《杂环化合物》习题及答案
第十三章杂环化合物化合物习题答案
(1)
O H2 Ni2
H2 Ni O
HI
ICH2CH2CH 2CH 2I
KCN C 2H5OH
NCCH 2CH 2CH2 CH2CN
H 2NCH2(CH 2) 4CH2NH 2
(2)
N
KMnO4/H N COOCH2 C 6H 5 N
COOH SOCl 2 Et3N N
COCl
C 6 H5CH 2 OH
5. 用简单的化学方法区别下列化合物： （1）吡啶 γ-甲基吡啶 苯胺 （2）吡咯 四氢吡咯 N-甲基六氢吡啶
【解】
（1）苯 胺
（＋）白↓
吡 啶
（－） Br2 H2O （－） KMnO4 H+，
（－）
-甲基吡啶
（＋）紫色褪去
（2）吡 咯
（＋）显红色
四氢吡咯
HCl 松木片
（－） NaNO2HCl
洗涤 蒸馏 干燥
纯净苯
酸层：含 -噻吩磺酸 Na2CO3 洗涤 减压蒸馏 干燥 纯净吡啶
乙酸酐,回流 分离
固相：含1-乙酰基六氢吡啶 有机层 Na2CO3 洗涤 干燥 蒸馏 纯净甲苯
稀HCl
分离
水层：含吡啶盐酸盐
8．合成下列化合物（无机试剂任选）： （1）由呋喃合成己二胺 （2）由-甲基吡啶合成-吡啶甲酸苄酯 （3）由 -甲基吡啶合成 -氨基吡啶 （4）由 噻吩合成5-硝基噻吩
（＋）黄色油状物
N-甲基六氢吡啶
（－）
（＋）无明显现象
6. 使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去。 （1）苯中混有少量噻吩 （2）吡啶中混有少量六氢吡啶 （3）甲苯中混有少量吡啶
【解】 （1）苯 噻吩 （2）吡 啶 六氢吡啶 （3）甲苯 吡啶
第十一章 杂环化合物和生物碱_0
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
14杂环化合物习题答案
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------14杂环化合物习题答案练习 14-1：命名下列杂环化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）答：略练习 14-2：（1）为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯不能？（2）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应？（3）呋喃在溴的甲醇溶液中反应，没有得到溴化产物，而是得 2,5-二甲氧基二氢呋喃，请写出相应的反应方程式并解释原因。
答：（1）因为呋喃的芳香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行Diels-Alder 反应，吡咯只能和极活泼亲双烯体发生 Diels-Alder 反应，而噻吩则难于发生 Diels-Alder 反应。
（2）呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系，因此可以发生芳香的亲电取代反应，由于这些环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化，与苯比较，反应较易进行。
（3）反应过程首先是甲醇与溴反应，生成次溴酸甲酯，次溴酸甲酯很不稳定，形成后立即与具有共轭双烯性质的呋喃进行反应。
练习 14-3：1 / 72,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理，得到什么化合物，请写出相应的反应方程式并标明反应类别。
答：琥珀醛练习 14-4：2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化，取代主要发生在 5 位，说明其原因。
答：氨基是强供电子基，使吡啶环上电子云密度提高，所以 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化。
5 位是氨基的对位和吡啶氮原子的间位，亲电试剂进攻 5 位时，所产生正电荷能够离域到氨基氮原子上，活化能低。
