亲核取代
亲核取代反应机理
亲核取代反应机理
亲核取代反应是一种有机合成化学反应。
其机理基于亲核试剂（通常为碱性）攻击有机化合物中的卤化碳原子，从而将卤素原子替换为亲核试剂中的基团。
这个反应过程通常在惰性溶剂（如二甲基亚砜）中进行，并且加热会显著提高反应速率。
一般来说，亲核取代反应可以通过初始的亲核试剂的进攻路径，伴随着有机化合物分子的结构改变，逐步构建反应前体、反应中间体和反应产物的化学键。
在这个反应中，亲核试剂的缺点是被取代的卤化碳原子所产生的正电荷带动原子间的化学反应，产生新化学键。
总的来说，亲核取代反应是一种常见的有机合成技术，可以用于制备各种重要的有机化合物。
这个反应的机理和条件可以根据具体的化学实验进行调整和优化，以达到目标产物的高产率和高纯度。
亲核取代反应
一起被溶 底物的离解分为三步 剂化 有屏蔽作 用 X-对Nu-
离子对历程
R
正负离子有 作用，但被 溶剂分隔开
正负离子无 作用，分别 被溶剂化
R X
底物
内返
R X
+ -
+
X
-
R+ + X 自由碳正离子
紧密离子对
溶剂分离子对
NuSN 2
构型翻转
Nu
-
Nu
-
NuSN1
构型翻转
构型翻转 > 构型保持 （部分外消旋化的同时，外消旋化（100％） 有部分构型翻转）
两者达到平衡时，体系能量最高。其状态为过渡态 T.
S N 2 反应机理： Nu Nu Nu Nu Nu Nu Nu Nu Nu
C C C C C C
L L L L L L L NhomakorabeaL L
Nu
C
L
在过渡态中，亲核试剂的孤 对电子所占有的轨道与中心碳原 子的 p轨道交盖的程度与离去基 团与中心碳原子的 p轨道的交盖 程度相同
OAcOTs
OAc H
SN2历程，由于AcO-的吸电子使得碳正离子的形成较困难。
OAc H CH3COOCH3COOH H OTs H OAc OAc H H
－4 -1 -1 OAc k2=1.9× 10 L.mol .S
+
OAcH
外消旋体
Me C O O H
O
2
Me C O
H
OTs
H
1
H
镜面对称性 （非手性分子）
C 6H 5 H C Br H
ý Â -Br
-
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理在有机化学领域中，亲核取代反应是一类重要的反应类型，它涉及一个亲核试剂与有机物中电子不足的位点之间的亲核攻击和断裂反应。
亲核取代反应机理的理解对于合成新颖的有机化合物以及研究有机反应有着至关重要的意义。
本文将介绍亲核取代反应的一些基础知识点，并详细解析其机理。
一、亲核试剂的选择亲核取代反应中，亲核试剂的选择通常是根据底物的特性来确定的。
常见的亲核试剂包括氢离子（H^-）、氧化物离子（O^-）、卤素离子（Cl^-、Br^-、I^-）等。
不同的亲核试剂对应着不同的反应类型和机理。
二、亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理大致分为两步：亲核攻击和断裂反应。
1. 亲核攻击在亲核取代反应中，亲核试剂通过自身的强电子亲合性，攻击有机底物上的电子不足的位点（如C=O双键、C-X键等）。
亲核试剂的亲核攻击会导致分子内电子重新分布，形成新的共价键。
2. 断裂反应亲核攻击后，原有的化学键会发生断裂，底物分子会发生结构改变。
通常情况下，在亲核取代反应中，断裂反应是一个带有正电荷的离去基团的离去，形成新的化学键。
三、亲核取代反应的分类和示例亲核取代反应可以根据亲核试剂的种类和底物中亲电子受体的特点进行分类。
下面将以常见的亲核试剂和底物为例，介绍几种典型的亲核取代反应：1. 氢离子（H^-）的亲核取代反应氢离子亲核取代反应是有机化学中最基础的反应类型之一，常用来合成醇、胺等化合物。
例如，酯的水解反应就是氢离子亲核取代反应的一个典型例子：[示例反应方程式]2. 水氧离子（OH^-）的亲核取代反应水氧离子亲核取代反应广泛应用于合成醇、酚等化合物。
这类反应以醇的合成反应为代表，其机理与氢离子亲核取代反应类似。
3. 卤素离子（Cl^-, Br^-, I^-）的亲核取代反应卤素离子亲核取代反应是常见的有机反应类型，用于制备卤代烃等化合物。
其中，氯离子亲核取代反应最为常见。
以氯离子的亲核取代反应为例，其机理如下：[示例反应方程式]四、亲核取代反应的影响因素亲核取代反应的速度和产率受多种因素的影响，包括溶剂、温度、底物结构等。
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律有机化学是研究有机物（含碳元素）的合成、性质和结构等方面的科学。
在有机化学中，取代反应是一种常见的反应类型，它涉及到一个原子或基团取代另一个原子或基团的过程。
了解取代反应的机理和规律是掌握有机化学基础知识的重要一环。
一、取代反应的机理1. 亲核取代反应机理亲核取代反应是指一个亲核试剂（如NH3、Br-等）攻击一个有机化合物中的亲电中心，使其离开并被亲核试剂取代的反应。
亲核试剂中的亲核部分在反应中发挥了重要作用。
亲核取代反应机理主要包括以下几个步骤：（1）亲核试剂攻击：亲核试剂中的亲核部分与有机化合物中的亲电中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲核试剂取代了一个原有基团的化合物。
2. 亲电取代反应机制亲电取代反应是指一个亲电试剂（如H+, Br+, AlCl3等）攻击一个有机化合物中的亲核中心，使其离开并被亲电试剂取代的反应。
亲电试剂中的亲电部分在反应中发挥了重要作用。
亲电取代反应机制主要包括以下几个步骤：（1）亲电试剂攻击：亲电试剂中的亲电部分与有机化合物中的亲核中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲电试剂取代了一个原有基团的化合物。
