第9章 卤代烃习题解
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(卤代烃)【圣才出品】
2．写出符合下列 名称的结构式
（1）叔丁基氯
（2）烯丙基溴
答：
（3）苄基氯
（4）对氯苄基氯
3．写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 （1）4-choro-2-methylpentane （2）*cis-3-bromo-1-ethylcyclonexane （3）*（R）-2-bromootane （4）5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答：
二、简答题
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
1．根据下列叙述，判断哪些反应属于 SNl 机理？哪些反应属于 SN2 机理？[厦门大学
2004 研]
（1）反应速度取决于离去基团的性质；
（2）反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性；
（3）中间体是碳正离子；
（4）亲核试剂浓度增加，反应速度加快。
答：SNl 反应为单分子亲核反应，反应分两步进行，第一步生成碳正离子中间体，为速
1 / 43
圣才电子书
互换，为对映体。
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
3．下列化合物在水-乙醇（8:2）溶剂中，最难发生水解反应的是（ ）。[天津大学 2000 研]
【答案】（D） 【解析】（D）项分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生 SN1 取代反应，又不易发生 SN2 取代反应。
答：
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
6．将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: （1）水解速率
（3）进行 SN2 反应速率： ① 1-溴丁烷、 2，2-二甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-1-溴丁烷、 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷、 1-环戊基-1-溴丙烷、 溴甲基环戊烷 （4）进行 SN1 反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-2-溴丁烷、 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴、 α-苯基乙基溴、 β-苯基乙基溴 ③
高中化学人教版选修5课后训练：-卤代烃-word版含解析
第二章第三节一、选择题1. 涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。
经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。
下列有关说法中不正确的是()A. 涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液B. 二氯甲烷沸点较低C. 二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去D. 二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体解析：根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。
因此答案为C。
答案：C2. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A. ①③⑥B. ②③⑤C. 全部D. ②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子，故其也不能发生消去反应。
此外C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
答案：A3. 下列关于有机物的说法中不正确的是()A. 所有的碳原子在同一个平面上B. 水解生成的有机物为醇类C. 能发生消去反应D. 能发生加成反应解析：A项，“－CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以中所有的碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，属于醇类；C项，相邻碳上没有H，不能发生消去反应；苯环可与H2发生加成反应。
有机化学---第9章 卤代烃
① 饱和卤烃（卤代烷） C2H5Cl ② 不饱和卤烃（卤代烯、卤H2C代C炔H）Cl
③ 卤代芳烃
Br
有机化学
h
CH2Cl
2
本章内容
一、卤代烷烃
1、卤烷的命名
2、卤烷的制法
3、卤烷的物理、化学性质
4、亲核取代反应机理和消除反应机理
二、卤代烯烃
三、卤代芳烃
有机四化学、多卤代烃
h
3
9-1 卤代烷
卤烷的命名
——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚
+ CH3CH2Cl CH3CH2ONa
+ CH3 CH2 OCH2 CH3 NaCl
+ +
Na
CH3CH2 O
Nu
威廉森(Williamson)合成法
有机化学
h
18
应用：制备混醚
+ C H3I CH3CH2ONa
+ CH3CH2OCH3 NaI
注意：此法不能用叔卤烷与醇钠反应。
285 218 14
9-1 卤代烷
卤烷的化学性质
卤烷最典型、最具代表性的反应有两类：
•亲核取代反应和消除反应； •与活泼金属反应生成金属有机化合物。
➢ 亲核取代反应 用SN表示(Substitution
通式：
Nucleophile)
R CH2 X + Nu：或Nu
R CH2 Nu + X
反应物 亲核试剂
氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它卤烷为液体，含碳数更多的是固体。
➢ 熔、沸点
卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高；
同 碳 数 的 卤 烷 中 ， RI 、 RBr 、 RCl 沸 点依次降低；
化学 卤代烃(含答案)
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
高二化学-卤代烃知识复习及对应习题讲解、练习
学员编号：年级：高二课时数： 2学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型T C 卤代烃T 分析推理授课日期及时段教学内容引导回顾知识点解题方法1.苯及其同系物 1 熟悉并掌握结构与性质2.卤代烃 2. 熟悉掌握概念、分类3.溴乙烷 3. 熟悉并掌握溴乙烷的性质同步讲解(1)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。
