有机物的空间立体结构
有机物的立体结构式及其相互关系
有机物的立体结构式及其相互关系
有机物的立体结构式及其相互关系如下：
一、立体结构式：
1、正构型：指有机分子中原子配位排列恰当，各原子之间存在平衡键，有明显的平衡构型的构型。
2、反构型：指原子之间由不平衡的电子键组成，存在明显的长短键及
形体不稳定的特点的构型。
3、几何形效应：指由于在有机分子中原子的空间位置关系而对激解及
其合成反应产生影响的立体（空间）方面的现象。
4、二维兼并构型：指向同一平面的原子相对位置存在明显等势弯曲，
绕轴旋转则能拉平几何弛性关系的构型。
二、相互关系：
1、正构型与反构型：正构型是属于一种较为稳定的构型状态，具有一
定的空间张力与激构，而反构型是属于不稳定的构型形式，拥有较长
的空间张力键，趋于转变正构型。
2、几何形效应与正构型：几何形效应是版有机分子的正构型构型决定的独立性现象，它不仅会影响正构型的组成，而且多数情况下还会对激发及其合成的反应位置产生影响。
3、几何形效应与反构型：几何形效应影响到反构型的定向性，可以提升反构型的空间张力，改变反构型构型的组成方式，从而影响反构型构型的形体。
4、二维兼并构型与正构型：二维兼并构型会影响正构型的构型，因为二维兼并构型可以调节正构型的空间结构，影响正构型的组成结构，从而影响正构型的构型。
5、二维兼并构型与反构型：二维兼并构型可以影响反构型的构型，可以改变反构型空间结构和结构张力，促使反构型发生转变。
有机物的空间结构
有机物的空间结构有机分子中最为常见的元素是碳(C)和氢(H)，也会包含其他元素如氧(O)、氮(N)、硫(S)等。
当有机分子由多个原子组成时，原子之间的排列方式会影响分子的立体构型。
有机分子的立体构型包括平面构型和立体构型。
平面构型是指有机分子中原子的排列方式使得整个分子处于一个平面上，最常见的例子是乙烯分子（C2H4）。
乙烯分子由两个碳原子和四个氢原子组成，两个碳原子位于同一平面上，而氢原子则位于平面的上下两侧。
立体构型是指有机分子中原子的排列方式不再处于同一平面上，而是存在三维空间的立体结构。
立体构型包括手性和立体异构体两种类型。
手性是指有机分子的镜像异构体不能完全重合，具有非重合的镜像关系。
手性分子有两个互为镜像异构体的立体异构体，一个为左旋体（L-），一个为右旋体（D-）。
手性分子中最经典的例子是葡萄糖（C6H12O6），它具有四个不同的取代基围绕着一个手性碳原子排列而成，形成两个非重合的镜像异构体（D-和L-葡萄糖）。
立体异构体是指有机分子的空间构型上存在不同的排列方式，具有相同的化学组成和分子式，但性质和活性可能不同。
立体异构体主要包括构象异构体和对映异构体。
构象异构体是指有机分子在空间中的自由旋转下能够存在不同的构象，但化学键的切换和断裂不发生。
构象异构体主要发生在双键、环状化合物和季节性桥键上。
例如，正戊烷（C5H12）和异戊烷（C5H12）就是构象异构体，它们由相同的原子组成，但由于碳原子的旋转，整个分子的构象也发生了变化。
对映异构体是指有机分子的镜像异构体无法通过旋转、振动等方式完全重合。
对映异构体的存在是由于分子中含有手性碳原子，导致分子的镜像关系不存在旋转对称性。
对映异构体的存在对于化学活性和生物活性有着重要的影响。
例如，草酸（C2H2O4）就存在对映异构体，它的两个羧酸基围绕着手性碳原子排列而成，形成D-草酸和L-草酸两个不重合的对映异构体。
总之，有机物的空间结构是有机化学的重要内容之一，它影响着有机分子的性质、活性和反应。
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
有机物键线式、命名、空间构型
有机化学基础复习
——键线式 分类、命名 空间结构
1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官
能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，
称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，
②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，……”表示；
③位号 2，3，4 等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
【基础训练】
1、用系统命名法命名下列有机化合物
CH3－C (CH3)=C (CH3)－CH2－CH3
CH3-CH2=CH-C(C2H5)=CH2
CH C－CH(CH3)－CH3
CH3－CH(OH)－CH(CH3)2
HOCH2－CH(C2H5)－CH2OH
2、判断下列有机物的命名是否正确如不正确写出正确的名称
A、
己烷
B、
-CH3 甲基环戊烷
C、 CH3-
C、C5H10
D、CH3COONH4
2、羧基中的—OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合中可以看作是酰卤的是
A、HCOF
B、CCl4
C、COCl2（光气） D、Cl-CH2-COOH
3、下列物质有多个官能团，其中既可看作醛类又可看作酯类的是（ ）
