石油化学化工专业英语第六单元翻译

Part 2 Unit 4. 含氧化合物

问题

你知道多少种含氧化合物?

乙醇与乙醚之间的区别在哪?

你知道石油中最常见的含氧化合物是什么吗?

1.醇

在化学中醇是任意一种羟基(-OH)与烷基或取代烷基相连的有机化合物。

简单的链醇类的通式为CnH2n+1OH.

一般而言, 醇这个词是指乙醇

乙醇是一种无色、易挥发的液体, 有特殊香味, 可以通过蔗糖发酵制得。

工业上, 常用乙烯水合来生产乙醇——乙烯水合反应需要磷酸来催化。

乙醇是目前世界上应用最广泛的镇静剂, 已有几千年的历史了。

在IUPAC系统命名法中, 烷烃链的名称去掉最后的“e”, 再加上“ol”就变成了醇, 例如:“甲醇”和“乙醇”。

必要时, 羟基的位置要在烷烃名和醇”ol”之间标识出来: CH3CH2CH2OH为1-丙醇(propan-1-ol), CH3CHOHCH3为2-丙醇(propan-2-ol)。

有时, 这个位次数要写在系统名之前, 如1-propanol为1-丙醇而2-propanol 为2-丙醇.

如果存在一个更优官能团(如醛、酮类、羧酸), 则有必要采用前缀羟基”hydroxyl”来表示,例如: 1-hydroxyl-2-propanone(CH3COCH2OH)即1-羟基-2-丙醇。

醇的通用名常采用相应的烷基基团加上醇字, 如甲醇、乙醇、叔丁醇。

丙醇可以为正丙醇n-propyl或异丙醇, 主要取决于羟基与丙烷碳链上第一或第二个碳原子相连接。

异丙烷常常也称为仲丙醇.

醇有三种主要的结构: 伯(1°), 仲(2°)、叔(3°), 这是根据C-OH基团的碳原子与几个碳原子相连。

醇的常见名称中要在烷基前缀中标明级别。

例如(CH3)3COH是三级醇,俗称叔丁醇。

它也可以根据系统命名法原则命名为2-methylpropan-2-ol(2-甲基-2-丙醇)或2-methyl-2-propanol(2-甲基-2-丙醇), 一个丙烷链上在中间碳(#2)原子上连接有一个甲基和羟基。

乙醇是一种简单的“伯”醇。

最简单的仲醇是异丙醇(propan-2-ol), 一个简单的叔醇是叔丁醇(2-methylpropan-2-ol)。

2.醚

醚是一种包含一个醚基团的有机化合物, 其官能团是一个与两个(取代)烷基或芳基相连的氧原子. 其通式为R-O-R。

一个典型的例子就是二乙基醚, 通常最简单的如乙醚(二乙醚, CH3-CH2-O-CH2-CH3)。

在IUPAC系统命名法中, 醚的命名一般采用通式“alkoxyalkane—烷氧基烷”, 例如CH3-CH2-O-CH3是甲氧基乙烷methoxyethane。

如果醚的一部分是一个更为复杂的分子, 它可以表示为一个烷氧基取代物, 所以-OCH3可以当成“甲氧基-”基团。

简单的烷基要写在前面, 所以CH3-CH2-O-CH3应该写成甲氧基(CH3O)乙烷(CH2CH3)。

对于上述例子常见方法是采用加上”醚”的形式来定义两种烷基的名称, 如乙基甲基醚。

术语“伯醚”、“仲醚”和“叔醚”是指与醚氧相连的碳原子的级数。

在伯醚中只有这个碳原子只连接了一个碳原子, 如:CH3-CH2-O-CH2-CH3二乙醚。

仲醚的一个例子是二异丙基醚(CH3)2CH-O-CH(CH3)2; 叔醚如二叔丁基醚(CH3)3C-O-C (CH3)3 di-tert-butyl。

3.醛

醛是一种包含一个端位羰基的有机化合物。

这个官能团是由一个碳原子与氢原子相连, 同时又以双键形式连接到一个氧原子形成的基团(化学式O = CH -), 称为醛基。

醛基也称甲酰基formyl或methanoyl。

根据IUPAC系统命名法规定醛的命名为:

脂肪醛视为含有醛基在内的最长碳链的衍生物。

因此, 甲醛以甲烷的衍生物来得名, CH3CH2CH2CHO则为丁烷的衍生物丁醛。

只需把母体烷烃的后缀“-e烷”改为“-al醛”即可, 因而, HCHO就是甲醛; 而CH3CH2CH2CHO命名为丁醛。

在其他情况下,比如当一个-CHO基与一个碳环相连, 可以加后缀-carbaldehyde表示碳醛。

因此, C6H11CHO 称之为环己基甲醛cyclohexanecarbaldehyde。

如果存在另一个官能团, 则要用一个后缀, 醛基的名称以前缀甲酰基formyl –来命名。这个前缀methanoyl尤佳。

如果这种化合物是一种天然产品或羧酸, 采用前缀oxo——“氧代”来表示碳原子是醛基的一部分; 例如,CHOCH2COOH命名3-oxopropanoic羧酸(3-氧代丙酸)。

4.酮

酮是一种包含一个羰基(C=O) 的化合物, 羰基与另外两个碳原子以R1(CO)R2的形式相连。

R2和R1的取代基团不能是氢(H)。

一个羰基碳与两个碳原子相连使酮与其他含氧化合物醛, 羧酸, 酯等区别开来。

羰基的双键也使酮与醇区分开来。

最简单的酮是丙酮、CH3-CO-CH3名叫propanone丙酮(系统命名)。

一般来说, 用IUPAC系统命名法命名酮只需改变母体烷烃后缀“-e烷”为“-one

酮”即可。

对于一般的酮, 主要采用一些传统名称, 如丙酮和二苯甲酮往往占主导地位, 这些名称可以认为是延续了IUPAC的系统名称, 尽管有些介绍性的化学教科书也常常使用像propanone丙基酮这样的名称。

Oxo”氧代”是酮官能团在IUPAC系统命名法的正式名称。

然而, 其他的前缀也常常在各种书籍和期刊中出现。

对于一些常见的化学物质(主要是在生物化学中), keto”酮的”或oxo”氧代”这些术语也常用来描述酮官能团。

5.羧酸

羧酸是存在一个羧基的有机酸, 其表达式为-C(=O)OH, 通常用-COOH或-CO2H表示。

羧酸是Bronsted-Lowry酸——它们是质子贡献者。

在IUPAC命名中, 羧酸加一个-oic的后缀, 即酸(例如, octanoic酸---辛酸)

在普通术语中, 后缀常用-ic表示酸(例如, 硬脂酸)。

羧基的碳一般在原有化合物中排在第一位, 因而没有必要给它编号。

如果羧酸含有碳碳双键, 则中缀要从”-an-烷”变为”-en-烯”来表示双键的存在

简单烯烃化合物中双键的位置要用数字标识出。

在IUPAC系统命名中, 羧酸优先于其他大多数官能团, 包括羟基和醛、酮的羰基。

羧酸是极性化合物, 相互间易形成氢键作用。

在高温下, 气相中羧酸通常是双分子缔和形式存在。

较小的羧酸(碳数为1 –5时), 可以与水互溶, 而对于大分子羧酸则溶解度很小, 这是因为烃基链逐渐最长造成的疏水作用增强。

羧酸更容易溶于非极性溶剂, 如醚类和醇类。

羧酸普遍存在于自然界中, 是典型的弱酸, 也就是说, 他们只能在水溶液中部分解离成H +阳离子和RCOO−阴离子。