《药物化学基础(中职药剂专业)》第15章：维生素类药

HO
吡多辛
吡多醛
吡多胺
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维生素B6
H3C N CH2OH ·HCl CH2OH
结构与性质
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主要内容
第1节 脂溶性维生素 一、维生素A 二、维生素D 三、维生素E 四、维生素K 第 2节 水溶性维生素 一、维生素B族 二、维生素C
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定义：维生素（Vitamin）是维持人体正常代谢和 机能所必需的微量活性物质。 来源：多数维生素在人体内不能合成，须从食物 中摄取。只有少数可在体内合成或由肠道菌产生。 与激素是内源性物质不同，多数维生素是外源性 物质。
一、维生素A
OH
OH
维生素A1
维生素A2
β-胡萝卜素
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维生素A分子中具有 共轭多烯醇侧链，易 被空气氧化。生成无 活性的环氧化合物
O 环氧化物 OH OH O 环氧化物
OH O 重排产物
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维生素A的环氧化合物其 可进一步生成醛或酸（有 O 生物活性） OH
视黄醛 O COOH
CHO
维生素D的活性（请看相关链接

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维生素D2和D3本身均无生理活性，须经体内代谢 转化后才成为有活性的维生素D。两者有类似的 生理功能，体内代谢方式也相似，如D3先在肝中 经25-羟化酶作用生成25-羟基产物（骨化二醇）， 然后在肾近曲小管上皮细胞线粒体中经1α-羟化酶 再进一步羟化，形成1α，25-（OH）2-D3（骨化 三醇）才具有生理活性。骨化三醇称为“活性维 生素D3”。
视黄酸

VA醛在体内参与视紫质的合成，可用于角膜软化 等VA缺乏症的治疗。VA酸具有抗癌防癌作用。
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维生素A的三氯化锑反应：
本品的氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液 后，即显蓝色，渐变为紫红色）考点 临床主要用于防治维生素A缺乏引起的夜盲 病、角膜软化、皮肤干燥、粗糙 此外维生素A及其衍生物具有一定的抗癌作 用，可试用于上皮癌、食管癌的防治
二、维生素Ｄ
维生素D是抗佝偻病维生素的总称，均属于甾醇 衍生物。维生素D能促进钙、磷的吸收，促进骨 骼正常钙化。如果小儿缺乏维生素D，则易患佝 偻病：；，成人缺乏则易引起骨质软化症。 维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中，此外，鱼 类的肝脏、脂肪组织以及蛋黄、乳汁、奶油、鱼 子中也含有一定量的维生素D。
(CH2)3
CH(CH3)2
具有多个双键结构，侧 链上与维生素D2相比少 一烯键 与维生素D2相比稳定性好一些， 但仍有还原性，在空气中遇光仍 易被氧化变质 药物贮存同维生素D2
甾醇类化合物共 同反应 ，但现象 与维生素D2相比 有细微差别
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14. 维生素D2与维生素D3 化学结构的差别在于 A. 在维生素D2 24位有一个甲基和22位有双键 B. 在维生素D2 24位有一个羟基和22位有双键 C. 在维生素D324位有一个甲基和22位有双键 D. 在维生素D324位有一个甲基和22位无双键 E. 在维生素D2 24位有一个甲基和22位无双键
CH2OH HO C H
结构与性质
H3C H3C
HO C H HO C H CH2 N N O N NH O
有类似叔氨结 构，显碱性 本品显酸、碱两性
水溶液遇光极易分解，分解 速度随温度和PH升高而加快。
具有酰亚胺结构， 故显弱酸性
注意：本品为什么不能与碱性药物配伍使用？
维生素B２的作用及用途
B2的水溶液遇光极易分解,其分解速度随温度及 PH升高而加快,在碱性溶液中分解为感光黄素, 在酸性或中性中,则分解为光化色素P169 用于治疗因核黄素缺乏引起的唇炎、舌炎、口 角炎、脂溢性皮炎、结膜炎、眼结膜炎、阴囊 炎等。

2
S Cl
OH HCl N
N
NH2 NaS CHO N
N O N
N N 硫色素
S
OH
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化学性质：

干品稳定，能耐热，耐酸(pH<4)，但有较 强的吸湿性。pH升高，稳定性降低。故本 品注射剂不能与碱性药物如磺胺类钠盐、 苯巴比妥钠、氨茶碱等配伍使用。(在碱性 下,噻唑环水解)
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在维生素E异构体中活性最强的是 A. α-生育酚 B. β-生育酚C. γ-生育 酚 D. δ-生育酚 E. ε-生育酚

