喹啉类衍生物的合成及其性质研究

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3-乙基-2-丙基喹啉衍生物的合成工艺研究

3-乙基-2-丙基喹啉衍生物的合成工艺研究

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法, 由于原 料 价廉易 得 , 免 了高温 高压 的操作 , 加 了操作 的安全 性 , 得 到 了广 泛 的关 注 , 拓 出一 系 列 避 增 而 开
包括 固相 合成 技术[ 、 9 碱性 条件 下 的反 应 油一 两 相反 应 ] 微 波促 进 反应 Ⅲ ] 加、 水 、 和碘 催 化 反应 等 工 艺. 但是 , 反应 所用 的催 化剂 大多 都是 贵重金 属配 合物 ( : 、 、 ) 或 者强 酸 、 碱 , 如 钌 铑 钯 , 强 特别 是 无 机 强 酸强 碱 与 有机 原料分 属 两相 , 不利 于反应 进行 , 且用 量大 , 造成 了环境 问题 , 响 了该 法 的应 用 .因此 , 择价 廉 易 得 影 选 且 高效 的催 化剂 , 高喹 啉衍生 物 的选 择性 和 收率 , 提 始终 是化学 工作 者 的研 究 热点.
式 会社 ) . 1 2 实 验 方 法 .
首先 对石 兰克 管进行 无水 无氧 处理 , N 保 护下 , 入 0 5 81g 2 9mmo) 甲苯 磺 酸作 促 进 剂 , 在 加 . 5 ( . 1对 以 1 0mL乙腈 和 2 0mL二 氯 甲烷 混合 物作 为溶 剂 , 次 加 入 正 丁醛 0 7 3 mL( . 依 . 8 8 7mmo ) 苯胺 0 2 4 mL 1和 . 6 ( . 2 9mmo) 然后加 入 十二烷 0 1 4mL 0 7 5mmo) 内标 ( 1 .室温下 搅拌 , 液慢慢 变成 了淡 黄色 , 1, . 2 ( . 2 1做 图 ) 溶 用气 相色 谱仪 监测 反应进 程 , 5h后 , 应完 成 , 3mo/ 反 用 lL的 氨水 淬灭 反 应 , 乙醚 ( 0mL×3 萃 取 , 次用 3 ) 依 H O, HC ( 0 水溶 液 ) H Na O。 2 % , O和饱 和食 盐水 洗 涤 , 合并 有机 相 , 水 NaS 4 无 O 干燥 , 过滤 , 旋转 蒸发 浓 经 缩 , 到黄 色黏 稠状 物质.用层 析 硅胶柱 进行 分离 , 得 乙醚 / 己烷/ 正 石油 醚 ( 1 2 ) 1: 0: 0 为洗 脱 剂 , 分离 得 到纯 净 的 3乙基一一 一 2丙基 喹啉 ( a 根 据 内标 法 用 气相 色 谱 计算 产 物 色谱 收率 为 5 , 离 收率 为 4 %) 核磁 共 3: 9 分 9 ,

喹啉合成工艺研究

喹啉合成工艺研究

Chenmical Intermediate当代化工研究2016·0455工艺与设备喹啉合成工艺研究OO杨丽荣(河北生特瑞工程设计有限公司OO河北OO050000)摘要:本文主要介绍了丙烯醛、苯胺、硝基苯、盐酸-乙酸溶液、结晶硫酸亚铁等通过Skraup合成法合成喹啉,并对其它的一些合成方法进行了相应的分析和研究,以供相关人士参考借鉴。

关键词:喹啉;丙烯醛;苯胺;硝基苯;合成工艺中图分类号:TQ 文献标识码:AResearch on Quinoline Synthetic ProcessYang Lirong(Hebei Shengterui Engineering Design co., LTD, Hebei,050000)Abstract :This paper mainly introduces the quinoline synthesis of acrolein, aniline, nitrobenzene, hydrochloric acid- acetic acid solution,crystalline ferrous sulfate by the method of Skraup synthesis, and also take responding analysis and research on the other synthesis method to provide reference for the relevant personage.Key words :quinoline ;acrolein ;aniline ;nitrobenzene ;synthetic process一、前言虽然喹啉会对人体造成一定程度上的伤害,但是其用途是非常广泛的。

在化学应用方面,喹啉不仅可以用作有机合成试剂和碱性缩合剂,同时还可以用作相应的分析试剂来对相应的化学物质进行分离,例如对钒酸盐及砷酸盐进行分离,并且起到了非常不错的分离效果。

