第二章生物化学糖类的化学

合集下载

生物化学糖类试题及参考答案

第二章糖类化学一、单项选择题1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是A. 蛋白质B. 核酸C. 水D. 糖类E. 脂类2. 以下哪个是碳水化合物？A. 二羟丙酮B. 甘油C. 类固醇 C. 乳酸D.腺嘌呤3. 以下哪个单糖最小？A. 半乳糖B. 甘油醛C.果糖D. 核糖E. 脱氧核糖4. 以下哪个单糖是酮糖？A. 半乳糖B. 果糖C.甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖5. 自然界中最丰富的单糖是A. 半乳糖B. 核糖C.葡萄糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖6. 以下哪个含有果糖A. 淀粉B. 肝素C. 乳糖D. 麦芽糖E. 蔗糖7. 单糖分子至少含几个碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 68. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 610. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 511. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 512. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 乳糖D. 麦芽糖E. 脱氧核糖13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 614. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？A. 胆固醇B. 核酸C. 前列腺素D. 乳糖E. 组氨酸15. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？A. 二羟丙酮B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖16. 以下哪种单糖的构象最稳定？A. α-吡喃葡萄糖B. α-吡喃果糖C. α-呋喃果糖D. β-吡喃葡萄糖E. β-吡喃果糖17. 乳糖中的半乳糖是A. α-吡喃半乳糖B. α-呋喃半乳糖C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D. β-吡喃半乳糖E. β-呋喃半乳糖18. RNA中的核糖是A. α-吡喃核糖B.α-呋喃核糖C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D. β-吡喃核糖E. β-呋喃核糖19. 以下哪个不是还原糖？A. 果糖B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 521. 以下哪个分子中没有糖苷键？A. CoAB. FMNC. NADHD. 肝素E. 纤维素22. 含有α-1,4-糖苷键的是A. 硫酸软骨素B. 麦芽糖C. 乳糖D. 纤维素E. 蔗糖23. 哪个反应是还原糖的特征反应？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖，其中与葡萄糖反应的成分是A. 钠离子B. 柠檬酸根C. 硫酸根D. 碳酸根E. 铜离子25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障？A.发生酶促氧化反应B. 还原反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)27. 由不只一种单糖构成的是A. 麦芽糖B. 乳糖C. 糖原D. 纤维素E. 支链淀粉28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键？A. α-1,2-糖苷键B. α-1,3-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D. α-1,5-糖苷键E. α-1,6-糖苷键29. 含有L-单糖的是A. 肝素B. 硫酸软骨素C. 葡聚糖D. 透明质酸E. 血型物质30. 在ABO系血型物质中，O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是A. 半乳糖B. 葡糖醛酸C. 葡萄糖D. 唾液酸E. 岩藻糖二、多项选择题1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是A. 班氏试剂B. 半乳糖C. 果糖D. 甲醇E. 磷酸2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有A. 6-磷酸葡萄糖B. CO2和H2OC. 葡糖醛酸D. 葡萄糖二酸E. 葡萄糖酸3. 同多糖由同一种单糖组成，包括A. 阿拉伯胶B. 淀粉C. 糖胺聚糖D. 糖原E. 纤维素4. 支链淀粉和糖原分子都含有A. α-1,3-糖苷键B. α-1,4-糖苷键C. α-1,6-糖苷键D. β-1,3-糖苷键E. β-1,4-糖苷键。

生物化学第二章糖类的化学

含有醛基或酮基，能还原许多弱氧化剂（如氧
化铜的碱性溶液）。
单糖的立体结构两种构象：船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
湖北工业大学工程技术学院
椅式
湖北工业大学工程技术学院
比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程，即旋光管的长度，dm； c为浓度，即在100mL溶液中所含溶质的质量，g；
是在以钠光灯（称为D线，为589.6nm和589.0nm）为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
湖北工业大学工程技术学院
几个概念：旋光异构、旋光异构体对映异构体:若两个分子互为镜像关系，称这两个分子为对映异构体。它们的旋光活性正好相反，但旋光度相同。外消旋体:等量的一对对映异构体混合，旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光活性的体系，此体系为外消旋体。
第二章糖类的化学
第一节概述
湖北工业大学工程技术学院
一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物；在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
湖北工业大学工程技术学院

