凝作用 ⑥ 肝毒性作用
一、 结构与分类
㈠ 简单香豆素类
是指仅在苯环上有取代基的香豆素。常见简单 香豆素有：秦皮中的七叶内酯和七叶苷；当归中的 当归内酯等。
七叶内酯 R= H 七叶苷 R= glc
当归内酯
补骨脂种子粗粉 50% 乙醇浸渍提取
乙醇提取液 浓缩至1、2体积，放置过夜，虑过
滤液
沉淀
10倍量热甲醇溶解，活性 碳脱色回收乙醇，放置过夜
白色针状结晶 （含补骨脂素与异补骨脂素）
母液
第二节 木脂素
定义：是一类由2～4个苯丙素单元氧化聚合而成的
天然产物。
- 由于较广泛的存在于植物的木质部和树脂中，并在 开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。
生物活性
1.抗肿瘤作用：小檗科鬼臼属的各种鬼臼毒素类木质素，
均有较强的细胞毒活性，能抑制癌细胞的增殖。
2.肝保护作用: 五味子中的多种五味子醇均能保护肝脏和
降低血清ALT水平。
3.中枢神经系统的作用：五味子素木脂素类具有明显的中
枢安定作用。
4.抗病毒作用：鬼臼毒素类木脂素对麻疹和Ⅰ型单纯疱
木脂素来源
（3）双环辛烷型 ：得自植物 Ocotea bullata的异奥克布烯酮属 这种类型的新木脂素。 （4）风藤酮型：从胡椒属植物风 藤葛叶和茎得到的风藤酮是这种 结构代表性化合物。 （5）联苯型 ：联苯型新木脂素又 称厚朴酚型，厚朴酚从中药厚朴 树皮中获得，从日本树皮中得到 的和厚朴酚是其异构体。
3、降木脂素 ：这种类型木脂素有从金丝 桃属植物金丝桃中分离到的四氢呋喃型 降木脂素金丝桃酮甲和乙，从胡椒属植 物Piper decurrens中分离到的苯骈呋喃 型降新木脂素，从植物蒙蒿子中得到的 蒙蒿子素。含炔键的降木脂素尼亚斯柯 苷首先从仙茅科小金梅草属非洲药用植 物Hypoxisnyasica中分离得到，后来从 仙茅科仙茅属植物大叶仙茅中分离到尼 亚斯柯苷和1-O-甲基尼亚斯柯苷一系列 这种类型的降木脂素类化合物。 4、杂类木脂素
（3）芳基萘类 ：以鬼臼毒素为代表的芳 基四氢萘内酯类木脂素是很重要的一类 天然产物，主要存在于鬼臼属及其近缘 植物中。鬼臼毒素最早从盾叶鬼臼中得 到，从八角莲、桃儿七和山荷叶等近缘 植物中也得到过。 （4）四氢呋喃型 ：木脂素烃基上不同
位置氧取代基的缩合形成了四氢呋 喃型木脂素。根据连氧位置不同，其
木脂素（lignans）之来源
定义
木脂素类（lignans）：具有苯丙烷骨架的两 个结构通过其中β，β’或8，8’-碳相连而成的 一类天然产物，多数呈游离状态，少数与糖结 合成苷而存在于植物的木质部和树脂中，故 而得名。通常所指其二聚体，少数可见三聚 体、四聚体。
基本骨架
• 木脂素最初是指两分子苯丙素以侧链中碳 原子连接而成的化合物；其他成为新木脂 素、苯丙素低聚体、杂木脂素、降木脂素 。多众多样的连接方式形成了结构式样形 形色色的木脂素分子。 • 组成木脂素的单体主要有四种：①肉桂醇 (cinnamyl alcohol)；②桂皮酸(cinnamic acid)；③丙烯基酚(propenylphenol)；④烯 丙基酚(allylphenol)。
第六节 木脂素类成分分析.pot
精密度试验
