有机化学简明教程(高鸿宾主编)习题解答
《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)
第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HH H H H。
高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十一章 醛酮醌
CH3CH=CHCHO
CH2=CHCH=CH2
CHO
Δ
CH2OH C CH2OH CH2OH
O O
干HCl
2
CHO + HOCH2
O O
O O
O O
H2 Ni
(七) 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)：
(1)
Cl
Cl
O O Br
D
COOH
(2)
(3)
OH
OH
(4)
O CHO CHO
(5) HOOC
O NaOCCH2CH(OCH3)2
Tollens
O CH3CCH2CHO
O CH3CCH2COO- + Ag
(十五) 根据下列两个1H NMR谱图，推测其所代表的化合物的构造式。
解：化合物 A：
O CH3 a C CH2 b CH2 c CH3 d
化合物 B：
O CH3 a C
CH3 CH c b CH3
O Cl (1) HCl Cl (2) HNO3 O
(1) HCl (2) HNO3
O Cl Cl O Cl Cl
(14)
Cl O
O
(八) 试写出下列反应可能的机理：
CH3C=CHCH2CH2C=CHCHO H+ , H2O CH3 CH3
OH-
(1)
OH OH
(2)
CCHO O
CCOOOH
H+
解：(1)
(3) 反-3-己烯 + CH2
解：单线态 Carbene 与烯烃进行反应，是顺式加成，具有立体选择性，是一步完成的协同反应。 所以， 单线态 carbene 与顺-3-己烯反应时， 其产物也是顺式的(内消旋体)； 而与反 3-己烯反应时， 其产物也是反式的(外消旋体)。 由于三线态 Carbene 是一个双自由基，它与烯烃进行反应时，是按自由基加成分两步进行， 所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。因此，三线态 carbene 与顺-3-己烯及反-3-己 烯反应时，得到两种异构体的混合物。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH 3)3CCH 25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(完整版)有机化学第四版答案高鸿宾(全)
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学 高鸿宾 第四版 11到15章课后习题答案
第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、C H 3C H 2C H 2O H (2)、C H 3C H 2C C 2H 5O H(3)、C H 3C H 2C H 2O H (4)、C H 3C H 2C HSO 3N aO H(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、C H 3C H 2H C H C H O C H 3O H(7)、C H 3C H 2C H =C C H O H 3(8)、OCH 3CH 2C OH (9)、CH 3C H 2C O O - + (10)、C H 3C H 2C H =N O H (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5C H 2O H (2)、C 6H 5H C 2H 5O H(3)、C 6H 5C H 2O H (4)、C 6H 5H S O 3N a O H (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC C 6H 5H (9)、C 6H 5C O O - + (10)、C 6H 5C=N O H (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)C H 3H O，CH 3O， C H 3C H 2C H 3O，(C H 3)3C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3OC 25C H 3O,解：(1)C H 3C H O 3C H O O3C H 2C H 3O (33C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3O C 25C H 3O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)C H OH 3C H 2C H O C O C H3O HC H 3C H 2O H ，，，，解：(1)OO 析出白色结晶褪色不褪色(2)C 3H (C H 2)3C H 3O HC H 3C 2H (C H 2)2C O HO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xC H I 3(黄色结晶)(3) p -C H 3C 6H 4C H O C 6H 5C H 2C H O C 6H 5C O C H3C 6H 5CH 2O H p -C H3C 6H 4O H323A g A g C u 2(砖红)x显色xC H I (黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。
有机化学第四版答案_高鸿宾主编
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。
高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十二章 羧酸
H2O/OHΔ
CH3
OH
稀H2SO4