OCH2OH
A、 —CHO
CH2OCHO
有机化学 第四章 立体异构
（二）、旋光仪和比旋光度
Nicol棱镜
旋光仪的工作原理
WXG-4圆盘旋光仪
t： 比旋光度 [ α ]λ
测定温度
比旋光度
[α] t λ=
波长
α
旋光度（旋光仪上的读数）
l × ρ
溶液的浓度（g/ml） 盛液管长度（dm）
质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比
CHO H OH CH2OH COOH [O] HgO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛
D-（-）-甘油酸
If the —OH or —NH2 which attaches to the
chiral carbon atom lies on the right，the
molecule is called ―D‖；if on the left，i H H Cl F H
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性
一般来讲，一种分子不能重叠镜像的条件是这 种分子没有对称面，也没有对称中心。
Plane of Symmetry
对映异构体
对映体的物理性质和化学性质一般 都相同，比旋光度的数值相等，但旋光 方向相反；等量对映体的混合物称为外 消旋体（Racemate） ，用dl或（± ） 表示。 Racemic Mixtures
手性分子
Amino acid possesses a carbon with four different attached groups (R, NH2, H, COOH); there is no such carbon in propanoic acid.
高一有机物空间结构知识点
高一有机物空间结构知识点有机物是由碳元素构成的化合物，它们的空间结构对于物质的性质和反应起着重要的影响。
在高中化学学习的过程中，我们需要掌握有机物的空间结构知识点，以便更好地理解有机化合物的性质和反应规律。
一、有机物的空间构型有机物的空间构型指的是分子中原子之间的空间排列方式。
有机物的空间构型分为线性构型、平面构型和立体构型三种。
1. 线性构型：分子中的原子排列成一条直线，如H-C≡C-H。
2. 平面构型：分子中的原子排列在同一个平面上，如正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)。
3. 立体构型：分子中的原子排列在三维空间中，形成立体构型，有平面构型以外的构型，如氯代乙烷(CH3-CHCl-CH3)中的氯原子可以在氢原子上或者在乙基基团的后面。
二、立体异构立体异构是指分子中的原子在空间中的排列方式不同，而化学式相同的现象。
立体异构分为构造异构和空间异构两种。
1. 构造异构：构造异构是指分子中原子的连接方式不同，可以分为链式异构、官能团异构和位置异构。
- 链式异构：分子链的长度或分支方式不同。
如正丁烷和异丁烷的立体异构。
- 官能团异构：分子中的官能团的种类和位置不同。
如丙酮和乙醛的立体异构。
- 位置异构：分子中某个官能团的位置不同。
如2-丁醇和2-甲基-1-丙醇的立体异构。
2. 空间异构：空间异构是指分子中原子在空间中的排列方式不同，可以分为手性异构和环状异构。
- 手性异构：分子镜像对称但不能完全重合的两种异构体，被称为手性异构体。
如L-丙氨酸和D-丙氨酸的立体异构。
- 环状异构：分子中存在环状结构，但其结构、位置等方面有区别。
如环己烷和苯的立体异构。
三、立体异构的影响立体异构对有机物的性质和反应有很大影响。
1. 物理性质：立体异构体之间的相互作用力不同，导致物理性质的差异。
2. 化学性质：立体异构可能导致反应速率和选择性的变化，例如对光的旋光性的变化。
3. 药理活性：不同立体异构体的药理活性可能不同。
有机化合物空间结构
有机化合物空间结构有机化合物的空间结构可以用分子模型和立体结构公式来表示。
其中，分子模型是通过三维模型或球棍模型等来展示化学键和原子之间的空间关系，而立体结构公式则使用平面投影或立体投影等方法将化合物分子的平面和空间结构表示出来。
在有机化学中，有机分子的空间结构主要涉及以下几个方面：1.空间立体异构体：空间立体异构体是指化合物分子具有不同空间位置的同分异构体。
主要包括构型异构体和对映异构体。
构型异构体是指化合物分子内原子的排列方式不同，但它们之间可以通过旋转或翻转等方式相互转换而得到。
例如，顺式和反式异构体就是构型异构体。
而对映异构体是指相同分子式、相同原子连接方式、不是由构型异构体转化而来的异构体。
对映异构体之间不能通过旋转或翻转等方式重合，它们之间是非同一化合物。
2.键角和键长：键角和键长是描述化学键的几何特征的指标。
键角是指两个相邻原子和中心原子组成的角度，对于大部分有机化合物来说，C-C键角约为109.5°，C-H键角约为109°。
而键长则表示两个相邻原子之间的距离，一般由键的键级和两个原子的电负性等因素决定。
3.空间取向和对称性：有机分子的空间取向与分子结构的对称性密切相关。
对称性可以影响分子的旋转和反演等运动，从而决定了化合物在空间中的稳定性和反应性。