进攻 3 位的电子效应与 5 位类似，但存在一定空间效应。
所以 2-氨基吡啶进行硝化或磺化取代主要发生在 5 位。
杂环化合物练习题及答案
杂环化合物练习题及答案一、选择题A. 吡啶B. 吲哚C. 苯D. 咪唑A. 呋喃B. 吡咯C. 哒嗪D. 所有上述化合物A. 吡啶B. 吲哚C. 咪唑D. 呋喃二、填空题1. 杂环化合物是由碳原子和______原子组成的环状结构。
2. 常见的杂环化合物有______、______、______等。
3. 杂环化合物的命名通常以______为前缀，以______为后缀。
三、判断题1. 杂环化合物一定具有芳香性。
（）2. 所有杂环化合物都是有机化合物。
（）3. 杂环化合物的环状结构中只能含有一个杂原子。
（）四、简答题1. 简述杂环化合物的定义及其分类。
2. 举例说明杂环化合物在自然界中的存在形式。
3. 简述杂环化合物命名原则。
五、计算题1. 已知某杂环化合物的分子式为C6H6N2，求其不饱和度。
2. 已知某杂环化合物的分子式为C9H6O2，判断其是否具有芳香性，并说明理由。
六、结构题（1）咪唑（2）吡啶（3）吲哚（1）（2）（3）七、推断题1. 某杂环化合物A的分子式为C7H8N，其结构与苯环相似，但含有一个氮原子。
推测A的可能结构，并写出其系统命名。
2. 已知某杂环化合物B在酸性条件下能与铁(III)氯化物发生显色反应，推测B可能含有的官能团。
八、合成题1. 设计一个合成吡啶的路线，并简述每步反应的机理。
2. 如何通过简单的有机反应，将吲哚转化为咪唑？九、性质题1. 描述呋喃的化学性质，并说明其原因。
2. 解释为什么吡啶的碱性比苯酚强。
十、应用题1. 举例说明杂环化合物在药物合成中的应用。
2. 简述杂环化合物在材料科学领域的应用。
十一、综合题IR光谱：在1600 cm^1和1500 cm^1处有强吸收峰。
1H NMR光谱：δ 7.28.5 ppm范围内有多个芳香质子信号。
2. 已知某杂环化合物D的分子式为C13H10N2O，其在紫外光下有强烈荧光。
推测化合物D的可能结构，并说明其荧光性质的可能原因。
有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
知识点：杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。
（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。
（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。
1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。
知识点：含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。
（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。
（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。
知识点：杂化类型判断，碱性判断。
药用有机化学试题(第十一章：杂环化合物 附答案)
第十一章：杂环化合物282.从焦油苯中除去噻吩的好方法是？[1分]A层析法B蒸馏法C硫酸洗涤法D溶剂提取法参考答案：C283.下列化合物能使高锰酸钾褪色的是？[1分]A苯B吡啶C3-硝基吡啶D3-甲基吡啶参考答案：D284.下列化合物发生取代反应活性最大的是？[1分] A呋喃B噻吩C吡咯D苯参考答案：C285.下列化合物能发生银镜反应的是？[1分]A2-甲基呋喃B2-羟基呋喃C2-硝基呋喃D2-呋喃甲醛参考答案：D286.吡咯和呋喃发生磺化反应常用的试剂是？[1分] A发烟硫酸B吡啶三氧化硫C浓硝酸D浓硫酸参考答案：B287.下列化合物水溶性最大的是？[1分]A呋喃B噻吩C吡咯D吡啶参考答案：D288.下列化合物不属于稠杂环化合物的是？[1分] A吲哚B吡嗪C嘌呤D喹啉参考答案：B289.六元杂环吡啶属于几元碱？[1分]A一元碱B二元碱C三元碱D四元碱参考答案：A290.下列化合物没有芳香性的是？[1分]A呋喃B吡啶C哌啶D吡咯参考答案：C291.下列化合物属于芳香杂环化合物的是？[1分] ABCD参考答案：B292.吡咯和吡啶都属于五元含氮杂环化合物。
