药物化学实验讲义教材
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义编写教师：王曼张云凤目录实验1盐酸普鲁卡因（Procaine Hydrochloride）的合成 (1)一、目的要求 (1)二、实验原理 (1)三、仪器与试剂 (1)四、实验步骤 (2)五、结构确证 (4)思考题： (5)实验2 磺胺醋酰钠的合成 (6)一、实验目的 (6)二、方案提示 (6)三、要求 (6)实验3 唑尼沙胺的合成研究 (7)一、目的 (7)二、要求 (7)实验1盐酸普鲁卡因（Procaine Hydrochloride ）的合成（综合性实验12）一、目的要求1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应。
2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。
3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。
二、实验原理盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。
临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。
盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为： N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。
熔点153~157℃。
易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。
合成路线如下：O 2N COOHO 2N COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl三、仪器与试剂1、主要仪器三口烧瓶、回流冷凝管、温度计、分水器、电加热套、减压蒸馏烧瓶、水泵、电动搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、小烧杯等。
2、试剂名称规格用量对硝基苯甲酸 C.P. 15gβ-二乙氨基乙醇 C.P. 11g二甲苯95ml盐酸3％105ml铁粉工业35g氢氧化钠20％适量盐酸稀溶液适量硫化钠饱和溶液适量活性炭适量食盐精制品适量至饱和保险粉 C.P. 适量盐酸 C.P. 适量乙醇 C.P. 适量四、实验步骤（一）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。
药物化学实验讲义10
药物化学实验讲义适用专业：13药学本科学时安排：48实验内容实验一药物氧化变质实验实验二盐酸普鲁卡因的水解变质实验实验三几种有机药物的定性鉴别实验四阿司匹林的合成实验五磺胺醋酰钠的合成实验六烟酸的合成实验七对乙酰氨基酚的合成实验八苯佐卡因的合成实验一药物氧化变质实验一、实验目的：1．理解药物结构与氧化反应的关系及原理。
2．掌握影响药物氧化变质反应的外界因素。
防止药物氧化及水解变质反应的常用方法。
二、实验原理：1、有机药物具有还原性，药物或其水溶液露置日光、受热、遇空气中的氧能被氧化而变质，其氧化速率、药物颜色随放置时间延长而加快、加深。
氧化剂、微量重金属离子的存在可加速、催化氧化反应的进行。
加入少量抗氧剂、金属络合剂，可消除氧化反应的发生或减慢反应速率。
三、实验器材：试药：维生素C、水杨酸钠、盐酸氯丙嗪、3%过氧化氢溶液、2%亚硫酸钠溶液、硫酸铜试液、0.05mol/L EDTA溶液、10%氢氧化钠试液等。
仪器：电子天平（感量为1/100）、试管、小锥型瓶（100ml）、水浴锅等。
四、实验内容与方法：1、样品溶液的配制：取对氨基水杨酸钠0.5g、维生素C0.25g、盐酸氯丙嗪50mg，分别置于小锥形瓶中，各加蒸馏水30ml，振摇使溶解；分别用移液管将上述三种药品各均分成五等份，放于具塞试管中，试管加塞编号。
2、将上述三种药品的1 号管，同时拔去塞子，暴露在空气中，同时放入日光的直接照射下，观察其颜色变化。
3、将上述三种药品的2号管，分别加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
4、将上述三种药品的3号管，分别加进2%亚硫酸钠溶液2ml，再加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
5、将上述三种药品的4号管，分别加进硫酸铜溶液2滴，观察颜色变化，并记录。
6、将上述三种药品的5号管，分别加进0.05%mol/LEDTA溶液2ml，再加进硫酸铜试液2滴，观察颜色并记录。
药学院2011级药物化学实验讲义
制药工程、药学专业《药物化学》课程实验指导书目录第一部分绪论 (2)第二部分基本试验指导 (3)实验一苯妥英钠的合成 (3)实验二阿司匹林的合成 (7)实验三磺胺醋酰钠的合成 (10)附录重要的实验方法 (13)1第一部分绪论本指导书是根据《药物化学》课程实验教学大纲编写的，适用于药学、制药工程专业。
一、本课程实验的作用与任务药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编写的，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法；掌握对药物进行结构修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用；进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。
二、本课程实验的基础知识《药物化学》、《有机化学》、《分析化学》相关课程知识三、本课程实验教学项目及其教学要求23第二部分 基本实验指导实验一 苯妥英钠(Phenytoin Sodium)的合成一、 实验目的1. 掌握抗癫痫药苯妥因英钠合成路线及合成路线中各个反应步骤中间产物的制备方法及操作要领；2. 学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
3. 掌握二苯羟乙酸重排反应机理，产物的精制方法。
4. 学习有害气体的排出方法。
5. 掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
其化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠（Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate ），又名大伦丁钠(Dilantin sodium)。
化学结构式见图。
本品为白色粉末，无嗅、味苦。
微有吸湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。
本品在水中易溶，水溶液呈碱性，溶液常因一部分被水解而变浑浊。
能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