具有较高对称性的分子通常比较稳定，且容易发生一些特定的化学反应。
4.空间位阻效应：空间位阻效应是指由于空间障碍导致有机分子的反应性和物理性质发生变化。
当有机化合物中的一个官能团被其他的原子或分子所包围时，空间障碍会导致该官能团的反应受到限制或发生变化。
空间位阻效应在合成有机化合物时非常重要，可以用来控制分子的选择性和反应路径。
总之，有机化合物的空间结构对于理解和预测化合物的性质和反应性具有重要意义。
通过研究和了解有机分子的空间结构，可以为有机合成的设计与优化提供理论依据，并推动有机化学在药物、材料等领域的应用。
有机化合物空间结构
有机化合物空间结构有机化合物是由碳和氢以及其他可能的元素组成的化合物。
这些化合物的分子结构非常关键，因为它们的结构直接决定了它们的性质和功能。
在有机化学中，研究有机化合物的空间结构是一项非常重要的工作。
本文将探讨有机化合物的空间结构，并讨论其与化学性质之间的关系。
一、立体化学和立体异构1. 局部立体化学在有机化合物中，每个碳原子都有四个化学键。
这些化学键的取向将直接影响分子的空间结构。
根据每个碳原子在分子中的取向，我们可以将化合物的立体化学分类为平面型、三维型和非平面型。
- 平面型：当每个碳原子周围的四个取向相同时，分子将具有平面对称性。
例如，乙烯分子（CH2=CH2）具有平面型立体化学。
这种结构常见于双键化合物。
- 三维型：当每个碳原子周围的四个取向不同时，分子将具有三维立体化学。
例如，丙烷分子（CH3CH2CH3）具有三维型立体化学。
这种结构常见于直链烷烃。
- 非平面型：当有机分子中存在类似环或手性中心的结构时，分子将具有非平面型立体化学。
例如，环状烷烃具有非平面型立体化学。
2. 立体异构立体异构是指具有相同分子式但空间结构不同的化合物。
有机化合物的立体异构可以分为构象异构和对映异构。
- 构象异构：构象异构是指分子内部键角的旋转或双键的翻转而导致的空间结构的变化。
构象异构通常存在于碳链较长的化合物中。
例如，正丁烷和异丁烷就是构象异构体。
- 对映异构：对映异构是指分子结构中的手性中心或不对称碳原子导致的立体异构。
对映异构体是镜像关系，且无法通过旋转或翻转相互转化。
例如，D-葡萄糖和L-葡萄糖就是对映异构体。
二、分子构象和键角的影响有机化合物的分子构象是指分子在空间中的具体排列方式。
分子构象的不同可能导致化合物的物理和化学性质的差异。
1. 键角化学键的取向将直接影响有机化合物的空间结构。
键角的大小和形状将决定分子的几何形状和三维结构。
不同的键角可以导致化学键的极性和强度的变化，并进而影响化合物的化学性质。
有机化学立体
有机物的立体性摘要：立体化学始终贯穿着现代有机化学的整个领域，因而立体化学是有机化学的一个重要组成部分，而立体异构又是立体化学的一个很重要的内容，它包括构象异构、顺反异构(也称几何异构)和旋光异构(也称光学异构包括对映异构和非对映异构)，它有机反应有立体选择性。
关键词：构型，构象，异构体立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式相同，但在空间的排列方式不同而产生的异构，，顺反异构和旋光异构又叫做构型异构，它与构象异构的区别是：构型异构体的相互转化需要断裂化学键，室温下能够分离出异构体；而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转来完成的，不必断裂化学键，室温下不能够分离出异构体(图1)。
立体异构体的类型1 . 构型异构及其表达式构型(configuration)是指具有一定构造的分子中原子或基团的固有空间排列，其构型的改变必须依靠共价键的断裂和生成。
分子构造相同而构型不同称为构型异构。
构型通常可用Fischer 投影式、Newman投影式、透视式和楔形式等4种方式表示。
表示构象的Newman投影式、透视式和楔形式也可表示构型，因为分子的构象确定了，构型也就确定了。
它们在表示构象的同时，也表示出了分子的构型。
而Fischer投影式只能表示构型，不能表示构象，因为在Fischer 投影式中，没能表示出由于单键的旋转，形成的分子中各原子或基团在空间的相对位置关系；另外构型确定了，构象还可能有多种，即在同一种构型中，可能有多种不同的构象。
Fischer投影式由于书写简单。
在标记手性碳原子的构型时又十分方便，被广泛采用。
其书写时遵循“碳链竖放，编号小的置于上”和“横前竖后碳居中”的规则(这里不再具体赘述)。
若对Newman投影式、透视式和楔形式直接进行构型标记，因此，常常把分子构型的其它表达式转化为Fischer投影式，又因为Fischer投影式是重叠式构象，其它不同构型的表达式一定要通过σ键的旋转，转换为全重叠式后再进行构型标记。
有机物的结构
这是有机化合物种类繁多的原因之一。
2．同分异构体
(1)概念：具有 同分异构现象的化合物。 戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依 次为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 、 、 。
(2)性质和特点：具有相同的 和 性质。
