基础有机化学第三邢其毅下册分子模型[可修改版ppt]
打 有机化学的基本概念(10.反应和反应机理)_基础有机化学(第三版 邢其毅)课件
十、反应和反应机理有机反应：在一定的条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂，新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。
这种变化过程称为有机反应（organic reaction）。
一级反应：在动力学上，将反应速率只取决于一种化合物浓度的反应称为一级反应。
二级反应：在动力学上，将反应速率取决于两种化合物浓度的反应称为二级反应。
按化学键的断裂和生成分类协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
离子型反应：由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。
离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对原子核有显著亲和力而起反应的试剂。
由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。
亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。
按反应物和产物的结构关系分类加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。
取代反应：有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。
重排反应：当化学键的断裂和形成发生在同一分子中时，会引起组成分子的原子的配置方式发生改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子，这种反应称为重排反应。
消除反应：在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。
可以根据两个消去基团的相对位置将其分类。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解(18-19章)【圣才出品】
第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物（aromatic nitro compound）。
1.芳香硝基化合物的结构（1）根据分子中所含硝基的数目，可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。
一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02，与亚硝酸酯（nitrite）Ar0-N＝0互为同分异构体。
（2）硝基的结构是对称的。
在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。
硝基苯的结构如图l8-1所示。
图18-1硝基苯的结构图2．芳香硝基化合物的物理性质（1）一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体，多数是有机化合物的良好溶剂。
（2）最简单的芳香硝基化合物是硝基苯（nitrobenzene），它是淡黄色的油状液体，沸点211℃，具有苦杏仁味，不溶于水，而溶于多种有机溶剂中。
有毒。
（3）常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。
（4）二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。
3．芳香硝基化合物的重要化学性质（1）还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下，硝基可以直接被还原为氨基。
②在适当条件下用温和还原剂还原，则生成各种中间的还原产物，如亚硝基苯（nitrosobenzene）和苯基羟胺（phenylhydroxylamine）。
苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到，但在强酸性还原体系中，由于很活泼，很容易转变成苯胺。
③硝基苯的最终还原产物是苯胺（aniline），苯胺是有机合成的重要中间体。
在酸性或中性条件中，硝基苯主要发生单分子还原反应（unimolecular reduction）。
各产物之间的关系如图18-2所示：图18-2硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯，但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。
苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。
基础有机化学(第三)邢其毅下册 (G)分子模型[可修改版ppt]
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（60）乙酸
（61）邻苯二甲酸 （62）邻苯二甲酸酐 （63） 乙酸酐
（64）顺丁烯二酸酐
（65）乙酰氯
（66）苯甲酰氯
（67）乙酸乙酯
（68）苯甲酸苄酯
（69）乙酰胺
（70）己内酰胺
（71）对苯醌
（72） 茜素
（73）呋喃
（74）噻吩
（75）吡咯
（76）吡唑
（77）异恶唑
（78）异噻唑
（79）恶唑
（39）环己酮
（40）环己酮肟
（41）溴化乙基镁 （42）三甲基氯硅烷 （43）甲苯
（44）二甲苯
（45）三甲苯
（46）异丙苯
（47）萘
（48）蒽
（49）菲
（50）芘
（51）苯酚
（52）2-萘酚
（53）硝基苯
（54）三硝基苯酚
（55） 苯磺酸
（56）苯磺酰氯
（57）苯甲酸
（58）阿斯匹林
（59）甲酸
（80）异噻唑
（81）咪唑
（82）苯并呋喃
（83）苯并噻吩
（84）吲哚
（85）吡啶
（86）吡喃
（87） 2-吡喃酮
（88）4-吡喃酮
（89）哒嗪
（90）嘧啶
（91）吡嗪
（92）喹啉
（93）异喹啉
（94）苯并吡喃
（95）苯并-4-吡喃酮 （96） 嘌呤
（97）D-(+)-甘油醛 （98）D-(-)-果糖
（17）碘甲烷 (iodomethane)
（18）碘仿 (iodoform)
（19）氯苯 (chlorobenzene)
（20）苄溴 (benzyl bromide)
(21)甲醇(methanol)
基础有机化学第3版-邢其毅-第3章立体化学
只能取船型的环己烷衍生物
六、取代环己烷的构象
1. 一取代环己烷的构象
4
3
2
1 CH3
56
（95%)
4 32
5 H6 1
H
CH3
(5%)
E = 3.8KJ /mol-1 2 = 7.6 KJ /mol-1
4
2 3
5 H6 1
π 键的键能=610-345.6=264.4KJ/mol
6) 键长 C＝C 0.134nm C－C 0.154nm
三、乙炔的sp杂化 正交的π键
一 、 结 构 (Structure)（ 以 乙 炔 为 例 ）
C2H2：
HC CH
直线型分子
H
.