苯妥英钠的合成需要经以下四步反应： 1.安息香缩合反应（安息香的制备）NHNO O Na H 5C 6H 5C 6CHOVitB 1or NaCNOOH42.氧化反应（二苯乙二酮的制备）3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备）4.成盐反应（苯妥英钠的制备）三、 主要仪器及耗材仪器：电磁搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧杯、球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天平等。
尤启东《药物化学》讲义教案
尤启东《药物化学》讲义第一节 药物的名称药物可分为非专有名和商标名两大类，学术性期刊上都用非专有名，但医生处方往往用商标名为多。
非专有名源自化学名（1）非专有名(Nonproprietary name)或称通用名称(Genetic name)。
1953年世界卫生组织WHO 公布国际非专有药名(International nonproprietary names for pharmaceutical substances)，简称INN 的命名原则： (1) 发音拼法清晰明了，名词不宜太长(2) 同属一类药理作用的相似药物，适当表明其关系(3) 应避免可能给患者有关解剖学.生理学.病理学.治疗学的暗示 举例如下2－Chloro －10-(3-dimethylaminopropyl) phenothiazine 取部分字母成为Chlorpromazine 氯丙嗪，治疗精神病1-Hydrrazinophthalazine 取部分字母成为 Hydralazine 肼屈嗪(过去译为肼苯哒嗪)，降低血压S N(CH 2)3N(CH 3)2Cl3,4-dihydroxyphenylalanine 取名Dopa 多巴，治疗震颤麻痹症5-(4-Chloropheyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidinediamine 称Pyrimethamine 乙胺嘧啶，治疗疟疾药理作用相似药物Cimetidine 西咪替丁 Ranitidine 雷尼替丁 Famotidine 法莫替丁 局部麻醉药Cocaine 可卡因 Procaine 普鲁卡因NN NHNH 2O H OH C H 2CH NH 2COOH NNClC 2H 52NH 2Lidocaine 利多卡因头孢类抗生素Cefaclor 头孢龙罗Cefradine 头孢柱定Ceftizoxime 头孢唑肟商标名称各公司注册商标的名称，不能冒用非专有名称译名商标名称Pyrimethamine 乙胺嘧啶DaraprimChlorpromazine 氯丙嗪ProzilChloramphenicol 氯霉素ChlormycetinHydralazine 肼屈嗪ApresolineMethadone 美沙酮Dolophine中文译名要求贯彻药政条理，名称要简洁.明确.科学.不准用代号，可以音译，也可意译，也可音意合译。
天然药物化学试验讲义
天然药物化学试验讲义天然药物化学实验武汉⼤学药学院2008.2.21⽬录天然药物化学实验须知 (1)实验⼀薄层板的制备 (2)实验⼆薄层⾊谱应⽤ (4)实验三芦丁的提取与鉴定 (7)实验四草⾖蔻挥发油的提取与鉴定 (12)实验五⼩蘖碱的提取与鉴定(设计性实验) (14)参考⽂献 (16)天然药物化学实验须知在天然药物化学实验中，所⽤的药品、试药、试剂、溶剂⼤多具有挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、甚⾄爆炸性，实验操作⼜经常在加温、加压等情况下进⾏，需要各种热源、电器或其它仪器，操作不慎易造成⽕灾、爆炸、中毒、触电等事故。
但只要加强爱护国家财产和保障⼈民⽣命安全的责任⼼，提⾼警惕，消除隐患，注意实验规则，完全可以避免⼀切事故的发⽣。
实验规则1. 实验前必须预习实验内容，了解实验原理和操作规程。
随时记录实验项⽬及其现象，以撰写正式实验报告。
2 .实验前应清点并检查仪器是否完整，装置是否正确，合格后⽅可进⾏实验。
实验时不准做与实验⽆关的事情，严禁吸烟，不得擅⾃离开实验室，并应随时注意反应情况，仪器是否漏⽓、破裂等。
3. 药品仪器都是国家财产，须节约爱护使⽤；公⽤物品，⽤后⽴即放归原处，以便他⼈使⽤。
不可调错瓶塞，以免污染。
器⽫⽤后要洗刷⼲净。
4. 操作易燃性有机溶剂，回流、蒸馏、减压蒸馏时，不能明⽕直接加热，要放沸⽯或⼀端封死的⽑细管。
若在加热时发现未放沸⽯则应冷却后再加，防⽌爆沸冲出。
减压系统应装有安全瓶。
加液时应停⽕或远离⽕源，勿漏⽓开⼝，冷凝⽔要通畅。
启封易挥发溶剂瓶盖时，脸⾯要避开瓶⼝慢慢开⼝，以防⽓体冲脸上，危机尊容。
5.有毒、腐蚀性药品应妥善保管，操作后要⽴即洗⼿。
勿沾及五官、创⼝及⾝体暴露部位，以免中毒、损伤⽪肤。
6.实验中，应在通风橱中使⽤毒⽓或腐蚀性⽓体，必要时，可戴防护⽤具进⾏⼯作。
7.若将玻璃管插⼊塞中时，可在塞孔中涂些⽔或⽢油等润滑剂，⽤布包住玻璃管使其旋转⽽⼊，防⽌折断割伤。
8.实验台上勿放置与实验⽆关物品，随时保持⽔槽、仪器、桌⾯、地⾯整洁。
《药物化学》讲义
药物化学讲义第一章绪论基本要求1．熟悉药物化学的研究对象和任务。
2．熟悉药物的命名3．了解药物化学的近代发展。
基本概念药物化学研究的对象和任务；药物的命名和药物化学的近代发展。
教学学时：学时重点、难点和要点《药物化学》是药学专业的基础课。
药物化学是用现代科学方法研究化学药物的化学结构、理化性质、制备原理、体内代谢、构效关系、药物作用的化学机理以及寻找新药的途径和方法的一门学科，通过本课程的教学，使学生掌握上述有关内容的基础上，为有效、合理使用现有的化学药物提供理论依据，为从事新药研究奠定基础。
学生学习本课程后应达到如下要求：1．掌握代表药物的药物名称包括英文名、结构式、熟悉化学名称。
每一种药物都有它的特定名称，相互间不能混淆。
药物的命名按照中国新药审批办法的规定包括通用名（汉语拼音）、化学名称（中文及英文）、商品名。
通用名：中华人民共和国卫生部药典委员会编写的《中国药品通用名称》（化学工业出版社1997）是中国药品命名的依据。
它是以世界卫生组织推荐使用的国际非专利药品名称（InternationalNon-proprietary Names for Pharmaceutical Substance,INN）为依据，结合我国的具体情况而制定的。
化学名：英文化学名是国际通用的名称，只有用化学命名法命名药物才是最准确的命名，不可能有任何的误解与混杂。
英文化学命名的原则现在多以美国化学文摘（Chemical tracts Service,CAS）。
2．掌握药物的分类、药物的理化性质及影响药效、毒性、药物质量以及研究最佳剂型和药物分析方法的主要性质。
药物的分类主要按照药理作用和化学结构分类，各种分类方法都有其不同的作用。
3．熟悉药物化学制备及结构修饰的原理和方法，了解制备过程可能带来的特殊杂质，以保证药物质量。
了解研究新药的思路、方法、转折点及新药的最新发展。
4．综合运用生物学、分子药理学、酶学和受体学说基础知识，熟悉各大类药物的作用机制——药效和副作用及临床上的适应症。
药物化学实验讲义(萘普生)
五、数据处理
1、化学产率，包括单程产率和总产率 2、用旋光度计算 ee 值
六、思考题
1、获得手性化合物的途径有哪些？ 2、什么叫对映体过剩？ee 值的计算方法？常用的测定方法有哪些？ 3、用旋光仪分析手性化合物 ee 值的原理是什么？
氢氧化钾 三氯甲烷
A.R. A.R.
