羧酸 羧酸衍生物_课件
合集下载
第十三章羧酸及其衍生物ppt课件
13.4 羧酸的制备
13.4.1氧化法 醛、伯醇的氧化
烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃）
芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸） 碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）P306
13.4.2 羧酸衍生物的水解反应（308）
O
OO
O
O
R-C-X R-C-O-C-R' R-C-OR' R-C-NH2 RCN
O H C CH2COOH
丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）
O
CH3 C CH2COOH
3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸）
羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子 为α，其余位次 为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。
二元酸命名：
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
2 反应机理
RCH2COOH PBr3
这步反应 不会逆转
O
互变异构
OH BrB-r
RCH2CBr
RCH=CBr
+ OH
RC H -CBr + Br -
-HBr
O RC H -CBr RCH2COOH
Br
Br
Br
O
催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式，从而使卤化反应 发生。所以用10%~30%的乙酰氯或 乙酸酐同样可以起催化作用。
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻>间>对
具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。） 对 位（诱导很小、共轭为主。） 间 位（诱导为主、共轭很小。）
共轭碱分子内形成氢键，降低了共轭碱的碱性，增强了对应
3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件(共53张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
思考：尿素的水解产物是什么？
O NH2—C—NH2＋2H2O
催化剂 △
CO2＋H2O
H×2CO3＋2NH3
O
催化剂
NH2—C—NH2＋H2O △ CO2＋2NH3
氨
胺
酰胺
铵盐
组成元素
N、H
C、N、H
C、O、N、H N、H及其他元素
结构特点
NH3 三角锥形分子
R-NH2 含有氨基
O
R C NH2 含有酰胺基
C
A．20种 B．24种 C．28种 D．32种
(CH3)3NHCl
酰胺的定义、结构、官能团
➢ 定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
O
➢ 结构：其结构一般表示为 R—C—NH2
O 酰基 R—C—
O 酰胺基 —C—NH2
常见的酰胺： O CH3—C—NH2 乙酰胺
O —C—NH2
苯甲酰胺
O H—C—N(CH3)2
N,N-二甲基甲酰胺
Cl OH
O OH H C C CH3
CH3
【练习】书写下列酯水解方程式
OO
O OCCH3
OO H [ OCH2CH2OC(CH2)2C ] n
－ －
OO OO
OO OO
OO
OO
OO
OO
【练习】书写下列酯在NaOH溶液中水解方程式
O C C OCH3 CH2
OO
O OCCH3
HO
CH2OOCH
Cl Cl O C OC5H11
C17H33COOCH2 |
C17H33COOCH ＋ 3H2
| C17H33COOCH2
油酸甘油酯
《羧酸衍生物》课件
羧酸衍生物可以在酸性和碱性条件下与许多 亲核试剂发生酰基亲核取代反应。 在取代过程中 经历了亲核加成和消除反应两个步骤。
O
R
C
＋ : Nu-加成 L
O-
RC Nu
L
O
消去
C
＋ : L-
R Nu
羧酸衍生物在碱性条件下的亲核取代反应通式
:L- = Cl-,Br-; RCOO-; RO-; H2N-,RHN-,R2N-
O Cl
酰氯键
苯甲酰氯 酸酐键
O
O
CH3-C—O—C-CH3 乙酸酐
酯键 O
CH3 CH2 O CH3
乙酸乙酯
上页 下页 首页 14
O CH3—C
p-π共轭
第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构
O
·N· CH3
H
CH3—C
139pm 有部分双键性质
CH3 N H 147pm
p-p 共轭体系，酰胺中原子几无碱性