分子组成
，不同的 结构
①同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不
空间各原子 4H位于正四面体 2C和4H在同 的四个顶点，C在 一平面上 的位置 正四面体的中心
1.结构式：用短线“—”来表示1个 共价键，用“—”(单键)、“=”(双键) 或“≡”(叁键)将所有原子连接起来 如：
如：
分子式： 结构式：
戊烷
C5H12
H H
C
H
C
H
C
H H
C C
H
H
H
H
H H
优点： 完整地表示出有机化合物分子中每个 原子的成键情况
可以省略简化的部分：
1、碳碳单键、碳氢单键
H
H
H C C H C H
H C H H
CH2
CH
CH2
CH3
CH2CHCH2CH3
CH2
CH CH2 CH3
2、碳碳双键、碳碳三键中的“=” “≡”不能省略
H O H
C C
O
H
H
O CH3 C OH
CH3 COOH
3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法
2．书写结构简式的注意点源自甲烷乙烯180º乙炔
学生活动1
1：在纸上写出CH2Cl2可能的结构式， 看看有几种可能
2：与甲烷的结构模型对比刚才的二氯 甲烷的结构模型有什么共同点
H
甲烷分子的模型(CH4)
有机化合物空间结构
新课标：《新课标》高三化学（人教版）--第二轮复习专题讲座第四讲有机化合物空间结构、认识有机分子中基团之间存在相互影响。
2、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。
3、培养学生的空间想象能力。
一、“基”的空间结构“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。
掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。
常见部分“基”的空间结构如下：H為g- Qr八H阳勺例1、描述■:分子结构的下列叙述中，正确的是A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在同一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上解析：根据/fx -cm：-H H H的空间结构可确定该分子结构为:可知6个碳原子并非均在同一直线上。
B正确。
但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3中的3个氢原子，-CF3中的3个氟原子），但6个碳原子都在同一平面上。
C正确。
例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种A.卤代羧酸 B •酯C •氨基酸 D •醇钠解析：由“基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子，白球为氢原子，其结构简式。
选Co“基”的异构体丙基有2种、丁基有4种同分异构体，一C00若写为一OOCI则成为甲酸酯。
掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目，并能准确写出异构体。
例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有A、二种B、三种C、四种D、五种解析：醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C上，这是由于-CHO的结构决定的。
化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为：CH3 CH3CH2CH2CH2-OH CH3CH2CHCH3 CH3CHCH^H CH3 - C -0H OH CHjCH3其中羟基在端C 上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。
有机物键线式、命名、空间构型
苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。
甲醛型：H—CHO分子中所有原子共平面。（注：苯环对位上的原子在一条直线）
2、理解三键三角
三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子有可能都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
CH3－C(CH3)=C(CH3)－CH2－CH3
CH3-CH2=CH-C(C2H5)=CH2
CHC－CH(CH3)－CH3
CH3－CH(OH)－CH(CH3)2
HOCH2－CH(C2H5)－CH2OH
2、判断下列有机物的命名是否正确？如不正确写出正确的名称
A、 己烷
B、 -CH3甲基环戊烷
C、 CH3- -CH3对甲二苯
(1)__________________。
A、选择官能团中没有碳原子数，则母体的必须_________的碳链作主链。
B、官能团中俼碳原子，则母体的必须尽可能多地。