少量 少量
四、实验步骤
1.（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐的制备 将甲醇 30 ml、外消旋萘普生 2.5 g 及（—）-葡辛胺 3.2 g 依次投入 100ml 单口瓶中，搅 拌，缓缓加热至 55℃，待物料全部溶解后，继续升温至回流，于 67℃回流 30min。反应毕， 停止加热，撤去水浴，继续搅拌，自然降温，约在 44℃左右开始有白色颗粒状沉淀析出， 待温度降至室温（25℃） ，停止搅拌，静置 10 min，抽滤，滤饼用少量甲醇洗涤，抽干，于 100℃烘干（约 10 min） ，得（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐，称重。 2.（+）-萘普生的制备 将上步得到的（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐置烧杯中，加 10 倍量水（约 25 ml） ，滴 加 5%（1.25mol/L）氢氧化钠溶液至 pH 大于 10，于 45℃加热、搅拌 0.5h，冷至室温，抽滤， 滤饼用水洗涤，抽干，压实，烘干，回收（—）-葡辛胺。滤液用盐酸调节 pH 1~2，析出（+） -萘普生，抽滤，滤饼用少量水洗涤，抽干，于 100℃烘干（约 20 min） ，得纯品，称量，计 算收率。测比旋光度。[文献值：[a]D=65℃（c1，CHCl3）]。 3.（-）-萘普生的消旋化 将制备得到的（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐母液按上法用 5%（1.25mol/L）氢氧化钠 溶液碱化至 pH 大于 10，滤去析出的（—）-葡辛胺，滤液以盐酸酸化，调节 pH 1~2，得（-） -萘普生。 将（-）-萘普生置于 100ml 烧瓶中，加氢氧化钾 4 g、水 5 ml，加热回流，于 130 ℃反 应 3h。反应毕，倾注到装有 100 ml 水的烧杯中，以盐酸酸化，析出固体，抽滤，滤饼用少 量水洗涤，抽干，干燥，得消旋萘普生，称量，测比旋光度。 4.（-）-葡新胺的回收精制 有制备得到的母液（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐[含（-）-萘普生· （—）-葡辛胺盐]， 先经碱化，分出（—）-葡辛胺，将上述回收的（—）-葡辛胺加在一起，加水（1：40） ，搅 拌下用盐酸调 pH 1~3，使完全溶解，抽滤，除去棕黄色杂质，滤液碱调 pH>10，使白色沉 淀充分析出，抽滤，滤饼用水洗涤至 pH 8~9，于 90℃烘干，得（—）-葡辛胺，称量，计算 。 回收率（约 95%左右） ，m.p.124~126℃，[a]D=17.29°（c2，DMSO） 5. 比较成盐反应中使用甲醇作为溶剂和乙醇作为溶剂的优劣之处。 6. 考察拆分剂对产物（+）-萘普生的化学产率及 ee 值的影响，可用的拆分剂有（—）-α苯乙胺、L-赖氨酸、葡甲胺和辛可尼丁。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义适用专业：制药工程学时安排：36实验内容实验一实验室基本知识、磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成实验二阿司匹林的合成实验三烟酸的合成实验四美沙拉秦的合成实验五苯妥英锌的合成实验六苯佐卡因的合成实验七磺胺醋酰钠的合成实验八氟哌酸的合成实验九亚胺-154的合成附录重要的实验方法实验一第一部分：药物化学实验室基本知识一、药物化学实验室规则为了保证药物化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须遵守药物化学实验室的规则。
1．切实做好实验前的准备工作实验前的准备工作，包括预习，找全所需的器材，以免临时慌乱。
如果准备工作做的好，不仅会使实验进行的顺利，而且可以从实验中获得更多的知识。
2．进入实验室时，应熟悉实验室及其周围的环境，熟悉灭火器材、急救药箱的使用和放置的地方。
严格遵守实验室的安全守则和每个具体操作中的安全注意事项。
如有以外事故发生应报告老师处理。
3．实验时应保持安静和遵守纪律。
要求精神集中、认真操作、细致观擦、积极思考、忠实记录。
不得擅自离开。
4．遵从教师的指导，按照实验指导书所规定的步骤、试剂的规格和用量进行实验。
若要更改，须征求教师同意后，才可改变。
5．应常保持实验室的整洁。
暂时不用的器材，不要放在桌面上，以免碰倒损坏。
污水、污物、残渣、废纸、玻璃碎片等更应该分别放在指定的地点，不得乱丢，更不得丢入水槽，废酸和废碱应分别到入指定的缸中。
6．爱护公共仪器和工具，应在指定的地点使用，并保持整洁。
要节约水、电、气和药品。
如有损坏仪器要及时登记。
7．实验完毕离开实验室仪时，应把水、电、气开关关闭。
值日生应打扫实验室，把废物缸到净。
二、药物化学实验室的安全知识由于药物化学实验所用的药品多是有毒、可燃、有腐蚀性或爆炸性的，所用的仪器大部分又是玻璃制品，所以，在有机化学实验室中工作，若粗心大意，就易发生事故，如割伤、烧伤乃至火灾、中毒和爆炸等，必须认识到化学实验室是潜在危险的场所。
药化实验讲义
药物化学实验讲义实验室基本常识一、实验室安全药物化学和有机化学一样是一门实践性很强的学科，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发生的一些危险情况。
(一)眼睛安全防护在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。
飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。
为了安全起见，在某些实验中，需戴防护目镜。
倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。
若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。
(二)预防火灾有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。
因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。
在实验室内禁止吸烟。
实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。
一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。
如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警电话报警。
在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否则火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。
(三)割伤，烫伤和试剂灼伤处理1.割伤遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。