[1分]参考答案：F293.杂环化合物中常见的杂原子有氧、硫、氮原子。
[1分]参考答案：T294.呋喃、吡咯、噻吩的取代反应往往需在温和的条件下进行。
[1分]参考答案：T295.在杂环中有不同的杂原子时，按O→N→S的顺序编号。
[1分]参考答案：F296.含有2个杂原子且至少有1个氮原子的五元杂化合物称为唑。
[1分] 参考答案：T297.喹啉和异喹啉属于位置异构体。
[1分]参考答案：T298.由于吡啶环中氮原子的存在，使环上电子云密度降低，因此其取代反应比苯要难以进行。
[1分]参考答案：T299. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：4-吡啶甲酸甲酯|||γ-吡啶甲酸甲酯300. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：3-吲哚乙酸301. 的系统命名法名称为。
16杂环化合物选择填空命名结构问答1参考答案
线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名2.下面的反应产物是( )。
A .B .C .D .B5.主要产物是( )。
A .B .C .D . 【参考答案】班级 学 号 姓 名班级 学 号 姓 名18.下列反应属于何种缩合?( )A.aldol 缩合25.下述反应的产物是( )。
A .B .C .D .【参考答案】 26.下述反应的产物是( )。
密封线教研室 主 任 教务处 验收人试 间总考班级 学 号 姓 名A .B .C .D .【参考答案】 A .B .C .D .【参考答案】 C 28.应选用什么还原剂?( )A29.A .B .C .D .【参考答案】班级 学 号 姓 名33.下列化合物的CCS 名称是( )。
A .4-甲基噻唑 C41.的名称是( )。
A .2-甲基嘌呤考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名45.下列各组化合物偶极矩大小次序是( )。
A .(a)>(b),(c)>(d),(e)>(f) 46.下列命名不正确的为哪一个?( )A .1-(2-萘基)-6-苯基-2,5-己二酮B .3-甲基-1-(2,4-二甲基苯基)-2-丁烯-1-酮C .1-(2-呋喃基)-1-丁酮D .1-(1-喹啉基)-1-戊酮【参考答案】 D47.从合成用的是( )。
A .Skraup 合成法49.异喹啉与氨基钠反应主要产物为( )。
A .密封线教研主 教务验收考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名B .C .D . 【参考答案】 A .B .C .D .【参考答案】 51.糖醛的结构式是( )。
A .B .C .D . 【参考答案】 B53.化合物在作用下生成( )。
A .B .C .D .【参考答案】封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名A .(1)>(2)>(3)B .(2)>(3)>(1)C .(3)>(2)>(1)D .(3)>(1)>(2) 【参考答案】 D56.2-乙酰基吡咯硝化时硝基主要进入( )。
15 杂环化合物问题参考答案
15 杂环化合物问题参考答案问题1 根据化合物卟吩的分子结构(见下图)，推测卟吩可能的性质和功能。
NNH N HN讨论：对卟吩的分子结构分析可知，其分子为一共轭闭环芳香性平面结构。
该平面中心可容纳金属离子形成配合物或中心轴双齿配合物，可与DNA 发生嵌插作用而具有抗癌抗病毒功能。
问题2 将热的加入到噻吩中会生成噻吩的三聚体，请推测该反应的机理。
SSSSH 3100%H 3PO 4, 90 0C40%讨论：该反应的机理可能为：SS S SH100%H 3PO 440%SSSSHH噻吩HH +_H+90 0C,问题3 试设计以噻吩、RCOOH 和醋酸酐为主要原料合成化合物RCH 2(CH 2)4COOH 的路线。