O C Cl
O C Cl
乙酰溴
苯甲酰氯
环己基甲酰氯
acetyl bromide
benzoyl chloride Cyclohexanecarbonyl
O
chloride
CH2 CH C Cl ？ 丙烯酰氯
上页 下页 首页 5
第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐）
二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐
环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。 内酰胺的命名与内酯相似。
H3C N O H
δ-己内酰胺 δ-Hexanolactam
亚酰胺(imide)的命名似酰胺(了解)
O C
C
O CH3CH2C N CH2CH3
O
R
C
＋ : Nu-加成 L
O-
RC Nu
L
O
消去
C
＋ : L-
R Nu
羧酸衍生物在碱性条件下的亲核取代反应通式
:L- = Cl-,Br-; RCOO-; RO-; H2N-,RHN-,R2N-
O Cl
酰氯键
苯甲酰氯 酸酐键
O
O
CH3-C—O—C-CH3 乙酸酐
酯键 O
CH3 CH2 O CH3
乙酸乙酯
上页 下页 首页 14
O CH3—C
p-π共轭
第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构
O
·N· CH3
H
CH3—C
139pm 有部分双键性质
CH3 N H 147pm
p-p 共轭体系，酰胺中原子几无碱性
O C Cl
O C Cl
乙酰溴
苯甲酰氯
环己基甲酰氯
acetyl bromide
benzoyl chloride Cyclohexanecarbonyl
O
chloride
CH2 CH C Cl ？ 丙烯酰氯
上页 下页 首页 5
第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐）
二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐
环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。 内酰胺的命名与内酯相似。
H3C N O H
δ-己内酰胺 δ-Hexanolactam
亚酰胺(imide)的命名似酰胺(了解)
O C
C
O CH3CH2C N CH2CH3
第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物-人教版高二化学选择性必修3课件
甲酸HCOOH，既有羧基的结构也有醛基的结构，因此还有 醛的性质，如发生银镜反应，斐林反应等。
(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱NaHCO3 溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。
NaHCO3溶液的作用： 除去挥发出来的乙酸，防止乙酸干扰CO2与苯酚的反应。
相关的反应：Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O NaHCO3＋CH3COOH=CH3COONa＋CO2↑＋H2O
1、食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发
生反应的是（ D ）
①石蕊 ②乙醇
③金属铝
④氧化镁 ⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ C．①④⑤⑥
B．②③④⑤ D．全部
2、乙酸和含有 18 O 的乙醇发生酯 化反应， 关于 18 O
的存在正确的是（ C ）
A CH3CH2O18OCCH3 C.CH3CH218OOCCH3
硬脂酸
甘油
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又
称皂化反应。
生成肥皂
O
CH2 O
C O
C17H35
CH O C C17H35 ＋3NaOH △
O
CH2 O C C17H35
硬脂酸甘油酯
CH2 O H
3C17H35COONa ＋CH O H
CH2 OH
硬脂酸钠
甘油
（2）油脂的氢化
不饱和程度较高、 熔点较低的液态油
分子结构: 分子式：CH2O2 结构简式：HCOOH
化学性质：
既表现出_羧__酸__的性质，又表现出__醛__的性质。
① 酸性 HCOOH
HCOO－ + H+
羧酸 羧酸衍生物ppt课件
乙酸是一种弱酸，具有酸的共同性质。
与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应
【问题3-2】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也 具有酸性呢？ 以甲酸为例设计实验。