生物质制备的喹啉衍生物催化性能研究

生物质制备的喹啉衍生物催化性能研究

生物质制备的喹啉衍生物催化性能研究I. 前言近年来,生物质作为一种可再生、可持续的资源备受关注。

生物质转化为高附加值化合物的研究也成为一个备受关注的研究领域。

在这个领域中,喹啉衍生物因其广泛的应用而备受关注。

喹啉衍生物现在被广泛应用于医药、杀虫剂、生防剂等领域。

然而,目前尚缺乏对生物质制备的喹啉衍生物催化性能的深入研究。

II. 喹啉衍生物的制备方法目前,有多种方法可用于制备喹啉衍生物,其中生物质制备方法具有较高的可持续性和环境友好性,可以将生物质转化为喹啉衍生物。

1.蔗糖蔗糖是一种分子结构简单的多糖,可以通过催化转化为糠醛,然后通过烷基化反应将糠醛转化为3-氨基-4-羟基喹啉(AHQ)。

2.纤维素纤维素是生物质的主要成分之一,也可以用于制备喹啉衍生物。

目前,有多种方法可以将纤维素转化为3-氨基-4-羟基喹啉。

3.木质素木质素是种类多样的天然产物,可以通过酸催化反应或氧化反应将木质素转化为3-氨基-4-羟基喹啉。

III. 喹啉衍生物的催化性能喹啉衍生物具有良好的催化性能,是很多催化反应(如炔基化反应、环化反应等)中不可替代的重要催化剂。

1.催化炔基化反应喹啉衍生物可以作为炔基化反应的有效催化剂。

在炔基化反应中,喹啉衍生物可作为酸催化剂或作为氧化还原催化剂。

研究表明,不同的喹啉衍生物在炔基化反应中有不同的催化效果。

2.催化环化反应喹啉衍生物在环化反应中也起到了关键的催化作用。

在环化反应中,喹啉衍生物通常被用作空气稳定催化剂或醇中催化剂。

IV. 喹啉衍生物的应用喹啉衍生物广泛应用于医药、杀虫剂、生防剂等领域。

其中,喹啉类衍生物具有明显的生物活性,如抗肿瘤、抗病毒、抗菌等。

喹啉类衍生物还被应用于染料、光电子器件等领域。

V. 结论综上所述,生物质制备的喹啉衍生物具有良好的催化性能和广泛的应用前景。

未来的研究中,需要继续深入探究生物质转化为喹啉衍生物的机理,并进一步研究其催化性能和应用前景。

相信在未来的研究中,喹啉衍生物将会在更多领域发挥重要的作用。

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》篇一一、引言荧光化学传感器是一种利用分子内部荧光团进行信息转换的先进工具,它在分析化学、生物传感、药物开发等多个领域都发挥了重要作用。

其中,喹啉衍生物因其具有丰富的电子结构及优异的荧光性能,成为了一种重要的荧光化学传感器构建材料。

本文将就基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能进行详细研究。

二、喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计设计阶段是构建高效荧光化学传感器的重要环节。

我们以喹啉衍生物为基础,通过引入不同的功能基团,设计出具有特定识别性能的荧光传感器。

设计过程中,我们主要考虑了以下几点:1. 分子结构的设计:我们选择了具有良好共轭结构和荧光特性的喹啉环作为基础骨架,通过在喹啉环上引入不同的取代基,改变分子的电子分布和能级结构,从而达到调节荧光性能的目的。