二、取代反应的规律1. Sn1和Sn2反应Sn1反应和Sn2反应是亲核取代反应中的两种常见机制。
Sn1反应是典型的两步反应，第一步是亲电离子形成，第二步是亲核试剂攻击。
Sn2反应是典型的一步反应，在反应中，亲核试剂直接攻击有机化合物中的亲电中心，并与离去基同时发生。
Sn1反应适用于三级卤化合物等离子体生成较容易的化合物；Sn2反应适用于一级卤化合物等亲电离子形成较困难的化合物。
高等第4章亲核取代
酰胺形成反应通常在缩合剂存在下进行，常用的缩合剂包括二环己基碳二亚胺（DCC）、1-乙基-3-(3-二甲 基氨基丙基)碳二亚胺（EDC）等。此外，反应温度、溶剂等因素也会影响反应速率和产物收率。
应用举例
酰胺形成反应在有机合成和药物合成中应用广泛，例如可用于制备抗生素、激素等化合物。此外，该反应还 可用于制备高分子材料、涂料等领域。
立体构型的控制
通过选择合适的反应条件和手性催化剂，可以控制亲核取代反 应的立体化学过程，从而合成具有特定立体构型的化合物。
天然产物全合成中亲核取代步骤
糖类的合成
在天然产物的全合成中，亲核取代反应常用于糖类的合成，如通 过醛糖与醇的反应合成糖苷键。
氨基酸的侧链修饰
亲核取代反应可用于氨基酸侧链的修饰，从而合成具有特定功能的 非天然氨基酸。
电负性较大的离去基团更 容易接受电子，从而更容 易离去。
空间位阻效应
离去基团周围的空间位阻 越大，反应速率越慢。
亲核试剂与离去基团选择原则
1 2
根据反应条件选择
不同的亲核试剂和离去基团需要不同的反应条件， 如温度、压力、溶剂等。
根据产物稳定性选择
产物越稳定，反应越容易进行。因此，在选择亲 核试剂和离去基团时，需要考虑产物的稳定性。
中性分子型亲核试剂
阳离子型亲核试剂
较少见，但在某些特定条件下，如溶 剂化作用等，阳离子也可表现出亲核 性。
如水、醇、氨等，亲核性较弱，但可 通过形成氢键等方式稳定反应中间体。
离去基团对反应影响
01
02
03
离去基团的稳定性
离去基团越稳定，反应越 容易进行。例如，卤素、 磺酸基等是较好的离去基 团。
离去基团的电负性
亲核取代反应
亲核取代反应亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
中文名亲核取代反应外文名nucleophilic substitution reaction别称亲核性取代反应举例单分子亲核取代反应应用学科有机化学目录.1基本性质.2反应类型.? SN1 反应.? SN2反应.3影响因素.4举例基本性质以卤代烃为例:卤素连在饱和碳原子上,碳带有部分正电荷,卤素带有部分负电荷,富电子试剂—亲核试剂(nucleophile,简写Nu)进攻带部分正电荷的碳子,亲核试剂与碳原子形成共价键,卤原子则带着一对电子以负离子的形式离去,即卤素被亲核试剂取代,这种有机分子中的原子或基团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应,用S N表示。
卤代烷R—X为底物(substrate),常用“S”表示,Nu-为亲核试剂,X-为离去基团,常用“L”表示。
与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子。
亲核试剂属于Lewis碱,可以是带负电荷的离子(如OH-、RO-、RCOO-、NO3-、NH2-、RS-、HS-、N3-、CN-、RMgX、X-等),也可以是拥有孤对电子的中性分子(如H2O、ROH、RNH2、R2NH、R3N、PPh3等)。
如果反应中所用的溶剂同时又作为亲核试剂,这样的亲核取代反应也称为溶剂解,如水解、醇解等,亲核取代反应又分为单分子亲核取代反应(S N1)与双分子亲核取代反应(S N2)。
反应类型SN1 反应第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。
由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称S N1 反应。
常发生于:碳上取代基较多,如:(CH3)3CX,使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。
同时位阻效应也限制SN2 机理中亲核试剂的进攻。
对碳阳离子生成有利条件:有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷(3级碳>2级碳>1级碳),一级碳几乎不能够单独存在,而会立刻发生化学反应而形成内能更低的分子。
第三章_亲核取代反应
+
R Nu + L
CH3N(CH3)3 + (CH3)2S
+
+
4.带正电荷底物与带负电荷的亲核试剂
+ NuRL
+
R Nu +L
CH3Cl +H2O
+ ClCH3OH2
+
§4-2 亲核取代反应的机理
基本内容 一级反应和二级反应 构型保持和构型翻转 反应机理：SN2，SN1，离子对 溶剂解反应
其结果为： k2 =2 k2。由此证实在SN2反应 中，只有亲核试剂从离去基团的背面进攻碳 原子，才能引起具有手性的碳原子的构型发 生改变。一个反应的反应物构型与生成物的构 型完全相反，这个过程称为“构型翻转” —— Walden转化。 C6H13 128IC I + H CH3 (S)-2-碘辛烷
重排产物
-H
+
消除产物 (3)
(2)特点 Wagner-Meerwein重排为同面、迁 移基团构型保持的[1,2]-迁移。例如：
CH3 CH3 CH3 CH3 N N CH3 CH3 * * C2H5CH C CH2NH2 HNO2C2H5CH C CH2
N2
CH3 CH3 C CH2 *CHC2H5 CH3
§4-4 邻基参与效应
一、邻基参与效应 邻基参与效应（neighboring assistance）指 在分子中的亲核取代基参与了同一分子中另一 部位上的取代反应，使反应的动力学和立体化 学受到强烈的影响。 二、邻基参与效应的条件 取代基在分子中位于适当的位置，能够与 反应中心部分地或完全地成键形成过渡态或中 间体。
