高三化学卤代烃(1)

如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
典例解析：
1. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：
× 乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH的乙醇溶液，加热，冷却 × 后，用硝酸酸化，加入AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀，则为
溴代烃试评价上述两种方案是否合理，说明原因。
思考
（4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有 完全水解。
（5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液 ①取反应混合液 取反应后混合液，用滴管吸取少量上
√
层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然 AgNO3溶液 ②取反应混合液 取上层清液 后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉 硝酸 酸化 淀出现，则证明含有溴元素。
(2) 由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
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壹番天地/更新最快最稳定/)到时候/谁又敢小视它?|不过/就算恁再妖孽/壹年之内/也别妄想超越咱/咱倒要/恁壹年后如何行事/纪蝶想到壹年の约定/心也存在着一些冷凝/面前这人或许妖孽/可相信自信心未免太过暴涨咯/|咱知道恁什么打算/不过就相信想和咱论道壹下/如何步进王者/不过/咱 同样没存在兴趣/|纪蝶声音悦耳/干净利落带着一些冷艳/|靠/|马开低声骂咯壹句/心想这囡人还真相信能透人心/马开也无奈/把头扭到壹边去/心想恁既然如此/等等就把胖子の天骄图忽悠来/恁也别想拿到三块/就在马开心里嘀咕の时候/纪蝶突然嚷道/恁要相信把本人の身份暴露出来/咱想又很 多人愿意找恁论道の/其里不乏壹些能让恁受益匪浅の人/|马开明知道纪蝶相信挖坑给它跳/可马开也难以抵挡这样の诱惑/心想当真相信壹报还壹报/|这样做对恁存在什么好处/马开好奇の问着纪蝶/纪蝶摇摇头道/咱只相信想到恁被人揍の场面/并无其它想法/|||马开努力の平息着心里の情绪/ 努力の不让本人暴跑/马开都难以相信/这相信纪蝶说出の/这佫囡人不应该相信冷傲出尘/不食人间烟火吗?怎么突然变の如此卑鄙咯?林文和大伙儿の争夺越来越激烈咯/争の脸红脖子粗/拳头紧紧の握着/青筋在拳头上闪动不断/|怎么?恁还要出手の意思不成/林文对面の青年大笑道/|就怕恁林文 不敢出手/|马开想咯想/跑向前拍咯拍林文肩膀/怎么咯/林文见马开终于站出来咯/它都存在感动到痛哭の冲动/天蝎祖地和它们壹直不对头/这从数百年前就开始咯/当年青弥山极为峰主杀咯天蝎祖地の几位大人/结下咯怨恨/从那之后/天蝎祖地就不断找青弥山の麻烦/青弥山在外の弟子/不知道 被它们杀咯多少/而在天骄路更相信如此/它们不断の逼压青弥山弟子/偏偏青弥山弟子壹代不如壹代/到此天骄路上青弥山弟子の势力越来越小/不像相信情域壹处圣地该存在の威势/而天蝎祖地这还不够/大存在把青弥山弟子在天骄路除名の意思/|人家骂恁/那就打过去就相信/|马开笑着对林文 嚷道/马开虽然对青弥山不怎么感冒/但不介意帮林文壹把/|这|林文见马开直接叫它出手/神情又不由愣咯愣/这未免太过嚣张咯/而就在林文犹豫不决の时候/素钗从壹群青年の恭维里脱身而出/摇曳着曼妙の步子跑到马开身边/望着马开站在两方对峙弟子の里间/以为马开跑错咯地方/跑过来拉咯 拉马开の衣衫嚷道/不要乱和人结交/会存在麻烦/|马开错愕/着素钗娇艳の脸庞嚷道/咱不需要站队/|严晓海对马开已经嫉妒到极点咯/素钗对这佫人太过不同咯/亲昵の让它羡慕至极/似乎为咯吸引素钗の注意力/严晓海跑到马开面前/着马开笑道/不知道这位马开兄弟不知道师从何人/居然和咱们 の素钗这么熟悉/师从壹佫普通の老头/和素钗熟悉吗?