华东师范大学有机化学考研专题辅导7推结构

解：
= CH CH2 HgSO4 - H2SO4
C CH
H2O
A
= =
CH=CH2
C CH3
O B
NaO I
CH=CH2
C OH
O C
① O3 ② Zn , H2O
CHO Ag(NH3)3OH COOH
D
COO + Ag COO
2. 旋光性化合物A (右旋)的分子式为C7H11Br，在过氧化物存在 下与HBr反应生成B和C异构体，分子式为C7H12Br2，B有旋光性， C无旋光性。用1mol KOH – C2H5OH溶液处理B，产生(＋)-A，处 理C产生(±)-A。用KOH – C2H5OH溶液处理A得D，分子式为 C7H10。D经臭氧化及还原水解的2 mol甲醛和1 mol的1 , 3 – 环戊二 酮。写出A、B、C和D的结构及有关反应式。
解：
BrH2C H
=CH2
HBr RO O R
BrH2C H
(+)-A
B
H +
CH2Br
BrH2C H
C
CH2Br H
BrH2C H B
H CH2Br
KOH ( 1 mol ) C2H5O H
BrH2C H
=CH2 ≡ CH2=
(+)-A
H CH2Br
= KO H
C2H5O H
CH2
= = CH2
有机化学专题辅导
有机化合物的结构推导
1. 有一烃A (C9H12)，能吸收3 mol溴；与Cu(NH3)2Cl溶液能生 成红色沉淀；A在HgSO4-H2SO4存在下能水合生成B (C9H14O)；B 与过量的饱和NaHSO3溶液反应生成白色结晶；B与NaOI作用生成 一个黄色沉淀和一个酸C (C8H12O2)，C能使Br2-CCl4溶液褪色，C 用臭氧氧化然后还原水解，生成D (C7H10O3)。D能与羰基试剂反应， 还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α -H的二元酸。 确定A、B、C、D的构造，并写出有关的主要反应式。
C4H8O (B)
C4H6
H2O Hg2+, H+
C4H8O H2 / Ni (B)
C4H10O (C)
B有碘仿反应，IR谱图在1715cm-1处有强吸收带。A的NMR谱
图表明：3H（单峰），2H（四重峰），3H（三重峰）。
解：A. CH3CH2CCl 2CH3;
B. CH3CH2COCH 3;
C. CH3CH2CHCH 3 OH
4．某化合物的分子式为C5H10O2，红外光谱在1750、1250cm-1 处有强吸收峰；核磁共振谱在δ=1.2 ppm(双重峰,6H),δ=1.9
ppm(单峰,3H),δ=5.0 ppm(七重峰,1H)处有吸收峰。试确定该化合
物的构造式。 解：
=
O CH3 C O CH CH3
CH3
(1) O3 (2) Zn , H2O
O
D
=O + 2 HCHO
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BrH2C H
CH2Br KOH ( 1 mol )
H
C2H5O H
BrH2C H
=CH2 + CH2=
CH2Br H
C
(+)-A
(- ) - A
3. 根据以下数据推测A、B和C的结构。
C4H8Cl2 (A)
水解
KO H C2H5O H