(2)卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的通式为R—X。
(3)卤代烃的物理性质。
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
②所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂。
③卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
④卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
如：相对原子质量RF<RCl<RBr<RI。
⑥卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
【例1】下列说法中，正确的是()A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃均为液体或固体C．所有的卤代烃都符合C n H2n＋1X通式D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。
少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只有饱和一元卤代烃才符合C n H2n＋1X通式。
【答案】 A下列有机物中，不属于卤代烃的是(A)【答案】 B(1)分子结构。
(2)物理性质。
有机化学精品之第九章卤代烃习题答案(第五版).docx
第九章 卤代桂参考答案（第五版）1.用系统命名法命名下列各化合物答案：⑴2,4, 4-三甲基-2-漠-戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-漠已烷 ⑶ 2-漠-1-已烯-4-烘 (4) (Z)-1-71-1-丙烯 ⑸ 顺T-氯-3-漠环已烷 (6) 1-氯-二环[2. 2. 1]-庚烷 (7) 3- （2-氯-臭苯基）-丙烯(8) 对甲氧基节基浪（苯甲基浪）(9) 2-澳蔡2•写出符合下列名称的结构式答案:（1）解：fH 3 cHj-y -ci CH 3(2)CH2=CH-CH 2Br⑶QpCH 2CI(4)3、写出下列有机物的构造式，有的写出构型式。
(1) 4-choro-2-methylpentane(2) *cis-3-bromo-l-cthylcyccloncxanc (3) * (R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-l, 3~heptadien-6-yne答案：(1) ( CH B ) 2CHCH 2CHC1CH 3,CH 3Br ----- H(CH 2)5CH 34、用方程式分别表示正丁基漠、a-漠代乙苯与下列化合物反应的主 要产物。
（1） NaOH （水）（2） KOH （醇） ⑶ Mg 、乙酉迷BrCH 2CH 3 HC 三 CCHC1CH 二 C(CH CH CH )一£2WNOg工O (01)蛊，O N 6V (6)壮N—OM O T OSX N G NOPN (9)工 0+5畀K(9)匿R 'I eN Q )」oo B N十 novva— NOBN -£m币了」\A/壬m6召 WHQ 十VOAxo l o 510+§…BE NH35. 写出下列反应的产物---答案:亠KCICH’弓》H2-C (NH^yC4CHB 「 kJ-CHpj CH^2=CMgl * CH4(10) ⑻ /V \/ CH 3C=CNaJ CH 3C=CNaJ NaBr4 NaBr⑼(I) CHHYH3 4 HCI(4)⑻HQ 土 CH 石(12) A ： CH 3CH 2CH-CH 2 B ： CH6. 将以下各组化合物，按照不同要求排列成序:参考答案: ⑴水解速率:⑵与AgNOs -乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S 、2反应速率:① IT 臭丁烷＞ 3-甲基-IT 臭丁烷＞ 2-甲基-1T 臭丁烷＞ 2, 2-二甲基-1-浪丁烷 ② 漠甲基环戊烷＞ 1-环戊基-1-漠丙烷＞ 2-环戊基-2-漠丁烷 ⑷进行S 、1反应速率：①2-甲基-2T 臭丁烷＞ 3-甲基-2T 臭丁烷＞ 3-甲基-1T 臭丁烷②u-节基乙基澳 ＞ 节基澳＞ B-节基乙基澳(10)⑼(II)A ： H 3C^2)-M ^r BsNO 2B ： CH H 3CNO 2BnBrCH3CHCHCHjCHQHQ > CHBr-CHCH 3H 3—CH —CH2H-CHKH2 c ： :r7. 写出下列两组化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比 较反应速率的快慢. 参考答案：Br >8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯桂?参考答案:（I ） yv9＞卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中 哪些属于SQ 历程，哪些则属于S N 1历程？参考答案:（2） *=x厂、/CH2X>0(1) S N 2 ⑵S N 1 ⑶S N 1 ⑷S N 1 (5) S N 1为主⑹S N 2⑺S N 1⑻S N 2H 2⑶11、写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性?并 标明R 或S 构型,它们是S N 1还是S N 2 ?参考答案：S 型R 型， 产物为外消旋体无旋光性,s N i 历程.12、氯甲烷在S N 2水解反应中加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多， 为什么？参考答案：因为:r 无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高 的活性,CH 3C1在S N 2水解反应中加入少量匚 作为强亲核试剂，T 很 快就会取代c 「，而后r 又作为离去基团，很快被OH-所取代，所以, 加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多.10、用简便化学方法鉴别下列化合物。
第九章 卤代烃习题与答案
第九章卤代烃习题1.写出乙苯的各种一氯代物的构造式，用系统命名法命名，并说明它们在化学性上相应于哪一类卤代烯烃？2.写出溴代丁烯的各种构造异构的构造式.哪些有顺反异构体?这些异构体在结构上各属于哪一类卤代烯烃?3.写出1,2-二氯乙烷的各种构象的纽曼式,并指出哪一种构象最稳定?为什么?4.用系统命名法命名下列各化合物①②③④⑤5.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯6.用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
(答案）⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸ NH3 ⑹ NaCN ⑺ AgNO3 ⑼ C2H5ONa7.写出下列反应的产物。