• 取混合标准品溶液,重复进样5次,测定峰面积, • 得：五味子醇甲峰面积RSD=0. 9%、五味子酯甲 RSD=0. 9%、五味子甲素RSD=0. 9%、五味子乙素 RSD=0. 9%。 • 取供试品溶液(江苏江阴天江药业有限公司,批号 0508035),重复进样5次,测定峰面积,五味子醇甲峰面 积RSD=1. 4%、五味子酯甲RSD=3. 5%、五味子甲素、 五味子乙素未检出,取供试品溶液(三九医药股份有 限公司生产,批号0507011),重复进样5次,测定峰面积 ,五味子醇甲峰面积RSD=2. 45%、五味子酯甲、五 味子甲素、五味子乙素均未检出
• TLC • 薄层板 硅胶G • 展开剂 苯、三氯甲烷
三氯甲烷-甲醇（9:1）
• 显色剂 香草醛硫酸 105℃
10%硫酸乙醇溶液
5%~10%磷钼酸乙醇溶液 碘蒸气
五味子中木质素类成分的鉴别-薄层色谱法
• 主要组成 五味子醇甲、五味子甲素、五味子乙素 • 鉴别方法 • 供试品溶液的制备：取本品20 mg，加甲醇20 mL，加热 回流30 min，滤过，滤液蒸干，残渣加甲醇2 mL 使溶解，作为供试品 溶液。 • 对照药材溶液的制备：另取对照药材1 g，同法制成对照药材溶 液。 • 对照品溶液的制备：再取五味子醇甲、五味子甲素、五味子乙 素对照品，加甲醇分别制成每1 mL 含1.2，0.7，0.5 mg 的溶液， 作为对照品溶液。 • 薄层鉴别：照薄层色谱法[1]，吸取上述对照品溶液5 μL、供试 品溶液10 μL及对照药材溶液2 μL，分别点于同一硅胶GF254 薄 层板上，以甲苯-乙酸乙脂-乙酸(9∶1.5∶0.2)的上层溶液为展开 剂，展开，取出，置紫外灯(254 nm)下检视。供试品色谱中，在 与对照品和对照药材色谱相应的位置上，显示相同颜色的斑点。
木质素成分
第八节其他类型成分分析木脂素类成分分析（一）概述木脂素类（lignans）化合物多为无色结晶、此类成分在TLC鉴别时需喷显色试剂；对于结构中有芳香环的木质素类成分，可直接在紫外光灯下检视；少数具有升华性，可采用微量升华法进行鉴别。
游离木脂素具亲脂性，难溶于水易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇等有机溶剂，成苷后水溶性增加。
结构中具有羟基的木脂素，由于羟基的存在，使其具有一定的酸性，可溶于碱性水溶液，因此，该类木脂素的提取和纯化可采用碱溶酸沉法。
分析中药中木脂素类成分时，常用的提取方法是溶剂法，根据待测成分的溶解性选用适当的溶剂提取，而后根据待测成分与杂质性质的差异，分析目的物是总木脂素还是单体木脂素，欲使用的分析方法是化学分析法还是仪器分析法等因素选择纯化方法。
总之，提取和净化都要以尽量完全提取待测组分、最大限度去除尽杂质为原则，再根据测定方法的特点灵活选择提取和净化方法。
木脂素常有多个手性碳原子或手性中心，其生物活性与手性碳的构型有关，因此在提取、纯化过程中应注意避免酸、碱，以防止其构型改变。
木质素类成分的结构中常有一些官能团，如酚羟基、亚甲二氧基、内酯结构等，可利用这些官能团的性质和颜色反应进行木脂素类成分的检视和含量测定常用中药连翘、五味子、厚朴、牛蒡子、细辛等含有木脂素类成分。
该类成分具有多种生物活性，如五味子所含的木脂素具有补肾、强壮、安神、保肝降酶等作用。
厚朴中的木脂素具有松弛肌肉、消炎、止痛之功效。
因此，中药中含木脂素类成分时，常选择该中药所含的木脂素类成分作为鉴别、定量依据《中国药典》（2015年版）中有10个中药材或饮片测定木脂素类成分含量，其中用hPC的10个，同时测定两种或两种以上木脂素成分的有2个；有8个中药材或饮片以木脂素为对照品进行定性鉴别。