大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门进行处理。
2．烫伤因火焰或因触及灼热物体所致的小范围的轻度烫伤、烧伤，可通过立即将受伤部位浸入冷水或冰水中约5min以减轻疼痛。
重度的大范围的烫伤或烧伤应立即去医疗部门进行救治。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义实验一阿司匹林（Aspirin ）的合成一、目的要求1. 掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。
2. 掌握酯化反应的原理及基本操作。
3. 进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。
4. 了解阿司匹林中杂质的来源及鉴别方法。
二、实验原理早在1875年就已发现水杨酸钠具有解热镇痛和抗风湿作用而应用于临床，但其对胃肠道的刺激性较大。
1898年德国Bayer 公司的Hoffmann 从一系列水杨酸衍生物中找到了乙酰水杨酸，其解热镇痛作用比水杨酸钠强，且副作用较低，临床应用至今仍然是比较优良的解热镇痛和抗风湿病的药物。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林为白色针状或板状结晶，熔点135~140°C ，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OHCOOHOAcCOOHAc 2O85°C-95°CHOAc三、实验方法（一）化学试剂规格及用量原料名称规格用量摩尔数摩尔比水杨酸药用 10g 0.075 1 醋酐CP 25mL 0.25 3.3 蒸馏水适量乙酸乙酯 CP 10-15mL 浓硫酸CP25滴（二）实验操作1. 酯化反应于100mL的三口瓶中，放入水杨酸10.0 g，醋酐25.0 mL，然后用滴管加入浓硫酸，磁力搅拌使水杨酸溶解，油浴加热至85-95°C，维持温度10min。
然后移去热源，使其冷却至室温。
缓慢加入50mL 蒸馏水以破环过量的醋酐，然后将其缓慢地倒入200mL蒸馏水中，并将该溶液放入冰浴中冷却。
待冷却充分后，大量固体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，并尽量压紧抽干，得到阿司匹林粗品。
2. 纯化处理阿司匹林粗品放在150 mL烧杯中，缓慢加入饱和的碳酸氢钠水溶液125 mL，搅拌到没有二氧化碳气体放出为止，滤除不溶的固体并用少量水洗涤。
另取150 mL烧杯一只，放入浓盐酸17.5 mL和水50 mL，将得到的滤液慢慢地分几次到入烧杯中，边倒边搅拌。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义药物化学实验讲义美沙拉秦的合成(synthesis of Mesalazine)美沙拉秦抗结肠炎药。
为抗慢性结肠炎仰氮磺吡啶(SASP)的活性成分。
疗效与SASP 相同，适用于因副作用和变态反应而不能使用SASP 的患者，国外已广泛用于治疗溃疡性结肠炎。
化学名5-氨基-2-羟基-苯甲酸（5-Amino-2-hydroxy-benzoic acid ）化学结构本品为灰白色结晶或结晶状粉末。
微溶于冷水、乙醇。
Mp280℃(dec)。
一目的与要求1.掌握硝化、还原反应原理。
2.熟悉硝化、还原反应的基本操作技能。
二、实验原理三、实验方法(一) 5-硝基-2-羟基苯甲酸的制备(硝化)1.主要原料规格和用量配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比水杨酸 CP 14g 0.1 1浓硝酸CP d 201.526 bp86℃ 12ml 0.29 2.92.操作在装有冷凝器(附有空气导管、安全瓶及碱性吸收池)、温度计和滴液漏斗的250ml 三口瓶中，加入水杨酸14g(0．1mo1)、水30ml ，电磁搅拌下，升温至70℃，缓缓滴加浓硝酸12ml ，保持反应O H NH 2HOOC O H NO 2HOOC O H HOOC HNO 3Fe/HCl O H NH 2 HOOC温度在70—80℃[1]，滴毕，继续保温反应1h。
倒入150m1冰水中，放置1h。
抽滤，用水洗涤，得粗品，将粗品加入150ml水加热至沸待全部溶解，热过滤，滤液充分冷却，抽滤，得淡黄结晶。
11．2g(60％)，mp227—230℃（二）美沙拉秦的合成（还原）1.主要原料规格和用量配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比5-硝基-2-羟基苯甲酸自制 10g 0.054 1铁粉 CP 10g 0.18 3.32.操作在装有电动搅拌器、冷凝管及温度计的250三口瓶中，加入水60ml，升温至60℃以上，加入浓盐酸 4.2ml，活化铁粉[2]4g(0.07mo1)，加热回流后，交替加入活化铁粉6g(0.11mo1)和5-硝基-2-羟基苯甲酸10g(0.56mo1)，加毕，继续保温搅拌1h。
制药工程 药物化学实验讲义-推荐下载
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对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术通关，1系电过，力管根保线据护敷生高设产中技工资术艺料0不高试仅中卷可资配以料置解试技决卷术吊要是顶求指层，机配对组置电在不气进规设行范备继高进电中行保资空护料载高试与中卷带资问负料题荷试2下卷2，高总而中体且资配可料置保试时障卷，各调需类控要管试在路验最习；大题对限到设度位备内。进来在行确管调保路整机敷使组设其高过在中程正资1常料中工试，况卷要下安加与全强过，看度并22工且22作尽22下可22都能22可地护以缩1关正小于常故管工障路作高高；中中对资资于料料继试试电卷卷保破连护坏接进范管行围口整，处核或理对者高定对中值某资，些料审异试核常卷与高弯校中扁对资度图料固纸试定，卷盒编工位写况置复进.杂行保设自护备动层与处防装理腐置，跨高尤接中其地资要线料避弯试免曲卷错半调误径试高标方中高案资等，料，编试要5写、卷求重电保技要气护术设设装交备备置底4高调、动。中试电作管资高气，线料中课并敷3试资件且、设卷料中拒管技试试调绝路术验卷试动敷中方技作设包案术，技含以来术线及避槽系免、统不管启必架动要等方高多案中项；资方对料式整试，套卷为启突解动然决过停高程机中中。语高因文中此电资，气料电课试力件卷高中电中管气资壁设料薄备试、进卷接行保口调护不试装严工置等作调问并试题且技，进术合行，理过要利关求用运电管行力线高保敷中护设资装技料置术试做。卷到线技准缆术确敷指灵设导活原。。则对对：于于在调差分试动线过保盒程护处中装，高置当中高不资中同料资电试料压卷试回技卷路术调交问试叉题技时，术，作是应为指采调发用试电金人机属员一隔，变板需压进要器行在组隔事在开前发处掌生理握内；图部同纸故一资障线料时槽、，内设需，备要强制进电造行回厂外路家部须出电同具源时高高切中中断资资习料料题试试电卷卷源试切，验除线报从缆告而敷与采设相用完关高毕技中，术资要资料进料试行，卷检并主查且要和了保检解护测现装处场置理设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