2. 识别性能的预测:根据目标分析物的性质,我们预测了分子与目标分析物之间的相互作用方式,从而确定传感器的识别性能。

3. 合成路径的优化:我们设计出简洁、高效的合成路径,以保证传感器的合成效率和纯度。

三、喹啉衍生物类荧光化学传感器的合成在确定了分子设计后,我们开始进行传感器的合成。

合成过程中,我们采用了多种有机合成技术,如取代反应、加成反应等,成功合成了目标分子。

在合成过程中,我们严格控制反应条件,优化反应路径,以提高产物的纯度和产率。

四、识别性能研究1. 荧光响应特性:我们研究了目标分子对不同分析物的荧光响应特性。

通过测量不同浓度分析物下分子的荧光强度变化,我们得到了传感器的响应曲线和检测限。

结果表明,我们的传感器对特定分析物具有高灵敏度和良好的选择性。

2. 识别机理研究:我们通过光谱分析、量子化学计算等方法,研究了传感器与目标分析物之间的相互作用机理。

研究结果表明,我们的传感器与目标分析物之间存在强烈的相互作用,从而引发荧光信号的变化。

3. 实际应用研究:我们将传感器应用于实际样品中目标分析物的检测,验证了其在实际应用中的可行性和可靠性。

喹啉衍生物的合成研究共3篇

喹啉衍生物的合成研究共3篇

喹啉衍生物的合成研究共3篇喹啉衍生物的合成研究1喹啉衍生物的合成研究随着人们对药物研究的不断深入,喹啉衍生物作为一种重要的原料化合物,应用范围越来越广泛。

喹啉衍生物以其多种生物活性分子的特性而成为了许多药物的前体分子,因此其合成研究具有重要的意义。

本文旨在探讨喹啉衍生物的化学结构、药理学特性以及其合成研究的最新进展。

一、化学结构和药理学作用1、喹啉衍生物的化学结构喹啉衍生物一般是由苯乙烯或苯丙烯二酰胺与芳香胺反应得到。

其中,2-乙酰氨基-N-苯基苯磺酰胺在中性甲醛催化下可得到2,3-二苯基喹啉。

而2-乙酰氨基-N-苯基氨基苯磺酰胺在氢氧化钠催化下可得到2-芳基-4H-喹啉-4-酮。

此外,混合物的改良和添加反应试剂可以得到不同的衍生物,例如: 2-芳基-3-取代苯酚、 1-溴取代苯和 3-硝基取代苯。

2、喹啉衍生物的药理学特性喹啉衍生物具有多种药理活性分子的特性,如抗炎、抗菌、抗肿瘤等,特别是抗肿瘤作用更是引起了科学家的重视。

目前已经发现,喹啉衍生物具有增强免疫、防止 DNA 损伤、抑制肿瘤细胞增生、改善肿瘤细胞的凋亡、降低血管生成和减少转移等作用。

二、喹啉衍生物的合成研究进展1、锂铝氢还原法锂铝氢还原法是一种喹啉衍生物的经典合成方法。

此方法通常通过取三苯硼酸酯和对苯二酮为原料,经过铝和锂还原反应,最终得到相应的 2,3-二芳基喹啉产物。

该方法具有反应简单、反应条件温和、得率高的特点,但具有化学品成本较高、危险性较高、环保性差等缺点。

2、格氏反应格氏反应是喹啉衍生物合成的另一种有效方法。

该方法通常是使用合适的芳香胺和亚硝酸反应,然后经过环化、邻位反应和碘化等步骤,得到相应的取代苯基喹啉产物。

格氏反应具有反应简单、底物来源广泛、高效、环保的优点,但其中的一些反应还具有化学品危险性和水溶性差等缺点。

3、钯催化的喹啉衍生物合成方法钯催化是喹啉衍生物的重要合成方法之一。

该方法使用酸、硷、离子液体、双亲性溶剂等作为溶剂,使用碘酸的 PdCl2(PPh3)2为催化剂,加入适量的碱,得到钯催化的取代苯基喹啉产物。

喹啉及其衍生物的合成

喹啉及其衍生物的合成

14-13.喹啉及其衍生物的合成合成喹啉及其衍生物的常用方法是斯克劳普(Skraup )合成法。

用苯胺(或其它芳胺)、甘油(或α,β不饱和醛酮)、硫酸、硝基苯(相应于所用芳胺)共热,即可得到喹啉及其衍生物。

NH2NO 2CH 2OH CHOH CH 2OHNNH 2反应过程包括以下步骤:(1)甘油在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛;CH CH 2CH 2OHOHOHCH 2CHCHOH 2O(2)苯胺与丙烯醛经麦克尔加成生成β-苯胺基丙醛;NCHO 2CHC O HH δδδδ(3)醛经过烯醇式在酸催化下脱水关环得到二氢喹啉;NOH N C HOHNCHOH HH HH(4)二氢喹啉与硝基苯作用脱氢成喹啉,硝基苯被还原成苯胺,继续进行反应。

NH 2NNO 2NH若想合成各种取代的喹啉,则可以用取代的苯胺,α,β-不饱和醛酮,浓硫酸和取代硝基苯共热来完成。

此类反应称为多伯纳-米勒(Doebner-Miller )反应。

NH 2R 1R 2NO 2R 1R 2N R 2R 1R 5R 4R 324C HCR 5R 4C OR 3例如:14-2 CH 2OHCHOH 2OH NH 2OH2OHNOH 24NO 2NH 2NCH 324CH 3CHCHCHONO 2ClNO 2NClCH 3H SO CH 2CCHO CH 3NH 2CH CHCHOH 2SO 4NO 2N。

喹啉及其衍生物开发与应用

喹啉及其衍生物开发与应用

喹啉及其衍生物开发与应用喹啉又称苯并吡啶,系萘状含氮杂环化合物,为无色高屈光液体,有特殊刺激性味道,属于中等毒性,毒性为LD50460mg/kg,联合国编号:2656,国际海运危规页码:6246,在生产与运输过程中,应避免皮肤污染,注意呼吸道防护等,喹啉在医药和染料工业有着重要应用。

合成与应用文献报道喹啉合成路线有多条,其中工业化合成路线主要有,一、煤焦油提取法,在萘油加工过程中,稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉,一般含量约为20%,用二甲苯做萃取剂,抽提掉废酸中的中性油类后,用氢氧化钠中和游离酸,中和后粗喹啉进行精馏处理,理论上需要40块塔板的精馏塔可获得含量80%左右工业喹啉,工业喹啉进一步提纯则需要80块塔板的精馏塔精馏。

二、是Skraup法,将苯胺和甘油的混合物与硝基苯和浓硫酸一起加热,即可得到喹啉,该法是目前工业化生产主导方法,可以通过选择不同的芳香胺和取代的α,β-不饱和羰基化合物,能够制取各种取代的喹啉和含有喹啉的稠环化合物。

如2-甲基喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉多用该法生产。

三、是Doebner-V on miller法,用芳香胺与一种醛类在浓盐酸存在共热,可以加入氧化剂,也可以不加,则生产相应取代喹啉,如2-甲基喹啉、2-苯基喹啉、2,4-二甲基喹啉、2-苯基-4-羧基喹啉等可以采取该法生产。

四、是Combes法,将芳香胺与β-二羰基化合物在酸性环境中进行缩合,可以得到喹啉环,如羟基喹啉、烷基取代羟基喹啉、乙酯基羟基喹啉等均可以采用该法生产。

世界上喹啉生产主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区,我国也有一定数量的喹啉生产,主要采取煤焦油提取法,如鞍钢化工厂、上海宝钢公司、石家庄焦化厂等。