X
C
...
...
C
.
X
H
电子结构式
经过X光衍射和电子衍射测定，证明乙炔是 一个线形分子，四个原子都在同一条直线上。
14.6
22.6
14.6
CH3
H
H
H
H
CH3
3.8
H3C
CH3 H
H
H
H
3.8
CH3
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
0
60 120 180 240 300 360
degrees of rotation
四、其他链烷烃的构象
高级烷烃的碳链呈锯齿形
H H H HH H
H H
HH HH
由于分子主要以交叉式构象的形式存在， 所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。
吉林大学课件-基础有机化学(邢其毅、第三版)第11章PPT
第十一章羧酸§11.1 羧酸的结构、命名和物理性质键长平均化1212与醛的命名原则相同HCOOH 甲酸（蚁酸）CH 3COOH 乙酸（醋酸）CH 3CH ＝CHCOOH 2－丁烯酸（巴豆酸）n-CH 3(CH 2)10COOH 十二酸（月桂酸）n-CH 3(CH 2)14COOH 十六酸（软脂酸）n-CH 3(CH 2)16COOH 十八酸（硬脂酸）PhCOOH 苯甲酸（安息香酸）二、羧酸的命名COOHCOOHFCH 2COOHClCH 2COOHBrCH 2COOHICH 2COOHCH 3COOHpKa 2.66 2.80 2.90 3.18 4.76pKa 2.82 4.41 4.70 4.82CH 3CH 2CHClCOOH CH 3CHClCH 2COOH ClCH 2CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHpKa 4.76 4.87 4.86 5.26 +C(3) +C(2) +C(1) +I +I +I +ICH 3COOH CH 3CH 2COOH (CH 3)2CHCOOH (CH 3)3CCOOH脂肪酸的酸性a) 邻位效应：取代基c) 采取措施提高反应速度：加热：每增加10度，速度增加1倍加催化剂：H2SO4、HCl、对甲苯磺酸固体酸：分子筛等R－C－OHOc) 酯化反应速率与CH3OH反应CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 相对速率 1 0.840.330.037空阻越大，酯化反应越慢与RCOOH反应相对速率1°> 2°> 3°ROH3°ROH通常用酰卤或酸酐酯化RCOOH +2 CF3COOH(CF3CO)2O 74%1. 饱和脂肪酸、芳香酸CH CHCH3－CO33＋ CO2A. Hunsdiecke（汉斯狄克）反应O1. LiAlH4六、卤代反应七、与金属有机化合物反应二、腈的水解：制备增加本章要点羧酸酸性酯化反应及其机理卤代及脱羧卤代反应脱羧反应及其机理二元羧酸的受热反应还原反应羧酸与RLi反应作业P538 12-4 iii, vP541 12-7 iii, viiP549 12-11 i, iii, iv, v P553 12-14 iii, ivP554 12-15 i, ii, iii, iv P568 12-23 v, vi。
基础有机化学(邢其毅、第三版)第一章PPT
NO2
NO2
NO2
CH3
+NO2 O-
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3
CH3
+NO2 p-
H
NO2
CH3
CH3
H
NO2
H
NO2
CH3
H
NO2
CH3
+NO2 m-
CH3
H NO2
CH3
H NO2
CH3
CH3
H NO2
H NO2
NO2
+NO2 m-
NO2
H NO2
蛋白质,糖 (生物化学基础)
周环反应
硝基化合物, 胺,腈 (含氮有机物)
负碳离子机理 羧酸及衍生物 (酯, 酰卤, 酰胺, 酸酐)
亲核加成
醛, 酮
醇,酚,醚
卤代烷 亲核取代,消除反应 芳香烃 亲电取代 烯烃,炔烃,二烯烃 亲电加成 烷烃 自由基机理
§1.3 有机化学反应的分类
1.按反应类型分类：
不饱和度：使化合物变成开链的饱和烃， 理论上所需的氢分子的个数
3 H2
H2
2 H2
H2
C.消除反应：
由不饱和度相对较低的化合物变成不饱 和度相对较高的化合物的反应。
Br OH-
OH H2SO4
D.重排反应：
仅仅是碳骨架发生变化的反应
OCH2-CH=CH2
OH
CH2-CH=CH2 Claisen重排反应
CH2=CH-CH=CH2 ↔CH2-CH=CH-CH2
-
＋
-＋
↔CH2-CH=CH-CH2 ↔ CH2-CH-CH=CH2
(NEW)邢其毅《基础有机化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解