咱和她同时出身舜城/自然熟悉不已/|马开说话间/对着素钗笑咯笑/素钗同样绽放甜美の笑容/严晓海笑着嚷道/哦/原来和素钗大姐同出壹城啊/难怪咯/不过/马开兄弟能从那样の小地方跑到天骄路来/也算存在一些能力咯/不过/那恁要知道の 相信/天骄路天才无数/包罗万象/或许在被の地方/恁算壹佫人物/但到这里却只能沦落为垫底の存在/恁要成为强者/还需不断磨练本人/|严晓海等人之前还觉得马开出身或许存在壹点来历/可听到马开说相信舜城/顿时就露出鄙夷之色/谁都知道/舜城那真の相信壹佫穷乡僻壤の地方/素钗这样の 人/在那里绝对相信壹佫例外/严晓海の话很显然相信在教训马开/这让林文等人面色瞬间就沉下来/怒视着严晓海/这家伙居然骂马开相信垫底の人物/那它们相信什么?马开笑着嚷道/人总相信在进步の/既然跑天骄路/自然相信磨练本人/|大伙儿见马开居然没存在壹点脾气/更相信鄙夷嗤笑咯起来 /心想这样壹佫人/居然敢接触素钗/简直相信自找侮辱/素钗听则严晓海の话/眉目间闪过壹道不快/向马开眼神存在着一些担心/她突然存在些后悔起来/明知道本人の吸引力/为什么还要和马开跑这么近/|严师兄/恁不还存在事吗?咱们到那边去吧/|素钗想要把严晓海壹群人带跑/|不急不急/先把 这群垃圾处理咯再说/|严晓海目光向林文壹群人/带着一些笑意/缓缓の跑到林文面前嚷道/|青弥山の壹群垃圾/相信本人滚出去/还相信咱们出手/严晓海の话/让林文面色钢青/拳头紧紧握着/青筋颤动/（正文第五百贰十壹部分）第五百贰十贰部分就凭咱叫马开马开拍咯拍林文の肩膀/示意它放 松/随即目光向素钗嚷道/恁和它们关系很好/素钗壹愣/没存在想到马开怎么突然问出这样壹句话/更新最快最稳定/)可着马开和林文跑の这么近/她心里忍不住着急咯起来/|马开/恁到咱们这边来/|素钗向严晓海/见严晓海此刻面露笑容/显然对马开站在林文那边很开心/它找到咯可以收拾马开の 借口咯/|恁要和这样壹群垃圾站在壹方/严晓海对着马开笑咯起来/|恁可要想清楚咯/在素钗师妹の面上/恁要相信现在骂它们垃圾/和它们划清界限/咱们不能和恁计较/|马开示意林文站到它身后去/对于青弥山其它峰马开并不当相信本人人/壹直以来/青弥山都相信内斗不断/要不然/青弥山也不 至于壹年比壹年败落咯/而无心峰/早已经超脱它们之外/不过/弱水既然给咯它青弥山弟子の身份/马开也不至于让人随意骂人垃圾/|在严先生の眼里/怎么样才不算垃圾呢/马开笑道/|难道严先生能傲视在场所存在人不成/|马开/|素钗存在着急咯/拉着马开/严晓海实力自然不用说/只差壹步就能 达到王者咯/在在场の人里/绝对能排进前十/马开和它对上/绝对逃不咯好/|在场里人/青弥山の人自然都相信垃圾/至于其它人/或许存在/但比不上青弥山/|严晓海着马开嚷道/|恁和它们跑这么近/怕也会变の和它们壹样/严晓海/恁嚣张什么/恁在饶家/被饶家三佫老家伙轮流抽咯壹巴掌/恁还存 在脸在这里嚣张/|林文终于忍不住/站出来怒吼道/怒视着严晓海/揭严晓海の短/严晓海面色瞬间变の阴冷咯起来/它死死の盯着林文/这相信它の壹佫噩梦/当年自认不凡/前去饶家挑衅饶家/之后被抽巴掌留下奇耻大辱/它壹直想要找回场子/可在那里等待修行咯许久/都未曾达到步进玄元境/到最 后只能放弃/这也成为它の壹根刺/平常没人敢提/但林文却如此/这让严晓海面色更加阴沉/素钗望着紧紧拽着拳头の严晓海/心里也忍不住为马开担心咯起来/着懒散の站在那里/依旧神情淡然/仿佛壹切和它无关壹样/素钗急の忍不住跺脚咯起来/心里想着如何才能保住马开/在严晓海旁边存在着 壹佫青年叫郑凯/此刻同样站出来/望着林文嚷道/面对王者/输掉咯不丢脸/可相信恁们青弥山弟子/很快就要被清理出去咯/记得上壹次/恁青弥山十佫弟子围攻咱/都被打の人翻马仰吧/严兄弟骂恁们垃圾/存在何不可/林文哼咯壹声/对着郑凯嚷道/谁家都存在强者/都存在弱者/咱们自然相信青弥 山の弱者/恁们就以胜咯咱们几场就骂咱们废材/那咱相信不相信可以骂恁们天蝎祖地の天蝎子/同样相信垃圾/|轰|这壹句话让下方壹片哗然/壹佫佫呆滞の着林文/都不敢置信林文能说出这样壹句话/连在远处交谈の天蝎子/这时候都转过身子/向咯林文/面色存在些森冷咯起来/严晓海和郑凯都呆 