喹啉是一种重要的精细化工原料,主要用于合成医药、染料、农药和多种化学助剂。

医药工业,许多喹啉化合物都是重要医药中间体,而且近年来许多含喹啉环的新型药物被不断开发出来,喹啉本身最初也是从抗疟药物奎宁经过蒸馏而得到。

氨基喹啉及其衍生物的性质_合成和应用

氨基喹啉及其衍生物的性质_合成和应用
表 1 氨基喹啉部分物性数据
Quinoline s eries 22 ami noqu iline
pK a 在水中/ 20 bC 7. 34
m p/bC 130
32 ami noqu iline
4. 95
94
42 ami noqu iline
8. 46
69
52 ami noqu iline
5. 51
# 122 #
化学世界
2009 年
氨基喹啉及其衍生物的性质、合成和应用
余江虹1 , 原鲜霞1, * , 贾 超1 , 兰 天2 , 张慧娟1 , 王宇石1 , 马紫峰1 , * , 叶伟东3
( 1. 上海交通大学化学化工学院, 2. 药学院, 上海 200240; 3. 浙江医药股份有限公司新昌制药厂, 浙江 新昌 312500)
( 1 . School of Chemi str y and Chemical Eng ineeri ng ; 2 . School of Phar macy , Shang hai J i aotong Universi ty , Sh anghai 200240 , Chi na; 3 . Xi nchang Ph armaceu ti cal F azctory , Zhej iang P harmaceuti cs Co Lt d , Zhej i ang Xinchang 312500 , Chi na)
摘 要: 详细综述了氨基喹啉及其衍生物的基本性质和合成方法研究进展, 重点介绍了一些在医药
和分析试剂方面具有重要应用进展和应用前景的氨基喹啉及其衍生物。
关键词: 氨基喹啉; 合成; 应用; 抗疟药物; 分析试剂
中图分类号: T Q 253. 23

常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文

常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文

常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文——文章均为WORD文档,下载后可直接编辑使用亦可打印——喹啉及其衍生物在很多方面具有广泛的用途和良好的应用前景,有关喹啉类化合物的合成方法一直收到特别的关注。

喹啉虽然存在于煤焦油中,但是含量并不多,喹啉及其衍生物一般是由苯的衍生物闭环合成得到的。

除了一些经典的合成方法,最近一些年来常见的喹啉及其衍生物的合成方法有如下一些。

1 微波辐射促进合成微波指的是频率为30 ~3 105MHz 的电磁波,是无线电波中一个有限频带的简称,即波长在10 m ~1 mm 之间的电磁波。

微波加热技术具有快速、均质与选择性的特点,已经被广泛应用于各种材料的合成、加工的应用中。

在有机合成领域微波的使用也越来越多。

比起经典的有机合成反应,采用微波加热技术可以很好地缩短反应时间,提高化学反应的选择性和产率,减少溶剂的使用量有时甚至可以在没有溶剂的条件下进行,同时采用微波合成技术后处理简单,减少了有毒有害物质向自然环境中的排放,有利于保护环境。

因此,微波辐射技术在有机合成反应中的应用已经引起人们广泛的关注,其中就有不少研究者将其应用于喹啉类化合物的合成。

2000 年,Ranu 等报道了在微波辐射条件下,在浸渍InCl3的硅胶表面进行的苯胺和甲基乙烯基酮及其类似物的一锅法无溶剂反应。

Zhu 等采用微波辐射加热技术,用靛红与丙酮酸钠通过Pfitzinger 反应合成了一系列4 -喹啉羧酸衍生物,产率在68% ~92%之间,和直接加热时相比反应的产率有很大提高。

2 金属有机催化合成金属有机化合物( organometallic compound) 是金属与有机基团以金属与碳直接成键而形成的化合物。

利用金属有机试剂合成喹啉类化合物也引起了人们极大的兴趣。

过渡金属催化试剂比如钯、铑、钌、铁和钴的络合物用于催化合成喹啉类化合物已经显示了超凡的催化能力。

金属催化的关环反应可以通过苯胺与烷基胺之间的胺交换反应来实现。

2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物的合成及生物活性研究的开题报告

2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物的合成及生物活性研究的开题报告

2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物的合成及生物活性研究的开题报告摘要:本文主要介绍了2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物的合成及生物活性研究。

该类化合物具有广泛的生物活性,主要包括抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等多种活性。

本文的研究旨在开发新的合成方法,探索更多的生物活性,为药物研究和开发提供新的方向和思路。

关键词:2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物、合成、生物活性、药物研究1. 研究背景2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物是一种重要的生物活性分子,具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等活性。

近年来,随着人们对药物研究的不断深入,对2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物的需求也越来越大。

因此,对其合成及生物活性的研究具有重要意义。

2. 研究目的本研究旨在通过设计合理的合成路线,开发新的合成方法,制备一系列2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物,并对其生物活性进行系统的研究,为药物研究和开发提供新的方向和思路。

3. 研究内容3.1 合成路线设计首先,我们将选择合适的芳基、氨基和酰基原料,采用传统的化学合成方法,通过缩合反应、氧化反应、环化反应等步骤,制备目标产物。

3.2 合成方法优化在合成过程中,我们将优化反应条件,比如反应温度、反应时间、溶剂种类等,以提高产物收率和纯度,并考虑生产成本和实际操作难度。

3.3生物活性研究制备出一系列2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物后,我们将对其进行生物活性研究,主要包括细胞毒性、抗肿瘤活性、抗炎活性、抗菌活性、抗病毒活性等方面的测试。