【证据推理】
实验内容
实验现象
【问题3-3】如何通过实验进一步比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？
利用下图所示仪器（可重复使用）和药品（乙酸、碳酸钠固体、碳酸氢钠溶液、苯酚 钠溶液），设计一个简单的一次性完成的实验装置。
2．某有机物的结构简式为
，下列关于它的性质的叙述 C
中不正确的是( )
A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应
B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D．该有机物能与溴水发生取代反应
解析：该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选 项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5三羟基 苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水 解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项 错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应， D选项正确。
也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2丁醇发生
酯化反应，也可与Na2CO3反应。
5.已知某有机化合物的结构简式为
请回答下列问题:
(1)当和 NaHCO3 反应时,可转化为
NaOH(或Na2CO3)
(2)当和
反应时,可转化为
(3)当和 Na 反应时,可转化为
NaHCO3和
《羧酸衍生物 》课件
2 酯化反应
羧酸衍生物可以与醇反应，生成酯类物质，常用于酯化反应的有机合成。
3 加成反应
羧酸衍生物可通过加成反应与其他有机物发生化学反应，生成功能化的有机化合物。
羧酸衍生物的应用领域
1
染料领域
2
羧酸衍生物在染料的合成和染色工艺中
起到重要的作用，用于改善染料的染色
性能和稳定性。
3
食品工业
4
羧酸衍生物在食品工业中可以作为调味 剂、增酸剂和防腐剂等添加剂。
医药领域
羧酸衍生物广泛应用于药物研发领域， 用于合成医药品、制药工艺中的反应催 化剂等。
聚合物领域
羧酸衍生物可作为聚合物的功能单体， 用于合成具有特定性能的聚合物材料。
羧酸衍生物的市场前景
市场需求增长 技术创新推动 环境友好性
羧酸衍生物的应用领域广泛，市场需求稳步增长， 尤其是在医药、染料和聚合物等领域。
酯化反应是将羧酸与醇反应生成酯类产物的方法， 常用酯化剂包括酸、酸酐等。
羰基化反应
羰基化反应是将羧酸与羰基化试剂反应生成酮类产 物的方法，常用羰基化试剂包括酰氯、酸酐等。
特殊制备方法
特定的有机化学反应可用于制备特定的羧酸衍生物， 例如将邻羟基苯甲酸酰化得到苯甲酸。
羧酸衍生物的化学性质
1 酸性性质
羧酸衍生物具有酸性，可以与碱发生中和反应，生成相应的盐和水。
随着科学技术的进步，对羧酸衍生物性能的研究 和改良不断推动着羧酸衍生物市场的发展。
羧酸衍生物具有较好的环境友好性，符合环保趋 势，因此在绿色化学领域具有广阔的市场前景。
总结
通过本课件的学习，我们了解了羧酸衍生物的定义、结构特点、制备方法、 化学性质、应用领域以及市场前景。希望这些知识能够对大家有所启发。
羧酸衍生物可以与醇反应，生成酯类物质，常用于酯化反应的有机合成。
3 加成反应
羧酸衍生物可通过加成反应与其他有机物发生化学反应，生成功能化的有机化合物。
羧酸衍生物的应用领域
1
染料领域
2
羧酸衍生物在染料的合成和染色工艺中
起到重要的作用，用于改善染料的染色
性能和稳定性。
3
食品工业
4
羧酸衍生物在食品工业中可以作为调味 剂、增酸剂和防腐剂等添加剂。
医药领域
羧酸衍生物广泛应用于药物研发领域， 用于合成医药品、制药工艺中的反应催 化剂等。
聚合物领域
羧酸衍生物可作为聚合物的功能单体， 用于合成具有特定性能的聚合物材料。
羧酸衍生物的市场前景
市场需求增长 技术创新推动 环境友好性
羧酸衍生物的应用领域广泛，市场需求稳步增长， 尤其是在医药、染料和聚合物等领域。
酯化反应是将羧酸与醇反应生成酯类产物的方法， 常用酯化剂包括酸、酸酐等。
羰基化反应
羰基化反应是将羧酸与羰基化试剂反应生成酮类产 物的方法，常用羰基化试剂包括酰氯、酸酐等。
特殊制备方法
特定的有机化学反应可用于制备特定的羧酸衍生物， 例如将邻羟基苯甲酸酰化得到苯甲酸。
羧酸衍生物的化学性质
1 酸性性质
羧酸衍生物具有酸性，可以与碱发生中和反应，生成相应的盐和水。
随着科学技术的进步，对羧酸衍生物性能的研究 和改良不断推动着羧酸衍生物市场的发展。
羧酸衍生物具有较好的环境友好性，符合环保趋 势，因此在绿色化学领域具有广阔的市场前景。
总结