（1）反应历程：
（2）酰卤与有机金属化合物反应 ① 与格氏试剂、有机锂化合物反应 主要得三级醇，酮的产率很低，若用2mol以上的格氏试剂，主要产 物为三级醇：
a．低温抑制格氏试剂与酮的反应，通过控制格氏试剂的量，可得 酮：
④ 腈用催化氢化法还原成一级胺：
（2）用金属氢化物还原 常用的金属氢化物（metal hydride）有氢化铝锂、硼氢化锂和硼氢 化钠。 氢化铝锂的还原能力最强，适用于各种羧酸衍生物的还原；硼氢化 锂的还原能力比硼氢化钠略强。酯能被氢化铝锂和硼氢化锂还原为一级 醇。 一级酰胺（primary amide， ）；二级酰胺（secondary amide， ）；可被氢化铝锂还原为一级、二级胺：
腈用LiAlH4还原得一级胺： （3）酯用金属钠还原 ① Bouveault—Blanc还原
用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为Bouveault—Blanc（鲍维特一勃 朗克）还原：
② 酮醇缩合 脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下剧 烈搅拌和回流，发生双分子还原，得α—羟基酮（也叫酮醇）。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 机理为亲核加成一消除（nucleophilic addition-elimination mechanism）：
OH-先进攻酯羰基碳发生亲核加成，形成四面体中间体；然后消除 OR′。这两步反应均是可逆的，在四面体中间体上消除OH-，得回原来 的酯；消除-OR’，可以得羧酸。在碱性条件下，生成的羧酸和碱发生中
（1）与碱发生成盐反应：
（2）与溴发生取代反应：
N-溴代丁二酰亚胺是一个重要的溴化试剂，可用于烯类化合物的α 位溴代。
邢其毅《基础有机化学》课件讲义
基础有机化学背景综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时，机动9学时），第二次于1982年于宜昌召开的教育部属综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减少为108学时，并对原大纲内容作了部分调整。
经过多年的实践，我系基础有机化学的教学总时数为90学时，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的《基础有机化学》（第二版），该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖），第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1997年获国家教委科技进步二等奖）。
从2005年9月开始，将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编写的《基础有机化学》（第三版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。
地位和作用基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。
相对于其它三门基础课而言，有机化学的发展异常迅速，新的有机化合物不断涌现。
这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机化学学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象。
因此，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识。
而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月异，气象万千。
有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。
例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。
综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。
此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。
这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。
基础有机化学(邢其毅、第三版)第2章PPT
