【高中化学课件】有机化合物的组成、结构与性质

第1节 有机化合物的组成、结构与性质
考点一 有机物的分类和结构 【基础回顾】 1.有机化合物的分类： (1)根据元素组成分类：
(2)按碳的骨架分类。
链状化合物
芳香化合物
烯烃 炔烃
苯的同系物
(3)按官能团分类。 ①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别及其官能团：
类别
(3)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3 种，四氯苯的也有3种；又如CH4的一卤代物只有一种， 新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。 (4)等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要 方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳 原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原 子上的氢原子等效。
②苯环上有2个取代基时，两个取代基在苯环上有邻、
间、对三种结构。
(2)基元法。丙基(—C3H7)有2种、丁基(—C4H9)有4种、 戊基(—C5H11)有8种结构；例如：由于丁基(C4H9—)有 4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或 C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9— COOH)等都有4种。
D 不饱和烃 芳香烃
Z 苯的同系物
(苯甲醇)
【解析】选D。芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的 衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之 外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所 以A项正确；脂肪族化合物包含链状的(X包括Y)、也 包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于 Y)，所以B项正确；芳香族化合物是一种环状
(2)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可 表示为
(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、 葡萄糖等。
(4)一种物质根据不同的分类方法可以属于不同的类
别，如 酸类。 (5)苯环不是官能团。
，既属于酚类，又属于羧
【素养升华】宏观辨识——判断有机物物质类别的思 维模式
角度二 同分异构体的书写与判断
(6)丙烯的结构简式是CH2CHCH3。 ( ) 提示：×。书写烯烃的结构简式时，分子中的碳碳双 键不能省略。
(7)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体。 ()
提示：√。相对分子质量相同，分子式不一定相同， 如CH3CH2OH与HCOOH相对分子质量均为46。
(8)正丁烷和异丁烷互为同系物。 ( ) 提示：×。二者的分子式均为C4H10，不符合同系物的 定义，二者属于同分异构体。
(2)系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原 子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。 如
1,2-二甲苯 1,4-二甲苯
1,3-二甲苯
【题组过关】 1.(LK选修5·P12改编题)下列各有机化合物的命名正 确的是 ( )
【解析】选D。A项中化合物应命名为1，3-丁二烯；B 项中化合物应命名为2-丁醇；C项中化合物应命名为 邻甲基苯酚。
化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，所以C项 正确；X包含Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于 芳香烃，Y不包含Z，所以D项错误。
2.(LK选修5·P13改编题)下列物质一定属于同系物的 是( )
【解析】选B。A项，官能团个数不同，不相差一个或 若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或 若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与 ④⑧互为同系物。
(3)
、—COOH的名称分别为苯、酸基。( )
提示：×。—COOH的名称为羧基，具有酸性。
(4)含有苯环的有机物属于芳香烃。 ( ) 提示：×。含有苯环的有机物称为芳香族化合物，其 中的碳氢化合物属于芳香烃。
(5)CH3CH2Br分子中的官能团是Br。 ( ) 提示：×。CH3CH2Br的官能团为溴原子，应写为 —Br，不能省略掉“—”。
CH3CH2CH2COOH、 (CH3)2CHCOOH 2种，属于酯的有 HCOOCH2CH2CH3、 HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、 CH CH COOCH 4种，共6种。
【典题探究】 角度一 有机物的分类 【典题1】(2018·成都模拟)下列对有机化合物的分 类结果正确的是 ( )
酚( 芳香醚( 芳香醇(
)、 )、 )
(4)同系物：
相似
CH2
【思维诊断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。( )
提示：×。官能团相同的物质不一定是同一类物质，
如
与
都含有羟基，但
是前者属于酚类，后者属于醇类。
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。 ( ) 提示：×。甲酸酯分子结构为HCOOR，分子结构中含有 醛基但属于酯类物质。
烯烃 炔烃 卤代烃
酚
名称
官能团 结构
_碳__碳__双__键__
碳碳叁键 _卤__素__原__子__
羟基
_________
_—__C_≡__C_—__ —X
_—__O_H_
类别 醛
羧酸 醇
名称 _醛__基__
官能团 结构
_________
_羧__基__ _羟__基__
_________ _—__O_H_
C(
)的一种同分异构体的结构简式：
__________________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液 发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
【解析】能发生银镜反应且能水解，则为甲酸形成的 酯基，又水解后产物能与FeCl3发生显色反应，则应为 酚酯，比较C物质的结构知，还多余两个饱和碳和一 个氮原子，只要将它们在苯环上形成对称结构，就只 有4种不同化学环境的氢。
3.萘( A.8种
)的二氯代物有 ( )
B.10种
C.12种
D.14种
【解析】选B。萘是对称分子，分子中有2种氢原子， 每种位置上有4个氢原子，则其二氯代物可采用定一 移一的方法来判断，当氯原子取代一种位置的氢原子 时，另一个氯原子的位置有7种；然后Cl取代另一位 置的氢原子，则第二个氯原子的位置只有3种，所以 萘的二氯代物有10种。
答案：
【加固训练】 1.下列物质的类别与所含有的官能团均正确的是( )
【解析】选C。①的官能团是醇羟基，属于醇；②的 官能团是羧基，属于羧酸；③的官能团是酯基，属于 酯；④的官能团是醚键，属于醚；⑤的官能团是羧基， 属于羧酸。
2.分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构 有( )
A.2种
(9)CH2＝CH2和
在分子组成上相差一个