中心原子相同：碱性↑→亲核性↑
《有机化学反应类型》亲核取代机制
《有机化学反应类型》亲核取代机制有机化学反应类型——亲核取代机制在有机化学的广袤领域中，亲核取代反应是一类极其重要的反应类型。
它就像是有机化学反应这个大舞台上的一位常客，频繁地登场，演绎着分子结构的变化与转化。
亲核取代反应，简单来说，就是一个亲核试剂取代了一个原子或基团的过程。
为了更好地理解这一反应，我们先来明确几个关键的概念。
亲核试剂，顾名思义，是具有亲核性的试剂。
它通常是一些带有孤对电子的分子或负离子，比如氢氧根离子（OH⁻）、氨（NH₃）、氰离子（CN⁻）等。
这些亲核试剂“虎视眈眈”地盯着有机分子中的某个位置，准备发动“进攻”。
而被取代的原子或基团呢，通常被称为离去基团。
常见的离去基团有卤素（如氯、溴、碘）、磺酸酯基等。
它们在反应中“功成身退”，为亲核试剂腾出位置。
亲核取代反应可以分为两种主要的机制：单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）。
先来说说 SN1 反应。
在 SN1 反应中，反应的第一步是离去基团自行离去，形成一个碳正离子中间体。
这个碳正离子就像是反应中的“关键人物”，它的稳定性决定了整个反应的速率。
一般来说，碳正离子越稳定，反应就越容易进行。
比如，三级碳正离子比二级碳正离子稳定，二级碳正离子又比一级碳正离子稳定。
当碳正离子形成后，亲核试剂迅速与之结合，完成反应。
由于第一步是反应的决速步，只涉及到一个分子的变化，所以被称为单分子亲核取代反应。
SN1 反应的速率通常只取决于形成碳正离子这一步的速率，与亲核试剂的浓度无关。
这就好比是一场接力赛，第一棒跑得快慢决定了整个比赛的结果，而第二棒的速度再快，也无法改变第一棒的成绩。
再来看 SN2 反应。
在 SN2 反应中，亲核试剂从离去基团的背面“悄悄接近”，然后与碳原子形成一个过渡态，同时离去基团“黯然离去”。
整个过程就像是一场“协同作战”，亲核试剂和离去基团的“进出”是同时进行的。
SN2 反应的速率与亲核试剂的浓度以及底物的浓度都有关系，因为亲核试剂和底物都参与了反应的决速步。
亲核取代
芳香族化合物的亲核取代反应是有机化学反应中的一类重要反应，与饱和碳上的亲核取代不同处在于芳香亲核取代很少是一步反应，而大多数涉及不同的中间体，亲核试剂先同芳环加成，形成中间体络合物，然后消去一个取代基完成亲核取代反应。
该方法也被广泛应用于芳醚类聚合物的合成，单体为两类双酚单体和双卤单体。
对于亲核取代路线，由于合成中所用单体只有两个离去基团，因此亲核取代反应在缩聚过程中不会发生大分子链的支化、交联现象。
只要保证单体有足够的纯度，可得到单一的线性分子结构，可确保树脂的性能。
这比傅克反应要强很多！OH K 2CO 3+O K H 2O CO 2++O Y O +Y OY slow fast所有影响亲核体的亲核能力以及Y 离去能力的各因素都将影响到反应的难易及快慢。
在亲核取代的过程中，首先进行亲核质体的形成的反应，亲核质体产生的难易程度以及其亲核性和稳定性是络合物的形成的主要影响因素。
一般选用K 2CO 3有较好的催化效果。
碳酸盐与酚中H 质子反应生H 2O （常采用分水器甲苯为带水剂，反复抽提逐步将体系中的水蒸除）和CO 2高温可排除到体系外，可促进亲核质体的形成；K+离子半径较大，更利于O -离子的稳定。
亲核质体的亲核性和受体离去基的离去能力是决定反应快慢的主要因素。
而络合物的生成的难易程度，在很大程度上取决于反应单体的选择。
最初采用二硝基化合物与双酚的反应，由于聚合过程中生成的副产物为亚硝酸盐，一方面由于亚硝酸盐对聚合单体有氧化作用，尤其是在高温条件下，这种氧化作用加剧，破坏单体化学计量比，难于得到高分子量聚合物；另一方面，亚硝酸盐副产物会对环境产生一定的污染，因此后来，广泛的被双卤与双酚的反应所取代。
卤素电负性越大，与其相连的碳原子电正性越强，越容易受到亲核体的进攻，形成络合物的速度越快，因此芳烃卤代物的活性顺序为:F>Cl>>Br>I 。
亲核取代反应溶剂必须能够溶解单体，促进单体之间的混合与接触，降低反应体系的粘度以利于反应进行；也能够溶解或溶胀增长着的分子链，使大分子链伸展，从而有利于分子链的继续增长，使反应速率增加，分子量提高。
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理和规律
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理和规律有机化学是一门研究碳元素的化合物及其反应的学科。
其中，亲核取代反应是有机化学中一类重要的反应类型，它在有机合成、药物开发以及材料科学等领域起着关键性作用。
本文将重点介绍亲核取代反应的机理和规律，帮助读者更好地理解和应用这一有机化学基础知识点。
一、亲核取代反应的基本概念和机理亲核取代反应是一种典型的酸碱反应，即亲核试剂（通常是含有亲核试剂的阴离子）攻击了一个电子亏损的反应物，将其取代出来，形成新的化学键。
这种反应过程中，亲核试剂的亲电性中心与电子亏损的反应物的亲电性中心发生作用，从而实现取代反应。
亲核取代反应的机理可归纳为以下几个步骤：1. 亲核试剂的进攻：亲核试剂中具有亲电性的部分与电子亏损的反应物发生反应，亲核试剂的亲电性中心接近反应物的亲电性中心。
2. 形成临时五元环中间体：亲核试剂与反应物亲电性中心的结合形成一个临时的五元环中间体。
具体形成过程中，亲核试剂中的亲电性碳离子（通常是负离子）与反应物中的亲电性碳离子形成新的化学键。
3. 断裂反应物化学键：在形成临时的五元环中间体过程中，反应物中的一个化学键断裂，释放出一个亲核试剂与离去基团。
4. 形成新的化学键：离去基团离开后，亲核试剂中的亲电性碳离子与反应物中的亲电性碳离子形成新的化学键，得到产物。