§2. 烷烃§2.1 烷烃的结构及同分异构B、σ键的特点a, 沿键轴方向重叠b, 电子云成筒型分布c, 可以任意旋转C、化学键的有关概念a,键角: 键与键之间的夹角, 甲烷C-H键角109.5°b,键长: 成键原子核之间的距离, C-H 0.11nmc,键能: 断裂(形成)一个化学键所需要(放出)的能量, C-H 439.3 kJ/mol2.烷烃的结构A. 甲烷的结构B. 烷烃的结构每个碳都以四面体形式存在如：CH COCH与CH CH CHOB.同系物与同系列CH4中的H被-CH3取代CH3CH3CH3CH3中的H被-CH3取代CH3CH2CH3形成一个可以用C n H2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。
同系列中每个化合物之间互称同系物。
§2.2 烷烃的命名1.普通命名法：正－异－表示在第二个碳上有一个甲基支链。
新－把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物，选级别最高的碳作为甲烷的母碳，称为某某甲烷。
碳的分级及烷基的命名碳的分级：1级碳（伯碳）－与一个碳相连2级碳（仲碳）－与两个碳相连3级碳（叔碳）－与三个碳相连4级碳（季碳）－与四个碳相连C, H原子的分类与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1°C, 上面的氢为1°H;与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2°C, 上面的氢为2°H;与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3°C, 上面的氢为3°H;与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4°C如：烷基的命名烷基：烷烃去掉一个氢所剩的含一个自由价的部分3.系统命名法（C.最小§2.3 烷烃的异构现象1、碳链异构C6H142. 构象异构b,锯架式:D,构象与分子能量的关系b,丁烷:§2.4 烷烃的物理性质感官性质物理性质物理常数烷烃状态C1～C4 气体C5～C16 液态各种油汽油C17以上固态煤油柴油润滑油§2.5 化学键的断裂与有机反应类型§2.6 烷烃的化学性质2.裂解：A.热裂解：>750℃R -R’→R -H + R’-HB.催化裂解：在催化剂作用下，在<450 ℃3.卤代：烷烃与卤素（重点是Cl2和Br2）在光或热作用下反应生成卤代烃的反应A.卤代反应选择性：氯代－1°：2°：3°H=1 : 3.8 : 5溴代－1°：2°：3°H=1 : 82 : 1600事实：a,丙烷卤代:CHB,活性及选择性1)活性：反应的难易程度对于烷烃:3°H > 2°H > 1°H > CH4; 对于卤素: F2>>Cl2>Br2>>I22)选择性: 反应部位的专一程度Br > Cl为什么?应用：C.机理：room temperature CH.4.烷烃的其它反应A,硝化R-H + HNO3→R -NO2+ H2O B,磺化R -H + H2SO4→RSO3H + H2O§2.7 卤代反应选择性的理论解释1) 过渡态: 反应历程中能量最高的状态2)活化能: 反应物到过渡态的能量(山有多高)活化能高反应速率小(山高爬的慢) 3) Hammond假设:过渡态的结构与近的一边类似2，溴代及氯代反应的过渡态a,过渡态更接近于左侧中间体的性质; b,CH3CH2CH3中1°H : 2°H = 6 : 2; 取代1°H更为有利;c,但CH3CH.CH3比CH3CH2CH2.稳定, 取代2°H有利。
04 基础有机化学(邢其毅、第三版)卤代烷与有机金属化合物
化合物
CH3-F CH3-Cl CH3-Br CH3-I
μ (D) 1.82 1.94 1.79 1.64
CH3 X
10
Xiezx
4.2 卤代烷的物理性质
-Lzu
3、沸点：RH<RF<RCl<RBr<RI
（这种比较实际上很不公平，因为分子量和分子大 小相差太大）
分子大小类似的RBr 与RCH3 比较，RBr >> RCH3
ClCH2CH2Cl CH2Br2
连二卤代烃 偕二卤代烃
CHI3
碘仿(Iodoform)
按卤素连 接的碳原 子分类
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
Br CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(CH3)3C-I 三级卤代烷
4
Xiezx 4.1 卤代烷的概念、分类和命名
-Lzu
1、卤代烷的普通命名法 卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤(代)某 烷，或看作是烷基的卤化物。
-Lzu
1. 卤代烷的结构
碳卤键的特点
成键轨道
Csp3
Xsp3
极性共价键， 成键电子对偏 向X.