87个中药制剂测定木脂素含量，其中用HPLC的87个，同时测定两种或两种以上木脂素成分的有49个；有121个中药制剂以木脂素为对照品进行鉴别（二）鉴别木脂素类成分的母核没有特征性化学反应，只能利用分子结构中的一些特殊官能团如酚羟基、亚甲二氧基等进行鉴别反应。
木脂素
1、性状： 、性状： 多数呈无色结晶，不挥发，少数能升华。 多数呈无色结晶，不挥发，少数能升华。 2、溶解性： 、溶解性： 游离木脂素： 可溶于苯、氯仿、乙醚、 游离木脂素： 可溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等 有机溶剂，难溶于水。 有机溶剂，难溶于水。 木脂素苷： 可溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。 木脂素苷： 可溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。 3、旋光性： 、旋光性： 左旋或右旋
R=H，L-鬼臼毒脂素 R=glc L-鬼臼毒脂素β -O-葡萄糖苷
异苦鬼臼脂素
下一张 去氢鬼臼脂素
对映体
对映体 下一张
R=H，连翘脂素 R=glc 连翘苷 丁 香 脂 素
下一张
L-细辛脂素
芝麻脂素
芝麻林脂素
厚朴酚
和厚朴酚
eupomatenoid
burchellin
下一张
O HO O O OH OH O
二、理化性质
I、物理性质 II、化学性质
三、提取与分离
溶剂法 碱溶酸沉法 色谱法
四、检识
理化检识 色谱检识
五、波谱特征 NMR 六、代表中药
五味子—联苯环辛烯型木脂素 五味子 （ （保肝作用的有效成分） 连翘
1、存在科属： 、存在科属： 主要存在于被子植物和裸子植物。 主要存在于被子植物和裸子植物。 2、存在部位： 、存在部位： 在植物的木部和树脂中存在比较广泛。 在植物的木部和树脂中存在比较广泛。 位也有存在。 其他部 位也有存在。 3、存在形式： 、存在形式： 多为游离状态，少数与糖结合成苷。 多为游离状态，少数与糖结合成苷。
木脂素
概述
（一）、定义：
木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而 成的天然化合物。 成的天然化合物。
聚合方式：绝大多数通过侧链的β 位聚合形成 位聚合形成。 聚合方式：绝大多数通过侧链的β-位聚合形成。
木脂素(lignans)
O
O
O
理化性质----性状及溶解度 理化性质 性状及溶解度
多为无色结晶,新木脂素难结晶. 多为无色结晶,新木脂素难结晶. 多呈游离型,脂溶性, 能溶于苯,氯仿, 乙酸乙酯, 多呈游离型 , 脂溶性 , 能溶于苯 , 氯仿 , 乙酸乙酯 , 乙醚,乙醇等. 乙醚,乙醇等. 少数结合成苷,水溶性增大,易于水解. 少数结合成苷,水溶性增大,易于水解.
组成单体
木脂素的组成单体主要有四种: 木脂素的组成单体主要有四种:
CH2OH COOH
桂皮醇
肉桂酸
丙烯基苯
烯丙基苯
木脂素和新木脂素
由前两种单体组成--γ碳为氧化型--木脂素(lignan) 由后两种单体组成--γ碳为未氧化型--新木脂素(neolignan) 混合型的--由两种类型单体混合组成 新类型
提取分离
(1)提取 ) 木脂素多呈游离型, 木脂素多呈游离型 , 在植物体内常与大量树脂状物 共存,本身在处理过程中也易树脂化. 共存 , 本身在处理过程中也易树脂化 . 游离木脂素易溶 于氯仿,乙醚,在石油醚,苯中溶解度较小. 于氯仿,乙醚,在石油醚,苯中溶解度较小.