通过本课件的学习，我们了解了羧酸衍生物的定义、结构特点、制备方法、 化学性质、应用领域以及市场前景。希望这些知识能够对大家有所启发。
《羧酸及衍生物》PPT课件
2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
（2）不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2,4 -戊二烯酸
（3）脂肪族二元酸或多元酸：主链含两羧基，称 “某二酸”。
3 - 羧基 -3- 羟基戊二 酸
（4）脂环族和芳香族羧酸：环作为取代基
COOH COOH
9.1.2 羧酸的物理性质
1、水溶性： 低级脂肪酸易溶于水，芳香羧酸不溶于水 分子量增加，溶解度减小
2、沸点： 羧酸 > 醇、酚 > 醛、酮 > 烷、醚（相对分 子质量相近） 原因：羧酸分子间以两个氢键形成双分子缔合 体，比醇分子间氢键更稳定。
四、羧酸的化学性质
1. 羧酸的酸性
p-π共轭体系，氧的电子云移向羰基，使O-H极性 增大，酸性↑
第 9 章 羧酸及其衍生 物
9.1 羧酸
羧酸：可以看作是烃分子中的氢原子被羧基
（ - COOH ）取代后生成的化合物 通式：RCOOH
羧酸衍生物：羧基中的羟基被其它原子团取代
1. 羧酸的分类和命名
分类 脂 饱和羧 肪酸 族 羧 不饱和 酸 羧酸
一元羧酸
CH2COOH 乙酸（醋酸） CH2=CH-COOH
CH2=CH-CH2-COOH CH2=CH-CH2-COOH
LiAlH4
CH2=CH-CH2-CH2OH
H2/Pt
CH3CH2CH2COOH
5. 脂肪酸α-H的卤代反应
• 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H 卤代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
α-卤代酸是重要的合成中间体 可合成α-羟基酸、α-氨基酸等多种α-取代酸
第二课时 羧酸衍生物 课件(共23张PPT)
不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） C17H31COOH
3.分类：
如果R、R‘、R’‘相同，称为 (简)单甘油酯(同酸甘油酯) 如果R、R‘、R’‘不同，称为混(合) 甘油酯(异酸甘油酯)天然油脂大多数都是混甘油酯。
CnH2nO2
甲酸甲酯
甲酸乙酯
乙酸甲酯
某酸某酯
与饱和一元羧酸互为同分异构体
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
5.命名：
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
丁酸乙酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
6.物理性质：
7.用途：
酰胺水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性
合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
作溶剂和化工原料
2.结构：
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同，可以是饱和烃基也可是是含碳碳双键的不饱和烃基。
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯，称为甘油三酯。
组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见：
饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
甲胺 CH3—NH2
3.分类：
如果R、R‘、R’‘相同，称为 (简)单甘油酯(同酸甘油酯) 如果R、R‘、R’‘不同，称为混(合) 甘油酯(异酸甘油酯)天然油脂大多数都是混甘油酯。
CnH2nO2
甲酸甲酯
甲酸乙酯
乙酸甲酯
某酸某酯
与饱和一元羧酸互为同分异构体
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
5.命名：
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
丁酸乙酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
6.物理性质：
7.用途：
酰胺水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性
合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
作溶剂和化工原料
2.结构：
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同，可以是饱和烃基也可是是含碳碳双键的不饱和烃基。