药物化学讲义(自己整理,很珍贵)
医用氯化钠的制备一、实验目的1、掌握医用氯化钠的制备原理和方法。
2、掌握称量，溶解，过滤，沉淀，抽滤，蒸发等基本操作。
3、练习pH试纸的使用方法。
二、实验原理医用氯化钠是以粗盐为原料提纯而得的。
粗盐中含有多种杂质，既有不溶性的杂质，如泥沙；还有可溶性杂质，如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等相应盐类。
不溶性杂质，可用过滤的方法除去，而对于可溶性杂质，如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等，则必须用化学方法处理才能除去。
常用的化学方法是先加入稍过量的BaCl2溶液将SO42- 转化为难溶的BaSO4沉淀通过过滤而除去：Ba2+ + SO42- = BaSO4↓再向该溶液中加入NaOH-Na2CO3混合溶液，Ca2+, Mg2+以及过量的Ba2+也可分别生成相应的沉淀而除去：Ca2+ + CO32- = CaCO3↓2Mg2+ + 2OH- + CO32- = Mg2(OH)2CO3↓Ba2+ + CO32- = BaCO3↓过滤后的溶液中，加HCl中和过量的混合碱并使之呈弱酸性，可除去上步引入的OH-、CO32-：H+ + OH- = H2O2H+ + CO32- = H2O + CO2↑对于其中少量的Br-、I-、K+，由于其含量少，溶解度大，在最后的浓缩、结晶中仍留在母液中而与NaCl分离。
三、仪器设备试管、烧杯、量筒、蒸发皿、漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、酒精灯、电炉（或煤气灯）、石棉网、托盘天平PH试纸四．实验试剂HCl ( 2mol·L-1)、H2SO4 (0.5mol·L-1)、HAc (3mol·L-1)、NaOH (2mol·L-1)、Na2CO3（饱和溶液）、BaCl2 (25%, 0.1mol·L-1)、粗食盐10克五、实验流程附图1 医用氯化钠的制备实验操作流程图：六、注意事项1.产品炒干时要用小火，以免食盐飞溅伤人。
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义目录一、芦荟粗多糖的提取及鉴定二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别四、八角茴香挥发油的提取及鉴别五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别六、茶叶中咖啡因的提取前言《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。
通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定一、实验目的1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法3、了解芦荟多糖在医药中的应用二、实验原理芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。
植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。
三、试剂、材料及仪器1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。
四、实验方法与步骤1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。
然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。
2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义天然药物化学实验讲义重庆医科⼤学药学院⽬录⼀、黄柏中⽣物碱的提取、分离和鉴别⼆、槐⽶中芦丁、槲⽪素的提取、分离与鉴别三、穿⼼莲中穿⼼莲内酯的提取、分离与鉴别四、⼋⾓茴⾹挥发油的提取及鉴别五、⼤黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别六、苦参⽣物碱的提取、分离与鉴别前⾔《天然药物化学实验》是⼀门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是⼀个不可分割的完整体系。
通过实验课的学习使学⽣能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进⾏鉴别的基本⽅法和技能，提⾼学⽣独⽴动⼿、观察分析、解决问题的能⼒，培养学⽣严谨的科学态度和良好的科研作风。
N +O O OMe OMe 实验⼀黄柏中⼩檗碱的提取、分离和鉴别【实验⽬的】1.掌握从黄柏中提取⼩檗碱的原理和⽅法。
2.掌握⼩檗碱的理化性质和鉴别⽅法3.熟TLC 的基本操作以及在中药有效成分提取分离中的应⽤。
【实验原理】 1.⼩檗碱(berberine)，含量为1.4%-4%(川黄柏含量较⾼)性状：黄⾊结晶，有5.5个结晶⽔，mp145℃。
溶解性：能缓缓溶于冷⽔中（1:20），微溶于冷⼄醇（1:100），易溶于热⽔和熱⼄醇，微溶或不溶于苯、氯仿和丙酮，硝酸盐极难溶于⽔，盐酸盐微溶于冷⽔（1:500）但较易溶于沸⽔，硫酸盐和枸橼酸盐在⽔中溶解度较⼤（1:30），盐酸⼩檗碱为黄⾊结晶，含2分⼦结晶⽔，220℃时分解并转变为棕红⾊⼩檗红碱，285℃时完全熔融。
2.⼩檗碱为季铵碱，其游离型在⽔中溶解度较⼤，其盐酸盐在⽔中溶解度较⼩。
利⽤⼩檗碱的溶解性及黄柏中含黏液质的特点，⾸先⽤⽯灰乳沉淀黏液质，⽤碱⽔提出⼩檗碱，再加盐酸使其转化为盐酸⼩檗碱沉淀析出。
【实验仪器与试剂】1.1000、500、100、10ml 烧杯，10ml 试管，试管架，托盘天平，量筒，三⾓漏⽃，洗瓶，布⽒漏⽃，电炉，10×20cm 薄层板，10×20cm 薄层⾊谱缸，点样⽑细管，紫外灯（仪），玻棒，⽜⾻匙，纱布，脱脂棉。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义药物化学实验讲义前⾔药物化学实验是依据药物化学教学⼤纲的要求编写的，⽬的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本⽅法；掌握对药物进⾏结构修饰的基本⽅法，了解拼合原理在药物化学中的应⽤；进⼀步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学⽣理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的⼯作习惯。
本实验教材是在药化教研室教学经验的集体总结并结合其他兄弟院校的实验素材下编写⽽成的，限于⽔平，难免有误，我们要在使⽤过程中不断总结经验，进⼀步修正提⾼。
