高中化学实验全解-有机实验1-乙烯与乙炔的性质与制备(教师版)

有机实验：乙烯、乙炔的性质与制备

考情分析

五年高考考情分析

年份2009年2010年2011年2012年2013年题号29（4）、（6）28（1）、（3）15 50 44~46 分值 4 4 3 2 7

考点烯烃与二烯

烃加成

烯烃加聚、与

溴的加成

烯烃与二烯

烃加成

二烯烃加成

烯烃、二烯烃

加成

小结烯烃和炔烃属于最基本的有机化合物，是高考重点内容之一，几乎每年都有所考查，一般都是考查与其相关的加成反应以及性质与检验。

高考链接

1．【上海高考】异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A（C5H6）和B经Diels-Alder 反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作生成六元环状化合物的反应，最简单的

Diels-Alder反应是。

完成下列填空：

44．Diels-Alder反应属于_____________反应（填反应类型）；A的结构简式为_____________。

46．B与Cl2的1,2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式_____________。

答案：44．加成；

46．（合理即给分）

2．【上海高考】以下是由A(1,3-丁二烯)制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式：

_________________________________________________________________；

_________________________________________________________________；

_________________________________________________________________。

答案：

3．【上海高考】β-月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有（）

A．2种B．3种C．4种D．6种

答案：C

4．【上海高考】丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：

（1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。

（3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。

A通入溴水：

A通入溴的四氯化碳溶液：

答案：

（1）

（3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层。A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去。

5．【上海高考】尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空：

（4）写出反应①的化学方程式：

____________________________________________________________________________

（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：

____________________________________________________________________________

答案：

（4）

（6）（合理即给分）

教材梳理

一、乙烯的性质

简介：乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯产品占石化产品的70%

以上，在国民经济中占有重要的地位。世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。

物理性质：乙烯在常温下是一种无色略有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。难溶于水，易溶于四氯

化碳等有机溶剂。

化学性质：乙烯分子中有碳碳双键，所以常温下就能发生加成、氧化等反应。高考中常见的有：

① 加成反应：与H 2、卤素单质、HCl 、H 2O 等加成。 ② 氧化反应：燃烧反应，与酸性高锰酸钾溶液反应。

③ 聚合反应：乙烯分子之间加成聚合，很多分子加成聚合可生成高分子——聚乙烯。

制备：实验室通常用乙醇脱水制备乙烯。

二、乙烯的制备实验：

1．原理：

CH 3CH 2OH 24

170H SO −−−−→浓℃

CH 2=CH 2↑+H 2O 2．装置：

3．步骤：

在烧瓶里注入酒精和浓硫酸的混合液约20mL ，放入几片碎瓷片。加热，使温度迅速升到170℃，待气泡均匀冒出后，用排水法进行收集。 4．现象：

反应混合液逐渐变黑，产生的混合气体有刺激性气味，收集到无色气体。 5．注意事项：

A ．反应混合液中乙醇与浓H 2SO 4的体积比1:3。使用过量的浓H 2SO 4可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

B ．烧瓶中加几片碎瓷片，防止暴沸。

C ．温度计的水银球必须插入反应混合液中，以便控制反应溶液的温度在170℃左右。

D ．温度应迅速升到1700C ，减少副产物乙醚的生成。 6．实验拓展：

浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO 2、CO 、C 等（因此试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO 2。SO 2能使溴水或KMnO 4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将SO 2除去，也可以将气体通过10%NaOH 溶液以洗涤除去SO 2，得到较纯净的乙烯。

实验中主要副反应有：C 2H 5OH 碳化生成碳单质；C + 2H 2SO 4 ∆

−−

→ CO 2↑+ 2SO 2↑+ 2H 2O 2C 2H 5OH ∆

−−−→浓硫酸

CH 3-O-CH 3 + H 2O