(2)分离 ) 吸附层析: 吸附层析: 硅胶吸附,石油醚-乙酸乙酯 石油醚-乙醚 乙酸乙酯, 乙醚, 乙 硅胶吸附 , 石油醚 乙酸乙酯 , 石油醚 乙醚 , 苯 -乙 酸乙酯,氯仿-甲醇梯度洗脱 甲醇梯度洗脱. 酸乙酯,氯仿 甲醇梯度洗脱. 分配层析: 分配层析: 纸层析 水饱和的硅藻土,乙酸乙酯-水分配 水饱和的硅藻土,乙酸乙酯 水分配
新型木脂素(1) 新型木脂素
苯丙素低聚体: 包括三聚体和四聚体, 苯丙素低聚体 包括三聚体和四聚体,三聚体常称为 倍半木脂素,四聚体称为二木脂素; 倍半木脂素,四聚体称为二木脂素; 拉帕酚A为三聚体 例:P131 拉帕酚 为三聚体 拉帕酚F为四聚体 拉帕酚 为四聚体
木脂素类化合物名词解释
木脂素类化合物名词解释
1. 嘿，木脂素类化合物啊，简单来说就是一类存在于植物中的神奇物质哟！就像你吃的那些蔬菜水果里可能就藏着它们呢。
比如说亚麻籽里就有木脂素呀！
2. 木脂素类化合物呀，那可是植物的小宝贝呢！好比是植物的秘密武器。
像五味子里不就富含木脂素嘛！
3. 哇塞，木脂素类化合物呢，其实就是植物世界里的特殊存在呀！就好像是植物给自己准备的特别礼物。
像黑芝麻中就有不少木脂素哟！
4. 木脂素类化合物，听着是不是很神秘呀？其实它就像植物的魔法元素一样。
比如说在杏仁中就能找到木脂素的身影呀！
5. 嘿呀，木脂素类化合物啊，不就是植物里的有趣成分嘛！就如同是植物的独特标志。
像黑麦中就含有木脂素呢！
6. 木脂素类化合物哟，可是植物的一大特色呢！就像是植物的个性标签。
像蜂胶里也有木脂素的呀！
7. 哇哦，木脂素类化合物，这可是植物的小秘密呀！好比是植物藏起来的宝贝。
像燕麦中就有木脂素存在呢！
8. 木脂素类化合物，不就是植物体内的奇妙物质嘛！就像植物拥有的神奇力量。
像西兰花中也含有木脂素哦！
9. 嘿，木脂素类化合物呀，那可是植物的特别之处呢！就好像是植物的独特魅力。
像葵花籽中就有木脂素呀！
10. 木脂素类化合物啊，真的很有意思呢！就如同是植物的神秘宝藏。
像蓝莓中也有木脂素呢！
我的观点结论就是：木脂素类化合物在植物中广泛存在，而且对我们的健康可能有着潜在的益处呢，值得我们去多多了解呀！。
香豆素和木脂素的名词解释
香豆素和木脂素的名词解释在我们日常生活中，我们经常听说香豆素和木脂素这两个名词。
它们是一类常见的化学物质，拥有独特的性质和用途。
让我们一起来了解一下它们的含义和特点吧！香豆素（Coumarin）是一种含有苯环和呋喃环的有机化合物，在天然界中广泛存在。
它是一种具有香气的化合物，常常被用作香料和香精的成分。
香豆素的化学结构相对较简单，它由一个苯环和一个呋喃环组成，并且在苯环上还连接着一个甲基基团。
由于香豆素具有独特的气味特点，因此被广泛应用于食品、化妆品和药物等行业。
香豆素的香气主要来自于它所具有的天然香料味道，通常被形容为一种甜美而芬芳的味道。
它可以用来增强食品的香气，例如，在香草味食品中添加香豆素，可以使食物的香气更加浓郁。
此外，香豆素还常用于制作香水、香皂和香烛等，以赋予产品独特的香气和吸引力。
然而，香豆素也有一些潜在的问题。
大量摄入香豆素可能对人体健康造成影响，如肝脏损伤和光敏性反应。
因此，在某些国家和地区，限制香豆素的使用量或禁止使用香豆素作为食品添加剂。
在购买食品或化妆品时，我们应该注意检查成分表，以了解其中是否含有香豆素。
木脂素（Resin）是一种由植物分泌的胶状物质，具有各种各样的用途。
植物分泌木脂素的目的是保护自身免受外界的损害，如昆虫侵袭、病毒感染等。
由于木脂素具有坚韧和粘性的特性，因此被广泛用于制作树脂、封胶剂和胶水等。