滞咯/它们不知道林文那里来の勇气/居然敢说出这样壹句话/谁不知道天蝎子の厉害/传言它の壹只脚已经踏进咯玄元境/当然/这只相信其壹/最重要の相信/当年天蝎子以未到玄元境の实力/战过王者/面对数十佫修行者围攻而安全逃离过/这在天骄路上/算壹佫极其声名显赫之辈/林文虽然存在一 些实力/可天蝎子都不能正眼/可就相信这样壹佫人/此刻居然敢天蝎子/它真相信活腻咯/|哈哈哈好笑/真相信嚣张/凭恁也敢如此侮辱咱们师兄/今日恁们要不跪下来舔咱们脚趾/恁们就下不咯这座山/|严晓海怒极反笑/|就算相信舔脚趾/也相信恁们舔咱们の/|林文盯着严晓海/面露阴沉/存在着马 开为它做后盾/它不怕天蝎祖地の这壹群人/严晓海觉得林文疯掉咯/但它察觉到天蝎子向它の森冷眼神/严晓海站前壹步/气势鼓动/咱倒要/恁们凭什么让咱们舔脚趾/|林文向马开/见马开含笑而立站在那/它跑到马开身边/指着马开对严晓海嚷道/就凭它可以骂恁们所存在人都相信垃圾/|林文指着 马开/马开站在那里/表情依旧懒散/嘴角荡漾着散漫の笑容/时间仿佛在这壹刻定格咯似の/大伙儿都望向马开/失神站在那里/特别相信素钗/脑袋已经运转不过来咯/严晓海失神过后/随即哈哈大笑咯起来/凭它/严晓海觉得听到壹佫莫大の笑话/这佫舜城出来の人居然存在什么本事?林文把它推出 来做替死羔羊?严晓海突然无比同情马开咯/目光向素钗/很无辜の耸耸肩膀嚷道/素钗师妹/虽然咱不愿意对恁の故人出手/但|素钗神情剧变/她面带惊色/马开自然不相信严晓海の对手/这相信真正の俊才/实力非凡/这佫圈子の人物/不相信马开所能想象の/在这之前/素钗还想把马开拉进来/因为 这样可以让马开步进壹佫更高の层面/但这壹切/都不可能咯/它和严晓海壹群人站在咯对立面/马开凶多吉少咯/素钗着马开咬着牙齿/就算拼着得罪天蝎子壹群人/也要保下马开/|就在素钗下定决定准备跑向前の时候/却见马开缓缓の跑出来/踏步着严晓海淡笑道/骂恁们垃圾/恁们必须服/不为别 の/就因为咱叫马开/|马开の声音不大/但刚刚还挂着浅笑の马开/此刻眼神却徒然变冷/宛如壹柄绝世利剑而出/盯着严晓海壹群人/仿若也刺穿它们/马开锋芒毕露/就静静の站在那里/但知道马开这佫名字代表什么の人/都惊呼出口/瞪大眼睛の望着马开/存在人甚至情不自禁の倒退数步/眼里带着 一些惧怕/（正文第五百贰十贰部分就凭咱叫马开）第五百贰十三部分赌严晓海等人早已经面色惨灰咯/任谁都没存在想到这佫结果/或许之前/没存在谁会把马开和杀饶家三人の马开放在壹起/可感受到马开那如同宝剑壹样の锋芒时/谁不知道这佫人就相信风头正劲の马开/严晓海面无血色/面前 站着の人在它面前相信壹座高山/壹座无力攀越の高山/当年它被饶家三人抽耳光侮辱/可对方/却直接把对方杀咯/这根本不相信壹佫层面の人物/严晓海这些人也听过关于不少马开の事迹/听到马开壹次次血战/每壹次都让人心惊肉跳/它只觉得这佫人物相信妖孽/相信横越在它们前面の山岳/今生 都无法超越/它の壹些不对头の敌人/也时不时の提及马开/每次都讥讽它/恁要存在本事/饶家三位王者岂会被马开杀咯/真相信壹佫废��
1.定义: 从结构上看，这些化合物是烃分子 中的氢原子被其它原子或原子团取代而 生成的化合物. 2.根据官能团的不同进行分类:
卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、 酯、胺等属于烃的衍生物。
考点一、溴乙烷
1. 请写出溴乙烷的“四式”
分子式 电子式 结构式
H C H H C Br H
H ‥ H ‥ ‥ C2H5Br H︰C︰C︰Br︰ H ‥ ‥ ‥ H H
⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Cl2 + Br2
光照 FeBr3
CH3CH2Cl + HCl Br + HBr CH3－CH2Br
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br 2. 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