CH3CH2CH2CCOOH Δ CH3
O CH3CH2CH2CCH3
方法二：
苯
CH3CH2CH2CHCOOH + Pb(OAc)4 + LiCl 回流
NaOH
CH3CH2CH2CHCl H2O
CH3
柯齐(Kochi J K)反应
CH3
CH3CH2CH2CH
OH
K2Cr2O7 H2SO4
COOH
(1) 酸性：
＞ HOOCCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ CH3CH2OH
COOH
(2) 酸性：Cl3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ HOCH2COOH ＞ CH3COOH
(四)用化学方法区别下列化合物：
(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷 (2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解：
饱和食盐水
有机层
(苯甲酸乙酯)
无水硫酸镁
水层
(含少量乙醇)
减压蒸馏
收集馏分210~212
。 C
(十一) 化合物(A)，分子式为C3H5O2Cl，其NMR数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ 2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。试推测其结构。
化合物 A 的结构式为：CH3 δ1
O
△
CH3
O
O
CH3
O
(5)
O
BrZnCH2COOC2H5
CH3CCH3
干醚
OZnBr
OH
CH3C
CH2COOC2H5
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物
第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案(第十一章至第二十章全)
第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O(7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、CH 3CH 2C 2H 5OH(3)、CH 3CH 2CH 2OH(4)、CH 3CH 2CHSO 3NaOH(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、CH 3CH 2CHCHCHO 3OH(7)、CH 3CH 2CH=CCHOCH 3(8)、OCH 3CH 2C OH(9)、CH 3CH 2COO - + Ag(10)、CH 3CH 2CH=NOH(二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5CH 2OH (2)、C 6H 5C 2H 5OH(3)、C 6H 5CH 2OH(4)、C 6H 53Na OH (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC OC 6H 5H(9)、C 6H 5COO - (10)、C 6H 5C=NOH(三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)CH 3CH O，CH 3CCHO O， CH 3CCH 2CH 3O，(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 33OC 2H 53O ,解：(1)CH 3CHOCH 3O CH 32CH 3O(CH 3)33)3O(2)CH33O C 2H 53O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)CHO3CH 2CHO COCH 3OH3CH 2OH，，，，解：(1)OOH析出白色结晶褪色不褪色xx(2)CH 32)3CH 3OHCH 3CH 22)2CH 3OHO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xxxCHI 3 (黄色结晶)(3) p-CH 3C 6H 4CHO C 6H 5CH 2CHOC 6H 5COCH3C 6H 5CH 2OHp-CH 3C 6H 4OH323Ag 镜Ag 镜x xxCu 2O (砖红)xx 显色xCHI 3(黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)3Cl CH 3H H 3C ClH(2)CHHClCH 3CH 3H Cl(3)ClCHCl Cl H 3CHH 3C(4)BrBrCH 3HHCH 3Br(5)Br HCH3H Br3Br3(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第五章_芳烃
Br2/Fe
x
退色
x
退色
1,3,5-己三烯
(五) 写出下列各反应的机理：
(1)
+ SO3H + H3O
+ H2SO4 + H2O
解：
SO3H
H+
+
SO3H -H+, -SO3 H
(2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4
(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4-
解：
C6H5CH2OH
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3 H NO2
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
H
NO2
H
NO2
H
NO2
H
NO2
NO2
B．(13)的一元硝化产物为
NO2
而不是 ，是因为
CH3
前者的空间障碍小，热力学稳定。
CH3
CH3
CH3
(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？
NBS , 光 CCl4