木脂素的主要成分是由多种物质混合而成的，如酸类、醇类和酯类等。
树脂是一种由多种木脂素混合而成的胶状物质，具有很强的粘附能力。
树脂可以用来修复和加固一些物体，如家具和艺术品。
此外，封胶剂和胶水是由木脂素和其他添加剂混合而成的，它们可以被用于粘合不同的材料，如金属、木材和塑料等。
尽管木脂素具有广泛的应用领域，但在使用过程中也需要注意一些问题。
一些木脂素可能具有过敏反应，会导致皮肤红肿和瘙痒等不适症状。
因此，在使用木脂素制品时，我们应该遵循使用说明，尽量避免与皮肤直接接触。
木脂素类化合物
木脂素类化合物木脂素类化合物是植物中一类有机化合物，它们通过化学反应形成，可以作为植物的重要成分，在植物的生长发育和体外环境变化中发挥重要作用。
木脂素类化合物是由多种原料（如醛类、酸类、碳水化合物和脂肪类等）共同进行合成而成的一类化合物，包括木脂苷类、甾体类、淀粉类和多糖类等。
木脂素是一种表皮屏障特殊的化合物，能够保护植物的细胞结构，抑制病菌、病原体及病毒的侵袭，从而使植物在病虫害的攻击下保持健康状态。
木脂素的分子量多种多样，可以分为高分子量木脂素和低分子量木脂素。
高分子量木脂素具有抗菌性，可用于抑制细菌繁殖，保护作物免受恶性病菌侵害；而低分子量木脂素则可用于根系氮素吸收，增强作物的抗病能力，减少农药使用量。
此外，木脂素不仅能够保护植物细胞结构，还可作为调节植物发育状态、代谢活性和光合作用的重要分子调节因子。
其在植物的光合作用中，可作为叶绿素的重要前体（包括黄原素类），直接参与植物的光合作用，维持植物的正常光合作用过程；在植物的发育过程中，木脂素可以调节植物的生长发育，保护植物细胞的正常发育；同时，木脂素也可以参与植物体内的代谢活性，调节植物代谢活性平衡，以及调节植物体内激素代谢平衡。
在植物体外环境变化中，木脂素类物质也发挥着重要作用，它们能够缓冲植物体内的组分变化，使植物的健康状态得到维持。
比如，在植物受到高温和干旱影响时，木脂素能够保护植物的水和电解质平衡，使植物得到适度的水分供应，从而改善植物体内水分分配，以及保护植物细胞结构不受破坏。
总之，木脂素类化合物为植物提供了抗菌能力以及抗病能力，保护植物细胞结构，维持植物生长发育和光合作用，减少农药使用量，以及缓冲植物体内的组分变化等重要作用，可谓是植物的保护盾。
理解和利用木脂素类化合物，可以让植物在遭受外界环境损害时能够更好地适应环境变化，为植物的健康成长提供有效的保障。
木脂素
MeO
OMe OMe
O H
O H C 3
叶下珠脂素
二氢愈创木脂酸
单环氧木脂素（ ２.单环氧木脂素（monoepoxylignans） 单环氧木脂素 ）
单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还 单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上， 结构。 存在7-O-7′或9-O-9′或7-O-9′等四氢呋喃结构。 存在 或 或 等四氢呋喃结构
在简单木脂素基础上，9、9，位环氧，C9为C＝O基。 在简单木脂素基础上， 、 位环氧， 为 ＝ 基 在简单木脂素基础上
O H3CO O RO
O O O
O
OCH3 OCH3
R=H 牛蒡子苷元 R=glc 牛蒡子苷
扁柏脂素 O
O
4．双环氧木脂素（bisepoxylignans） ．双环氧木脂素（ ）
第六章
苯丙素酚类
第三节 木脂素
概念 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离
木脂素的定义