CH2，两者互为同系物。( )
提示：×。二者含有的官能团不同，属于不同类物质。
(10)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机 物有(不考虑立体异构)2种。 ( )
提示：×。分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的 有机物属于羧酸或酯。属于羧酸的有
4.(2018·东营模拟)立方烷结构为立方体，其结构简
式如图所示：
，立方烷的六氯代物有( )
世纪金榜导学号60780176
A.2种 B.3种 C.4种
D.5种
【解析】选B。立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原 子，其六氯代物与二氯代物数目相同，其二氯代物有 邻位、面对角线、体对角线三种。
5.(2016·江苏高考节选)写出同时满足下列条件的
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉 伯数字标明，写出有机物的名称。
如
命名为_4_-_甲__基__-_1_-_戊__炔__，
命名为_3_-_甲__基__-_3_-_戊__醇__。
4.苯的同系物的命名： (1)习惯命名法： 以_苯__作为母体，其他基团作为取代基。例如苯分子 中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种 同分异构体，可分别用_邻__、_间__、_对__表示。
【解析】选D。烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环 己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。 环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。
【归纳提升】有机化合物分类的关注点 (1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃 和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔 烃、芳香烃属于不饱和烃。
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2＝CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n-2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃
(_C_H_2_＝__C_H_C_H_＝__C_H_2 )、环烯烃(
)
组成通式 CnH2n+2O
CnH2nO
可能的类别及典型实例
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
类别 醚 酮 酯
名称 醚键 羰基 酯基
官能团 结构
___________ ___________
___________
2.有机化合物的结构特点： (1)有机物中碳的成键特点：
4 单键 双键 叁键 碳链 碳环
(2)同分异构现象和同分异构体：
同分异构现象 同分异构体
化合物具有相同的_分__子__式__，但 _结__构__不同，因而产生性质上的 差异的现象 具有_同__分__异__构__现__象__的化合物互 为同分异构体
【素养升华】模型认知——同分异构体的书写模板
【题组过关】 1.(LK选修5·P13改编题)下列物质的分类中，所属关 系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有 ( )
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合 芳香烃的衍
物
生物
B
脂肪族化合 链状烃的衍
物
生物
(苯酚) CH3COOH (乙酸)
选项
X
Y
C
环状化合物
芳香族化 合物
碳链异构
碳链骨架不同，如 CH3—CH2—CH2—CH3和
_______________ 类
型
官能团位置不同，如
位置异构 C_CH_H_23＝_C_HC_＝H_—_C_HC_—H_2_C—_H_3CH3和
官能团 异构
官_C_H能_3_—团__O种_—_类_C_H不_3 同，如CH3CH2OH和
(3)常见的官能团类别异构:
【典题2】2，2，4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应
时，生成的一氯代物可能有 世纪金榜导学号
60780175( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
【解析】选C。2，2，4-三甲基戊烷的结构简式
为
，该有机物中有4种
位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。
【母题变式】 (1)题目中的烷烃若由烯烃与氢气发生加成反应得到， 则烯烃的结构有几种可能？ 提示：2种。根据加成反应的特点和烯烃同分异构体 的书写可以得知有
(2)题目中的烷烃主链有5个碳原子的同分异构体还有 几种？ 提示：5种。主链有5个碳原子，还有3个碳原子，可 以为3个—CH3或1个—CH3和1个—CH2CH3基团，所以有 如下5种：
【归纳提升】同分异构体数目判断的基本方法 (1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。 例如：
①凡只含一个碳原子的分子或具有等效氢的分子均无 异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代 物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取 代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均 只有一种。
醛(CH3CH2CHO)、酮(_C_H_3_C_O_C_H_3)、
烯醇(CH2＝CHCH2OH)、
环醚(
)、
环醇(
)
组成通式 CnH2nO2
可能的类别及典型实例
羧酸(CH3CH2COOH)、 酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)
羟基酮(
)
组成通式 CnH2n-6O
可能的类别及典型实例
B.3种
C.4种
D.5种
【解析】选C。单取代基为丁基，丁基有4种异构 所以C10H14的单取代芳烃的异构体有4种。
考点二 有机物的命名 【基础回顾】 1.烷烃的习惯命名：
甲、乙、丙Βιβλιοθήκη Baidu丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸
中文数字
正 异新
2.烷烃的系统命名：
近 简单
小
2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷
3.其他链状有机物的命名： (1)选主链——选择含有_官__能__团__在内(或连接官能团) 的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离_官__能__团__最近的一端开始编号。
2.(2016·上海高考)烷烃 正确的是 ( ) A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
的命名
【解析】选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链 为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较 近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1 个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称 是2-甲基-3-乙基己烷。