2005年10⽉⽬录实验室基本知识 (3)实验⼀苯妥英钠的合成 (6)实验⼆扑热息痛的合成 (9)实验三The Preparation of Acetylsalicylic Acid (11)实验四苯乐来的合成 (13)实验五盐酸普鲁卡因的合成 (16)实验六磺胺醋酰钠的合成 (20)实验七美沙拉秦的合成 (22)实验室基本知识⼀、实验室安全药物化学和有机化学⼀样是⼀门实践性很强的学科，因此，在进⼊实验室⼯作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，⽽且要通晓实验室的⼀些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发⽣的⼀些危险情况。
(⼀)眼睛安全防护在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。
飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进⼊眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃⽚或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。
为了安全起见，在某些实验中，需戴防护⽬镜。
倘若有化学药品或酸、碱液溅⼊眼睛，应赶快⽤⼤量的⽔冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进⾏治疗。
若有固体颗粒或碎玻璃粒进⼊眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进⾏诊治。
(⼆)预防⽕灾有机药物合成实验室中，由于经常使⽤挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发⽣的危险就是⽕灾。
因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从⽽可以预防⽕灾的发⽣。
药物化学实验讲义
实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。
二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH 3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OCOCH 3COOHOH COOH(CH 3CO)2OH 2SO 4CH 3COOH++三、实验方法 （一）酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g ，醋酐14 mL ，浓硫酸5滴。
开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min 。
停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL 冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
（二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中，加入30 mL 乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min ，趁热抽滤。
将滤液慢慢倾入75 mL 热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。
待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
（三）水杨酸限量检查取阿司匹林0.1 g ，加1 mL 乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50 mL 溶液。
立即加入1mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对于照液比较，不得更深（0.1%）。
对照液的制备：精密称取水杨酸0.1 g ，加少量水溶解后，加入1 mL 冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000 mL 溶液，摇匀。
精密吸取1 mL ，加入1 mL 乙醇，48 mL 水，及1 mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。
药物化学实验讲义
药物化学实验必做实验：1.苯妥英锌；2.磺胺醋酰钠；3.苯佐卡因；4. 扑热息痛的合成河北联合大学药学院药物化学学科2012年3月实验一苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下：C CH O [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNONaOHClHNOHOZnSO4HNOOZn2NH3H2O.三、实验方法（一）联苯甲酰的制备投入3.0g安息香，9ml冰醋酸，10%浓度CuSO4·5H2O水溶液20滴，1.5g硝酸铵*，沸石一粒，加入到100ml单口球形瓶中，装好回流冷凝管，回流反应60min。
将反应液倾入盛有50 mL水的烧杯中，用少量水洗涤球形瓶合并至烧杯，搅碎产物，抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品2.1—2.4g，收率70—80%。
如果要制备纯品，可以将粗品可以用75%乙醇重结晶，产品mp94-96℃。
*该方法是改进的氧化安息香为二苯基乙二酮的方法，使用二价铜离子为催化剂，硝酸盐为氧化剂。
请思考原理。
（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g，尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。
滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
（三）苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O），尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。
药物化学实验课教材
药物化学实验课教材药物化学实验课教材药物化学实验指导生命与环境科学学院药物化学实验课教材实验一阿司匹林（Aspirin）的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OHCOOH__H3COOH+(CH3CO)2O+__三、实验仪器与试剂1、仪器：100ml锥形瓶、100ml量筒、抽滤瓶、布氏漏斗、恒温水浴锅、水泵试管夹封口塑料纸2、药品：水杨酸醋酐浓硫酸无水乙醇四、实验方法（一）乙酰化在100 mL锥形瓶中，依次加入水杨酸5g，醋酐7.5 mL，浓硫酸3滴轻轻振摇（注意勿将固体粘附到瓶壁上），至水杨酸溶解，再在50～60℃水浴锅上振摇10 min。
若已析出结晶，仍于50～60℃水浴内反应10 min。