(2)_________________。
(3)__________________。
2、命名的5个必须：
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，……”表示；
A．2—甲基—3—乙基丁烷B．2—氯乙烷
C．2，2—二甲基—1—丁烯D．3—甲基—1—丁烯
6、请写出下列化合物的结构简式：
（1）2－甲基－3－溴丁烷
（2）2－氯－1，4－戊二烯
（3）4—甲基—3—乙基—1—己炔
三、有机物的分类
有机化合物空间结构
新课标：《新课标》高三化学（人教版）--第二轮复习专题讲座第四讲有机化合物空间结构2、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。
3、培养学生的空间想象能力。
一、“基”的空间结构“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。
掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。
常见部分“基”的空间结构如下：例1、描述分子结构的下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在同一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上解析：根据的空间结构可确定该分子结构为：可知6个碳原子并非均在同一直线上。
B正确。
但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3中的3个氢原子，-CF3中的3个氟原子），但6个碳原子都在同一平面上。
C正确。
例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠解析：由“基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子，白球为氢原子，其结构简式：。
选C。
二、“基”的异构体丙基有2种、丁基有4种同分异构体，－COOH若写为－OOCH则成为甲酸酯。
掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目，并能准确写出异构体。
例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有A 、二种B 、三种C 、四种D 、五种解析：醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C 上，这是由于－CHO 的结构决定的。
化学式为C4H10O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为：其中羟基在端C上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。
答案为A。
例4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有A、12种B、9种C、4种D、3种解析：因丁基由四种异构，每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体，所以共4×3=12种。
第三章有机化合物的立体结构
构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质 不同而引起的异构体。
※ 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。
CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
※ 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而 产生的异构体。 OH
C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3
顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 其旋光方向 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示。
旋光仪(polarimeter)
但旋光度“α”不是一个常量，它受温度、光源、浓度、 管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一 个常量，故用比旋光度[α]来表示：
[ ] D
t
Lc
式中： α 为旋光仪测得试样的旋光度
C为试样的质量浓度，单位 g/mL;若试样为纯液体则为密度。 l 为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。 λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。）
旋光性的表示方法:
旋光性--能旋转偏正光的振动方向的性质叫旋光性
旋光性物质(或叫光活性物质)--具有旋光性的物质.
