高中化学知识点题库 苯酚及酚类的性质GZHX218

1. 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

（1）G的制备

①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为；常温下A 在水中的溶解度比苯酚的（填“大”或“小”）。

②经反应A B和D E保护的官能团是。

③E G的化学方程式为.

（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。

②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键”）。

③用Q的同分异构体Z制备，为避免R－OH+HO－R 催化剂

△R－O－

R+H2O

发生，则合理的制备途径为酯化、、。（填反应类型）

④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

第1步：；第2步：消去反应；第3步：。（第1、3步用化学方程式表示）

答案：（1）①同系物小

②－OH

③

（2）①②C－C键③加聚水解

④；

2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2催化剂

△2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O或

CH3CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)2催化剂

△CH3CH=CHCH＝CHCOOH+Cu2O↓

+2H2O

解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。

（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出A是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。

②A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。

③由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为

。

（2）①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为；

②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C －O键、C－H键和C－C键；

③由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应；

④W和T相比多了2个碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方程式

为；然后经过消去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为：

2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2催化剂

△2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新

制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。

题干评注：苯酚及酚类的性质

问题评注：酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。

2. (1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是____________；

②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：________________________________________________________________________；

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是

______________________________________。

(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是______________________。

(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是____________________。

答案：(1)①羟基

光

②(CH3)3COH＋Cl2――→

③

(2)①②

(3)

解析：(1)①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或羰基，根据A能够和浓H2SO4反应根据A的分子式，C原子式已饱和，可知其中含有的是羟基。

②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式：CnH2n＋2O，其可能的结构有四种：

CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、

(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。

光照氯代时，Cl原子取代烃基上的H原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种。所以B的结构是(CH3)3C—OH，发生的反应可以表示成：

光

(CH3)3COH＋Cl2――→

③根据上面的推断，F的结构简式是：

(2)HQ能和FeCl3溶液发生显色反应，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，HQ 分子里含有2个酚羟基。它还能与H2等发生加成反应，能被酸性KMnO4等氧化剂氧化。HQ可能的结构有三种：

。

它们的一硝基取代产物分别有：1种、2种、3种。所以HQ的正确结构为：。

(3)TBHQ能与NaOH溶液反应得到分子式为C10H12O2Na2的化合物，说明分子中有2个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH反应，同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2，可知