冷却，将反应液倾入75mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，压干，得粗品。
（二）精制将所得粗品置于50 mL锥形瓶中，加入15 mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，将滤液慢慢倾入40 mL 60℃热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。
待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，50℃干燥1小时。
五注意1. 乙酰化反应所用仪器、量具必须干燥。
2. 乙酰化反应温度不宜过高，否则将增加副产物（水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）。
药物化学实验课教材实验二磺胺醋酰钠的合成磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。
化学名为N-[(4一氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，化学结构式：H2NO__ H2O本品为白色结晶性粉末；无臭味，微苦。
易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。
一、目的要求1. 了解pH、温度等条件在药物合成中的重要性。
2. 掌握利用理化性质的差异来分离纯化产品的方法。
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实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成一、目的要求1. 掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。
2. 掌握酯化反应的原理及基本操作。
3. 进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。
4. 了解阿司匹林中杂质的来源及鉴别方法。
二、实验原理早在1875年就已发现水杨酸钠具有解热镇痛和抗风湿作用而应用于临床，但其对胃肠道的刺激性较大。
1898年德国Bayer 公司的Hoffmann 从一系列水杨酸衍生物中找到了乙酰水杨酸，其解热镇痛作用比水杨酸钠强，且副作用较低，临床应用至今仍然是比较优良的解热镇痛和抗风湿病的药物。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林为白色针状或板状结晶，熔点135~140°C ，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OHCOOHOAcCOOHAc 2O85°C-95°CHOAc三、实验方法（一）化学试剂规格及用量原料名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 水杨酸 药用 10g 0.075 1 醋酐 CP 25mL 0.25 3.3 蒸馏水 适量 乙酸乙酯 CP 10-15mL 浓硫酸CP25滴（二）实验操作1. 酯化反应于100mL的三口瓶中，放入水杨酸10.0 g，醋酐25.0 mL，然后用滴管加入浓硫酸，磁力搅拌使水杨酸溶解，油浴加热至85-95°C，维持温度10min。
然后移去热源，使其冷却至室温。
缓慢加入50mL蒸馏水以破环过量的醋酐，然后将其缓慢地倒入200mL蒸馏水中，并将该溶液放入冰浴中冷却。
待冷却充分后，大量固体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，并尽量压紧抽干，得到阿司匹林粗品。
2. 纯化处理阿司匹林粗品放在150 mL烧杯中，缓慢加入饱和的碳酸氢钠水溶液125 mL，搅拌到没有二氧化碳气体放出为止，滤除不溶的固体并用少量水洗涤。
另取150 mL烧杯一只，放入浓盐酸17.5 mL和水50 mL，将得到的滤液慢慢地分几次到入烧杯中，边倒边搅拌。
阿司匹林从溶液中析出。
将烧杯放入冰浴中冷却，抽滤固体并用冷水洗涤，抽紧压干固体，得到阿司匹林粗品。
3. 精制将所得的阿司匹林放入50 mL锥形瓶中，加入少量的热的乙酸乙酯，在蒸气浴上缓缓的加热直至固体溶解，冷却至室温，阿司匹林渐渐析出，抽滤得到阿司匹林精品。
（三）水杨酸限量检查取两支干净试管，分别放入少量的水杨酸和阿司匹林精品。
放入1 mL乙醇溶解后，分别在每支试管中加入几滴10%三氯化铁溶液，盛水杨酸的试管中有红色或紫色出现，盛阿司匹林精品的试管中应是无色的。
（四）结构确证1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2. 核磁共振光谱法。
四、思考题1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？2. 通过查阅文献列举出5种制备阿司匹林的催化剂。
3. 本反应可能发生那些副反应？产生哪些副产物？4. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何滤液要自然冷却？5. 药典中规定，成品阿司匹林中要检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法测定水杨酸？原理如何？实验二 苯乐来 (Benorylate) 的合成一、目的要求1. 掌握Schotten-Baumann 酯化反应的原理及基本操作。
2. 熟悉反应中产生有害气体的吸收方法，学习无水操作的技能。
3. 了解拼合原理在药物化学中的应用，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应用。
二、实验原理由于阿司匹林结构中有游离的羧基（pK a 3.49），在口服大剂量时对胃粘膜有刺激性，甚至引起胃出血，为了克服上述缺点，对水杨酸结构进行改造，利用水杨酸分子中的活性功能团羧基和邻位酚羟基进行结构修饰。
扑炎痛为一种新型的解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛的功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。
适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。
扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。
mp.174~178°C ，不溶于水，微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。
