有机合成面试题

四、补充试题（90分）

姓名成绩毕业院校(系)/年份学历

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1.请说出以下英文简写代表什么含义？任选10个（10分）

DMF 二甲基甲酰胺 m-CPBA 间氯过氧苯甲酸 TFA 四氢呋喃

DCC 二氯甲烷 DMSO 二甲基亚砜 TsOH 对甲基苯磺酸

CDI 羰基二咪 DIPEA N，N-二异丙基乙胺 HMPA 六甲基磷酰三胺

CAN TMS 四甲基甲硅烷 DEAD 偶氮二甲酸二乙酯

TLC 薄层色谱 FDA 食品和药物管理局 GMP 药品生产质量管理规范

2.请比较下列溶剂的沸点高低？（5分）

①二氯甲烷②乙醚③甲醇④乙酸乙酯⑤甲苯⑥丙酮

5 > 4 > 3 >

6 > 1 > 2 > 3.NBS是一种溴化试剂,在发生反应后,NBS本身会转化成什么物质?（3分）

丁二酰胺

4.重氮化反应会放出大量气体,请问是何种气体？重氮化反应适用于脂肪胺吗? 为什么?

（4分） N2O3 脂肪胺可以重氮化

脂肪族烃基的偶氮化合物，在光照或加热时容易分解，释放氮气并产生自由基

5.请问氰基（CN）在碱水解制备羧酸的过程中放出什么气体？（3分）

氨气

6.氯化亚砜的分子式是什么？与羧酸反应制备酰氯后生成哪几种气体？（5分）

SOCl2 HCl SO2

7.工业上常使用的干燥剂有哪些？分别具有什么特点？（5分）

硅胶、蒙脱石、分子筛，无水硫酸镁，无水Na2SO4， CaCl2 浓硫酸

硅胶、蒙脱石用在低湿的环境中，无水硫酸镁，无水Na2SO4，分子筛干燥溶剂中微量的

水，CaCl2 浓硫酸干燥气体

8.比较下列物质的酸性强弱（3分）

①苯酚②对硝基苯酚③对甲氧基苯酚④2,4-二硝基苯酚

4 > 3 > 2 > 1

9.比较下列溶剂的极性大小。（3分）

①甲苯②甲醇③正己烷 1 > 2 > 3

10.生产上常用硫酸二甲酯与碘甲烷做甲基化试剂，试简单说明二者的特点和不同点。（3

分）

11.工业上，一般不采用叔丁醇或环己烷来作为重结晶的溶剂，请说明主要原因。（3分）

他们的极性很小，毒性相比较有些大

12.何为相转移催化反应？TEBA是常用的相转移催化剂之一，请写出其中文名称？请另外列

举2种相转移催化剂（5分）

是指在反应中使用一种能将反应实体从一相转移到另一相的相转移催化剂，使实体与底物相遇而发生反应的一种方法

苄基三乙基氯化铵四丁基氟化铵，18-冠醚-6

13.制备格氏试剂需要注意什么？工业上常用于格氏试剂制备的溶剂有哪些？（3分）

水分是影响的关键，滴加要诱发

四氢呋喃和苯

14.苯在工艺生产中禁止使用的主要原因是什么？乙醚在工业生产中禁止使用的主要原因

是什么？（3分）苯的毒性比较大，乙醚易燃

15.很多文献报道中都用到四氯化碳，它是一种很好的溶剂，中国2003年6月1日禁止工

业生产使用四氯化碳，简单说明主要原因。（3分）

它对臭氧层以及对人类健康的危害

16.请列举出你所知道的游离基引发剂有哪些。（3分）

Cl2、Br2、有机过氧化物过氧化环己酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢

17.在工艺路线设计中，如果可以调整，一般是希望收率低的限制步骤在路线设计的前面还

是后面？价格昂贵的原料的使用最好在路线设计的前面还是后面？（5分）

在前面，昂贵原料在后面

18.如果是从强酸性体系（比如硝化反应液）中萃取出产品，尽量不要采用乙酸乙酯，是什

么原因？（3分）

乙酸乙酯在强酸下容易发生水解

19.列举两种以上你所知道的氧化剂。（3分）

F2、O2、Cl2、Br2、I2，KMnO4、KClO3

20.Boc作为氨基保护基之一，中文名称是什么？有何特点？如何脱保护？（3分）

叔丁氧羰基，胺与二碳酸二叔丁酯和弱碱（如碳酸钾、三乙胺等）作用。可以用两相反应

21.Cbz作为氨基保护基之一，中文名称是什么？有何特点？如何脱保护？（3分）

22.水蒸汽蒸馏适合那类化合物的分离纯化，此方法有哪些优缺点？（3分）

22.请列举金属复氢还原剂NaBH4适用于那些官能团的还原？（6分）

硝基，羧基醛基