讨论：合成化合物RCH 2(CH 2)4COOH 的路线为：S 噻吩NaOClP 2O 5RCO 2HRCOZn(Hg),H+SRCH 2Ac 2O,H 3PO 4SRCH 2CMeOSRCH 2COOHNiRCH 2(CH 2)4CO 2H问题4 吡咯具有弱酸性，请利用共振论进行解释。
讨论：可写出吡咯的5个共振式结构。
可见，吡咯环上电子密度分布较均匀，单键与双键键长明显平均化。
氮原子上的一对电子参与芳香环的构成而离域到环碳原子上，因此碱性降低而表现出弱酸性。
N H N H N H N H N H问题5 盐酸存在时，1分子糠醛与2分子苯胺作用呈深紫色，可用来检验糠醛的存在。
请通过查阅文献写出相关反应方程式，指出发色基团和增色基团。
讨论：其机理有如下2种。
OC HN H 2O H +C C HN CH HC HC OHOH C C HN CH 2H 2C CH OOC6H 5NH 2HClC C HN CHHCCH OH N HHCl机理1深紫色OC HN HClC 6H 5NH 2CC HH N CHHC CH OHN HOC HH N ClOC HH N H N H +CC H NHCHHCCH OHN HCl-+机理2发色基团和增色基团分别为：CC HN CHHC CH OHN HHCl发色基团助色基团问题6 请排列苯、吡啶、呋喃、噻吩、吡咯发生环上亲电取代反应的难易顺序，指出取代基进入的位置，并解释原因。
第13章 杂环化合物习题
(C2H5)3N , C2H5OH , 75 C
N ICH3
14. 喹啉和异喹啉的亲核取代反应主要分别发生在 C2 和 C1 上，为什么不分别以 C4 和 C3 为主? 15. 2,3-吡啶二甲酸脱羧生成β -吡啶甲酸，为什么脱羧反应发生在α 位? 16．溴代丁二酸乙酯与吡啶作用生成不饱和的反丁烯二酸乙酯。吡啶在这里起什么作用?它比 通常使用的氢氧化钾乙醇溶液有什么优点? 17．为什么吡啶进行亲电溴化反应时不用 Lewis 酸，例如 FeBr3? 18．如何鉴别和提纯下列化合物? (1) 区别萘、喹啉和 8-羟基喹啉 (3) 除去混在苯中的少量噻吩 (5) 除去混在吡啶中的少量六氢吡啶 19．奎宁是一种生物碱，存在于南美洲的金鸡纳树皮中，也叫金鸡纳碱。奎宁是一种抗疟药， 结构式如下：
CH2=CH H
(2) 区别吡啶和喹啉 (4) 除去混在甲苯中的少量吡啶
HO CH3O
H H C
N
N
奎宁分子中有两个氮原子，哪一个碱性大些?
20．用浓硫酸在 220～230℃时使喹啉磺化，得到喹啉磺酸(A)。把(A)与碱共熔，得到喹啉的 羟基衍生物(B)。(B)与应用 Skraup 法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同。 (A)和(B) 是什么? 喹啉在进行亲电取代反应时，苯环活泼还是吡啶环活泼?
(1)
CH3O S
HNO3 H2SO4
CH3O O2N
CH3O
S
NO2
(2) CH3O
S
HNO3 H2SO4
S
3
HNO3
(3) CH3O
S
NO2
CH3 H2SO4
Br2
O2N CH3O
S
NO2
CH3
(4)
杂环化合物练习及答案
杂环化合物练习及答案第⼗七章杂环化合物1.写出下列化合物的构造式：(1) 3－甲基吡咯(2) 碘化N,N－⼆甲基四氢吡咯(3) 四氢呋喃(4) β－氯代呋喃(5)α－噻吩磺酸(6) 糠醛，糠醇，糠酸(7)γ－吡啶甲酸(8)六氢吡啶(9)β－吲哚⼄酸(10) 8－羟基喹啉2.⽤化学⽅法区别下列各组化合物：解：(1)苯，噻吩和苯酚加⼊三氯化铁⽔溶液，有显⾊反应的是苯酚。
在浓硫酸存在下，与靛红⼀同加热显⽰蓝⾊的位噻吩。
(2) 吡咯和四氢吡咯吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松⽊⽚变成红⾊，⽽四氢吡咯不能。
(3) 苯甲醛和糠醛糠醛在醋酸存在下与苯胺作⽤显红⾊。
3. ⽤化学⽅法，将下列混合物中的少量杂质除去。
解：(1) 苯中混有少量噻吩在室温下⽤浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应⽣成α－噻吩磺酸⽽溶于浓硫酸，苯不反应。