生物化学复习资料

第一章绪论生物化学：简单来讲，研究生物体内物质组成(化学本质）和化学变化规律的学科。

生物化学的研究内容：生物分子的结构及功能（静态生化）；物质代谢及其调节（动态生化）；生命物质的结构及功能的关系及环境对机体代谢的影响（功能生化）。

第二章糖类化学一、糖的定义及分类糖类是一类多羟基醛（或酮），或通过水解能产生这些多羟基醛或多羟基酮的物质。

糖类分类：（大体分为简单糖和复合糖）单糖：基本单位，自身不能被水解成更简单的糖类物质。

最简单的多羟基醛或多羟基酮的化合物。

Eg:半乳糖寡糖：2～10个单糖分子缩合而成，水解后可得到几分子单糖。

Eg:乳糖多糖：由许多单糖分子缩合而成。

如果单糖分子相同就称为同聚多糖或均一多糖；由不同种类单糖缩合而成的多糖为杂多糖或不均一多糖。

复合糖：是指糖和非糖物质共价结合而成的复合物，分布广泛，功能多样，具有代表性的有糖蛋白或蛋白聚糖，糖脂或脂多糖。

二单糖1、单糖的构型：在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。

单糖构型的确定以甘油醛为标准。

距羰基最远的手性碳及D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同时，为D型；及L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。

2、对映异构体：互为镜像的旋光异构体。

如：D-Glu及L-Glu3、旋光异构现象：不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布对平面偏振光的偏正面发生不同影响所引起的异构现象。

4、差向异构体：具有两个以上不对称碳原子的的分子中仅一个不对称碳原子上的羟基排布方式不同。

如：葡萄糖及甘露糖；葡萄糖及半乳糖。

5、环状结构异构体的规定：根据半缩醛羟基及决定直链DL构型的手性碳上羟基处于同侧为α，异侧为β。

（只在羰基碳原子上构型不同的同分异构体）6、还原糖：能还原Fehling试剂或Tollens试剂的糖叫还原糖。

分子结构中含有还原性基团（如游离醛基半缩醛羟基或游离羰基）的糖，还原糖是指具有还原性的糖类，叫还原糖。

1)单糖和寡糖的游离羰基，有还原性。

2)以开链结构存在的单糖中除了二羟丙酮外均具有游离羰基。

第二章糖类的生物化学

第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。

它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。

1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。

1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。

在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。

与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。

核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。

6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。

如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。

糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。

不包括人工合成的糖。

一、天然单糖的分布：六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。

植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。

在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。

对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。

游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。

生物化学--糖类

构象异构：
（可通过旋转单键互变）
（五）单糖的化学性质
1.弱碱条件下的异构化
2.单糖的氧化单糖的游离醛基可在碱性溶液中被弱氧化剂（如各种重金属离子）氧化成羧基。
如果用硝酸银作氧化剂，将葡萄糖溶液均匀地涂布在干净的玻璃上，再加硝酸银溶液，银离子被还原成金属银并均匀地分布在玻璃上形成镜面，此反应称为银镜反应。
3. 缩醛反应单糖的半缩醛（酮）羟基能与醇或酚的羟基缩合脱水而成缩醛（缩酮），称为糖苷（苷），也称为糖甙（甙）。半缩醛（酮）的羟基的糖部分称为糖基，与之缩合的"非糖"部分称为糖苷配基，其键称为糖苷键。
糖基
4.糖脎 5.糖酯
二、寡糖：由2-20个糖缩合而成的糖。
（一）双糖
三、多糖：由很多单糖分子脱水缩合而成的长链分子。
乙醇
不旋光物质
乳酸
旋光物质
手性C原子
2.单糖的构型
不对称C原子上的原子团可有两种不同的空间排列方式，形成互为镜像的关系，这样的异构体称为旋光异构体，又叫镜像异构体，这个C原子称为手性C原子。
旋光性化合物的构型判断：远离醛基的手性C原子上的-OH在右边的定为D型，在左边的定为L 型。
D型和L型的互变需要相关共价键的断裂与重建。
糖类
糖类物质：是含有多羟基醛类或酮类的化合物。
• 元素组成：C:H:O=1:2:1
• 分子通式：(CH2O)n • 但符合该通式也不一定是糖,如：乙酸（CH3COOH），乳酸
（C3H6O3）等。 • 有些糖也可能不符合该通式：鼠李糖（C6H12O5）
一、单糖：
不能再水解的糖，是构成各种糖的基本单位。
N-乙酰D-氨基葡萄糖胺
（二）杂多糖由两种以上单糖分子构成的多糖。 1.果胶类聚半乳糖醛酸、聚L 鼠李糖半乳糖醛酸阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖

生物化学第2章复习题(糖的化学)

课外练习题一、名词解释1、寡糖：由少数几个单糖通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。

2、多糖：由许多单糖分子缩合而成，水解后可生成许多分子单糖3、结合糖：糖与非糖物质共价结合而成的复合物4、糖蛋白：专指由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖链5、蛋白聚糖：蛋白质与糖胺聚糖通过共价键连接而成的化合物6、变旋现象：在溶液中，糖的链状结构和环状结构（α，β）之间可以相互转变，最后达到平衡，成为变旋现象。

二、填空1、糖根据其聚合度分为（单糖）、（寡糖）和（多糖）；2、糖根据其组成可分为（糖蛋白）、（蛋白聚糖）、（糖脂）和（脂多糖）；3、单糖有（醛糖）和（酮糖）两种类型；单糖可根据其含（碳原子）多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖；4、所有的醛糖都是由（甘油醛）衍生而来，所有的酮糖都是由（二羟丙酮）衍生而来；5、单糖由直链结构变成环状结构后，（羰基碳原子）成为新的手性中心，产生两个非对映异构体，手性碳原子上（羟）基向下的为异头物；6、还原性双糖有游离的（半缩醛羟基），具有（还原性）、（变旋）现象等；7、重要的磷酸糖有（5-磷酸核糖）、（6-磷酸葡萄糖）和（1-磷酸葡萄糖）等；8、构成DNA的（脱氧核糖）的脱氧位置在第2位碳原子；9、甘油、肌醇和核醇等均是（糖醇）；10、多糖按其组成分类分为（均一多糖）、（不均一多糖）、（粘多糖）和（结合糖）；11、较重要的多糖有（淀粉）、（糖原）、（维生素）和（几丁质）等；12、重要的粘多糖有（肝素）、（硫酸软骨素）和（透明质酸）等；13、单糖分子除（二羟丙酮）外都含有不对称碳原子；14、单糖分子的D-型和L-型由离（羰基）最远的不对称碳原子上的（羟基）方向来确定的，分子不对称的化合物具有旋光性；15、单糖有（链状）结构和（环状）结构，它们实际上是同分异构体；16、重要的双糖有（乳糖）、（蔗糖）和（麦芽糖）；17、直链淀粉遇碘呈（蓝）色，支链淀粉遇碘呈（红）色，糖原遇碘呈（红）色；18、糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多（D-葡萄糖）组成，它们之间通过（）和（）两种糖苷键相连。

第二章糖类--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)文库

（四）葡萄糖的构象
葡萄糖六元环上的碳原子不在一个平面上，因此有船式和椅式两种构象。椅式构象比船式稳定，椅式构象中β-羟基为平键，比α-构象稳定，所以吡喃葡萄糖主要以β-型椅式构象C1存在。
二、单糖的分类
单糖根据碳原子数分为丙糖至庚糖，根据结构分为醛糖和酮糖。最简单的糖是丙糖，甘油醛是丙醛糖，二羟丙酮是丙酮糖。二羟丙酮是唯一一个没有手性碳原子的糖。醛糖和酮糖还可分为D-型和L-型两类。
2.功能糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。此外，糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负着细胞和生物分子相互识别的作用。
糖在人体中的主要作用:(1)作为能源物质。一般情况下，人体所需能量的70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。(3)参与构成生物活性物质。核酸中含有糖，有运输作用的血浆蛋白，有免疫作用的抗体，有识别，转运作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白，许多酶和激素也是糖蛋白。(4)作为合成其它生物分子的碳源。糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物质。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
三、单糖的理化性质
（一）物理性质