二、亲核取代反应的规律和影响因素亲核取代反应的速率和产物选择性受到多种因素的影响。
下面介绍一些常见的规律和影响因素：1. 亲核试剂的选择：不同的亲核试剂具有不同的亲电性中心和亲核性，因此在不同的反应中选择适合的亲核试剂是十分重要的。
2. 电子密度和空间位阻效应：反应物中存在不同的亲电性中心时，选择攻击电子密度较高的中心更有利于反应进行。
此外，反应物或产物中的取代基团的位阻效应也会影响反应速率和选择性。
3. 溶剂选择：不同的溶剂对反应速率和产物选择性有一定影响。
一些溶剂可以稳定或降低亲核试剂的亲电性，从而影响反应速率和选择性。
有机化学基础知识点整理亲核取代反应的机理
有机化学基础知识点整理亲核取代反应的机理有机化学基础知识点整理：亲核取代反应的机理亲核取代反应是有机化学中一类重要的反应类型，它是指亲核试剂（通常是带有孤对电子的分子或离子）与有机化合物发生反应，将其替代掉。
本文将对亲核取代反应的机理进行整理。
一、亲核试剂的特性和作用亲核试剂一般是带有孤对电子的分子或离子，具有以下特性和作用：1. 孤对电子的存在：亲核试剂通过孤对电子攻击有机分子中的反应中心进行取代反应。
2. 拉断键：亲核试剂与反应物形成化学键时，需要拉断原有的化学键。
3. 中性或带正电：亲核试剂可以是中性分子，也可以是带正电的离子。
二、亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理可分为三个关键步骤：亲核试剂的加入、化学键的形成和产物生成。
1. 亲核试剂的加入：亲核试剂向反应物靠近，并通过孤对电子攻击反应物中的反应中心，形成化学键。
这一步是反应的速率决定步骤。
2. 化学键的形成：在形成新的化学键的同时，原有的化学键被拉断，形成过渡态。
亲核试剂和反应物之间会发生电子重新分配的过程。
3. 产物生成：经过化学键形成和原有键的断裂后，形成了新的化学物质，即产物。
三、亲核取代反应的机制亲核取代反应的机制可以分为两种类型：S_N1和S_N2反应机制。
1. S_N1反应机制：S_N1反应机制是指亲核试剂首先取代离子化的反应物上的离去基团，然后再形成新的化学键。
其关键特点如下：- 易产生重排：由于反应物中离去基团的离去速度决定反应的速率，因此在离去基团稳定性较差的情况下，易产生重排反应。
- 两步反应：S_N1反应机制经历两个步骤，第一步是离去基团的离去形成离子化的反应物，第二步是亲核试剂与离子化的反应物发生反应。
2. S_N2反应机制：S_N2反应机制是指亲核试剂直接与反应物发生反应，形成新的化学键。
其关键特点如下：- 一步反应：S_N2反应机制只经历一个步骤，即亲核试剂与反应物同时发生反应，形成新的化学键。
- 全程立体控制：S_N2反应机制中反应的速率不仅取决于亲核试剂的浓度，还受到空间位阻的影响。
亲核取代反应
C+ 的稳定性
C+越稳定，对SN1 越有利。
所有使C+稳定的因素，都能使 SN1 的反应速率增大：
电子效应
------主要的
3°C+ ＞ 2°C+ ＞ 1°C+ ＞ CH3+
σ ,p - 超共轭效应
当中心碳原子与苯基或乙烯基直接相连时， 生成的C+稳定，------共轭 SN1反应速率增大, 反应活性增大。
SN2反应理想的过渡态，具有五配位中心碳原子上的三角
双锥几何形状，空间因素对反应有显著影响：
Nu பைடு நூலகம் + L:
-
Nu:
-
+
C
L
δ Nu
δ + δ L C T.S
反应中心碳原子上烷基数目越多，烷基体积越大， 过渡态的中心碳原子周围越拥挤，反应速率降低。 对于SN2历程的反应，α或β碳上有分支、 空间位阻愈大，都使反应速率减慢。
SN2 双分子反应 V = K [ R-X ] [ Nu：] 一步反应
SN1
单分子反应 V = K [ R-X ] 两步反应
生成中间体碳正离子
构型翻转 + 构型保持
形成过渡态
构型翻转（瓦尔登转化）
有重排产物
无重排产物
3. 离子对机理 介于 SN1 与 SN2 机理之间，叫做处于“交界状况”的反应。
ROH
SOCl2
HCl
R
OSOCl
分解
R
Cl
SO2
氯代亚磺酸烷基酯
氯代亚磺酸烷基酯的分解过程分两步
R
OSOCl
[
R+ OCl S
O ] ]
亲核取代反应
亲核取代反应一．亲核取代反应机理。
亲核取代反应是指有机分子中的与碳相连的原子或原子团被作为亲核试剂的某原子或原子团取代的反应。
反应分为SN1型（单分子取代反应），与SN2型双分子取代反应。
1.SN1型（单分子取代反应）第一步是碳原子上正电荷增加，离去基团负点性增加，经过过渡态（1）并最终解离，生成活性中间体碳正离子与离去基团负离子。
由于这一步反应的活化能较高，速率较慢，所以这一步是反应的决速步。
第二步是活性中间体的碳正离子与亲和试剂作用，生成反应产物。
这一步仅需少量能量，速率很快。
反应特点：(1)SN1反应的决速步是中心碳原子与离去基团之间化学键的异裂。
反应速率只取决于一种分子的浓度，因此，它在动力学上是一级反应。
(2)一般是一个两步反应。
第一步生成的碳正离子采取SP2杂化，是平面构型。
故若反应物的中心碳原子是手性碳，反应产物一般是一对等量的对映异构体的混合物——外消旋体。
(3)反应中间体生成的碳正离子导致反应有重排的趋势。
2.SN2型（双分子取代反应）反应中，离去基团离开中心碳原子的同时，亲核试剂与中心碳原子发生部分键合，无中间体生成。
有机反应中，将两种分子参与决速步的亲核取代反应陈伟双分子亲核取代反应。
反应特点：(1)SN2反应是一步反应，只有一个过渡态。
(2)在SN2反应中，亲核试剂进攻中心碳原子是总是从离去基团溴原子的背面沿着碳原子和离去基团连接的中心线方向进攻。
这个过程会使得碳原子与三个未参与反映的键发生翻转，这种翻转称为瓦尔登翻转，又称构型翻转。
二．影响亲核取代反应的因素1.烃基结构的影响。
对SN1反应，主要考虑碳正离子的稳定性。