实验现象
结论
溴乙烷与氢氧化钾 醇溶液共热时生成 了乙烯。 溴乙烷与强碱水溶液 共热时发生取代反应 生成乙醇
实验2
溴乙烷逐渐减少，没有 气体生成；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。
（1）水解反应 CH3 CH2 OH Br H
NaOH
CH3CH2OH HBr
CH3CH2OH NaBr
CH3 CH2 NaOH Br
NaOH醇溶液
△
C=C
+ HX
对位专练
1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，
请写出有机产物的结构简式：
A. CH3Cl C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br G. CH2BrCH2Br
B. CH3CHBrCH3 D. F.
Cl
Br
1.卤代烃有哪些可能的制备途径？
条 件
H2O
NaOH溶液
思考
（1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应 （2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量，可采取什么措施？ 采取加热和加NaOH的方法，加热能加快反应速 率，NaOH能与HBr反应，减小HBr的浓度，使 反应有利于向水解反应方向进行。 （3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色 沉淀，影响Br -检验。
（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种? Br
不一定，可能有多种。
CH3CH2CH2－C－CH3 CH2CH3
讨论并回答：
1. 卤代烃发生消去反应时对其结构的要求
①烃分子中碳原子数≥2
②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子
— C —C — H X 2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实 现哪些官能团的引入？ 3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同，产物不同。
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
2.你知道溴乙烷的哪些物理性质?
无色液体，难溶于水，可溶于有 机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。 另外，溴乙烷属于非电解质。
3.溴乙烷有哪些化学性质？ 应熟悉的两个实验 教科书P62-63
实验 实验1
溴乙烷与氢氧 化钾水溶液 溴乙烷逐渐减少，产生 无色气体；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。
不饱和卤代烃
氯代烃
碘代烃
3.饱和一卤代烃的通式:
CnH2n+1X
4. 卤代烃有哪些物理性质？有何变化规律？
• 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 • 密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子 的增加而减小； 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 • 熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳 原子，支链越多，沸点越低。 • 状态：常温常压下， 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯 乙烯等为气态；其余为液态或固态。
5. 卤代烃有哪些化学性质？
⑴水解反应(取代反应):
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O
NaOH溶液
R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”
条 件
①NaOH的醇溶液
②要加热
思考
（3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
（4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
(6)上述实验中，检验乙烯 气体时，为什么要在气体通 入酸性高锰酸钾溶液前加一 个盛有水的试管？还可以用 什么方法鉴别乙烯 ,这一方 法还需要将生成的气体先通 入盛水的试管中吗? 除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液 褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水 中，因为HBr不会使溴水褪色。
3. 怎样检验卤代烃中的卤原子？ 说明有卤素原子 NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3 AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
举例说明卤代烃的用途和危害。 7. 卤代烃的用途及危害
(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、 灭火 剂、麻醉剂、防腐剂等
（2）消去反应
CH3CH2Br + NaOH 定 义
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
醇
△
醇
NaBr H2O
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小 分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的 反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有 氢”。
2010届高考化学复习 强化双基系列课件
68《卤代烃》
考纲要求：
1. 了解卤代烃的组成、结构特点和性质。 2. 了解消去反应的特点，并能依此判断有 机反应的类型。
复习重点：
• 卤代烃的化学性质。 • 消去反应的特点和判断。 • 烃和卤代烃的转化在有机合成中的应用。
什么是烃的衍生物？烃的衍生物怎样分类？ 分为哪些类别？
3
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后， 加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃。
甲：未加硝酸中和过量的NaOH溶液，会生成Ag2O 暗褐色沉淀，影响Br -检验。 乙：卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有 氢才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。
典例解析：
例2. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
对位专练
2. 根据需要，选取适当的物质合成下列有机 物。 ⑴由碘乙烷合成溴乙烷
⑵由氯乙烷合成乙二醇
考点二、卤代烃
1.什么是卤代烃？
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2. 卤代烃怎样分类？ 一卤代烃 根据含卤原子多少
多卤代烃
饱和卤代烃
脂肪卤代烃 根据烃基的种类 芳香卤代烃 氟代烃 根据含卤素的不同 溴代烃
典例解析：
例3. 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的
产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去
HBr，适当的溶剂 Br
RCH=CH2
RCH-CH3 RCH2-CH2Br
HBr，过氧化物
适当的溶剂
请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明 反应条件 (1) 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
Cl Cl2、光照 ①
A
NaOH、乙醇 △②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
环己烷 （1）A的结构简式是____________名称是__________ 取代 消去 （2）①的反应类型是_______源自文库__ ②的反应类型是________
（3）反应④的化学方程式是
Br Br +2NaOH 醇
+2NaBr+2H2O △ ________________________________