二苯基乙醇酸的制备
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二苯基乙醇酸的制备
一、实验目的
1、掌握芳香族α-二酮重排反应的原理。
2、掌握有色物质的纯化方法。
二、实验原理
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，重排生成二苯乙醇酸。反应过程如下：
C6H5C
O
C
O
6
H5
H-
C6H5C O H
O
C6H5
6
H5C
O
C O H
O
C6H5
C6H5C
O H
C O
O
C6H5
+
C6H5C
O H
C O H
O
C6H5
形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。这一重排反应可普遍用于将芳香族α-二酮转化为芳香族α-羟基酸，某些脂肪族α-二酮也可发生类似反应。
三、仪器及药品
仪器：三颈瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等
药品：KOH、二苯乙二酮、无水乙醇、活性炭、浓盐酸等
四、实验步骤
将1.5 g KOH溶解在3 mL水中并冷至室温。
在100 mL三颈烧瓶中加入1.5 g二苯基乙二酮和5 mL无水乙醇，温热溶解，装上回流冷凝管，搅拌下将KOH碱液由三颈瓶另一口慢慢加入。水浴加热回流30 min，此间反应液由最初的黑色（或蓝紫色）转为棕色。
稍冷，加入15 mL水及活性炭，煮沸5 min，热过滤，滤液冷却后加浓盐酸使pH值等于2，抽滤，得二苯乙二酮。用水重结晶得到白色的二苯乙二酮固体。
五、实验注意事项
1、活性炭应等溶液稍冷后加入。
2、盐酸的量。
3、碱液用滴管慢慢加入，防止碱液腐蚀磨口的地方。
4、重结晶时水的量。