合成路线如下：O OO OHNOCOOH OCOCH 3HONHCOCHSOCl 2COCl OCOCH 3SO NaOH 2NaONHCOCH 3COCl OCOCH 3HONHCOCH 3DMF三、 实验方法（一）化学试剂规格及用量原料名称规格用量摩尔数摩尔比阿司匹林药用9g 0.05 1氯化亚砜CP 7mL 0.05 1二甲基甲酰胺CP 1滴扑热息痛药用8.6g 0.57 1.13氢氧化钠CP 3.3g 0.078 1.55丙酮AR 6mL（二）实验操作1. 乙酰水杨酰氯的制备在装有回流冷凝器（上端附有氯化钙干燥管、排气导管通入氢氧化钠溶液吸收）的100 mL三口烧瓶中，加入沸石，阿司匹林9g，氯化亚砜7mL，滴加DMF1滴，置油浴上缓慢加热，约在50分钟左右升至75°C，于70-75°C继续搅拌3小时至无气体逸出。
反应完毕改成减压蒸馏装置，用水泵减压蒸除过量的氯化亚砜后，冷却，得乙酰水杨酰氯，加入无水丙酮6 mL，混匀密封备用。
2. 苯乐来的制备另在有装有搅拌、恒压滴液漏斗、温度计的150mL三口瓶中，加入扑热息痛8.6 g，水50 mL，搅拌并于10-15°C缓慢加入氢氧化钠液18 mL（3.3 g氢氧化钠加入到18 mL水中），降温至8-12°C，慢慢滴加上述制得的乙酰水杨酰氯无水丙酮液（约20分钟滴毕），调节pH 9-10，于20-25°C搅拌1.5-2小时。
反应毕，抽滤，用水洗至中性，烘干得粗品，计算收率。
3. 精制取粗品5g置于装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中，加入10倍量（W/V）95%乙醇重结晶，加热溶解。
稍冷，加入活性炭脱色（用量视粗品颜色而定），加热回流30min，趁热过滤。
将滤液转移至烧瓶中，自然冷却，待结晶完全析出后抽滤，压干。
计算收率。
（三）结构确证1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2. 核磁共振光谱法。
四、思考题1. 由羧酸制备酰氯常用哪些方法？应注意哪些事项？2.苯乐来的合成中为什么采用先制备对乙酰氨基酚钠，再与乙酰水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化？3. 通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义。
实验三 硝苯地平的合成一、目的要求1. 通过硝苯地平的合成，进一步掌握二氢吡啶钙离子拮抗剂类药物的结构特 点及药学性质。
2. 学习环合反应的机理、特点及在二氢吡啶钙离子拮抗剂合成中的应用。
二、实验原理硝苯地平于1969年由德国拜耳公司研制成功，是第一个二氢吡啶类的钙离子拮抗剂，1975年用于治疗冠心病、心绞痛，并取得了令人满意的疗效，迄今仍是治疗心绞痛的主要药物之一。
1980年开始用于治疗高血压以来，也取得了显著疗效，为钙离子拮抗剂作为基本降压药奠定了基础，也为研制新一代钙离子拮抗剂立下了汗马功劳。
硝苯地平化学名为1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2-硝基苯基）-吡啶-3,5-二羧酸二甲酯，结构式如下：NHNO 2H 3COOCCOOCH 3CH 3CH 3本品为黄色无臭无味的结晶粉末，mp.171-175℃，无吸湿性，极易溶于丙酮、二氯甲烷、氯仿，溶于乙酸乙酯，微溶于甲醇、乙醇，几乎不溶于水。
合成路线如下：N HNO 2H 3COOCCOOCH 3CH 33CHOCH COCH COOCH NH 4OH2三、实验方法（一）化学试剂规格及用量原料名称规格用量摩尔数摩尔比邻硝基苯甲醛CP 5.0g 0.033mol 1乙酰乙酸甲酯CP 8 mL 0.074mol 2.24甲醇氨饱和溶液新鲜制备30 mL（二）实验操作1. 硝苯地平的制备在装有球型冷凝器100 mL圆底烧瓶中，依次加入邻硝基苯甲醛5 g、乙酰乙酸甲酯8 mL、甲醇氨饱和溶液30 mL及沸石一粒，油浴加热回流5 h，然后改为蒸馏装置，蒸出甲醇至有结晶析出为止，抽滤，结晶用95% 乙醇20 mL洗涤，压干，得黄色结晶性粉末，干燥，称重，计算收率。
2. 精制粗品以95% 乙醇（5 mL / g）重结晶，干燥，称重，计算收率。
（三）结构确证1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2. 核磁共振光谱法。
附注：甲醇氨饱和溶液应新鲜配制(每100mL甲醇吸收氨气大约10-12g)。
四、思考题1. 解释三组分环合反应的机理以及三组分环合反应在药物化学中的应用。
2. 写出硝苯地平光照后产物的结构式。
实验四苯佐卡因（Benzocaine）的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
3. 掌握碱溶酸析、重结晶等固体提纯方法。
二、实验原理苯佐卡因（阿奈司台辛）为局部麻醉药，因不溶于水，故不能作浸润麻醉等。
多配成5%～10%软膏或撒布剂用于创伤、烧伤、皮肤擦裂等以止痛止痒。
苯佐卡因白色结晶粉末；无臭，味微苦，随后有麻痺感；遇光色渐变黄；熔点为88-90°C；在乙醇、氯仿或乙醚中易溶，在水中极微溶解，在稀酸中溶解。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，合成路线如下：CH324 H2SO2Na2SO4Cr2(SO4)3H2O COOH2H2SO4C2H5OHCOOC2H52H2OCOOC2H52Fe H2OCOOC2H52Fe3O4 NaCr2O7三、实验方法（一）化学试剂规格及用量原料名称规格用量摩尔数摩尔比对硝基甲苯AR 8.0g 0.058 1重铬酸钠CP 21.8g 0.078 1.35高锰酸钾AR 0.02g Cat氢氧化钠溶液5% 70mL浓硫酸AR 31mL 0.58 10硫酸溶液5% 35mL硫酸溶液15% 50mL（二）实验操作1. 对硝基苯甲酸的制备在装有搅拌器、滴液漏斗和回流管的250mL的三口烧瓶中，加入重铬酸钠21.8g，水40mL，开动搅拌，待重铬酸钾溶解后，加入8.0g对硝基甲苯，搅拌下缓慢滴加31 mL的浓硫酸（约30min滴完），然后加热回流60-90 min；之后冷却，将反应液加入到70mL的冰水中，静置0.5h，过滤，滤渣用45mL水分洗三次得粗产品。
将上述粗产品转移到烧杯中，加入5%硫酸35mL，在沸水浴上加热10min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5%氢氧化钠溶液70mL中，在50°C左右抽滤，冷却，在充分搅拌下将滤液慢慢加入到15%硫酸50mL中，抽滤，干燥，得到淡黄色产品，TLC检测纯度，测定熔点。
2. 对硝基苯甲酸乙酯的制备在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6.0 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，加入2粒沸石，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100-120°C）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至研钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL （由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。