(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)8. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③9.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.⑴溴代正丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷⑵ 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯11.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.14.用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
卤代烃测试题及答案大学
卤代烃测试题及答案大学一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，属于卤代烃的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案：C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来：A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案：D3. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂通常攻击：A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案：A4. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应速率最快的是：A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中，最易发生消除反应的是：A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案：B6. 卤代烃的消除反应通常需要：A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案：B7. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性最强的是：A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案：D8. 卤代烃的消除反应中，主要产物是：A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案：A9. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应机理通常是：B. SN2C. E1D. E2答案：B10. 卤代烃的消除反应中，影响反应速率的主要因素是：A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性顺序是：碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中，主要产物是烯烃，这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中，如果卤代烃的碳原子上没有氢原子，那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行，这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中，如果亲核试剂的亲核性较弱，那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中，如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子，那么反应将不会发生。
卤代烃精选题及其解(精)
卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。
解：（提示：本题用来练习命名、分类等。
）先写出丁烯的各种构型异构体，既 有如下四种。
化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和 ８。
化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。
化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。
在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。
2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。
NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。
(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。
(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。
(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。
(5) 溴化正丁铵；S N 2 。
(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。
(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。
(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。
2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。
卤代烃习题章节
典型例题解析
1、用系统命名法命名下列化合物
⑴ CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 Cl Cl
⑵ CH3-CH-CH-CH-CH3 Cl CH3 Cl
2-甲基-4-氯戊烷 3-甲基-2，2，4-三氯戊烷
jzddmjx@
2、完成下列反应
⑶
CH=CHBr +
NaCN(1mol)
主要考虑碳正离子稳定性 电子效应 ③＞②＞①
Cl
CH2-CH2-CH2Cl
CH3-CH-CH2Cl
CH3-CH2-CH-
⑵ SN2反应活性: 主要考虑过渡态的立体效应 ① ＞②＞ ③ 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-氯丙烷
jzddmjx@
5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小)
HBr CH3CH2CH-CH3
NaCN
CH3CH2CH-CH3
Br
CN
H2SO4 CH3CH2CH-CH3