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC []D=-3.82
pKa=3.83(25oC)
外消旋乳酸
CH3
()-乳酸 mp 18oC []D=0
pKa=3.86(25oC)
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC []D=+3.82
※ 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。
C2H6O
CH3OCH3
有机物的空间立体结构
平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全 消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。
范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服 地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝 尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺 贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年12月10日， 对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一 个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第 一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立 的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇 著名论文《化学动力学研究》和《气体体系或稀溶液中的化 学平衡》使他获得首届诺贝尔化学奖。 1911年3月1日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。终年 59岁
三、有机物中碳原子的种类
1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.van’t Hoff，1852—1911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel， 1847—1930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体的 中心，它的4个价键指向四面体的4个顶 点。这一学说揭示了有机物旋光异构现 象的原因，也奠定了有机立体化学的基 础，推动了有机化学的发展。
CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3分子中,位
于同一条直线上最多碳数有__4___个,位于
同一平面上的原子数最多可能是
___1_0____个
H
H
C
C=C
H
H
H
C
C
F F
C
F
活动四：
思考：分析图2－2，
有机化合物的立体结构与手性
有机化合物的立体结构与手性有机化合物是由碳元素和有机基团组成的化合物。
它们的立体结构和手性是有机化学中的重要概念。
立体结构指的是分子内部空间的排列方式，手性则是指分子镜像不对称性。
立体结构是有机分子三维空间排列的方式。
在有机化学中，分子通常由单个碳原子连在一起形成碳链。
碳原子的四个配位键可以朝向四个不同的方向，从而形成了不同的立体结构。
有机分子的立体结构对它们的化学性质和反应有重要影响。
有机化合物的立体结构可以分为两种：平面立体和立体立体。
平面立体是指化合物的结构在一个平面上排列，比如苯环。
立体立体则是指化合物的结构在三维空间中排列，比如甲烷。
在有机化学中，经常用立体式和构象式来表示分子的立体结构。
手性是有机化合物的重要特征之一。
手性分子是指和它们的镜像分子不可重合的分子。
手性分子和它们的镜像分子之间存在不对称性，称为光学异构体。
手性分子的镜像分子叫做对映异构体。
手性在生物化学和药物化学中具有重要意义。
大部分生物大分子，如蛋白质和核酸都是手性分子。
手性分子在生命体内的作用方式和非手性分子是不同的，可能会产生完全不同的生物效应。
因此，手性药物的研究和制备是药物化学领域的一个重要方向。
手性分子的制备和分离是有机化学的重要课题之一。
有机合成化学家通过选择性反应来合成手性分子。
许多手性分子的制备涉及到对映选择性的催化反应和不对称合成。
对映选择性的催化反应意味着一个催化剂可以选择性地促进对映异构体的形成。
不对称合成功能通过在化学反应中引入手性配体或手性试剂，使得手性产物可以选择性地形成。
分离手性分子也是有机化学中的一个重要课题。
手性分子的分离通常通过手性色谱、手性电泳、手性晶体等方法实现。
这些方法能够有效地分离出对映异构体，并研究它们的性质和反应。
总结起来，有机化合物的立体结构与手性是有机化学中的重要概念。
立体结构影响着有机分子的物理性质和化学性质，而手性则对生物化学和药物化学有着重要意义。
研究和利用有机分子的立体结构与手性对于开发新的药物和功能材料具有重要意义。
甲基的立体空间结构
甲基的立体空间结构
甲基是一种有机化合物，具有很多不同的立体空间结构。
在化学中，立体空间结构是指分子中原子的空间排列方式，这对分子的性质和反应起着重要的影响。
下面将介绍几种常见的甲基的立体空间结构。
1. 甲基的平面结构
甲基是最简单的烷基，由一个碳原子和三个氢原子组成。
在平面结构中，甲基中的碳原子和三个氢原子在同一个平面上排列。
这种平面结构使得甲基分子具有一定的刚性和稳定性。
2. 甲基的立体异构体
甲基还存在立体异构体，即空间结构不同但化学式相同的分子。
其中最常见的是立体异构体，也称为构象异构体。
构象异构体是由于键的旋转、翻转或环状分子的形成而引起的。
例如，甲基的两个氢原子可以在空间中相对旋转，形成不同的构象。
这些构象在化学性质上可能有所不同。
3. 甲基的手性异构体
甲基还存在手性异构体，即镜像对称但非重叠的立体异构体。
手性异构体由于对称性的不同，具有不同的化学性质和生物活性。
例如，D-甲基和L-甲基是一对手性异构体，它们的分子结构相同，但空间结构镜像对称。
4. 甲基的立体中心
甲基分子中的碳原子可以成为立体中心，即一个碳原子上连接着四个不同的基团。
这种情况下，甲基会存在两个立体异构体，即R-甲基和S-甲基。
这两种异构体在空间结构上相互镜像对称，具有不同的化学性质。
总结起来，甲基具有多种不同的立体空间结构，包括平面结构、构象异构体、手性异构体和立体中心。
这些不同的立体空间结构对甲基分子的性质和反应起着重要的影响。
了解和研究甲基的立体空间结构，有助于我们更好地理解和应用这种有机化合物。
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二、典型有机物结构的特点 H
(1)甲烷分子的模型(CH4)
HCH
H
109º28ˊ
球棍模型
比例模型
甲烷分子的结构：正四面体，键角109。28’
6
109º28ˊ 60º
CH
P4(白磷）
4
都为正四面体的空间构型，但键角有
所不同，因原子所处的位置不同.