AlCl3
CH2
KOH
F
(16)
CH2CH3
CHCH3 Br
CH=CH2
Br2 CCl4
Br CH CH2 Br
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和 1,3,5-己三烯
环己烯
解：(1) 环己烷
Br2 CCl4
退色
苯
有机化学(第四版)习题解答
３ ２ （ ３ ） ３ ． ＣＨ ＣＨＣＨＣＨ ３ （ ４ ） ３ ． ＣＨ ＣＨＣＨ ＣＨ ３ ２ （ ２ ） （ １ ） ２ ＣＨ３ ． ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 习题解答 （二）用 Ｚ，Ｅ－标记法命名下列各化合物（答案） ， 标记法命名下列各化合物 答案） ： （１） （Ｅ）－２，３－二氯－２－丁烯 （３） （Ｚ）－１－氟－１－氯－２－溴－２－碘乙烯 （２） （Ｚ）－２－甲基－１－氟－１－氯－１－丁烯 （４） （Ｚ）－３－异丙基－２－己烯 ： （四）完成下列反应式（答案） 完成下列反应式（答案） ＣＨ３ （ １ ） ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＣＨ３ Ｃｌ ＣＨ３ （ ３ ） ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３ （ ２ ） Ｆ３Ｃ ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ ＋ ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ （ ４ ） ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ Ｂｒ Ｂｒ （主产物） Ｃｌ Ｂｒ （副产物） ３ Ｃｌ ＣＨ３ （ ５ ） ＯＨ Ｃｌ （ ７ ） （Ａ） ＣＨ３ ＣＨ２ （Ｂ） Ｃｌ ＣＨ３ （ ６ ） ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３ ＯＨ ＣＨ２Ｂｒ Ｂｒ （ ８ ） （ＣＨ３）２ＣＨＣ Ｂｒ ＣＨ３ （ ９ ） Ｃ２Ｈ５Ｃ＝ＣＨ２ ＯＣ２Ｈ５ （ １０ ） Ｏ （ １１ ） Ｏ （ １２ ） ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ３ＣＯＯＨ Ｏ （ 则 Ｏ Ｂｒ ） （１３） ； （１４ ）
ｐａｇｅ ４
ＣＨ 双键更易被过氧酸环氧化。 （５ ） ＣＨ３ＣＯ３Ｈ Ｏ 反应物中，两环共用不饱和双键电子密度最高，因此更易被环氧化。 （ ６ ） 浓 ＨＩ （ＣＨ３）３Ｃ ＣＨ ＣＨ３ Ｉ 浓 ＨＩ 是强酸，而且 Ｉˉ是强亲核试剂，进攻碳正离五）题解答： （１ ） ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２ ＨＢｒ ＲＯＯＲ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３ （２） ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ７５ ％ Ｈ２ＳＯ４ １４０ Ｏ Ｃ Ｈ２Ｏ ＋ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｂｒ２ ＣＣｌ４ ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ ＋ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ２ Ｂｒ Ｂｒ ６ Ｂｒ ２ ＮａＮＨ２ ＣＨ３Ｃ ＣＣＨ３ ＨＢｒ ＿ ２ ＨＢｒ ＋ ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＣＨ ＣＨ３ＣＨ＝ＣＣＨ３ Ｃｌ ＨＣｌ ＡｌＣｌ３ ＨｇＣｌ２ ＋ ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＝ＣＨ２ Ｂｒ ＣＨ３ＣＨ２ Ｃ Ｂｒ ＣＨ３ （ ３ ） （ＣＨ３）２ＣＨＣＨＢｒＣＨ３ ＮａＯＨ ＥｔＯＨ ＿ ＨＢｒ ２ ２ （ＣＨ３）２Ｃ ＝ ＣＨＣＨ３ （ＣＨ３）２Ｃ ＣＨＣＨ３ （则加 ＨＯＢｒ） ＯＨ Ｂｒ Ｂｒ ＨＯ Ｃｌ （ ４ ） ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌ２ ２ ＮａＮＨ２
高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解
目 录第1章 绪 论1.1 复习笔记1.2 课后习题详解1.3 名校考研真题详解第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃2.1 复习笔记2.2 课后习题详解2.3 名校考研真题详解第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃3.1 复习笔记3.2 课后习题详解3.3 名校考研真题详解第4章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 复习笔记4.2 课后习题详解4.3 名校考研真题详解第5章 芳烃 芳香性5.1 复习笔记5.2 课后习题详解5.3 名校考研真题详解第6章 立体化学6.1 复习笔记6.2 课后习题详解6.3 名校考研真题详解第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 复习笔记7.2 课后习题详解7.3 名校考研真题详解第8章 有机化合物的波谱分析8.1 复习笔记8.2 课后习题详解8.3 名校考研真题详解第9章 醇和酚9.1 复习笔记9.2 课后习题详解9.3 名校考研真题详解第10章 醚和环氧化合物10.1 复习笔记10.2 课后习题详解10.3 名校考研真题详解第11章 醛、酮和醌11.1 复习笔记11.2 课后习题详解11.3 名校考研真题详解第12章 