4. 预期成果本研究预期制备出一系列2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物,并进行生物活性研究,初步探索其在药物研究和开发中的潜在应用。

同时,本研究也将通过开发新的合成方法和优化反应条件,为该类分子的合成和应用提供新的思路和方法。

5. 研究意义制备一系列2-芳基-喹啉-4-羧酸衍生物,并进行生物活性研究,可以为药物研究和开发提供重要的实验数据和理论基础。

同时,本研究也将有助于开发新的合成方法,提高产物收率和纯度,为该类分子的合成和应用提供新的思路和方法,推动药物研究和开发的进一步发展。

喹啉及喹喔啉类衍生物的合成

喹啉及喹喔啉类衍生物的合成

喹啉及喹喔啉类衍生物的合成喹啉与喹喔啉类衍生物已成为药物合成中十分重要的抗生素类分子,由于其广泛的抗菌活性及结构复杂,对于药物生产具有重要意义。

本文旨在简要介绍喹啉及喹喔啉类衍生物的合成方式,说明合成过程中可能面临的问题以及可能改进的方法。

喹啉与喹喔啉类衍生物的合成通常包括以下步骤:首先,通过金属催化的共价加成反应,将含氮酸酐与2-氨基-6-氯降冬酚分子通过位交换反应相互作用,形成6,7-二氢喹唑酮。

2-氨基-6-氯降冬酚的氯从其邻位分离,生成2-氨基-5-氯降冬酚。

然后将2-氨基-5-氯降冬酚与另一种拟选定的氯化物经过位交换反应后,通过润滑反应及离子交换反应,进行甲基化催化反应,转化为6,7-二氢喹啉。

最后,通过常压乙烯基取代反应,可以得到6,7-二甲基喹啉。

在进行喹啉及喹喔啉类衍生物合成过程中,可能会遇到以下问题: 1、反应条件最佳化。

通常情况下,金属催化的共价加成反应需要用到高温的条件,以达到更高的催化效果。

然而,高温条件会导致底物及产物的氧化或变性,影响反应结果,因此必须要对反应条件进行最佳化调整,以尽量减少有毒废物的生成。

2、反应材料的选择。

合成喹啉及喹喔啉类衍生物的反应材料必须按照规定的比例,以确保产物的质量。

同时,由于反应材料的金属含量会影响反应效果,所以必须选用质量优良的反应材料,保证反应质量。

3、收率问题。

合成喹啉及喹喔啉的反应收率可能会受到底物的水解、氧化、变性等因素的影响,导致收率降低或产物含量变化。

因此,必须采取措施来解决这些问题,提高反应收率。

为了改善反应条件,提高反应得率及产物质量,可以采取以下措施:1、采用新型催化剂和反应条件,利用新型催化剂及反应条件,可以最大限度地提高反应活性,同时减少有害物质的残留;2、采用新型催化材料,新型催化材料可以促进共价加成反应的有效率;3、采用溶剂萃取技术,溶剂萃取技术可以提高产物收率;4、采用包合物作为催化剂,包合物催化剂可以提高反应的选择性;5、采用连续反应技术,连续反应技术可以缩短反应时间,提高反应效率;6、采用协同催化技术,协同催化技术可以提高反应效率,并可减少有机溶液污染。

对新型N-苯基哌嗪喹啉类衍生物的设计与合成的探讨

对新型N-苯基哌嗪喹啉类衍生物的设计与合成的探讨

High & New Technology︱16︱2017年9期 对新型N-苯基哌嗪喹啉类衍生物的设计与合成的探讨苗庆柱 张 青国药集团工业有限公司廊坊分公司,河北 廊坊 065001摘要:苯基哌嗪、喹啉均为医药领域中新药研发常用的化合结构,这些结构也被证实具有广泛的生物活性。

本文简单的介绍三种N-噁苯基哌嗪喹啉类衍生物的设计与合成方法,尝试将杂环、亚胺、二唑啉作为合成的中间体,赋予目标合成物更多的生物活性。

关键词:N-苯基哌嗪喹啉类衍生物;药物合成;路线设计中图分类号:TQ460.6 文献标识码:B 文章编号:1006-8465(2017)09-0016-01N-苯基哌嗪是有机药物合成中一类重要的药物中间体,具有生物活性化合物额重要组成部分,含有N-苯基哌嗪的化合物在调节神经类活动、抗病毒方面有独特的药物生物活性。