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯，称为甘油三酯。
组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见：
饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
甲胺 CH3—NH2
羧酸与羧酸衍生物(食品化学课件)
酯水解为酯化反应的逆反应，生 成一分子羧酸和一分子醇，需在 酸或碱的催化作用下进行。
腈在酸或碱的作用下可水解为 羧酸，控制反应条件，可使腈 水解为酰胺，酰胺也可失一分 子水变为腈。
二、羧酸衍生物的性质-化学性质
（3）羧酸衍生物的醇解
在酸或者碱的催化下，酯与醇反应生成新的酯，也可以称之为酯交换，是合 成酯重要的方法。
食品基础化学
羧酸衍生物
目录
一 认识羧酸衍生物
P03
二 羧酸衍生物的性质
P08
二 羧酸衍生物实例
P21
一 认识羧酸衍生物
一、认识羧酸衍生物-油脂与肥皂
一、认识羧酸衍生物-油脂与肥皂
氢氧化钠/加热
脂肪、植物油
皂化
高级脂肪酸钠 甘油、水
氯化钠/搅拌、静置
盐析
加填充剂（松香、硅酸钠等）
上层：高级脂肪酸钠
2、羧酸的命名
系统命名法
系统命名法，选择含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳开始编号， 母体羧酸前表明取代基的位次和名称，把羧基位次写在名称之前，如：
确定母体
选择主链
编写序号
命名结构
1 2
3 4
8 7 6
5
α1 2
3 4
2、羧酸的命名
系统命名法
练一练：给该化合物命名。
CH3CHCH2CHCOOH CH3 CH2CH3
酰卤易醇解。羧酸与二氯亚砜、草酰氯等 反应生成酰氯，再与醇反应成酯，效果优 于直接酯化。 酸酐易醇解，生成一分子酯和一分子酸， 是常用的酰化试剂。
酯醇解也称为酯交换反应，在酸或碱的 催化下进行。从一个酯转变成另一个酯。
二、羧酸衍生物的性质-化学性质 （3）羧酸衍生物的醇解
酰卤的醇解
腈在酸或碱的作用下可水解为 羧酸，控制反应条件，可使腈 水解为酰胺，酰胺也可失一分 子水变为腈。
二、羧酸衍生物的性质-化学性质
（3）羧酸衍生物的醇解
在酸或者碱的催化下，酯与醇反应生成新的酯，也可以称之为酯交换，是合 成酯重要的方法。
食品基础化学
羧酸衍生物
目录
一 认识羧酸衍生物
P03
二 羧酸衍生物的性质
P08
二 羧酸衍生物实例
P21
一 认识羧酸衍生物
一、认识羧酸衍生物-油脂与肥皂
一、认识羧酸衍生物-油脂与肥皂
氢氧化钠/加热
脂肪、植物油
皂化
高级脂肪酸钠 甘油、水
氯化钠/搅拌、静置
盐析
加填充剂（松香、硅酸钠等）
上层：高级脂肪酸钠
2、羧酸的命名
系统命名法
系统命名法，选择含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳开始编号， 母体羧酸前表明取代基的位次和名称，把羧基位次写在名称之前，如：
确定母体
选择主链
编写序号
命名结构
1 2
3 4
8 7 6
5
α1 2
3 4
2、羧酸的命名
系统命名法
练一练：给该化合物命名。
CH3CHCH2CHCOOH CH3 CH2CH3
酰卤易醇解。羧酸与二氯亚砜、草酰氯等 反应生成酰氯，再与醇反应成酯，效果优 于直接酯化。 酸酐易醇解，生成一分子酯和一分子酸， 是常用的酰化试剂。
酯醇解也称为酯交换反应，在酸或碱的 催化下进行。从一个酯转变成另一个酯。
二、羧酸衍生物的性质-化学性质 （3）羧酸衍生物的醇解
酰卤的醇解
羧酸羧酸衍生物[精品ppt课件]
![羧酸羧酸衍生物[精品ppt课件]](https://img.taocdn.com/s3/m/62d76f3ef12d2af90242e65f.png)
O
（3）分子内的氢键也能 使羧酸的酸性增强。
4 芳香羧酸的情况分析
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 对 > 间
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。） 对 位（诱导很小、共轭为主。） 间 位（诱导为主、共轭很小。）
O CCl + SO2 + HCl
(bp 197oC)
实
O CH3CH2COH
PCl3 (bp 74.2oC)
O CH3CH2CCl + H3PO3
2 二元羧酸受热后的反应
失羧 (-CO2) 失羰 (-CO)
甲酸、-羟基 酸、-羰基酸 受热均发生失 羰反应。
~160℃ ~300℃
乙二酸、丙二酸（失羧） 丁二酸、戊二酸（失水）
已二酸、庚二酸（失羧、失水） ~300℃ 辛二酸以上为分子间失水
}
柏 朗 克 规 则
失水要加失水剂Ag2O、P2O5、乙酰氯、乙酸酐、三氯氧磷等 失羧要加碱：Ba(OH)2、Ca(OH)2等
2 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 （大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）