木脂素（lignans）是一类由苯丙素氧化聚 木脂素（lignans）是一类由苯丙素氧化聚 合而成的天然产物， 通常所指是其二聚物，少 而成的天然产物， 通常所指是其二聚物， 数为三聚物和四聚物。 数为三聚物和四聚物。
这是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧（即 这是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧（ 具有双骈四氢呋喃环） 具有双骈四氢呋喃环）结构
H3CO C H3CO
O
2' 1'
O
O H
1''
O Hห้องสมุดไป่ตู้
O
2''
OR
O O
OCH3
O
木脂素的结构性质提取方法及其鉴别
一、天然产物有效成分分离方法的原理 溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 二、天然产物有效成分分离与精制 天然产物有效成分各种分离的原理：溶剂提取法是根据天然产物中各种成 分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不 需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织 内溶解出来的方法。当溶剂加到天然产物原料（需适当粉 碎）中时，溶剂由于扩散、渗透作用逐渐通过细胞壁透入 到细胞内，溶解了可溶性物质，而造成细胞内外的浓度差 ，于是细胞内的浓溶液不断向外扩散，溶剂又不断进入药 材组织细胞中，如此多次往返，直至细胞内外溶液浓度达 到动态平衡时，将此饱和溶液滤出，继续多次加入新溶剂 ，就可以把所需要的成分近于完全溶出或大部溶出。
● 氢核磁共振（1H-NMR)谱： 化学位秱范围：在0~20 ppm 三大要素：化学位秱(δH)、偶合常数(J)及峰面积。 灵敏度高，样品用量少（1-5 mg），测试时间短 ●碳核磁共振（13C-NMR)谱： 化学位秱范围：在0~250 ppm 要素：化学位秱(δC) 灵敏度较低，样品用量较多（5-20 mg），测试时间长
O O H O O HCl H O O
O O H O O H O O
d-芝麻脂素
O O H O O HCl H O O O O
d-表芝麻脂素
O H O H O O
l-表芝麻脂素
l-芝麻脂素
这是由于呋喃环上的氧原子与苄基相连，易于开环，重复 闭环时发生构型变化。 矿酸不仅能使木脂素构型发生变化，改变旋光性质，影响 其生物活性，而且还能引起某些木脂素发生碳架重排。 光照也能使木脂素起氧化环合等反应而发生碳架变化。 所以，从化学结构类型来看，木脂素并非一类成分，因此 ，它们没有共同的特征反应，但有一些非特征性的试剂可 用于薄层层析显色，如： 5%磷钼酸乙醇液、30%硫酸乙醇液等。——通用显色剂
木脂素(黑白)
一、概述 二、分类 三、木脂素的理化性质 四、常见的化学反应 五、提取分离 六、生物活性
一、概述 木脂素是一类由苯丙素聚合而成的天然产物， 通常所指为其二聚物，少数可见三聚物、四聚 物。1961年，Freudenberg等吧苯丙素C6—C3单 元编号为1~9，第二个C6—C3单元编号为1′~9′。 最早木脂素是指8—8′连接的二聚体(I)。后来发 现，许多木脂体类并非8—8′相连， Gottieb 把 8—8以外的称为新木脂体类（neoligan,II),后来又 把两个C6—C3单元之间以氧原子连接的化合物 称为木脂体（oxyneoligan,III)。
3
-
NaOAc
O H H O
C H
3
O O C H
3