(2) 甲苯中混有少量吡啶⽤浓盐酸处理，吡啶具有碱性⽽与盐酸⽣成盐溶于⽔相，分离出吡啶。
(3) 吡啶中有少量六氢吡啶。
六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠⽔溶液中与对甲基苯磺酰氯反应⽣成固体，过滤除去六氢吡啶。
4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃⽐苯容易发⽣亲电取代反应⽽吡啶⽐苯难发⽣？解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电⼦杂环化合物，芳环上电⼦云密度⽐苯⼤，所以易于发⽣亲电取代。
⽽吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电⼦杂环化合物，芳环上电⼦云密度⼩于苯环，所以难于发⽣亲电取代反应。
5. 完成下列反应式：解：6．⽤箭头表⽰下列化合物起反应时的位置。
解：1.7 8 9 10 （（（11．C 5H 4O 2的 O C 5H 4O 3C 4H 4O。
《杂环化合物》习题及答案
《杂环化合物》习题及答案
一、写出下列化合物的构造式：
（1）α-呋喃甲醇 （2）α,β’-二甲基噻吩 （3）溴化N, N-二甲基四氢吡咯 （4）2-甲基-5-乙烯基吡啶 （5）2, 5-二氢噻吩 （6）1-甲基-2-乙基吡咯
【解答】
O
CH 2OH
S
CH 3H 3C
(1)
(2)
N +
H 3C
CH 3
Br -N
H 3C
H C
CH 2
(3)
(4)
S
N 3
CH 2CH 3
(5)
(6)
二、完成下列问题：
（1）区别萘、喹啉和8-羟基喹啉 （2）区别吡啶和喹啉
（3）除去混在苯中的少量噻吩 （4）除去混在甲苯中的少量吡啶 （5）除去混在吡啶中的少量六氢吡啶
【解答】 （1）8-羟基喹啉中苯环上连有OH-，易和FeCl3发生显色反应；喹啉环能被KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应。
（2）可从水溶液的差异区分，吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水（喹啉较吡啶多一个疏水的苯环）。
（3）噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。
（4）吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。
利用吡啶的碱性，相混合物中加入稀盐酸，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。
（5）六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。
向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH 溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤
可除去。
五、写出下列反应的主要产物：
【解答】。
第十七章 杂化化合物(答案)
第十七章 杂环化合物【重点难点】1.掌握杂环化合物命名的音译法；并注意以下几个问题： （1）环上原子的编号顺序；（2）环上连有-NO 2、-X 、-R 、-NH 2、-OH 、-COR 时，它们作为取代基；连有-CHO 、-SO 3H 、-COOH 时，杂环作为取代基。
（3）记一些化合物的俗名：糠醛，糠酸，糠醇，烟酸，异烟酸。
2.掌握一些基本概念 （1）五元杂环的芳香性：ON HS＞＞＞（2）碱性强弱次序：NH 2＞NNH 3脂肪胺N ＞＞＞（3）应用休克尔规则判断杂环化合物是否具有芳香性。
（4）喹啉衍生物的合成——Skraup 法：要求能找出合成某一喹啉衍生物所用的芳胺和不饱和醛、酮；或根据芳胺和不饱和醛、酮的结构判断合成的喹啉衍生物的结构。
3.掌握杂环化合物的主要化学性质 （1）五元杂环①亲电取代比苯容易；取代发生在α-位；特别注意硝化、磺化反应的试剂及反应条件。