键长
等性杂化 不等性杂化
C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I 110 139 154 176 194 214 （pm）
9
Xiezx
4.2 卤代烷的物理性质
-Lzu
2、偶极矩
一卤代烷偶极矩较大，是极性分子。
第四章
卤代烷与有机金属化合物
Xiezx
内容
-Lzu
4.1 卤代烷的概念、分类和命名
4.2 卤代烷的物理性质
4.3 一卤代烷的制备
吉林大学课件-基础有机化学(邢其毅、第三版)第13章PPT
OH NH2
Ph CH3 Ph C C CH3 －N2
OH N2+
Ph CH3 Ph C C CH3
OH
Ph
CH3
Ph C C CH3 －H+ Ph C COPh
OH CH3
CH3
OH
O HCN 1)LiAlH4 2)H2O
NaNO2 HCl
CH2NH2
O
2. 仲胺
R2NH
HCl NaNO2
R2N－N＝O
PhNH－NHPh 氢化偶氮苯
PhNH－NHPh H+
H2N
NH2 70％
NH NH H+
NH2 NH2
反
应;
H2N
H
H
H2N
NH2 2+
H
H
NH2
H3C NH HN CH3
NH HN CH3
H3C H+ H2N
H3C H+ H2N
NH2 CH3
NH2
§13.3 重氮盐及其化学性质
(CH3)3CCH＝CH2 + CH3OH
20%
80%
叔丁基体积大，羟基进攻β-H受阻，故进攻 甲基，发生SN2反应
CH3
CH3
H3C C CH CH2 N CH3
CH3 H
CH3
OH-
四、酰化反应
RNH2 ＋ R'COX RNH2 ＋ (R'CO)2O
R'CONHR + HCl R'CONHR + R'COOH
N C2H5
CH2CH=CH2
CH3
N C2H5 H2C=HCH2C
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（64）顺丁烯二酸酐
（65）乙酰氯
（66）苯甲酰氯
（67）乙酸乙酯
（68）苯甲酸苄酯
（69）乙酰胺
（70）己内酰胺
（71）对苯醌
（72） 茜素
（73）呋喃
（74）噻吩
（75）吡咯
（76）吡唑
（77）异恶唑
（78）异噻唑
（79）恶唑
（80）异噻唑
（81）咪唑
（82）苯并呋喃
（83）苯并噻吩
（84）吲哚
（18）碘仿 (iodoform)
（19）氯苯 (chlorobenzene)
（20）苄溴 (benzyl bromide)
(21)甲醇(methanol)
(22)乙醇（ethanol）
(23)丙三醇 （propanetriol）
(24)季戊四醇 （pentaerythritol）
(25)苯甲醇 (phenylmethanol)
（26）环己醇 (cyclohexanol)
(27) 乙醚(ether)
(28)苯甲醚 （methyl phenyl ether）
(29)乙基乙烯基醚 ethyl vinyl ether
(30)烯丙基苯甲基醚 allyl benzyl ether
（31）频哪醇pinacol
（32）频哪酮pinanone
（117）苯丙氨酸 （118）蛋氨酸
（119）赖氨酸
（120）色氨酸
（121） 柠檬醛 b （122）维生素A
（123）雌酮激素
（124）婴粟碱
（1）甲烷 (methane)
（2）乙烷 (ethane)
（3） 环己烷 (cyclohexane) （4）异庚烷 （isoheptane）
（5）反-十氢合萘 (transdecahydronaphthalene)
（18）碘仿
（19）氯苯
（20）苄溴
（21）甲醇
（22）乙醇
（23）丙三醇
（24）季戊四醇
（25）苯甲醇
（26）环己醇
（27）乙醚
（28）苯甲醚
（29）乙基乙烯基醚 （30）烯丙基苯甲基醚 （31）频哪醇
（32）频哪酮
（33）甲醛
（34）乙醛
（35）苯乙醛
（36）呋喃甲醛
（37）丙酮
（38）苯乙酮
（39）环己酮
(47)萘naphthalene