O C H
O O C H
3
O C H
a
3
C H
3
O O C H
3
O C H
3
+ O H O
H+
2
H2 O H + O H
O H
O
H O
H O
O O
O H H O
O H H O
H
H O
C
C H
3
O O C H
3
O C H
3
H
3
O O C H
3
O C H
O C H C H C H C H
3 3 3 3
O
H
O O O
O H O
C
3
C O O CC HO
3 3
O O O C O C
3
O O H
H
H
对中枢神经系统（schizandrin） 抗血小板聚集作用（海风藤酮） 抗病毒(鬼臼毒素、连翘脂苷) 解痉（gomisin J，五味子） 毒鱼作用（爵床脂素A、B）
木脂素
组成木脂素的单体：
①桂皮酸，偶有桂皮醛 ②桂皮醇 ③丙烯苯 ④烯丙苯
早期木脂素的定义：
由桂皮酸或桂皮醇氧化聚合而成的化合物——木脂素。 由丙烯苯或烯丙苯氧化聚合而成的化合物——新木脂素
。
多数呈游离状态，少数与糖结合成苷 而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。
木脂素的一些新类型
· 苯丙素低聚体――三聚体、四聚体等 三聚体称倍半木脂素 四聚体称二木脂素 · 杂木脂素――由一分子苯丙素与黄酮 、香豆 素等结合而成 · 黄酮木脂素 、去甲木脂素 ：母核只有 16~17个碳原子。
木脂素
木脂素
概念 结构类型 理化性质、生物活性及鉴别方法 提取分离
木脂素的定义
木脂素是一类由苯丙素衍生物（即C6C3单体）聚合而成的天然化合物， 通 常所指的是其二聚物，少数为三聚物或 四聚物。
基本骨架
两分子苯丙素以侧链中β（8-8′ ）碳原子相连 而成
许多木脂素并非以β碳原 子相连
检识
没有特征显色试剂。 一些非特征试剂可用于薄层层析显色，如 5%磷钼酸乙醇液，30%硫酸乙醇液，有亚甲二 氧基可用变色酸-浓硫酸（Ecgrine试剂）显紫 色。
结构鉴定
（一）化学反应 1.剧烈氧化降解反应：以碱性KMnO4或次溴酸钠在水 溶液中进行。 2.缓和氧化降解反应：以中性KMnO4在丙酮中进行。 该方法可以获得保持苯环原来取代式样的降解产物 通过波谱解析与合成对照确定结构。
3、浓缩溶出法。游离的木脂素是亲脂性成分， 易溶于氯仿、乙醚，在石油醚和苯中溶解度 较小。可以通过多次小量溶出，回收溶剂浓 缩后得到纯度较好的产品。 亦可用乙醇（或丙酮）提取，提取液浓 缩后，用石油醚或乙醚溶解，经过多次溶 出，即可得到纯品。 注意事项：其在植物体内往往与树脂共存，溶 剂处理时容易树脂化，不宜分离。
第5章 苯丙素类化合物2
第四节木脂素木脂素（lignans）是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。
木脂素类在自然界中分布较广，如国内外已对二十余种五味子属植物进行了研究，鉴定出150多种木脂素成分；从胡椒属植物中分出近30种木脂素化合物。
木脂素类化合物具有多方面生物活性，如五味子科木脂素成分五味子酯甲、乙、丙和丁（schisantherin A、B、C、D）能保护肝脏和降低血清GPT水平；从愈创木树脂中分得的二氢愈创木脂酸（dihydroguaiaretic acid ，DGA）是一个具有广泛生物活性的化合物，尤其是对合成白三烯的脂肪氧化酶和环氧化酶具有抑制作用；小檗科鬼臼属八角莲所含的鬼臼毒素类木脂素则具有很强的抑制癌细胞增殖作用。