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四、维生素K

维生素K是一类具有凝血作用的维生素的总 称。已知有维生素K1～K7七种，其中维生素 K1～K4均属于2-甲基-1，4-萘醌类衍生物， 维生素K5～K7属于萘胺类衍生物。以维生素 K3的生物活性最强。临床上常用维生素K1、 K3注射液。

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佝偻病（Rickets）俗称缺钙，在婴儿期 较为常见，是由于维生素D缺乏引起体内 钙、磷代谢紊乱，而使骨骼钙化不良的一 种疾病。佝偻病发病缓慢，不容易引起重 视。佝偻病使小儿抵抗力降低，容易合并 肺炎及腹泻等疾病，影响小儿生长发育。 因此，必须积极防治。
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你知道为什么常晒太阳可防维生素D缺乏吗? 因为我们人体皮肤内含有维生素D3的前体,其经 紫外线照射后可转变成维生素D3,它是人体维生 素的主要来源 临床上主要用于防治佝偻病、骨软化症、老年 性骨质疏松症、
具有嘧啶环和噻唑环，能与 生物碱沉淀试剂反应（鉴别）
具有有机硫
具有氯离子，可用 硝酸银试剂鉴别
具有一定还原性，为不 稳定基团 易被空气中的氧氧化成具有 荧光的硫色素而失效 ★
鉴别：硫色素反应
(重点)
注意：本品为什么不能与碱性药物配伍，并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂？
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18. 维生素B1在碱性 水溶液中可被氧化成 为具有荧光的化合物 为 N NH A. 核黄素 N N B. 感光黄素 C. 光化色素 D. 硫色素 E. 甲基核黄素
O CH3 R O
R4 R1 R2 R3
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维生素K中活性最强的为 A. 维生素K1 C. 维生素K3 E. 维生素K5

B. 维生素K2 D. 维生素K4
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四、 维生素K

来源：存在于绿色植物中，尤以菠菜、白 菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富


类别：有7种，其中维生素K3的生物活性最强

维生素B1的作用及用途

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被称为盐酸硫胺的维生素是 A. 维生素B1 B. 维生素B2 C. 维生素B6 D. 维生素B4 E. 维生素B12。 临床上主要用于防治维生素B1缺乏症及多种 疾病的辅助治疗，如心肌炎、神经炎、消化 不良、高热、甲状腺功能亢进等。
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维生素B2(核黄素)
源自文库

本品水溶液在pH5.0～6.0时，遇NaHCO3或 NaHSO3均发生分解，故不能用NaHSO3作 抗氧剂。
N N NH2 N S Cl OH HCl NaHSO3 N OH N N NH2 S OH
本品分子中含有嘧啶环和噻唑环，能与某 些生物碱沉淀试剂作用，如与碘试液生成 红色沉淀，与碘化汞钾反应生成黄色沉淀。 本品水溶液显氯化物的特殊反应。
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代表药：维生素A1醋酸酯
维生素A 主要与人 体的什么 功能有关？
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二、维生素D

来源：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁 类别：最重要的是维生素D2（骨化醇 ）和 维生素D3 （胆骨化醇 ）

外观：无色针状结晶或白色结晶性粉末 作用：促进人体钙和磷的吸收，促进骨骼
钙化
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常用：维生素K3


外观：白色结晶或结晶性粉末
用途：治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症
等
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维生素K3
O CH3 SO3Na O
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第 2节
水溶性维生素
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了解下维生素H吧

维生素H又称生物素、辅酶R，是水溶性
维生素，也属于维生素B族。它是合成维 生素C的必要物质，是脂肪和蛋白质正常 代谢不可或缺的物质
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活性维生素D为 A. 1，25-二羟基维生素D3 B. 4-羟基维生素D3 C. 9-羟基维生素D3. D. 5-羟基维生素D3 E. 20-羟基维生素D3

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你想认识维生素E吗？
维生素E 是一类与生育有关的维生素的总 称，又称（生育酚）， 来源：存在于植物中，尤以麦胚油、豆类 及蔬菜 中含量最为丰富