生物化学糖化学(二)2024

生物化学糖化学（二）引言概述：生物化学糖化学是一门研究生物体内糖代谢的学科，通过对糖的结构、功能以及相互作用的研究，揭示了生命系统中糖代谢的关键步骤。

本文将从五个大点入手，详细探讨糖化学的相关内容。

正文：1. 糖的合成与降解a. 糖合成途径及调控机制b. 糖降解途径与产能调节c. 糖合成与分解在糖尿病等疾病中的作用d. 糖分解在食物消化中的重要性2. 糖酵解途径与能量产生a. 糖酵解途径的步骤及相关酶的作用b. ATP的合成与细胞能量供应c. 糖酵解途径在不同类型细胞中的差异d. 发酵与无氧呼吸在糖酵解中的作用3. 糖酯化与糖脂类物质的生物学功能a. 糖酯化反应及酯化酶的特点b. 糖脂与细胞信号传导的关系c. G蛋白偶联受体与糖酯化的相互作用d. 糖脂类物质在免疫应答中的作用4. 糖基化反应及其生物学意义a. 糖基化反应的条件与机制b. 糖基化反应在糖尿病、老化等疾病中的作用c. 糖基化与蛋白质合成的调控d. 先天性糖基化缺陷病的发病机制5. 糖的识别与功能a. 糖的识别机制与糖受体的分类b. 糖受体与细胞信号传导的作用c. 糖的结构多样性对于宿主-病原体相互作用的影响d. 糖的修饰与细胞-细胞间相互作用总结：生物化学糖化学的研究揭示了糖在生命系统中的重要作用。

从糖的合成与降解、糖酵解途径与能量产生、糖酯化与糖脂类物质的生物学功能、糖基化反应及其生物学意义，以及糖的识别与功能等五个大点出发，我们深入探讨了糖化学的相关内容。

深入理解糖化学对于研究生物体内糖代谢以及相关疾病的发病机制具有重要意义。

生物化学糖类试题及参考答案

生物化学糖类试题及参考答案第二章糖类化学一、单项选择题1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是A.蛋白质B.核酸C.水D.糖类E.脂类2.以下哪个是碳水化合物？A.二羟丙酮B.C.类固醇C.D.腺嘌呤3.以下哪个单糖最小？A.半乳糖B.C.果糖D.E.脱氧核糖4.以下哪个单糖是酮糖？A.半乳糖B.C.甘油醛D.E.脱氧核糖5.自然界中最丰富的单糖是A.半乳糖B.C.葡萄糖D.E.蔗糖6.以下哪个含有果糖A.淀粉B.C.乳糖D.E.蔗糖7.单糖分子至少含几个碳原子？A。

2.B。

3甘油乳酸甘油醛核糖果糖核糖核糖脱氧核糖肝素麦芽糖C。

4.D。

5E。

68.以下哪个是不含手性碳原子的单糖？A.半乳糖B.二羟丙酮C.甘油醛D.核糖E.脱氧核糖9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？A。

2.B。

3C。

4.D。

5E。

610.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子分歧，它是几号碳原子？A。

1.B。

2C。

3.D。

4E。

511.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决意的？A。

1.B。

2C。

3.D。

4E。

512.在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛布局？A.半乳糖B.二羟丙酮C.乳糖D.麦芽糖E.脱氧核糖13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？A。

2.B。

3C。

4.D。

5E。

614.以下哪种分子结构中有呋喃环结构？A.胆固醇B.核酸C.前列腺素D.乳糖E.组氨酸15.在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？A.二羟丙酮B.麦芽糖C.乳糖D.脱氧核糖E.蔗糖16.以下哪种单糖的构象最稳定？A.α-吡喃葡萄糖B.C.α-呋喃果糖D.E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是A.α-吡喃半乳糖B.C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D.E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是A.α-吡喃核糖B.C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D.E.β-呋喃核糖19.以下哪个不是还原糖？A.果糖B.C.乳糖D.E.蔗糖20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？A。

1.B。

第2章糖化学(环境生物化学)

-D-Glucopyranose
D-葡萄糖椅式构象的透视式
H CH2OH H HO HO H H HO OH
H H CH2OH H
O
O OH
HO HO H H HO H
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
-型的构象比较稳定
•葡萄糖的构型象问题：链式结构 Fisher式
1
哈迈斯式
1
构象式
OH
• 费歇尔提出单糖的环状结构：单糖分子中的醛基和其他碳原子的羟基能发生环状反应，称为半缩醛反应，并且以环状的半缩醛为主。
CH 2
HC HC O
CH CH
HC CH O
CH CH
• 半缩醛羟基：C1上的醛基成环后形成的新的羟基。 • 半缩醛羟基（或半缩酮）的羟基与决定直链结构构型（D或L）的碳的羟基处于碳链的同一边为α 型；反之，在不同边为β 型 • 异头物：只是在羰基碳原子上的构型不同的同分异构体称为异头物。决定异头现象的碳原子称为异头碳原子。 α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖只是C1上的结构不同。
向左旋转称为左旋性用l或表示构型是人为规定的而旋光为规定的而旋光性是用旋光仪测定时偏振面偏转的实际方向光仪测定时偏振面偏转的实际方向透视形式费希尔形式透视形式费希尔形式cccoohhohhohhd赤藓糖cccoohhohhohhl阿苏糖cccoohhohhohhl赤藓糖cccoohhohhohhd阿苏糖三碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目三碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖醛糖酮糖四碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目四碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖五碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目五碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖醛糖酮糖六碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目六碳醛糖与酮糖中的不对称碳原子的数目醛糖酮糖醛糖酮糖醛糖酮糖二