一、木脂素的结构与分类组成木脂素的单体有四种：桂皮酸（cinnamic acid），偶有桂皮醛（cinnamaldehyde）；桂皮醇（cinnamyl alcohol）；丙烯苯（propenyl benzene）和烯丙苯（allyl benzene）。
前两种单体的侧链γ-碳原子是氧化型的，而后两种单体的γ-碳原子是非氧化型的。
由于组成木脂素的C6-C3单体缩合位置不同及其侧链γ-碳原子上的含氧基团相互脱水缩合等反应，形成了不同类型的木脂素。
最早Haworth把C6-C3单元侧链通过β-碳聚合而成的化合物称为木脂素类，后来Gottlich把新发现的由其他位置连接生成的化合物称为新木脂素（neolignan）类。
近年来出现的另一种分类法是将由γ-氧化型苯丙素生成的木脂素称为木脂素类，而由γ-非氧化型苯丙素生成的木脂素称为新木脂素类，但按这一分类方法，原定义中有些化合物如奥托肉豆蔻脂素（otobain）应归属于新木脂素类。
本章按化学结构分类法，将木脂素分成下列几类：1．简单木脂素(simple lignans) 简单木脂素由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8-C8/)连接而成。
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木脂素类的名词解释
木脂素（Lignin），是植物细胞壁中的一种复杂的天然聚合物，主要由苯丙素
单体（phenylpropanoid）经过脱氧和聚合形成。
它在植物中发挥着重要的生理功能，并在工业与环境领域中具有广泛的应用前景。
第一部分：木脂素的组成和结构
木脂素是一种高分子聚合物，由苯丙素单体通过氧化聚合而成。
苯丙素单体是
由苯乙醇（phenyl alcohol）和丙烯醛（propenal）合成而来。
苯丙素单体通过C-C
键和C-O键相互连接，形成不同的结构单元，如杂环、甲基化基团和侧链等。
这
些结构单元的组合和排列方式使得木脂素具有多样的结构特点和功能。
第二部分：木脂素在植物中的作用
木脂素在植物中扮演着重要的角色。
首先，它是植物细胞壁的主要成分之一，
对保持植物结构的强度和稳定性起着至关重要的作用。
其次，木脂素可以提供植物保护机制。
植物细胞壁中的木脂素通过增加其抗生物降解特性，使得植物能够更好地抵御外界环境的压力，如病原菌、真菌和昆虫等的入侵。
此外，木脂素还参与植物的生长发育过程，如维持细胞间的信号传导、参与植物的次生生长等。
第三部分：木脂素在工业领域的应用
由于木脂素的复杂结构和多样化功能，它在工业领域具有广阔的应用前景。
首先，木脂素是造纸工业中一种重要的原料。
其高分子量和稳定的结构使得它能够增加纸张的强度和硬度，同时提高纸张的耐久性。
其次，木脂素在染料工业中也有重要的应用。
由于其特殊的结构和色素特性，木脂素可以用作染料和颜料的原料，制作出各种不同颜色的产品。
此外，木脂素还可以应用于生物燃料和化学品领域。
通过木脂素的改性和分解，可以生产出高效的生物燃料和高附加值的化学品。
第四部分：木脂素在环境领域的应用
除了在工业领域的应用外，木脂素还在环境领域具有重要价值。
首先，木脂素是一种天然的抗氧化剂，可以用作食品和药品添加剂，延长其保质期和稳定性。
其次，木脂素在土壤修复和环境污染治理方面也有应用潜力。
由于木脂素具有吸附和螯合重金属的能力，可以通过添加木脂素来改善受污染土壤的质量和环境的污染物排放。
结语：
综上所述，木脂素是一种重要的高分子复合物，在植物生理、工业和环境领域都具有广泛的应用前景。
深入了解木脂素的组成和结构，以及它在植物中的作用和在工业与环境领域中的应用，有助于我们更好地利用这一天然资源，并推动相关领域的发展与创新。