羧酸12.1 复习笔记12.2 课后习题详解12.3 名校考研真题详解第13章 羧酸衍生物13.1 复习笔记13.2 课后习题详解13.3 名校考研真题详解第14章 β-二羰基化合物14.1 复习笔记14.2 课后习题详解14.3 名校考研真题详解第15章 有机含氮化合物15.1 复习笔记15.2 课后习题详解15.3 名校考研真题详解第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物16.1 复习笔记16.2 课后习题详解16.3 名校考研真题详解第17章 杂环化合物17.2 复习笔记17.2 课后习题详解17.3 名校考研真题详解第18章 类脂类18.1 复习笔记18.2 课后习题详解18.3 名校考研真题详解第19章 碳水化合物19.1 复习笔记19.2 课后习题详解19.3 名校考研真题详解第20章 氨基酸、蛋白质和核酸20.1 复习笔记20.2 课后习题详解20.3 名校考研真题详解第1章 绪 论1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第七章 卤代烃 相转移催化反应
(1) CH3CH2CH2CH2OH (3) CH3CH2CH2CH2Mg Br (5) CH3CH2CH2CH2I (7) CH3CH2CH2CH2C CCH3 (9) CH3CH2CH2CH2 OC2H5 (11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr
(4) CH3CH2CH2CH2D (6) CH3CH2CH2CH2 CH3 (8) CH3CH2CH2CH2 NHCH3 (10) CH3CH2CH2CH2 CN (12) CH3(CH2)3OOCCH3 + AgBr
+
I
H3 C
CH3
(3)
CH3
NaCN
CH3
H
H
H
DMF
H
H
CN
H
H
(主要产物)
(次要产物)
(4)
CH3 H
H
Br
D H
NaOC2H5 C2H5OH
CH3O-
CH3 H
(S)-CH3CHCH2CH3 OCH3
NaOH H2O
(R)-CH3CHBrCH2CH3 (5)
(6) HOCH2CH2CH2CH2Cl
Cl2 CCl4
CH2 Cl
CH CH2 Cl Cl
CH3
CH3
C=CH2 CH3
：
H3C
Br2 Fe
H3C
OH
Br
Mg 纯醚
H3C
MgBr
(1) (CH3)2C=O (2) H 2O/H+
CH3
C
CH3
H2SO4
CH3
CH3
C=CH2 CH3
CH3
有机化学课后习题答案高鸿宾版
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
( I )(
CH3 CH3
H H
H CH3
H CH3
H3CCH3
)
( II )
CH3
CH3
H
H3C CH3 ( IV )(
CH3
H
CH3
)
( III )
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
CH3
H3C
CH3
H
CH3
H
CH3
H3C CH3
CH3 CH3 ( III )
21
(3)
43
65
86
9
75
(4)
10 1
4
2
3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己
1,1-二甲基-4-异丙基环癸
烷
烷
(5) 乙基环丙烷
1
(6)
4 2
3
2-环丙基丁烷
10 1
9
2
3
(7)
8 65 4
(8)
7
1,7-二甲基-4-异丙基双环 [4.4.0]癸烷
65 1
42
7
CH3
89 3
2-甲基螺[3.5]壬烷
(6)
Cl
解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
CH3 CH3
Cl H CH3
CH3
H CH3
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？ 其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？
解：按照题意，甲基环己烷共有 6 个构象异构体：
高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十五章 含氮
O PhNHCCH(CH3)2
(7)
(8) PhNHC2H5
(9) PhN(CH3)3 OH
(10)
PhN(CH3)2 + CH3OH
(11)
PhNHCH(CH3)2
(12)
PhN2 Cl-
CONHPh
(13) (14)
PhNHCH2COONa
COOH
(八) 写出下列反应的最终产物：
CH2Cl
NaCN LiAlH4 (CH3CO)2O
CH2NH2 NO2 H2/Ni Br Br CH3 NO2
180 。 C H2O/H+
Br Br
NH2
或者：
CH3
CH3
浓H2SO4 混酸
CH3
NO2
H2/Ni or Fe+HCl
SO3H CH3 NH2
Br2/H2O
SO3H CH3 NH2 Br
NBS
CH2Br NH2 NH3 Br Br Br
CH3CHCH3
CH3CHCH3
(2) 制正戊胺：
CH3CH2CH2CH2OH
PBr3
CH3CH2CH2CH2Br
NaCN
CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2OH
H2 Ni
CH3CH2CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2COOH
NH3
NaCr2O7
制正丙胺：
Δ
CH3CH2CH2CONH2 COOH
(二) 两种异构体(A)和(B)，分子式都是C7H6N2O4，用发烟硝酸分别使它们硝化， 得到同样产物。把(A)和(B)分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同 样产物为 C6H4N2O4，后者用Na2S还原，则得间硝基苯胺。写出(A)和(B)的构造式 及各步反应式。