第2章糖类的化学

2 ．元素组成― 糖含有碳、氢、氧三种
元素
• 糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成，多数糖类所含碳、氢、氧元素的通式为Cn(H2O)m观，从式中可以看出，其中氢氧之比为2 : 1 ，与水的组成比例相同，故过去常将糖类物质称为“碳水化合物”( carbohydrate ）。但这种叫法并不准确，因为有些物质中的碳、氢、氧之比符合上述通式，然而从其理化性质看，却并不属于糖类，例如甲醛（H ·CHO ）、乙酸（CH3 ·COOH ）、乳酸（CH 3·CHOH ·COOH ）等；而有些糖类物质的碳、氢、氧之比却不符合上述通式，如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等。因此将糖定义为多羟基醛或多羟基酮更准确。
二、糖的分类与命名
1 ．分类― 糖分为单糖、聚糖以及复合糖 2 ．命名― 糖的命名方法
1 ．分类― 糖分为单糖、聚糖以及复合糖
• 根据糖类物质能否水解和水解后的产物，将糖分为单糖、聚糖和复合糖三类，其中聚糖又可分为寡糖和多糖。
• 单糖(monosaccharides ) ，顾名思义是指简单的多羟基醛或多羟基酮的化合物，它是构成寡糖和多糖的基本单位，自身不能被水解成更简单的糖类物质。重要的单糖有核糖（ribose ）、脱氧核糖（deoxyribose ）、葡萄糖（glucose ）、果糖（fructose ）和半乳糖（galactose）等。
• 寡糖的命名除了依其所含碳原子数分别称为二糖、三糖、四糖等外，一般采用的是沿用已久的习惯名称，如蔗糖、麦芽糖等。
三、糖类的生物学功能
1 ．能源——淀粉和糖原是重要的能源物质 2 ．结构组分——纤维素和细菌多糖是细胞
壁组分 3 ．其他——复合糖和寡糖具有重要生物功

生物化学重点知识归纳

生物化学重点知识归纳第一章绪论1.生物化学的发展过程大致分为三阶段：叙述生物化学、动态生物化学和机能生物化学。

2.生物化学研究的内容大体分为三部分：①生物体的物质组成及生物分子的结构与功能②代谢及其调节③基因表达及其调控第二章糖类化学1.糖类通常根据能否水解以及水解产物情况分为单糖、寡糖和多糖。

2.单糖的分类：①按所含C原子的数目分为：丙糖、丁糖......②按所含羰基的特点分为：醛糖和酮糖。

3.葡萄糖既是生物体内最丰富的单糖，又是许多寡糖和多糖的组成成分。

4.甘油醛是最简单的单糖。

5.两种环式结构的葡萄糖：6.核糖和脱氧核糖的环式结构：（见下图）7.单糖的重要反应有成苷反应、成酯反应、氧化反应、还原反应和异构反应。

8.蔗糖是自然界分布最广的二糖。

9.多糖根据成分为：同多糖和杂多糖。

同多糖又称均多糖，重要的同多糖有淀粉、糖原、纤维素等；杂多糖以糖胺聚糖最为重要。

10.淀粉包括直链淀粉和支链淀粉。

糖原分为肝糖原和肌糖原。

11.糖胺聚糖包括透明质酸、硫酸软骨素和肝素。

第三章脂类化学1. 亚油酸、α亚麻酸和花生四烯酸是维持人和动物正常生命活动所必必需的脂肪酸，是必需脂肪酸。

2. 类花生酸是花生四烯酸的衍生物，包括前列腺素、血栓素和白三烯。

3. 脂肪又称甘油三酯。

下图是甘油三酯、甘油和脂肪酸的结构式：1. 皂化值：水解1克脂肪所消耗KOH的毫克数。

皂化值越大，表示脂肪中脂肪酸的平均分子量越小。

6.磷脂根据所含醇的不同分为甘油磷脂和鞘磷脂。

7.糖脂包括甘油糖脂和鞘糖脂。

8.类固醇是胆固醇及其衍生物，包括胆固醇、胆固醇脂、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等。