对SN2反应，主要取决于过渡态形成的难易，也就是空间效应的影响。
2.离去基团的影响。
离去基团的性质对SN1和SN2将产生相似的影响:离去基团的离去能力越强，亲核取代反应越易进行。
对于离去基团:键能越弱，离去基团的稳定性越好，该离去基团的离去能力就越强。
3.亲核试剂的影响仅对SN2有影响。
亲和取代反应总结
亲核取代反应总结1、反应定义：亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction）是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去.2、反应意义:这类反应是有机化学中非常重要的一类反应，不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应.3、反应分类：亲核取代反应的主要类型为脂肪族饱和碳上的亲核取代反应,即饱和卤代烃与亲核试剂的取代反应，较特殊结构的有苄基卤代物、烯丙基卤代物亲核反应。
其他类型还包括与酰氯、磺酸酯、磺酰卤、卤代苯等的取代反应.从电荷类型来分,亲核取代反应只能有四种类型：(1)中性底物和负离子亲核试剂反应(2)中性底物和中性亲核试剂反应(3)正离子底物和负离子亲核试剂反(4）正离子底物和中性亲核试剂反应亲核试剂包括有机和无机两类分子或离子：无机类亲核试剂:OH—、CN-、X—、H2O、NH3等有机类亲核试剂:ROH、RO—、PhO-、RS—、RMgX、RCOO-等4、反应机理类型分类：（1）双分子亲核取代反应（S N2)有两种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。
反应过程中，亲核试剂从反应物离去基团的背面向与它连接的碳原子进攻，先与碳原子形成比较弱的键，同时离去基团与碳原子的键有一定程度的减弱，两者与碳原子成一条直线，碳原子上另外三个键逐渐由伞形转变成平面，这需要消耗能量，即活化能，当反应进行和达到能量最高状态即过渡态后，亲核试剂与碳原子之间的键开始形成，碳原子与离去基团之间的键断裂，碳原子上三个键由平面向另一边偏转，整个过程犹如大风将雨伞由里向外反转一样，这时就要释放能量，形成产物，S N2反应机理一般式表示为：Nu-+R X[Nuδ-···R···Xδ- ] NuR+X—例如，溴甲烷与OH—的水解反应：（2)单分子亲核取代反应（S N1)只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应,反应中，反应物首先解离成碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一部.当分子解离后，碳正离子马上与亲核试剂结合，速率极快，是快的一步。
亲和取代反应总结
亲核取代反应总结1、反应定义：亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction)是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
2、反应意义：这类反应是有机化学中非常重要的一类反应，不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。
3、反应分类：亲核取代反应的主要类型为脂肪族饱和碳上的亲核取代反应，即饱和卤代烃与亲核试剂的取代反应，较特殊结构的有苄基卤代物、烯丙基卤代物亲核反应。
其他类型还包括与酰氯、磺酸酯、磺酰卤、卤代苯等的取代反应。
从电荷类型来分，亲核取代反应只能有四种类型：(1)中性底物和负离子亲核试剂反应(2)中性底物和中性亲核试剂反应(3)正离子底物和负离子亲核试剂反(4) 正离子底物和中性亲核试剂反应亲核试剂包括有机和无机两类分子或离子：无机类亲核试剂：OH -、CN -、X -、H 2O 、NH 3等有机类亲核试剂：ROH 、RO -、PhO -、RS -、RMgX 、RCOO -等4、反应机理类型分类：（1）双分子亲核取代反应(S N 2)有两种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。
反应过程中，亲核试剂从反应物离去基团的背面向与它连接的碳原子进攻，先与碳原子形成比较弱的键，同时离去基团与碳原子的键有一定程度的减弱，两者与碳原子成一条直线，碳原子上另外三个键逐渐由伞形转变成平面，这需要消耗能量，即活化能，当反应进行和达到能量最高状态即过渡态后，亲核试剂与碳原子之间的键开始形成，碳原子与离去基团之间的键断裂，碳原子上三个键由平面向另一边偏转，整个过程犹如大风将雨伞由里向外反转一样，这时就要释放能量，形成产物，S N 2反应机理一般式表示为：Nu -+ R X [Nuδ-···R···X δ- ] NuR + X -例如，溴甲烷与OH -的水解反应：（2）单分子亲核取代反应(S N 1)只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应，反应中，反应物首先解离成碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一部。
亲核取代反应sn1机理
亲核取代反应sn1机理
亲核取代反应（SN1）是一种重要的有机化学反应，它涉及一个步骤的离子解离和生成。
SN1反应是一种两步反应，首先是生成一个离子中间体，然后是它被亲核试剂攻击的步骤。
在SN1反应中，亲核试剂通常是一个带有孤对电子的分子或离子，例如水、醇或卤素离子。
SN1反应的机理可以从多个角度来理解。
首先，它涉及亲核试剂攻击离子中间体，这种攻击通常会导致立体化学反应。
其次，SN1反应的速率决定步骤是生成离子中间体，这意味着反应速率只依赖于底物的浓度，而与亲核试剂的浓度无关。
此外，SN1反应通常发生在次级或三级碳中心上，因为这些底物的离子中间体相对稳定。