②注意以下特殊性质：OOOOCC OO+ON +N 2+Cl-N N N（偶合反应）O CHO2OHOCOO-C CHOC COOH+（2）六元杂环①吡啶的亲电取代：比苯困难且发生在β-位。
无烷基化、酰基化反应。
②吡啶的亲核取代：发生在α-位。
（3）喹啉①喹啉的亲电取代：发生在苯环(5,8-位)。
②喹啉的氧化反应：发生在苯环。
③喹啉的亲核取代：发生在吡啶环(2-位)。
④喹啉的还原反应：发生在吡啶环。
【同步例题】例17.1写出下列各化合物的结构式：(1)碘化N,N-二甲基四氢吡咯(2) γ-吡啶甲酸(3) β-吲哚乙酸(4) 8-羟基喹啉N+ H3C CH3I-NCOOHNHCH2COOHNOH(1)(2)(3)(4)解：例17.2完成下列反应：O CHO O +CH3CH2稀NaOH NaOH(1)(2)(3)() ()()+(4)OCHO+(CH3CH2CO)2OCH3CH2COONa()NHCH3COONO2+32-10℃（）NH+N2+Cl-3C2H5OH()(5)OHO CH 2OH(1)(2)(3)(4)N HN H(5)CCHO 3OCOONaOC HC COOH 3NO 2N N解：例17.3用箭头表示下列化合物起反应时的位置：(1)(2)S SCOOH的溴化的溴化NNH 3C的碘化N H 3CH的硝化(3)(4)(3)N H 3H(4)(1)例17.4比较下列化合物碱性的大小： (1) 苯胺、苄胺、吡咯、氨NH NN N OHHNH 2(A)(B)(C)(D)(E)(2)解：(1) 苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯(2) (C)＞(D)＞(B)＞(E)＞(A) 【分析】（C ）为饱和的环烷烃胺，N 原子和供电子的烃基相连使得电子云密度增加，故碱性最强；(D)的结构类似于(C)，但(D)的环中有电负性较大的O ，故碱性不及(C)。
第十七章 杂环化合物习题与答案
第十七章杂环化合物习题1．命名下列有机化合物:2.写出下列化合物的结构式：（1）六氢吡啶（2）2-溴呋喃（3）3-甲基吲哚（4）2-氨基噻吩（5）N,N-二甲基四氢吡咯（6）胸腺嘧啶（7）尿嘧啶（8）鸟嘌呤3.完成下列反应方程式：4. 将下列化合物按碱性强弱排序：（1）六氢吡啶吡啶吡咯苯胺（2）甲胺苯胺氨四氢吡咯5. 用简单的化学方法区别下列化合物：（1）吡啶γ-甲基吡啶苯胺（2）吡咯四氢吡咯血N-甲基六氢吡啶6. 使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去。
（1）苯中混有少量噻吩（2）吡啶中混有少量六氢吡啶（3）α-吡啶乙酸乙酯中混有少量吡啶（4）甲苯中混有少量吡啶7. 回答下列问题：（1）从麻黄草中提取麻黄碱？（2）组成核酸的嘧啶有哪些？8. 合成下列化合物（无机试剂任选）：（1）由呋喃合成己二胺（2）由β-甲基吡啶合成β-吡啶甲酸苄酯（3）由γ-甲基吡啶合成γ-氨基吡啶（4）合成α-乙烯基吡咯9. 化合物(A)的分子式为C12H13NO2，经稀酸水解得到产物(B)和(C)。
可发生碘仿反应而(C)不能，(C)能与NaHCO3作用放出气体而(B)不能。
(C)为一种吲哚类植物生长激素，可与盐酸松木片反应呈红色。
试推导(A)，(B)，(C)的结构式。
第十七章杂环化合物习题答案1. （1）3－甲基吡咯；（2）3－吡咯甲醇；（3）3－噻吩甲醇；（4）3－吡啶乙酮；（5）4－甲基－2－硝基嘧啶；（6）5－溴－3－吲哚甲酸；（7）2，6，8－三羟基嘌呤；（8）7－氨基－2－甲氧基嘌呤。
2.3.4.5.6.（2）先加苯磺酰氯，再抽滤除去六氢吡啶；（3）加入HCl后，除去水层。
8.9.。
有机化学14杂环化合物
杂环化合物习题一、命名下列各化合物（构型明确者应标明构型）。
1、OCOCH3BrNCH 2CH 3CH 32、3、4、SSO 3H NN CH 3O 2NCH 2CH 2OH5、6、NCONHNH2NN NH 2C 2H 57、8、N OHCH 3N CH 2COOHCl9、10、NCH 2CHCOOHNHCH3N NNNClCl二、写出下列各化合物的结构。