9.胆汁酸有游离胆汁酸和结合胆汁酸两种形式。

10.类固醇激素包括肾上腺皮质激素（如醛固酮、皮质酮和皮质醇）和性激素（雄激素、雌激素和孕激素）。

11.肾上腺皮质激素具有升高血糖浓度和促进肾脏保钠排钾的作用。

其中皮质醇对血糖的调节作用较强，而对肾脏保钠排钾的作用很弱，所以称为糖皮质激素；醛固酮对水盐平衡的调节作用较强，所以称为盐皮质激素。

第二章生物化学糖类的化学教学案例

糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物，经常用于糖的鉴别反应上。
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化，称为烯醇化作用。
形成差向异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基等含氨基化合物发生羰氨反应，这种反应即美拉德反应。可产生褐变产物，包括可溶性与不溶性的聚合物，引起食品的颜色加深和风味变化。
利与弊！
第三节寡糖一寡糖的结构
1、麦芽糖(葡萄糖（14）葡萄糖苷）
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性
2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷）结构： -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖
CH2OH
OH
OH 1
CH2OH
4
OH
O OH
OH
OH
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性
3、蔗糖（葡萄糖-，（12）果糖苷）
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
支链淀粉的结构
还原端？非还原端？
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的百分之十左右。软体动物也含有糖原，甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能合成类似糖原的多糖成分。
第二节单糖
一单糖的旋光性与开链结构单糖具有旋光性：
1、旋光性？
[α]
D=t
αDt —————×100
c×L
变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、
)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。

02 糖类

几丁质
昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖，也存在于大多数真菌和许多藻类的细胞壁中。是由 (1，4)糖苷链的N-乙酰--D-葡萄糖胺以相连而成的直链。在天然聚合物中几丁质的贮存量占第二位，仅次于纤维素。
杂多糖

概念：由不同的几种单糖聚合而成。半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。
• 例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)
糖的命名与分类

单糖：不能被水解称更小分子的糖。寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成多糖：
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
杂多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)

结合糖(复合糖，糖缀合物)：
不显色
葡萄糖
不显色
纤维素
纤维素是一个葡萄糖残基的线性同多糖，但纤维素中的葡萄糖残基是通过β（1-4）糖苷键连接。
问题：牛为什么可以吃草维持生命？但人不能？
答案：人体内没有纤维素酶，不能将纤维素水解成葡萄糖。而反刍动物（牛、羊、马）的瘤胃中共生着含有活性很高的纤维素酶的细菌。
人体虽然不能把纤维素作为营养物质，但适当取食对身体有好处。纤维素可以促进肠蠕动，促进消化，同时不易患消化道癌。
单糖含有一个可反应的羰基，容易被较弱的氧化剂（如Fe3＋或Cu2+）氧化为羧酸，这样的糖称为还原糖（reducing sugars）。这一特性常用于糖的分析，是Fehling反应的基础。
糖苷化
麦芽糖
糠醛反应(HCL)