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本品临床用于习惯性流产、不孕症及更年 期障碍、进行性肌营养不良的辅助治疗， 可用于延缓衰老。此外还常作为脂溶性药 物的（油溶液制剂的）抗氧剂。
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三、 维生素E

类别：有8种，其中α-生育酚活性最强


常用：维生素E醋酸酯（因为易氧化）
外观：微黄色或黄色粘稠油状透明液体
提示：维生素E为啥又叫生育酚

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维生素B6 Vitamin B6
CH2OH HO CH2OH HCl H3C

别名:吡多辛。 自然界中存在的维生素B6还有吡多醛和吡多胺， 它们在体内可相互转化。
CH2OH CHO CH2OH
+ NH3 ,

CH NH HO H2O H3C N CH2OH HO + 2H
2H
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概
述
• 概念：维生素是维持人体正常代谢所必需
的一类微量有机化合物，英文名为 Vitamin，音译为维他命，是人类食 物中必需的六大营养素（碳水化合 物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、 维生素）之一。 • 分类：脂溶性维生素 水溶性维生素
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第1节
脂溶性维生素
一、维生素A
二、维生素D
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第15章

维生素类药
随着人们对健康的认识性加深,越来越多 的人寻求维生素,”我的儿子得了佝偻病,应 吃什么药呀?”,”我得口角炎,要吃些什么药 呀?”…..针对这些你作为药剂人员如何回 答呢,
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第15章
维生素类药
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18世纪,坏血病在远洋航行的水手中,普遍 存在,10多万的水手的生命因此消失!
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一、 维生素B
来源：肝、酵母、米糠、麦 麸等 常用：维生素B(硫胺) 1(、 维生素B2 （核黄素） 维生 素B6（吡多辛），烟酸等 外观与用途：各维生素有各 自不同的用途

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维生素B1
结构与性质
H3C N N NH2 CH2 N S CH2CH2OH CH3
·Cl ·HCl


分类：一般按溶解度分类，分为水溶性和脂溶性
维生素两大类，但有例外。 VK属脂溶性维生素，
但K3是水溶性的。VB族是水溶性维生素，但VB2
在水中不溶。
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可溶于水的脂溶性维生素是 A. 维生素A B. 维生素D2 C. 维生素E D. 维生素K3 E. 维生素D3 几乎不溶于水的水溶性维生素是 A. 维生素B1 B. 维生素B2 C. 维生素B6 D. 维生素B4 E. 维生素B12

，
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维生素D2
CH3 CH3 CH3 CH CH CH CH(CH3)2
结构与性质
HO
CH
CH2 H
具有多个双键结构
甾醇类化合 物共同反应
具有一定还原性，为不 稳定基团
药物贮存
在空气和日光下，遇酸或 氧化剂，均易被氧化变质
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维生素D3
CH3
结构与性质
HO
CH3 CH2 H
CH
坏血病困扰远航水手 维生素才是救命稻草

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内容简介：数百年来，这样一个可怕的诅咒蔓延在远洋 的航船上：任凭再生龙活虎的人，只要经历长时间的远 航，便会皮肤溃烂、出血，牙龈组织腐败，嘴里散发出 腐臭的气味，双腿肿胀，连肌腱都萎缩成为黑色，最后 一个接一个地倒下。 死去的水手被抛尸大海，侥幸存活的水手更是陷入死 亡的梦魇里，苦苦挣扎。浓浓的恐惧气氛在船上弥漫， 令人窒息。水手们首先想到的是他们受到了恶魔的纠缠， 他们疯狂的祷告着，祷告着一切他们所知的神灵，然而， 却无济于事。 水手们不知道，杀死他们的不是恶魔的诅咒，而是一 种叫做坏血病的未知病症。。。
CH2NH2 CH2OH N 吡多胺
HO N 吡多醇
CH2OH HO
2H + 2H
H3C
H3C
N 吡多醛
NH3 , + H2O
H3C
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维生素B6
• 包括：如下三种，其中吡多辛（吡多
醇）作为代表
H3C HO N CH2OH CH2OH
H3C HO
N
H3C N CH2OH CH2NH2
CH2OH CHO
三、维生素E
四、维生素K
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一、 维生素A


来源：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，尤以鱼肝 油中含量最丰富 类别：维生素A1（视黄醇） 维生素A2 （二氢视黄醇） 另一类:胡萝卜素 常用：维生素A1的醋酸酯 外观：淡黄色油溶液或结晶与油的混合物
第一节 脂溶性维生素

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