当前,在抗菌、抗癌、抗肺结核等药物合成广泛应用了N-苯基哌嗪[1]。

喹啉是一个芳香杂环有机化合物,性质活泼,可以发生氧化、氢化等化学反应,衍生物众多,以盐酸地布卡因、奎宁为代表的奎琳衍生物药物,至今仍在临床得到广泛的应用。

本文尝试探讨新型N-苯基哌嗪喹啉类衍生物的合成策略。

1 合成思路一 采用杂环合成,二环、三环衍生物具有复杂的生物活性。

比较著名的是含N 和S 的七元杂环,主要用于抗菌、抗HIV、钙离子拮抗剂、止痛剂等新药的合成,如地尔硫卓。

目前,对于1,5-苯并硫氮杂卓衍生物,开始成为新药合成的研究重点,主要被作为药物合成中间体,如磷酸氯喹、盐酸地布卡因、喹碘仿、双碘喹啉、克泻痢宁等。

可尝试将喹啉环引入到1,5-苯并硫氮杂母核中,有望获得新药。

具体的思路:首先,采用苯基哌嗪取代氯原子,获得一个新的基团,将下一步反应定位在醛基;再次,进行羟醛缩合反应,其中芳酮的羧基和醛基发生脱水缩合。

再次,1,4-Michael 加成反应以及分子内脱水环化。

再次,以化合物卓和氯代肟,以三乙胺为基础,进行1,3-偶极环加成反应。

实验20 喹啉的制备

实验20 喹啉的制备

四、实验操作
1.在250mL的圆底烧瓶中,加入2.0g结晶硫 酸亚铁和7.2mL甘油,在石棉网上加热至 180℃并保持3~5min;待自然降温到100℃左 右时,首先加入4.6mL苯胺和3.3mL硝基苯, 充分混合后在摇动下缓缓加入9.0mL浓硫酸。 装上回流冷凝管,在石棉网上用小火加热。 当溶液刚开始沸腾时,立即移去火源(如反应 太剧烈,可用湿布敷在烧瓶上冷却),再用小 火加热,保持反应回流2h.
2.待反应物稍冷后,缓慢加入氢氧化钠溶液,使混合 液呈碱性。然后进行水蒸气蒸馏,蒸出喹啉和未反应 的苯胺及硝基苯,直至馏出液不显浑浊为止(约需收 集50mL)
3.馏出液用浓硫酸酸化(约需5mL),使呈强酸性,用 分液漏斗将不溶的黄色油状物分出。剩的水溶液倒入烧 杯,置于冰水中冷却至5℃左右,慢慢加入1.5g亚硝酸 钠和5mL水配成的溶液,直至取出一滴反应使淀粉-碘化 钾试纸立即变蓝为止(由于重氮反应在接近完成时,反应变得很慢, 故应在加入亚硝酸钠2~3min后再检验是否有亚硝酸存在)。 然后将混合物在沸水浴上加热10min,至无气体放出 为止。冷却后,向溶液中加入氢氧化钠溶液,使呈强碱 性,在进行水蒸气蒸馏。从馏出液中分出层,水层每次 用50mL氯仿萃取两次。合并氯仿层和油层,用颗粒硅 胶干燥合并液,将干燥好的液体倾倒入圆底烧瓶,常压 蒸馏回收氯仿,再减压蒸馏收集(110~114℃/1.9kPa、 118~120℃/2.7kPa或130~132℃/5.4kPa)馏分(喹啉)。 纯喹啉为具有特殊气味的无色液体,沸点238.1℃, 微溶于于水,易溶于有机溶剂。
实验20
喹啉的合成
喹啉 异喹啉 喹啉是一类重要的杂环化合物,该类化合物及其 衍生物具有非常丰富的性质,广泛用于医药、染料、 农药和化学助剂等领域,如乙氧基喹啉是性能优良且 价格低廉的饲料抗氧化剂之一,并可防止饲料中的维 生素A、D、E等及脂肪氧化变质,天然色素氧化变色, 并有一定的防霉和保鲜作用。