取代基对羧酸酸性的影响
（1）电子效应的影响： 吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少. HCOOH pka 3.37 C6H5-COOH 4.20 CH3COOH 4.73
O O H H
（2）空间效应： 利于H+离解的空间结构 酸性强，不利于H+离解的空 间结构酸性弱.
RMgX
CO2
RCOOMgX
H2 O
RCOOH
讨 论
有机化学课件羧酸衍生物
则可分别引入-CH2COR，-CH2COOR，-RCHCOOR，COR等多种基团
OO
OO
C H 3 C C H －C O C H 2 5BrCH2CORC H 3 C C H C O C H 2 5
C H C O 2 R
O
成酮分解
CH3
C CH2 CH2COR g-二酮
成酸分解
HOOCCH2CH2COR
O
R
L
酰化试剂：提供酰基的试剂
HO——H RO——H H2N——H
亲核试剂 NuH
2. 酯缩合反应——酯的α-H反应
• 具有α-H的酯在碱(RONa)的作用下与另一分子酯发生类 似醇醛缩合的反应称Claisen酯缩合反应。
O 2CH3COC2H5
C2H5ONa
OO CH3CCH2COC2H5+C2H5OH
化反应 (acylating)
OR 1
O
+
OR 1 H O
R'
+ H O R'
OR 1 酯交换反应
c.氨解反应(aminolysis)
O
酰卤 R
Cl(Br)
O
O
酸酐 R
O
R NH3/NH2R
O
R
酯 OR' O
酰胺 R
NH2
O
R
NH2
O
O
+
R
NH2 HO
R
O
+ H O R'
R
NH2
酰胺一般难氨解
亲核取代小结
乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯(75%)
• 不具有α-H的酯可与具有α-H的酯发生交叉Claisen 酯 缩合反应。
OO
OO
C H 3 C C H －C O C H 2 5BrCH2CORC H 3 C C H C O C H 2 5
C H C O 2 R
O
成酮分解
CH3
C CH2 CH2COR g-二酮
成酸分解
HOOCCH2CH2COR
O
R
L
酰化试剂：提供酰基的试剂
HO——H RO——H H2N——H
亲核试剂 NuH
2. 酯缩合反应——酯的α-H反应
• 具有α-H的酯在碱(RONa)的作用下与另一分子酯发生类 似醇醛缩合的反应称Claisen酯缩合反应。
O 2CH3COC2H5
C2H5ONa
OO CH3CCH2COC2H5+C2H5OH
化反应 (acylating)
OR 1
O
+
OR 1 H O
R'
+ H O R'
OR 1 酯交换反应
c.氨解反应(aminolysis)
O
酰卤 R
Cl(Br)
O
O
酸酐 R
O
R NH3/NH2R
O
R
酯 OR' O
酰胺 R
NH2
O
R
NH2
O
O
+
R
NH2 HO
R
O
+ H O R'
R
NH2
酰胺一般难氨解
亲核取代小结
乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯(75%)
• 不具有α-H的酯可与具有α-H的酯发生交叉Claisen 酯 缩合反应。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
饱和一元酸通式
你能否写出饱和一元酸的通式？
饱和一元酸有1个—COOH，其中有1个C=O，所以饱和一元酸的不 饱和度为1，与烯烃相同。 烯烃通式为：CnH2n。 饱和一元酸比它多2个O原子，通式为：CnH2nO2。
羧酸的命名
羧酸应该如何系统命名？
5
4
3
21 戊酸
2-甲基-3-羟基戊酸
酸命名与醇、醛是类似的，以左边分子为例：
甲酸的结构和性质
观察甲酸的结构式，你发现它有什么结构特点？ 既有羧基，又有醛基。
因此，甲酸既有羧酸的性质，例如显酸性，能与碱反应；又有醛的性质，能 发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应等。
甲酸的结构和性质
尝试写出甲酸与新制氢氧化铜反应的化学方程式（注意溶液的酸碱性）。
例题
只用一种试剂，你能否鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸。 实验现象见如下表格：
教学难点
常见羧酸的性质特点；设计实验方案验证乙酸是弱酸。
生活中有很多具有酸味的食物，例如酸奶、柠檬、糖果等，你知道它们 为什么具有酸味吗？
在学必修2时我们曾学过乙酸（又称醋酸），你还记得它的分子式和结 构式吗？ 分子式：C2H4O2 结构式：
乙酸是羧酸的典型代表，这一类物质会有怎样的组成和结构？
精品 课件
高中化学选择性必修3 第三章 烃的衍生物
羧酸 羧酸衍生物
新人教版
特级教师优秀课件精选