Molish反应
Molish反应可以鉴定单糖的存在。

Seliwannoff反应
无甜味

生物化学糖类

四、单糖的环状结构
• 呋喃型（五元环）：呋喃型（五元环）：）：C1与C4连接 • 吡喃型（六元环）：吡喃型（六元环）：）：C1与C5连接
四、单糖的环状结构
OH H H OH HO H OH H OH H H OH OH O H HO H H OH OH O H
α-D-吡喃葡萄糖
OH H H OH HO H H OH OH OH
二、糖的概念
一类含多羟基醛多羟基醛或多羟基酮多羟基酮化合物，多羟基酮以及它们的衍生物或聚合物的总称，又称糖类化合物。
糖类由C、H、O三种元素组成，可用实验式 Cn（H2O）m表示，但 H：O=2：1
二、糖的概念
符合通式的不一定是糖，符合通式的不一定是糖，如：甲乙酸(CH2O)2 、乳酸醛(CH2O)1、乙酸 (CH2O)3等；有些糖类不一定符合该通式，有些糖类不一定符合该通式，如：鼠李糖（），脱氧核糖鼠李糖（C6H12O5），脱氧核糖（C5H10O4）。
开链型式
的手性碳原子上手性碳原子上羟基（的羟基（即靠近波醇基的碳原子上的羟基）上的羟基）处以
环状结构
碳链的同一侧碳链的同一侧时同一侧时反之，为α-型，反之，异侧时为β 异侧时为β-型。
葡萄糖的链状结构与环状结构的互变
四、单糖的环状结构
• 异头物异头物(anomer)：：指在羰基（carbonyl）碳原子上的构型彼此不同的单糖同分异构体形式。D-glucose的α-和β-型即是一对异头物。它们是非对映异体。 • 醛戊糖和醛己糖的表现仿佛是它们含有的手性碳原子比 Fischer投影式给出的结构中的手性碳多。 • 研究表明D-葡萄糖存在着两种类型，每一种都含有5个（而不是4个）不对称碳，这个额外的不对称碳的来源是分子内的环化反应，导致形成一个新的手性碳，这两个新的立体异构体称之异头物。

生物化学笔记第二章糖类

生物化学笔记－--第二章--糖－-－类————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期:ﻩ第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构１.链式:Glc、Mａn、Gal、Ｆｒu、Rib、ｄＲib 2．环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。

３.构象:椅式稳定,β稳定，因其较大基团均为平键。

三、反应１．与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。

2.与碱:弱碱互变，强碱分解。

3.氧化:三种产物。

4.还原：葡萄糖生成山梨醇。

5．酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。

7．成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。

四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。

第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Ｃn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2：1,与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物＂（Carｂohydrａte)。

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是"碳水化合物＂沿用已久，一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugaｒ)。

二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。

也可分为：结合糖和衍生糖。

１．单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖，果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目，可分为丙糖,丁糖,戊糖，己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-2０个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。

生物化学糖类课件

代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发生分子内或分子间的氢键形成二聚体或多聚体。
单糖具有旋光性，即能使平面偏振光旋转一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞质中，通过糖解和三羧酸循环等途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持

糖类生物化学

参与病毒的吸附及抗原抗体的反应。
提要：
糖，单糖，寡糖，多糖，结合糖糖的生物学意义
单词
sugar, carbohydrate, saccharides…
前缀
Glycobiology, Glycoprotein, Glycolipid…
后缀
-ose, -saccharide or -glycan
2、糖的分类（classification）
1）．单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮
不能被水解变成更简单的糖的糖类（更小分子的糖）。
① 碳原子数目：丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)庚糖 (Heptose)辛糖(Octose)。
Pachymaran 、灵芝多糖Ganoderma lucidum polysaccharide 、昆布多糖Laminarine等]；
细菌、酵母的细胞壁糖;
结缔组织中的糖[肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等];
核酸的糖、脂多糖[糖脂]、糖蛋白[蛋白聚糖] 中的糖;
细胞膜及其他细胞结构中的糖以及其他生物活性糖分子。
3．可作为生物体的结构物质。
如纤维素、它是构成植物细胞壁的主要成份。几丁质和肽聚糖是构成微生物细胞壁的主要成份。还有些多糖作为动物细胞外的间质中的构造分子。
4. 作为细胞、生物体的贮藏物质如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。
5．可作为细胞识别的信息分子。
参与细胞与细胞的识别（分子识别）与细胞通讯；
4)、结合糖(复合糖，糖缀合物)：糖类还可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复合糖（complex saccharide）
如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷

第二章生物化学糖类的化学

生物化学糖类试题及参考答案

生物化学 第二章 糖类的化学

生物化学复习资料

第二章糖类的生物化学

生物化学--糖类

生物化学第2章复习题(糖的化学)

第二章 糖类--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)文库

生物化学糖化学(二)2024

生物化学糖类试题及参考答案

第2章 糖化学(环境生物化学)

第2章 糖类的化学

生物化学重点知识归纳

第二章生物化学糖类的化学教学案例

02 糖类

生物化学 糖类

生物化学笔记第二章糖类

生物化学糖类课件

糖类生物化学

生物化学第二章糖类的化学

第二章糖类--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)文库

第2章糖化学(环境生物化学)

第2章糖类的化学

生物化学糖类