(48) 蒽anthracene
(49)菲 phenanthrene
(50) 芘 pyrene
(51)苯酚 phenol
(52) 2-萘酚 2-naphthol
(53) 硝基苯 nitrobenzene
(54) 2,4,6-三硝基苯酚 2,4,6- trinitrophenol
（6）顺-十氢合萘 (cisdecahydronaphthalene)
（7）乙烯 (ethene)
（8） 1,3-丁二烯 (1,3-butadiene)
（9）异戊二烯 (methyl-1,3-butadiene)
（10）环己烯 (cyclohexene)
（11）1-甲基环己烯 (1-methylcyclohexene)
（33）甲醛 methanal
（34）乙醛 ethanal
（35）苯乙醛 phenylethanal
（36）呋喃甲醛 2-furfural
(37)丙酮 acetone
(38)苯乙酮 acetophenone
(39) 环己酮 cyclohexanone
(40) 环己酮肟 cyclohexanone-oxime
（85）吡啶
（86）吡喃
（87） 2-吡喃酮
（88）4-吡喃酮
（89）哒嗪
（90）嘧啶
（91）吡嗪
（92）喹啉
（93）异喹啉
（94）苯并吡喃
（95）苯并-4-吡喃酮 （96） 嘌呤
（97）D-(+)-甘油醛 （98）D-(-)-果糖
（99） D-(-)-赤藓糖 （100）D-(-)-苏阿糖
（101）D-(-)-核糖 （102）D-(-)-阿拉伯糖 （103）D-(-)-来苏糖 （104）D-(-)-木糖
基础有机化学第三 邢其毅下册分子模
型
（1）甲烷
（2）乙烷
（3） 环己烷
（4）异庚烷
（5）反十氢化萘 （6）顺十氢化萘
（7）乙烯
（8） 1,3-丁二烯
（9）异戊二烯
（10）环己烯
（11）1-甲基环己烯 （12）(R)-3-甲基环己烯
（13）乙炔
（14）2-丁炔
（15）氯甲烷
（16）烯丙基氯
（17）碘甲烷
（105）D-(+)-阿洛糖 （106）D-(+)-阿卓糖 （107）D-(+)- 葡萄糖 （108）D-(+)-甘露糖
（109）D-(+)-塔罗糖 （110）D-(+)-半乳糖 （111）D -(-)-古罗糖 （112）D-(-)-艾杜糖
（113） 缬氨酸
（114）亮氨酸
（115）异亮氨酸
（116）苏氨酸
(62) 邻苯二甲酸酐 o-phthalic anhydride
（12）(R)-3-甲基环己烯 ( (R)-3 -methylcyclohexene)
（13）乙炔 (ethyne)
（14）2-丁炔 (2-butyne)
（15）氯甲烷 (ch基氯 (3-chloro-1-propene)
（17）碘甲烷 (iodomethane)
(55) 苯磺酸 benzenesulfonic acid
(56) 苯磺酰氯 benzenesulfonyl chloride
(57)苯甲酸benzoic acid
(58) 阿斯匹林 aspirin
(59) 甲酸 formic acid
(60) 乙酸 acetic acid
(61)邻苯二甲酸 o-phthalic acid
(41)溴化乙基镁 ethylmagnesium bromide
(42) 三甲基氯硅烷 trimethylsilane chloride
(43)甲苯tolune
(44) 对二甲苯1,4-dimethylbenzene
(45) 1,3,5-三甲苯 1,3,5-trimethylbenzene
(46) 异丙苯 isopropylbenzene
（40）环己酮肟
（41）溴化乙基镁 （42）三甲基氯硅烷 （43）甲苯
（44）二甲苯
（45）三甲苯
（46）异丙苯
（47）萘
（48）蒽
（49）菲
（50）芘
（51）苯酚
（52）2-萘酚
（53）硝基苯
（54）三硝基苯酚
（55） 苯磺酸
（56）苯磺酰氯
（57）苯甲酸
（58）阿斯匹林
（59）甲酸
（60）乙酸
（61）邻苯二甲酸 （62）邻苯二甲酸酐 （63） 乙酸酐