另一个角度来理解SN1反应是通过考虑反应条件对其影响。
例如，溶剂的选择可以影响SN1反应的速率和产物选择。
极性溶剂通常会促进SN1反应，因为它们有助于离子中间体的形成和稳定。
此外，温度和反应物的结构也会影响SN1反应的速率和产物选择。
从反应动力学的角度来看，SN1反应通常表现出一级反应的特征，其速率与底物的浓度成正比。
这意味着SN1反应是一个较慢的
反应，通常在较高温度下进行以提高反应速率。
总的来说，亲核取代反应（SN1）是一个复杂而重要的有机化学反应，其机理涉及离子中间体的生成和亲核试剂的攻击。
理解SN1反应的机理对于预测其产物和优化反应条件非常重要。
亲核取代反应
取代反应是指化合物的原子或原子团被其它原子或原 子团所取代的反应。
（1）亲核取代 （2）亲电取代 亲核取代反应： （A）中性底物 + 中性亲核体
（3）游离基取代
R X + Y : R Y + + X : -
（B）中性底物 + 负离子亲核体 R X + Y : - R Y + X : -
（b）位于α位的双键、叁键及芳基的影响
X ,
X , A r X
无论SN1或SN2 都很慢或不反应。
原因之一：是由于SP杂化碳原子和SP2杂化碳原 子的电负性高，对电子有较大的引力，在亲核 取代作用中离去原子团带着它的一对成键电子 离去，因此SP3杂化碳原子相对来说比SP2杂化 碳原子及SP杂化碳原子更容易失去离去原子团 和电子对。
原子上，则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型 正好相反。如（S）-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇 水溶液反应得到（R）-2-辛醇。
H13 C6
CBr+NaO H
H C H3
S
C6 H13
H O C +NaBr
H
R C H3
[α]=-34.6°
[α]=+9.9°
S N 2 反应机理：
NNNNuuNuuNNuNuNuuu
在SN2反应中，卤代烷的活性次序为： CH3X伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷
-碳上的基团体 积
较小，进攻试 剂接近-碳
原子的阻力较小
-碳上取代基增加， 进攻试剂接近
-碳原子的阻力增 加
RBr+ I 丙酮 R I+ Br
H 烃基结H 构对SN2速C 率H3 的影响 C H3
亲核取代反应课件
亲核取代反应通常涉及碳-卤素键的断裂和碳-碳键的形成，反应过程中通常伴 随着电子重排。
反应机理
第一步
亲核试剂（Nu）进攻卤代烃的碳原子，形成一个 中间体（碳正离子）。
第二步
碳正离子与亲核试剂发生反应，生成取代产物和 卤素离子。
第三步
产物从溶剂中释放出来。
反应类型
单分子亲核取代反应（SN1）
01
共轭效应
在共轭体系中，由于π电子的离域作用，使得电子云分布更加均匀，从而影响反 应活性。在亲核取代反应中，共轭效应通常通过影响反应中间体的稳定性来影响 反应速率。
空间效应
分子间的相互作用
分子间的相互作用如氢键、π-π相互作用等可以影响反应活 性。例如，在某些亲核取代反应中，分子间的氢键可以增强 反应中间体的稳定性，从而提高反应速率。
细胞信号转导
在细胞信号转导过程中， 有些信号分子通过亲核取 代反应来发挥作用。
代谢过程
生物体内许多代谢过程涉 及到亲核取代反应，如糖 代谢、脂肪酸代谢等。
Байду номын сангаас
在药物合成中的应用
药物合成中的取代反应
在药物合成中，许多步骤涉及到亲核 取代反应，如氨基的保护与脱保护、 醇的氧化等。
药物分子的修饰
通过亲核取代反应可以实现对药物分 子的修饰，以提高药物的疗效和降低 副作用。
过程。
06
亲核取代反应的发展趋势与展望
新反应类型的发现与开发
新的亲核取代反应
随着科学技术的不断发展，研究者们发现了许多新的亲核取代反应类型，如碳-氢键的亲核取代、光诱导的亲核 取代等。这些新反应类型的发现为有机合成提供了更多的可能性。
反应机理研究
为了更好地控制和利用亲核取代反应，研究者们深入研究了这些反应的机理。通过了解反应机理，可以预测反应 条件下的产物，优化反应条件，提高反应效率。
亲核取代的机理
亲核取代的机理主要有SN1和SN2两种。
SN1机理是指亲核取代反应中的离子双分子反应机理。
在SN1反应中，离子双分子的生成是一个两步反应，首先是一个缓慢的解离步骤，生成一个离子中间体，然后是一个快速的亲核试剂攻击步骤。
这种机理常见于三级碳原子上，由于离子中间体的稳定性，反应速率较慢。
SN2机理是指亲核取代反应是一步完成的协同反应。
这种反应机理中，达到过渡态时，亲核试剂与碳原子的键尚未完全形成，亲核试剂上的一对电子已与碳原子共享，离去基团与碳原子之间的键还未断裂。
过渡态后，亲核试剂与碳原子间的键形成，碳原子与离去基团之间的健断裂，碳原子上的三个键由平面向一边偏转，同时释放能量，形成产物。
亲核取代_精品文档
亲核取代概念简介亲核取代（Nucleophilic Substitution）是有机化学中常见的一种反应类型。
该反应涉及到一个亲核试剂（Nucleophile）攻击有机物中的一个原子或基团，然后将其取代。
亲核取代是许多有机合成中的关键步骤，也是一种重要的化学反应类型。
亲核试剂亲核试剂是指那些具有富电子密度的试剂，可以通过将其电子提供给另一分子来实现亲核取代反应。
亲核试剂通常具有一个富电子的原子或基团，如氨基（NH2-）或羟基（HO-）。
在亲核取代反应中，亲核试剂提供一个电子对，以与原有分子中的一个离去基团形成键。
反应机理亲核取代反应的机理通常可以划分为两种类型：SN1（亲核取代一级）和SN2（亲核取代二级）反应。
SN1反应是一种两步反应，其中第一步是最慢的，因此它被称为速率控制步骤。
在SN1反应中，离去基团首先离开有机物形成一个正离子中间体。