1、5-甲基糠醛2、4-溴-2-吡咯甲酸3、N-甲基六氢吡啶4、2-噻吩甲酸乙酯5、3-甲基-8-硝基异喹啉6、5-氨基噻唑7、2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮8、3-羟基吲哚9、2,6-二氨基-9-H-嘌呤10、吡唑并[5,4-d]嘧啶三、完成下列反应式。
1、SH2SO42、O (CH3CO)2O3HNO3323、O浓NaOH CHO4、N+CH 3CH 2I5、NCH 3CH 3KM nO 4/H6、NNa + CH 3CH 2OH△7、NHNO3248、S+ Br 2AcOHHNO3329、NBrBrNH 3 / ZnCl2△10、OAlCl 3+COCH3Br 2四、用化学方法鉴别下列各组化合物。
1、 吡啶和2-甲基吡啶吡啶2-甲基吡啶2、8-羟基喹啉和8-甲基喹啉8-羟基喹啉8-甲基喹啉3、苯和噻吩苯4、糠醛和2-甲基呋喃糠醛2-甲基呋喃5、吡啶和吡咯吡啶吡咯五、用化学方法分离下列各组混合物：1、吡咯和四氢吡咯吡咯四氢吡咯2、吡啶和苯吡啶苯3、苯和噻吩苯噻吩六、由指定的原料合成下列化合物：1、CHCOOH O CHO OOH2、由甲苯合成6-甲基喹啉3、由苯合成2-甲基喹啉七、结构推导题：1、某杂环化合物（分子式为C 6H 6OS ）能生成肟，但不与银氨溶液作用，它与I 2/NaOH 作用后，生成噻吩-2-甲酸，写出原化合物的结构。
2、 吡啶羧酸由三种异构体：A （mp137℃）、B （mp234℃）、C （mp317℃），它们的结构是通过下列反应证实的：喹林 + KMnO 4，OH － 二元酸（C 7H 5O 4N ） B 异喹林 + KMnO 4，OH － 二元酸（C 7H 5O 4N ） B + C 判断A 、B 、C 分别有什么样的结构？－CO 2 △－CO 2 △3、某化合物A分子式为C5H4O2，A能与苯肼，但不与酰卤作用，A能使KMnO4溶液褪色，用浓NaOH溶液处理A，然后将反应混合物酸化，得到两种产物B 和C。
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《杂环化合物》习题及答案
一、写出下列化合物的构造式：
（1）α-呋喃甲醇 （2）α,β’-二甲基噻吩 （3）溴化N, N-二甲基四氢吡咯 （4）2-甲基-5-乙烯基吡啶 （5）2, 5-二氢噻吩 （6）1-甲基-2-乙基吡咯
【解答】
O
CH 2OH
S
CH 3H 3C
(1)
(2)
N +
H 3C
CH 3
Br -N
H 3C
H C
CH 2
(3)
(4)
S
N 3
CH 2CH 3
(5)
(6)
二、完成下列问题：
（1）区别萘、喹啉和8-羟基喹啉 （2）区别吡啶和喹啉
（3）除去混在苯中的少量噻吩 （4）除去混在甲苯中的少量吡啶 （5）除去混在吡啶中的少量六氢吡啶
【解答】 （1）8-羟基喹啉中苯环上连有OH-，易和FeCl3发生显色反应；喹啉环能被KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应。
（2）可从水溶液的差异区分，吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水（喹啉较吡啶多一个疏水的苯环）。
（3）噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。
（4）吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。
利用吡啶的碱性，相混合物中加入稀盐酸，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。
（5）六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。
向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH 溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤
可除去。
五、写出下列反应的主要产物：
【解答】。