《有机化学醇硫醇酚》PPT课件

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1、防腐消毒用的乙醇、苯酚、 甲苯酚（其肥皂液为来苏儿）；
2、用作润滑剂的甘油,可治疗便秘；
HO CH2
3、常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇；H S C H
HS CH2
4、具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和 消毒的丁香酚；
HO
CH2CH=CH2
CH3-O
5、治疗伤风、感冒、头痛的水杨酸等
H31C2C CH33CH2C 4 H25CH62CH7CH3
OH
CH3
2,6-二 甲 基 -2-庚 醇
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C H 3C H 2C H 4 2C 3 H C 2 H 2 1C H 2C H 2O H C HC H 2 4 -丙 基 -5 -己 烯 -1 -醇
3
2 CH3 1
4
OH
5
2-甲 基 环 戊 醇
二、物理性质 1、色态味 C1—C4低级醇为无色透明液体，酒味； 较高级醇为粘稠液体； C12以上醇为蜡状固体。
2、沸点 a、随碳数目增多而升高； b、相同碳数醇，支链越多，沸点越低； c、比相近分子量烷烃沸点高（氢键）。
3、水溶性 甲醇、乙醇、丙醇都可与水混溶；
随醇分子量增加而水溶性降低，
C10醇以上几编辑乎ppt不溶于水。
4、产物醇钠是强碱，易水解
R O N a + H 2 O R O H + N a O H
碱 性 R - R O - H O -
碱 性 R 3 C O N a 编辑R ppt2 C H O N a R C H 2 12O N a
（二）与无机含氧酸的反应
R O H + H O N O 2 R O N O 2 + H 2 O
C H 2C H C H 2
C H 2 C H C H 2
+ 3 H O N O 2
+ 3 H 2 O
O H O H O H
O N O 2O N O 2 O N O 2
注：1、产物甘油三硝酸酯受热易分解爆炸；其 片剂含
于舌下可缓解心绞痛和胆绞痛（急救 药）。
2、磷酸酯的结构多包含在核酸、磷脂、ATP中。
R O H + N a
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R O N a+ 1 2H 2 11
讨论： 1、 醇与钠比水与钠反应缓和。
酸 性 H 2 OR O HR H
2、低级醇反应顺利；高级醇较慢，甚至很难。
3、反应活泼性比较：
H 2 O C H 3 O H R C H 2 O H R 2 C H O H R 3 C O H
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COOH OH
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•醇
• 结构、命名和分类 • 物理性质 • 化学性质
• 硫醇
• 结构、命名和分类 • 物理性质 • 化学性质
•酚
• 结构、命名和分类 • 物理性质 • 化学性质
编辑pLeabharlann Baidut
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第一节
一、结构、分类和命名 （一）结构
sp3杂 化 轨道
HO
..
..
醇 (alchol)
1 0 8 .9 °
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C H 3O H+H 2SO 4
O
O
C H 3O SO HC H 3O H C H 3O SO C H 3
O
硫 酸 氢 甲 酯
O
硫 酸 二 甲 酯
O
O
O
O
R O H+H O PO H
R O PO HR O H
O H -H 2O
-H 2O
O H
R O PO HR O H
-H 2O
O R
3） 系统命名法---结构比较复杂的醇，采用系统命名法
1 23 4 56 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH3
5-甲基-2-己醇
一般原则:1、选主链（含羟基所连碳且碳数最多） 2、编号（近羟基一端开始） 3、取代基在前，母体在后（羟基位置）
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7
32
1
CH3CHCH2CH2OH
C 4 H2C 5 H3 3-甲 基 -1-戊 醇
OH CH2CHCH2CH3
1234
1-苯 基 -2-丁 醇
H3C CH3
H3C C C CH3 2 ,3 - 二 甲 基 - 2 ,3 - 丁 二 醇
1H2 O 3 OHC 42H -C2-HC2H
C3 H
OH OH
OH OH
1，3-丙二醇 1， 3 顺-丙 编1辑二 -甲pp醇 t 基-1，2-环顺 己1二乙 醇基1， 2 环 9 己 二 醇
CH
H
H
1 0 9 .3 °
H
sp3
sR p3 C H108.9°O H
O原 子 为 sp3杂 化 由 于 在 sp3杂 化 轨 道 上 有 未 共 用 电 子 对 ，
两 对 之 间 产 生 斥 力 ， 使 得 ∠ C-O 小 -于 H
1编09 辑.p5 pt°
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（二）分类
1.按烃基种类分
脂肪醇 脂环醇
第七章 醇、硫醇、酚
(alcohol ,thiol and phenol)
烃的含氧或硫衍生物。官能团：羟基、巯基。
通 式 ：RO HRS HA r O H
醇 医学上的重要意义
硫 醇 酚
一、从分子水平研究生理病理及药理的重要物质基础；
二、硫醇类重金属解毒剂，可调整代谢、保护酶系；
三、常见的一些具体例子：
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三、醇的化学性质：H
δ
RRCHC2
H
O CδH+酸 δH性， O生 - 成 H酯 +
氧化反应 形 H成C ，发生取代及消除反应
1、氧元素电负性大，C-O键和O-H键极性大， 异裂可成RO-、正碳离子，发生取代反应； 2、醇羟基具有孤电子对，可质子化； 3、HO-吸电子诱导效应， -H活泼。
（一）与碱金属的反应
H2C CHCH2OH CH3CHCH3 OH
OH
CH3 H3C C OH
CH3
芳香醇
CH2OH
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2、按羟基数目分
C H 3C H 2O H 一 元 醇
C H 2 C H 2 C H 2C HC H 2 O HO H O HO HO H
多元 醇
3、按HO--连碳原子类型分
R
RC H 2 O HRC H O HR C O HC H 3O H R R
伯 醇 (1° ) 仲 醇 (2° ) 叔 醇 (3° ) 甲 醇
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（三1））俗命C 名名3H C C ：3H C H 如2 O 乙H醇H C 俗3 称H C C 酒3 O H 精，H 丙三醇O 称为H甘油等C2 。O HH 2） 简单异 的丁 一醇 元醇用普叔 通C 丁 命醇 3H 名法环 命己 名醇 。 苄 醇
R O PO R O R
烷 基 磷 酸 酯 二 烷 基 磷 酸 酯 三 烷 基 磷 酸 酯
烷基二磷酸酯、烷基三磷酸酯在生物化学中非常重要。
O OO
腺苷-O-P-O~P-O~P-O-
O- O- O编辑ppt ATP