COOH
2、
CH3
Cl2 FeCl3
Cl
CH3 ＋
Cl Cl2 CH3 光
Cl
CH2Cl＋
Cl
Mg(1mol)
CH2Cl
Cl
无水乙醚
Cl CH2MgCl＋ CH2MgCl
jzddmjx@
CH3 Br
CH2CH2Cl Br
Cl
加AgNO3乙醇溶液，
①白色↓（室温） ②×
③白色↓ （加热）
jzddmjx@
jzddmjx@
二、选择题
1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是（ C ）。
A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯
D 1-溴丁烷
2、下列化合物中，具有 P-π 共轭体系的是（ B ）。
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
高考化学一轮复习 专题 卤代烃(含解析)
卤代烃李仕才基础知识梳理1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较＋NaX＋H2O消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：――→醇△CH 2==CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH==CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R —C ≡C —R ，如BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ――→醇△CH ≡CH ↑＋2NaBr ＋2H 2O 4．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH 3—CH==CH 2＋Br 2――→CH 3CHBrCH 2Br ； CH 3—CH==CH 2＋HBr ――→催化剂；CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2==CHCl 。
(2)取代反应如乙烷与Cl 2：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl ； 苯与Br 2：；C 2H 5OH 与HBr ：C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。
(1)CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高(√) (2)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO 3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO 3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)深度思考以下物质中，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________________(填序号)。
高中化学卤代烃习题
卤代烃[考纲要求] 1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。
2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。
3.了解消去反应。
4.知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。
5.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。
考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr ②消去反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称比较项目水解反应消去反应反应条件 NaOH 水溶液，△NaOH 醇溶液，△反应类型 取代反应 消去反应 反应产物醇不饱和烃2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。
②官能团是卤素原子。
(2)饱和卤代烃的性质 ①物理性质a ．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；b ．溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；c ．密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
②化学性质 a ．水解反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。
b ．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
卤代烃复习学案及习题(含答案)教学文稿
卤代烃复习学案及习题(含答案)卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰. (2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：①． 为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色. ④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C 3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种 C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。
第九章 卤代烃(习题解答)
SN2 SN1
SN1 SN2
SN2
10.下列各步反应中有无错误（孤立地看）？如果有的 话，试指出其错误的地方。
11.合成下列化合物。
氯甲基化反应 P204
13.
解答：
15.
解答：
SN1，烯丙位重排P202
加热才能产生沉淀的为chcl无沉淀生成的为ch的乙醇溶液很快发生反应并生成白色沉淀的为苄氯稍后产生沉淀的为氯代环己烷无沉淀生成的为氯苯
第九章 卤代烃
作业（P208）
2（1、3、5、7） 3 4（1、4、7、8） 5、6、7、9、 10（2、3、4 ， 4要考虑共轭效应） 11 (1、2、9、11、12) 13 15（注意：考察烯丙位重排P202）。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，稍加 热，生成白色沉淀的为1-氯戊烷，生成淡黄色沉淀的为 2-溴乙烷，生成黄色沉淀的为1-碘丙烷。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，稍慢产生沉淀的 为Ph-CH2CH2Cl，不发生沉淀的为氯苯。
6.将下列化合物按反应速度大小顺序排列
考察碳正离子稳定性
A
B
