高中化学有机合成知识点及总结

(2)根据特征现象进行推断
①使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键 或醛基。 ②使 KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、 碳碳叁键、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入 银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO（不仅是醛基）。
羧基(— COOH)
有机推断题的突破口
反应条件 浓硫酸/△ 稀硫酸/△ NaOH水溶液/△ NaOH醇溶液/△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 反应物类别（官能团）、反应类型
有机推断题的突破口
(1)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH水溶液，加热——发生卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。 ③浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反 应等。 ④溴水或溴的 CCl4 溶液 —— 发生烯、炔的加成反应，酚的取代 反应。液溴才是苯的取代 ⑤O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 ⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4，加热——发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。 ⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛 还原成醇的反应。
物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。
③有机三角： ，由此转化关系可推知A、B、 C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
液态有机物的水溶性及密度
(1)不溶于水比水轻的：液态烃；一氯代烃；苯及其同系物；
酯类物质(包括油脂)。 (2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、 碘代烃。 (3)水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)； 低级醛 ( 甲醛、乙醛等 ) ；低级酸 ( 甲酸、乙酸、乙二酸等 ) ； 单糖和二糖类；苯酚高于65℃时。
NaOH溶液，AgNO3和稀硝 酸的混合液
钠 FeCl3溶液
浓溴水
银氨溶液
有白色沉淀产生
有银镜生成
醛
羧
基
基
新制Cu(OH)2悬浊液
NaHCO3溶液
有砖红色沉淀产生
有CO2气体放出
官能团的引入与消去
官能团 引入方法 (1)烯烃与水加成(催化剂) (2)卤代烃的水解(NaOH、H2O) (3)醛(酮)与氢气的加成(催化剂) 羟基 (4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、 (—OH) 水浴加热) (5)酚钠盐中通入CO2(引入酚羟 基) 消除方法
引入方法 (1)某些醇的消去(浓硫 酸、加热)
消除方法 (1)加成反应
碳碳双键
(2)卤代烃的消去(NaOH、 (2)氧化反应 醇) (1)加成反应成醇 (2)氧化反应成羧酸[新 制Cu(OH)2悬浊液或 银氨溶液] 酯化反应(浓硫酸、加 热)
醛基(—CHO)
醇的氧化 (1)醛的氧化[新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨 溶液] (2)酯的水解
有机物的气味
(1) 无味：甲烷、乙炔 ( 常因混有 PH3 、 H2S 和 AsH3 等杂 质而带有臭味)； (2)稍有气味：乙烯； (3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚； (4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛； (5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖； (6)香味：乙醇、低级酯； (7)苦杏源自文库味：硝基苯。
有机物的状态
(1)固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环
芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂
肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。 (2)液态：碳原子数大于 4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝 大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯； 乙二醇；丙三醇。 (3) 气态：碳原子数小于或等于 4 的烃类 ( 如甲烷 ) 、一氯甲烷、 新戊烷、甲醛。
有机化学反应类型
基本类型 卤代反应 有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物、醇等 醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 苯和苯的同系物等 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
取代
反应
酯化反应 水解反应 硝化反应 加成反应
消去反应
氧 化 反 应
卤代烃、醇等 绝大多数有机物
烯烃、炔烃、苯的同系物等 酚、醇、醛、葡萄糖等 醛、酮等 烯烃等 苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸； 氨基酸等 蛋白质 苯酚等
(1)消去反应(浓硫酸、 加热) (2)氧化反应(Cu或 Ag催化、加热) (3)酯化反应(浓硫酸 、加热)
(1)水解反应(NaOH、 H2O) (2)消去反应(NaOH 、醇)
(1)烃与卤素取代(光照条件) 卤素原 (2)不饱和烃与HX或X2加成(催 子(—X) 化剂) (3)醇与HX取代
官能团
燃
烧
酸性KMnO4溶液
直接(或催化)氧 化
还原反应
聚 合 反 应
加聚反应 缩聚反应
与浓硝酸的颜色反应 与FeCl3溶液显色反应
常见重要官能团的检验方法
官能团 碳碳双键 或 碳碳三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 试 剂 判断依据 橙红色(或红棕色) 褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
⑤加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有—COOH。 ⑦加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类。
(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断
①A B 为羧酸。 C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C
②A(CnH2nO2)
符合此转化关系的有机物 A为酯，当酸作催化剂时，产