苯甲酸乙酯的制备

苯甲酸乙酯的制备

Synthesis of Ethyl benzoate

11307110279 高涵

在本次实验中，我们用苯甲酸（Benzoic acid）和乙醇（Ethyl alcohol）作为反应试剂，以浓硫酸作为反应催化剂，通过酯化反应制作苯甲酸乙酯（Ethyl benzoate）。在实验中，我们利用了水分离器装置和带水剂环己烷，通过不断将反应生成物水分离出来，达到使反应充分之目的。最后我们用分液、萃取和蒸馏的方法提纯了粗产物苯甲酸乙酯。

In this experiment, we took benzoic acid and ethyl alcohol as reactants while concentrated sulfuric acid being the catalytic centre, then can we made ethyl benzoate based on esterification reaction. During this experiment, we used water separator and water-carrying agent hexahydrobenzene to keep water separated from the reaction, so that the reaction can go well. In the end we purified impure product using separating funnel by extraction and distillation.

关键词：酯化反应；苯甲酸乙酯；水分离器；带水剂；分液漏斗；萃取；esterification reaction；Ethyl benzoate；water separator；water-carrying agent；separating funnel；extraction

一、实验简介

在酸催化下，羧酸与醇或酚发生脱水反应生成酯的过程称为酯化反应。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等。酯是一类羧酸衍生物，一般难溶于水，有香味，广泛存在于水果或人造食品如酒等中。本实验通过应用苯甲酸和乙醇制得苯甲酸乙酯，反应式如下：

由于酯化反应是可逆反应，生成物生成后极有可能按照逆反应再次生成反应物，致使反应无法充分进行。未解决此问题，可有两种办法：持续加入反应物，一般适用于化工厂等可持续生产的反应环境；持续将生成物从反应体系中分离开来，即是本实验用的方法。通过在反应装置内加入油水分离器和在反应物中加入带水剂环己烷，可将生成物水从反应体系中带走至油水分离器内，从而使反应持续向右进行。

二、实验材料

试剂：苯甲酸95%乙醇环己烷浓硫酸碳酸钠粉末乙醚无水硫酸镁

仪器：磁力搅拌器水浴装置油水分离器分液漏斗蒸馏装置空气冷凝管直形冷凝管加热套

合成装置图3-1 蒸馏装置图3-2

三、实验方法

1、制备过程：

称取苯甲酸8.0g，量取95%乙醇18mL，环己烷15mL，先后置于100mL圆底烧瓶中，放入小搅拌子，滴加浓硫酸3mL。于油水分离器内加入环己烷5mL，按照图3-1搭建合成装置（100mL圆底烧瓶置于磁力搅拌器之上油浴中加热，油浴液面超过圆底烧瓶内液面）。开始加热并开启搅拌，温度设置80℃，转速250转。反应共2min，提升温度至82℃，转速700转。反应共12min，发现油水分离器支管内有液泛现象，位于离主管较近的部位，冷凝下来的液体全部流入支管，主管部分无液体，调高温度至92℃，转速不变。反应共37min，调高温度至102℃。反应共2h33min，停止加热和搅拌。此时共收集水12.55mL，乙醇和环乙烷约17mL。圆底烧瓶中的液体产物呈金黄色。

2、分液过程：

将圆底烧瓶内的制得物倒入盛有60mL自来水的100mL烧杯中，边搅拌边加入Na2CO3粉末，现象从产生大量泡沫到最后几乎无泡沫生成，此时测溶液pH值约为中性。将此混合物倒入分液漏斗于铁圈上静置，混合液分为上下两层，上层为浅米黄色，下层为无色，开启下口将水层放出，置于一小烧杯内待用，将上层

粗产物从上口倾出至干燥干净的具塞瓶中。将水层液体回入分液漏斗内，加20mL 乙醚萃取，摇匀静置，分液后观察两个液体层均较为无色清澈。将水层放出，乙醚层倒入同一具塞瓶中。

3、蒸馏提纯：

于具塞瓶中加入无水硫酸镁约半角勺，观察到仅有少量几块无水硫酸镁结块，大部分呈蓬松状飘散，可能加多了无水硫酸镁。静置干燥50分钟。按照实验装置图3-2搭建蒸馏装置，将具塞瓶中的混合物通过塞有脱脂棉的漏斗滤去无水硫酸镁倒入100mL 圆底烧瓶中，加入沸石一粒，错加入小搅拌子一粒。蒸馏头接100mL 干燥洁净的茄形瓶Ⅰ，使用直形冷凝管。开始加热。当水银温度计示数上升到34℃时冷凝管内开始有液滴生成，至47℃时温度开始下降，此馏分为乙醚。温度降至36℃开始反升，至120℃时撤去加热装置，圆底烧瓶内为浅褐色液体。待稍冷却后更换直形冷凝管为空气冷凝管，此时圆底烧瓶内有黑褐色漂浮物。不更换接收装置，继续开始加热，并用手套和绷带等裹住蒸馏头保温。当温度接近200℃时更换接收装置为茄形瓶Ⅱ。202℃时冷凝管内开始有液体出现，至210℃时停止并温度下降，直线降至170℃时撤去加热装置，茄形瓶Ⅱ密封等待称重。称得茄形瓶Ⅰ原重37.72g ，盛装乙醚后重47.26g ，乙醚净重9.54g 。茄形瓶Ⅱ原重30.08g ，盛装苯甲酸乙酯后重37.13g ，产品苯甲酸乙酯重7.05g 。

四、结果与讨论

本次实验应用苯甲酸和乙醇通过羟醛缩合制得苯甲酸乙酯，分子式是C 6H 5CO 2C 2H 5。产物外观为无色液体，有香味（白酒的味道），理论沸点为212℃，分子量为150.18g/mol 。

本次实验应用苯甲酸0.066mol ，95%乙醇0.293mol ，乙醇过量，所以制得苯甲酸乙酯理论产量应以苯甲酸的量计算。理论产量计算为W 理论值=n 苯甲酸×M 苯甲酸乙酯=0.066×150.18g =9.91g ，最终制得苯甲酸乙酯实际产量为7.05g ，所以产品产率为W 实际产量

W 理论值×100%=7.059.91×100%=71.1%。产率

不高的原因分析如下：（1）、合成过程耗时太长（2h33min ），并且直到最后还是有水不断地被分离出来，虽然液面上升速度已经很小，疑反应进行的不彻底；（2）、用分液漏斗分液及萃取两个步骤，在将上层液从分液漏斗内倒入具塞瓶时洒出一部分；（3）、用无水硫酸镁干燥时一下加入过多的无水硫酸镁，其实并没有很多的水需要除去，导致干燥剂带走一部分产物，造成产物流失；（4）、蒸馏过程之前，将搅拌子错加入至粗产物内，带来的影响不可测。以及本次实验做的很慢，分析其原因出在：（1）、一开始洗好的仪器放入烘箱中被人错拿，以至于耽误实验进程，以后当注意在仪器上做好标记，并且注意检查接触过有机试剂或放入超声波洗具（？）的仪器，其标记很可能会被抹去；（2）、合成过程中发生液泛，由于不知其原因（加热温度过低）而盲目等待，导致浪费太多时间；（3）、加入碳酸钠中和硫酸和苯甲酸酸性的过程中，反复加试剂和测pH 值消耗时间较多；

（4）、合成过程中将水分离直到水面不再上升的这一过程耗时太长（估计画了十五道以上的液面线，前后放液三次），推测是设置加热温度较低，拖长了分离水