由大到小:B > C > A
A
B
由大到小: C > B > A
C C
A
B
C
由大到小: A > C > B
A
B
C
由大到小: C > A > B
7.将下列各组化合物按消去HBr难易次序排列
A
B
C
由难到易: B > A > C
A
B
由难到易: B > C > A > D
卤代烃知识题附解析
卤代烃[基础练]一、选择题1．涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。
经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。
下列有关说法中不正确的是( )A．涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液B．二氯甲烷沸点较低C．二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去D．二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体答案 C解析根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。
因此答案为C。
2．下列关于有机物的说法中不正确的是( )A．所有的碳原子在同一个平面上B．水解生成的有机物为醇类C．能发生消去反应D．能发生加成反应答案 C解析3．下列关于卤代烃的说法不正确的是( )A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，属于卤代烃D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高答案 A解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A项不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C项正确。
4．下列化学反应的产物中，存在有互为同分异构体的是( )答案 C解析选项A中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH；选项B 中只能得到CH2===CH—CH2—CH3；选项C中可得CH2===CH —CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3两种异构体；选项D只能得到5．CH3—CH===CH—Cl 能发生( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生答案 C解析CH3—CH===CH—Cl含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
（三）写出下列各化合物的构造式：
（1）异戊基溴（2）1，1—二氯—2—溴丙烯
（3）对氯叔丁苯（4）2—甲基—4—氯—5—溴—2—戊烯
解：
（四）分别写出正丁基溴和叔丁基氯与下列试剂反应时生成的主要产物：
（五）完成下列反应式：
（六）用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）1—溴丙烷、2—溴丙烯、3—溴丙烯
＋AgNO3＋CH3CH2OH
如果加上还有（R）和（S）的6个对映体，共计有19个异构体。
（1）（4）（5）（6）（7）（8）是伯卤代烷；
（2）（3）（11）（12）是仲卤代烷；（9）（10）（13）是叔卤代烷。
（二）用系统命名法命名下列各化合物：
解：（1）2－甲基－2－溴戊烷（2）4—甲基苯甲溴
（4）（R）或（S）—2－氯己烷（3）3－氯环己烯
（2）有两种同分异构体（A）和（B），分子式都是C6H11CI，都不溶于浓硫酸。（A）脱氯化氢生成C6H10（C），（C）高锰酸钾氧化生成HOOC（CH2）4COOH；（B）脱氯化氢生成分子式相同的（D）（主要产物）和（E）（次要产物），用高锰酸钾氧化（D）生成CH3COCH2CH2CH2COOH，用高锰酸钾氧化（E）生成唯一的有机化合物（ ）。写出（A）和（B）的构造式及各步反应式。
第9章卤代烃习题解（P193-195）
（一）写出分子式为C6H13CI的构造异构体，用系统命名法命名，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤代烷中哪一种？
解：
用系统命名法命名如下：
（1）1—氯己烷（2）（R）和（S）—2—氯己烷
（3）（R）和（S）—3—氯己烷（4）4—甲基—1—氯戊烷
（5）3，3—二甲基—1—氯丁烷
1—溴丙烷出现淡黄色AgBr速度稍慢
2—溴丙烯
3—溴丙烯出现淡黄色AgBr速度最快
（2）溴化苄和对溴甲苯
溴化苄对溴甲苯
＋AgNO3＋CH3CH2OH出现淡黄色AgBr速度较快
（3）环己烷、环己烯、和3－溴环己烯
＋AgNO3＋CH3CH2OH＋Br2＋CCI4
环己烷
环己烯Br2CCI4褪色
溴代环己烷出现淡黄色AgBr速度稍慢
3－溴环己烯出现淡黄色AgBr速度较快
（七）由指定原料合成下列各化合物：
（1）由丙烯合成烯丙醇Fra bibliotek（2）由苯和甲苯合成
（3）由甲苯合成对甲苯甲醇（ ）
（4）由乙炔合成三氯乙烯
（八）完成下列转变：
（九）推测下列化合物的结构：
（1）某化合物（A）C6H13I，用KOH醇溶液处理后，所得产物经臭氧化、还原水解生成 和 。写出（A）的构造式及全部反应式。
（六）（3）、（七）（1）（3）（八）（1）（2）（九）
本章作业评分标准
（二）4×2=8（三）4×2=8（四）（2）9×2=18
（五）14×1=14（每错1个扣2分，扣光14分为止）
（六）（3）8（七）（1）2×2=4（3）3×2=6
（八）（1）2×2=4（2）3×2==6
（九）（1）4＋6=10（2）4＋5×2=14
解：由于（A）的分子式“是C6H11CI，”“不溶于浓硫酸。（A）脱氯化氢后生成（C）C6H10，（C）经高锰酸钾氧化后生成HOOC（CH2）4COOH”，所以（A）应是 ，（C）应是 。由于（B）的分子式也“是C6H11CI，”也“不溶于浓硫酸，”“（B）脱氯化氢后生成分子式相同的（D）（主要产物）和（E）（次要产物），用高锰酸钾氧化（D）生成CH3COCH2CH2CH2COOH，用高锰酸钾氧化（E）生成唯一的有机化合物（ ），”所以可推测（B）是 。“（B）脱氯化氢后生成主要产物（D），用高锰酸钾氧化（D）生成
（6）（R）和（S）—2—甲基—1—氯戊烷
（7）2，2—二甲基—1—氯丁烷
（8）（R）和（S）—2，3—二甲基—1—氯丁烷
（9）2，3—二甲基—2—氯丁烷（10）2—甲基—2—氯戊烷
（11）（R）和（S）—3，3—二甲基—2—氯丁烷
（12）（R）和（S）—2—甲基—3—氯戊烷
（13）3—甲基—3—氯戊烷
CH3COCH2CH2CH2COOH，”可见（D）为 ；“（B）脱氯化氢后生成与主要产物（D）分子式相同的另一个次要产物（E），用高锰酸钾氧化（E）可生成唯一的有机化合物（ ），”所以可推测（E）为 。各步反应式如下：
（十）写出下列反应的机理：
[提示：此反应与甲烷氯化相似，也是自由基反应]
Homework：（二）（三）（四）（做叔丁基溴的）（五）