喹啉类化合物的合成与应用

喹啉类化合物的合成与应用

喹啉类化合物的合成与应用喹啉是一类含有一个六元杂环的有机化合物,具有广泛的应用价值。

在药物和农药领域,喹啉类化合物已经展现出了其强大的疗效和杀菌作用。

本文将介绍喹啉类化合物的合成方法和一些常见的应用领域。

一、喹啉类化合物的合成方法1. 金属催化合成法金属催化合成法是合成喹啉类化合物的常用方法之一。

通过使用过渡金属催化剂,可以实现对芳香胺和亚硝酸盐的偶合反应,从而合成喹啉骨架。

这种方法具有反应条件温和、产率高和可重复性好等优点。

2. 自由基反应合成法自由基反应合成法是一种快速高效的方法,可用于合成复杂的喹啉类化合物。

该方法利用自由基引发剂,通过自由基的氧化还原反应,将芳香胺转化为喹啉类化合物。

这种方法具有反应条件温和、步骤简单和反应选择性好等特点。

二、喹啉类化合物的应用领域1. 药物领域喹啉类化合物在药物领域具有广泛的应用潜力。

喹啉衍生物具有抗菌、抗病毒和抗癌等活性,已经成为许多药物的有效成分。

例如,抗疟疾药物喹乙酯和抗肺癌药物紫杉醇等均含有喹啉骨架。

2. 农药领域喹啉类化合物在农药领域的应用也十分重要。

由于其良好的杀菌活性,喹啉衍生物被广泛应用于农作物保护。

喹啉类农药可以有效地控制病原菌的生长,提高农作物的产量和质量。

3. 发光材料领域喹啉类化合物还被应用于发光材料的制备中。

由于喹啉骨架的共轭结构和扩散能力,它们在荧光染料和有机发光二极管(OLED)等领域具有潜在的应用前景。

喹啉类化合物可以发出各种颜色的光,被广泛用于显示技术和照明领域。

4. 配合物合成领域在配位化学中,喹啉类化合物也是重要的配体。

喹啉配体能够与过渡金属形成稳定的配合物,具有良好的催化反应活性。

这些配合物在有机合成中常被用作催化剂,实现对各种有机反应的高效催化。

总结喹啉类化合物作为一类重要的有机化合物,在药物、农药、发光材料和配合物合成等领域具有广泛的应用。

通过金属催化合成法和自由基反应合成法,可以高效地合成喹啉类化合物。

随着科学技术的发展和研究的深入,我们相信喹啉类化合物的应用前景将更加广阔,为人类社会的发展做出更大的贡献。

苯并噻吩和喹啉衍生物的合成研究

苯并噻吩和喹啉衍生物的合成研究

苯并噻吩和喹啉衍生物的合成研究含硫和含氮杂环化合物无论从种类、数量还是用途上,在精细化学品中都有举足轻重的作用。

苯并杂环化合物由于具有特殊的共轭结构和独特的生物活性,在化学、生物学、药学、农学和材料科学中都有着广泛应用,因此引起了化学家的广泛关注。

苯并噻吩衍生物是一类重要的含硫苯并杂环化合物,在农药、医药、染料和功能材料等领域有着广泛应用。

迄今为止,已经有许多方法用于苯并噻吩骨架的合成,包括α-芳基酮、邻炔基(烯基)苯硫酚和芳基硫醚的分子内环化,苯并噻吩骨架直接官能化以及其他方法。

尽管这些合成策略已经取得了很大进展,但是大都需要合成预官能化的苯硫酚,从而限制了它们在有机合成中的普遍应用。

因此,通过简单易得的苯硫酚直接合成苯并噻吩衍生物是一种有效而且实用的方法。

喹啉(又名苯并吡啶)衍生物是一类重要的含氮苯并杂环化合物,因其具有良好的药理活性、生物活性和光学活性而被广泛应用于医药、农药和材料等领域。

喹啉骨架结构的经典合成路线是以取代的苯胺、β-二羰基化合物或β-酮酯为原料在强酸性条件下缩合。

然而,该方法反应条件苛刻、官能团耐受性差、区域选择性难以控制,这限制了它们在有机合成中的应用。

因此,发展简单、高效、绿色地构建喹啉骨架衍生物的方法具有非常重要的研究意义。

本文主要内容:(1)选用Mes-Acr-Me<sup>+</sup>作为光敏剂,PhCOOH作为添加剂,CHCl<sub>3</sub>作为溶剂在氮气氛围室温搅拌下,实现了可见光诱导苯硫酚与丁炔二酸二甲酯串联加成/环化反应,合成了5-甲基苯并[b]噻吩-2,3-二甲酸甲酯衍生物。

(2)选用Mes-Acr-Me<sup>+</sup>作为光敏剂,CuCl<sub>2</sub>作为催化剂,TBHP作为氧化剂,Phen作为配体,DMF作溶剂在氧气氛围室温条件下,实现了可见光诱导邻炔基芳香烯胺分子内氧化环化,制备了4-苯甲酰基-2-苯基-3-甲酸乙酯喹啉衍生物。

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》篇一一、引言随着科技的进步,荧光化学传感器在生物、医学、环境科学等多个领域得到了广泛的应用。

而基于喹啉衍生物的荧光化学传感器因其在特定条件下发出明亮的荧光信号,并具备优秀的分子识别性能,在诸多应用中发挥着重要的作用。

本文致力于设计、合成此类传感器,并对其识别性能进行深入的研究。

二、设计理念与理论基础在设计基于喹啉衍生物的荧光化学传感器时,我们的基本思路是通过合理改变其结构以改变其光物理性质。

理论研究表明,当改变分子结构时,可以有效地调整其电子云密度和能级结构,从而改变其荧光性能。

因此,我们设计了一系列喹啉衍生物类荧光化学传感器,并对其进行了理论计算和模拟。

三、合成方法与实验过程我们通过一系列的化学反应,成功合成了设计的喹啉衍生物类荧光化学传感器。

在合成过程中,我们采用了多种高效、环保的合成方法,确保了产品的纯度和产率。

同时,我们详细记录了每一步反应的条件和结果,为后续的优化提供了依据。

四、识别性能研究我们通过多种实验方法对合成的喹啉衍生物类荧光化学传感器的识别性能进行了研究。

首先,我们研究了其在不同环境下的荧光性能,包括pH值、温度等条件下的变化情况。

其次,我们研究了其对不同物质的响应特性,如金属离子、有机分子等。

此外,我们还对其稳定性、选择性等性能进行了研究。

五、实验结果与数据分析根据我们的实验结果,合成的喹啉衍生物类荧光化学传感器在不同环境下的荧光性能表现出色。

在pH值和温度变化的情况下,其荧光强度和颜色都有明显的变化,这表明其具有良好的环境响应性。

同时,其对不同的物质也有明显的响应,可以有效地识别出不同的金属离子和有机分子。

此外,其稳定性好,选择性高,可以有效地避免其他物质的干扰。

通过数据分析,我们发现通过调整喹啉衍生物的结构,可以有效地调整其光物理性质。

同时,我们也发现某些特定的结构对其识别性能有显著的影响。

这些发现为后续的设计和合成提供了重要的依据。

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》范文

《基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能研究》篇一一、引言随着科技的进步,荧光化学传感器在生物医学、环境监测、材料科学等领域的应用越来越广泛。