然后亲核试剂攻击中间体并取代离去基团。
SN2反应是一种单步反应，其中离去基团和亲核试剂在同一步骤中同时发生。
在SN2反应中，亲核试剂首先与有机物形成一个过渡态，然后通过一个过渡态或过渡态类似物进行亲核取代。
应用领域亲核取代反应在药物合成、天然产物合成和有机合成中都有广泛的应用。
在药物合成中，亲核取代反应常用于引入药物分子中的特定官能团，以改变其生物活性或增加其溶解性。
例如，通过亲核取代反应引入氨基基团或羟基基团可以增强药物的活性或改善其水溶性。
在天然产物合成中，亲核取代反应被广泛用于构建复杂的分子结构。
通过选择合适的亲核试剂和有机物底物，可以实现高度选择性和效率的亲核取代反应，从而合成具有特定活性和结构的天然产物。
此外，亲核取代反应还可以用于有机合成中的其他关键步骤，如合成多苯基醚和脱保护等。
实例分析以SN1反应为例，考虑如下实例：反应底物：溴代甲烷（CH3Br）亲核试剂：氢氧根离子（HO-）在SN1反应中，溴代甲烷首先失去溴离子，形成一个正离子中间体：CH3Br → CH3+ + Br-然后，氢氧根离子攻击中间体，取代溴离子：CH3+ + HO- → CH3OH最终生成甲醇（CH3OH）作为主要产物。
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烃分子中的氢原子被卤素取代后的化合物称为卤代烃。 一般用 RX 表示， 其中Ｘ代表Ｆ、 Cl、Br、I。 8.1 卤代烃的分类和命名 8.1.1 分类 通常，按烃基结构的不同可将卤代烃分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃以及卤代芳烃。
饱和卤代烃：如 CH3Cl
Br
CH2=CH-CH2 Br Cl CH C-CH2CH2I CH2=CH Cl
2- 甲基-3-氯丁烷
3-氯-4-溴丁烷
CH CCHCHCH3 Cl CH3
CH3CH=CHCH2CH2Cl
5-氯-2-戊烯
H
4-甲基-3-氯-1-戊炔
CH3CH2 (CH3)2CH C=C Cl CH3
CH2CH2CCH2CH3 Br CH3
(S)-3-甲基-1-溴戊烷
Cl CH2Cl
(E)-4-甲基-3-乙基-2-氯-2-戊烯
β α R-CH-CH2
H X
NaOH
C2H5OH
R-CH=CH2 + H2O +NaX
6
消除反应是指从有机分子中消去简单小分子（如 H2O，HX，NH3 等）的反应。 消除 β-碳上质子的反应，称为β-消除反应。 如果分子内含有几种β-H 时，实验证明，主要消除含氢较少的碳上的氢，生成双键碳 上连有较多取代基的烯烃，这一经验规则称 Saytzeff 规则。例如：
卤代烷脱卤化氢是制备烯烃的一种方法。 烃基结构不同的卤代烷进行消除时，活性顺序为：3°>2°>1°。 卤代烷在碱的作用下，即可以发生亲核取代反应，又可以发生消除反应，因此，亲核 取代反应和消除反应为竞争反应。 所谓竞争反应是指相同的反应物在相同的条件下， 可发生 二个或多个不同的反应，生成多个不同产物的反应。当碱（如 OH-）进攻卤代烷的α-C 时， 则发生取代反应，碱进攻β-H 时，则发生β-消除反应。
KOH CH3-CH-CH-CH2 C2H5OH H Br H CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 81% 19%
CH3 C2H5ONa, C2H5OH CH3CH-C-CH2 25 ℃ H BrH
CH3CH=C-CH3 + CH3CH2-C=CH2 CH3 CH3 80% 20%
反-1-氯甲基-4-氯环己烷
8.2 卤代烷的物理性质及波谱特征 由于卤原子的电负性较大（见 1.3.4 节表） ，与碳相连时，碳卤键（C→X）强烈极化， 因此，卤代烃为偶极分子。 例如： CH3→F CH3→Cl CH3→Br CH3→I 偶极矩μ(D) 1.82 1.94 1.79 1.64 （气相） 氟的电负性最大， 但氟甲烷的偶极矩比氯甲烷的偶极矩还小， 这是因为碳与氟处于同一周期， 氟原子的体积比碳原子小，所以 C-F 键长（0.139nm）比 C-Cl 键长（0.176nm）小得多。偶 极矩μ=q×d, 键长越短，其正负电荷中心的距离也就越短，故 CH3F 的偶极矩比 CH3Cl 小。 碘甲烷的偶极矩小是因为碘的电负性小。 卤代烃分子之间存在偶极-偶极相互作用，即极性力。分子的极性越大，其极性力越大， 相应的熔、沸点也越高。卤素的相对质量较大，因此卤代烃的相对密度较大。表 8-1 列出一
2
些常见卤代烷的物理常数。 所有的卤代烃均不溶与水, 但能溶于大多数有机溶剂中。此外，卤代烃通常有令人不愉 快的气味，其蒸气有毒, 尤其是碘代烃毒性较大。 表 8-1
名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 2-氯丙烷 1-氯丁烷 2-氯丁烷 异丁基氯 叔丁基氯 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 沸点/℃ -24.2 12.3 46.6 34.8 78.4 68.3 68.8 50.7 40 61 77 0.890 0.859 0.884 0.871 0.875 0.840 1.336 1.489 1.595
乙二胺
5. 与硝酸银作用 卤代烷在醇溶剂中与硝酸银作用生成硝酸酯和卤化银沉淀。
RX + AgNO3 醇 RONO2 + AgX
卤素不同的卤代烷发生亲核取代反应的活性顺序为：RI>RBr>RCl。当卤原子相同，烃 基结构不同时，其活性顺序为：3°>2°>1°。 反应过程中生成了卤化银沉淀，有明显的现象，所以，此反应可用来区别卤代烃与其它 类有机化合物。由于不同烃基结构的卤代烷与 AgNO3-C2H5OH 作用时，叔卤代烷反应最快， 最先生成沉淀，其次是仲卤代烷，反应最慢的是伯卤代烷，因此，此法也可用于鉴别伯、仲、 叔卤代烷。 6. 卤离子互换反应 在碘化钠-丙酮溶液中，氯代烷和溴代烷中的卤素可被碘置换，生成碘代烷。