羧酸的组成、结构和酸性
教学目标
了解羧酸的组成、结构、分类和命名。 了解几种常见羧酸的性质特点。 掌握羧酸的通性，会设计实验方案去验证这一通性。 了解乙酸的酸性强弱，学会验证乙酸的弱酸性。
教学重点
乙酸的结构特点和弱酸性。
练习
请你命名如下有机物。
3-氨基-4,4-二甲基己酸
羧酸的结构特征
了解羧酸的命名。 掌握羧酸的分类方法； 了解书写羧酸异构的方法；
羧酸的物理性质
你能回忆起乙酸的物理性质吗？ 颜色：强烈刺激性气味 气味：无色 状态：液体 (当温度低于其熔点16.6℃时，乙酸凝成冰一样的晶体，所
以纯净的乙酸又称冰醋酸) 溶解性：易溶于水和乙醇 挥发性：易挥发
前面我们学习过醇和醛的性质，它们被酸性高锰酸钾氧化会生成什么物质？
均生成CH3COOH（乙酸），乙酸是羧酸的一种，这类物质又会有怎样的结 构和性质特点呢？
羧酸的定义
很多食物具有酸味，是因为它们通常含有羧酸。羧酸是由烃基和羧基相 连构成的有机化合物。羧基的结构式如下：
结构简式写作：
羧酸的通式为RCOOH，其中R可为烃基，也可以是H原子，也可以是其 他官能团，例如：
乙二酸的结构和性质
②第二种常见羧酸：乙二酸 俗称“草酸”，是最简单的二元酸。分子式为H2C2O4，结构简式为HOOCCOOH ，通常带两个结晶水形成H2C2O4·2H2O。 草酸是二元羧酸中酸性最强的，可用于金属除锈。 草酸是无色透明的晶体，能溶于水和乙醇。 加热易分解。
乙二酸的结构和性质
为什么菠菜和豆腐不可同吃？
菠菜含草酸，豆腐含 ，两者结合形成难溶于水的草酸钙，人体不能 吸收，堆积起来形成结石。
乙二酸的结构和性质
草酸中C元素显+3价，因此具有一定的还原性，能作漂白剂。现在请你 尝试写出它和酸性KMnO4反应的离子方程式。
苯甲酸的结构和性质
③第三种常见羧酸：苯甲酸 又称“安息香酸”。分子式为C7H6O2，结构简式为：
CH3COOH 乙酸
丙烯酸
高级脂肪酸（C原子多）
C17H35COOH，硬脂酸 C17H33COOH，油酸
C15H31COOH，软脂酸
饱和一元酸通式
你能否写出饱和一元酸的通式？ 饱和烷烃为CmH2m+2，其中1个H原子被羧基取代后，即为饱和一元酸， 因此其通式为：CmH2m+1COOH(m≥0)。 合并写：Cm+1H2m+2O2 令n=m+1，化简为：CnH2nO2(n≥1)。
乙酸的制备和用途
乙酸是重要的化工原料，可用于生产醋酸纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药 等，常见的制备方式有以下两种： ①生物发酵法（通常用于制食用醋）
②乙烯氧化法
方法②在有机合成题中经常出现。
除了乙酸，还有哪些常见羧酸？你了解它们的性质吗？
甲酸的结构和性质
除去乙酸，常见的羧酸有以下几种： ①甲酸(HCOOH) 俗称“蚁酸”（最早是蒸馏赤蚁获得的）。 是最简单的羧酸，是无色、有刺激性气味的液 体，可与水混溶，有腐蚀性。 蚊虫叮咬人时会分泌甲酸，使人感觉痛痒，这 时候可涂抹稀氨水缓解（酸碱中和）。
HCOOH
丙烯酸
甲酸
乙二酸
羧酸的定义
羧酸的典型代表物是乙酸（醋酸），其结构简式为CH3COOH，球棍模型和比例 模型如下所示：
球棍模型
比例模型
羧酸的定义
你知道乙酸的核磁共振氢谱中有几个峰吗？峰面积的比是多少？ CH3COOH有2种氢原子，因此有2个峰，面积比为3:1，谱图如下所示：
羧酸的分类
借鉴前面学过的醇、醛、酚的分类，你能对羧酸进行分类吗？ 分类标准一、是否含苯环
1.选取含羧基的最长碳链为主链，根 据碳原子数目称为“某酸”。 2.编号。从羧基碳原子开始。 3.写上取代基的位置和名称等。
羧酸的命名
若有机物中同时存在碳碳双键、羟基、醛基、羧基等多种官能团时，怎 么命名？
以羧基为主官能团，其它作为取代基进行命名。例如：
HCOOH
甲酸（含醛基） 丙烯酸（含双键）
甘氨酸（含氨基）
脂肪酸（不含）： HCOOH 甲酸 CH3COOH 乙酸
芳香酸（含）：
苯甲酸（又称安息香酸）
羧酸的分类
分类标准二、羧基个数。
一元酸，如： CH3COOH 乙酸
二元酸，如：
乙二酸
多元酸，如：
柠檬酸
羧酸的分类
分类标准三、所含烃基是否饱和。
饱和酸
CH3COOH
不饱和酸பைடு நூலகம்
乙酸 丙烯酸
羧酸的分类
分类标准四、C原子个数的多少。 低级脂肪酸（C原子少）
苯甲酸是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。
苯甲酸的结构和性质
还记得我们在第1章的《分离、提纯》中学过“苯甲酸的重结晶”吗？ 为什么它可以用重结晶的方式进行提纯？
羧酸的物理性质
除了乙酸，其他羧酸的物理性质有什么规律？ ①溶解性 低级酸能与水互溶，随碳原子数增多，溶解度逐渐减小。 ②熔点 随碳原子数增多而升高。 甲酸、乙酸、丙酸为液态，随碳原子增多逐渐过渡到固态。 饱和高级脂肪酸，固态；不饱和高级脂肪酸，液态。
乙酸的制备和用途
乙酸是生活中的常见物质，例如食醋中就有，除此之外，你还知道乙酸 有哪些用途？工业上是怎么制备乙酸的？