喹啉衍生物类荧光化学传感器作为一种重要的分析工具,其设计、合成及其识别性能的研究具有非常重要的意义。

本文将针对基于喹啉衍生物类荧光化学传感器的设计、合成及其识别性能进行详细的研究和探讨。

二、喹啉衍生物类荧光化学传感器设计原理喹啉衍生物类荧光化学传感器设计的核心在于利用喹啉环及其衍生物的光学性质,通过引入特定的功能基团,实现对目标分子的识别和响应。

设计过程中,需考虑传感器的灵敏度、选择性、稳定性等因素。

此外,还需根据应用需求,选择合适的反应机理和信号输出方式。

三、喹啉衍生物类荧光化学传感器的合成喹啉衍生物类荧光化学传感器的合成主要涉及有机合成和光化学方法。

合成过程中,需根据设计原理,选择合适的原料和反应条件,以确保产品的纯度和产率。

同时,还需对合成过程进行优化,以提高合成效率。

在完成合成后,需对产品进行表征,以验证其结构和性能是否符合设计要求。

四、喹啉衍生物类荧光化学传感器的识别性能研究(一)识别机理研究本部分主要研究喹啉衍生物类荧光化学传感器对目标分子的识别机理。

通过光谱分析、量子化学计算等方法,探讨传感器与目标分子之间的相互作用过程。

同时,还需研究不同因素(如pH 值、温度、溶剂等)对识别机理的影响。

(二)灵敏度和选择性研究本部分主要研究喹啉衍生物类荧光化学传感器的灵敏度和选择性。

通过对比不同浓度的目标分子对传感器荧光信号的影响,评估传感器的灵敏度。

同时,通过比较传感器对其他潜在干扰分子的响应,评估其选择性。

此外,还需研究传感器在不同体系中的应用性能。

(三)实际应用研究本部分主要探讨喹啉衍生物类荧光化学传感器在实际应用中的表现。

例如,将其应用于生物分子检测、环境监测、材料科学等领域,评估其在实际应用中的效果和可行性。

同时,还需对传感器的稳定性和重复使用性进行评估。

新型喹啉衍生物的合成及其性质研究的开题报告

新型喹啉衍生物的合成及其性质研究的开题报告

新型喹啉衍生物的合成及其性质研究的开题报告
一、研究背景和意义
喹啉及其衍生物因其具有广泛的生物活性而受到广泛的关注,特别是其抗菌、抗病毒和抗癌等生物活性,因此逐渐成为了药物化学研究的热点。

目前,研究人员对喹啉衍生物的改性和改良进行了许多尝试,从而获得了更强的药理学活性。

新型喹啉衍生物的合成及其性质研究可以为新药物的开发和应用提供有价值的参考。

二、研究内容和方法
1. 研究对象
选择对人体或生态系统有潜在用处的喹啉化合物。

2. 合成路线
通过合成新型喹啉衍生物,探索新型喹啉化合物的合成方法和反应机理,并通过不同的化学反应进行结构改造。

3. 物化性质研究
考察新型喹啉化合物的物理和化学性质,确定其红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱等结构表征谱图,并对其热稳定性、热分解温度、溶解性等进行测试。

4.生物活性研究
使用细胞实验或动物实验等方法测试新型喹啉衍生物的抗菌、抗病毒和抗肿瘤等生物活性。

三、研究预期结果和意义
本研究拟通过新型喹啉衍生物的合成及其性质研究,探索新型喹啉化合物的合成方法、反应机理和物化性质,并考察其在生物方面的生物活性。

从而为新药物的开发提供理论基础和技术支持。

本研究预期能够
开发出具有较强生物活性的新型喹啉衍生物,对于提高我国的药物化学研究水平和药物治疗水平具有重要的意义。

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喹啉类衍生物的合成及其性质研究
本文以咔唑、2-甲基喹啉为原料,经咔唑烷基化和甲酰化、甲酰化咔唑与2-甲基喹啉在乙酸酐存在下进行缩合反应,合成了10种咔唑-喹啉衍生物,包括5
种含一个喹啉环的具有不对称π共轭结构的咔唑-喹啉衍生物:N-烷基-3-(2-喹啉)乙烯基咔唑和和5种含两个喹啉环的具有对称π共轭结构的咔唑-喹啉衍生物:N-烷基-3,6-二[(2-喹啉)乙烯基]咔唑(烷基为:乙基、正丁基、正己基、正辛基和苄基)。

除1种非对称型的乙基取代衍生物外,其余9种为未见文献报道的新化合物。

采用元素分析、红外光谱、核磁共振和质谱对目标产物进行了结构表征。

研究了上述喹啉类衍生物在DMF溶液中的单光子光学性质,包括线性吸收光谱、荧光光谱、荧光寿命和荧光量子产率;利用高斯03数据包计算了喹啉类衍生物前线轨道的能级,分析了电子跃迁特征。

采用脉宽为120 fs、波长为800nm和重复频率为1 kHz(钛蓝宝石激光器)的脉冲激光研究了上述喹啉类衍生物PMMA薄膜的双光子荧光,采用Z-扫描方法研究了薄膜的非线性双光子吸收,测定了非线性双光子吸收系数(β
<sub>TPA</sub>)和双光子吸收截面(σ<sub>TPA</sub>)。

以新材料作为记录介质成功实现双光子三维7层光信息存储,展示了该类新材料在三维超高密度信息存储领域的重要应用前景。

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