δ 有部分负性( C
δ X ), 因此, 富电子试剂——亲核试剂（Nucleophile，简写 Nu）易向正性
碳进攻, 卤素负离子离去, 发生亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution Reaction), 用 SN 表 示, 其反应通式表示如下: → RX + Nu →RNu + X → 其中, 卤代烷 RX 称为底物, Nu 为亲核试剂, X 为反应中离去的基团,称离去基团。 如果卤代烷中的烃基为脂肪族结构，这类反应称脂肪族亲核取代反应。 － － － － 亲核试剂可以是带有负电荷的离子，也可以是中性分子。例如：OH ，RO ,CN ,NH2 ， － － － HS ， RCOO ， RC≡C 以及 H2O，ROH， HCN，H2S，RCOOH， NH3，等等。 如果反应中所用溶剂同时作为亲核试剂，这样的亲核取代反应称为溶剂解。 1. 水解反应 卤代烷与强碱水溶液共热，羟基可取代卤原子生成醇。
多卤代烃： 如
根据卤素所连碳的类型可分为伯、仲、叔卤代烃。
伯卤代烃（一级卤代烃）： 如 仲卤代烃（二级卤代烃）： 如 CH3CH2Br CH3CHCH3
CH3 CH3
叔卤代烃（三级卤代烃）：
如
CH3-C-I
CH3
8.1.2 命名 1. 普通命名法 简单的卤代烃可以把烷基做母体, 称＂卤某烃＂；也可以看作是烃基的卤代物。例如：
相对密度 d420
异丁基溴 91.4
卤代烃的红外特征吸收峰是 C－X 键的振动吸收，都在指纹区，其中 C－F 键的吸收频 率在 1400～1000 cm-1，C－Cl 键为 800～600 cm-1，C－Br 键为 600～500 cm-1，而 C－I 键 的吸收频率在 500 cm-1 附近。例如，溴乙烷的 C－Br 键伸缩振动吸收峰在 561 cm-1（见图 8-1） ，碘苯的 C－I 键的吸收峰在 500 cm-1（见图 8-2） 。
图 8-1 溴乙烷的红外光谱
3
图 8-2 碘苯的红外光谱 H-NMR 谱中，卤素电负性较大，因此与卤素直接相连的碳上的氢的化学位移移向低场 （见表 7-3） 。图 8-3 为苄基溴的 1H-NMR 谱。
(b)
(b)
1
CH2Br
(a)
(a)
图 8-3 苄基溴的 1H-NMR 谱 8.3 卤代烷的制备 在光照或高温作用下，烷烃与卤素发生游离基取代反应生成卤代烷（见 5.3，5.4 节） ， 但常常得到混合物。工业上，可以通过调节原料的比例和反应条件，来制备一氯甲烷和四氯 化碳。 烯烃或炔烃与卤素或卤化氢的加成可以制得卤代烷（见 4.1 节） 。例如：
不饱和卤代烃: 如 CH2=CH-CH2-CH2Br
卤代芳烃: 如
F
CH2Cl
CH2CH2Br
根据卤素的数目，又可将卤代烃分为一、二和多卤代烃。
一卤代烃： 如 CH 2CH2Br I Cl 二卤代烃：如 CH 2CH2CH2 Br CHBr 3 Br F2C=CF2 CH 2=CH-C-CH3 Cl
1
CH3 CH3-CH-CH3 Br 异溴丙烷 或异丙基溴 CH3-C-CH3 Cl 三级氯丁烷 或叔丁基氯 CH3CH2CH2I C6H5Cl
正碘丙烷 或正丙基碘
氯苯
有些多卤代烷有其特别的名称，例如 CHCl3 称为氯仿，CHI3 称为碘仿。 2． 系统命名法 卤代烃可以看作是烃的衍生物，把卤原子作为取代基，烃作为母体。有多个取代基时， 按次序规则排列各取代基，卤原子序数较大，一般列在后面。对于不饱和卤代烃，编号时， 应尽可能使不饱和键的位次为最低。有立体构型时，标明其立体构型，放在全名称之前。例 如： CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH-CHCH3 Br Cl Cl CH3
一些常见卤代烷的物理常数
名称 溴甲烷 溴乙烷 1-溴丙烷 2-溴丙烷 1-溴丁烷 2-溴丁烷 叔丁基溴 二溴甲烷 三溴甲烷 四溴化碳 沸点/℃ 3.6 38.4 71.0 59.4 101.6 91.2 73.1 99 151 189.5 1.440 1.335 1.310 1.276 1.258 1.261 1.222 2.49 2.89 3.42 相对密度 d420 名称 碘甲烷 碘乙烷 碘丙烷 2-碘丙烷 1-碘丁烷 2-碘丁烷 异丁基碘 叔丁基碘 二碘甲烷 三碘甲烷 四碘化碳 沸点/℃ 42.4 72.3 102.5 89.5 130.5 120 121 100 分解 180 分解 升华 升华 3.325 4.008 4.32 相对密度 d420 2.279 1.933 1.747 1.705 1.617 1.595 1.605
CH2=CHCH2Cl + HBr BrCH2 CH2CH2Cl 低温 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 15 oC 高温 45 oC Cl CH3C CH + 2Cl2 CH3-C-CH3 Cl CH2-CH-CH=CH2 Br Br
CH2-CH=CH-CH2 Br Br
醇分子中的羟基可被卤原子取代得到相应的卤代烷， 这是制备卤代烷最常用的方法 （详
RBr + NaI RCl + NaI 丙酮 丙酮 RI + NaBr RI + NaCl
卤素相同、烃基结构不同的卤代烷，其活性顺序为：1°>2°>3°。 碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠不能溶于丙酮，生成了沉淀。因此，此反应也可 用于鉴别卤代烃，反应最快的是伯卤代烷，其次是仲卤代烷，反应最慢的是叔卤代烷。 8.4.2 消除反应 1． 脱卤化氢 具有β-H 的卤代烷在强碱的作用下，可以发生消除反应，生成烯烃。