7
小结：有机物结构特点
①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围 的4个原子形成C原子为中心，其它4个原子为顶点的 正四面体
正四面体结构示意图 2
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构： 4个C-H是等同的，且
键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′
思 考 甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4
的结构？
2、共价键参数
键长：键长越短，化学键越稳定
键角： 决定分子的空间结构 对应
第一单元认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
(第一课时)
1
（一）、有机物中碳原子的成键特点
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎 样的?
__1_个碳原子与_4__个氢原子形成__4_个共价键， 构成以__C_原子为中心，_4__个氢原子位于四个顶 点的_正__四__面__体__立体结构。
结构式
一平面上的原子数最多可能是________个
10
H
H
C
C=C
H
H
H
C
C
F F
C
F
20
活动四：
思考：分析图2－2，
碳原子以不同类型的 键进行结合原子的时 候，最多所能结合的 原子数目
图2-2 有机物中碳原子的成键取向
三、有机物中碳原子的种类
1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子 和甲基上的一个碳原子），5个氢原子 （苯环上的5个氢原子）这12个原子一定 共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C， ③C构成三角形）也可以转到这个平面上， 其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯 分子中最多有可能是13个原子共面。
16
球棍模型
甲烷
乙烯
乙炔
比例模型
空间构型 正四面体形 平面形
键角
109º28ˊ
120º
空间各原子 4H位于正四面体 2C和4H在同
的位置
的四个顶点，C在 一平面上 正四面体的中心
直线形
180º
2C和2H在 同一直线上
17
碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式
空C
C≡C
平面型 直线型
18
小结：
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
21
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.van’t Hoff，1852—1911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel， 1847—1930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体的 中心，它的4个价键指向四面体的4个顶 点。这一学说揭示了有机物旋光异构现 象的原因，也奠定了有机立体化学的基 础，推动了有机化学的发展。
球棍模型
比例模型
小结：有机物结构
③碳原子形成叁键时－直线结构（两个叁键
碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直
线）键角180°
13
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢 原子一定在一条直线上，键角为 180°。当乙炔分子中的一个氢 原子被其他原子或原子团取代时 ，代替该氢原子的原子一定和乙 炔分子的其他原子共线。
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
状态 气态 气态 液态 液态 液态
空间 正四面体 四面体 四面体 四面体 正四面体
构型
8
乙烷分子的模型
9
10
(2)乙烯分子的模型(C2H4)
约120º
H
H
H
C＝ C
H
球棍模型 小结：有机物结构特点
比例模型
②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
19
练习3
CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3分子中,位于
同一条直线上最多碳数有_____4个,位于同
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条 直线上。故该分子共有 8个原子在同一平面上。
14
苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
15
(4)苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面 内， 键角为120°。 当苯分子中的一个氢原子被 其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定在 苯分子所在平面内。
键能：键能越大，化学键越稳定 3
每个碳原子可与氢原子形成4个共价 键，那碳原子之间可以成键吗？成键 时又有何特点呢？
4
3、有机物中碳原子的成键特点
1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键， 还可以形成稳定的双键或三键。 3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结 合成环状，还可以带支链。
与之相连的四个原子处于同一个片面）
乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为120。
11
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键 角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原 子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子 一定在乙烯的平面内
12
（3）乙炔分子的模型(C2H2)
H—C≡C— 180º H
1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利 克·范特霍夫
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并 传成了“牧场化学家”。
22
范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里 让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此， 范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零 用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种 实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一 名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选 择什么样的职业呢?在当时，化学作为一 门学问已有很多人进 行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学 的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了 让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为 一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做 恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次， 但是必须有一个结论才行呀。 一天晚饭过后，父子俩又开 始讨论这个老话题了。 “中学毕业了，你打算上哪个学校?” 父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。