浙江大学生物化学与分子生物学笔记糖与糖生物化学1
生物化学笔记-第二章 糖 类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
生物化学-糖类知识点
第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
生物化学A(上)-12糖与糖生物化学1
温度引起侧
链热运动
膜
脂
脂双层平
的
面的扩散
运
动
跨膜扩散： “翻跟头”
嵌入（膜 内）蛋白
去污剂
外周蛋白
pH 改 变 、 螯
合剂、尿素、
碳酸盐可除去 外周蛋白
外
[]
嵌 入
周 蛋 白
蛋和
白膜
糖蛋白
内
（ 膜 内 嵌 入 蛋 白
[] Integral Membrane
Proteins)
膜蛋白是不对称的
糖蛋白分布的不对称性反映了功能的 不对称；许多膜蛋白在双分子层上有一定 的取向，很少发生翻转的情况，即使有， flip-flop也非常慢。蛋白质分布的不对称 往往还与组成膜上的泵相关。
流动镶嵌模型[Fluid Mosaic Model]
脂双分子层是基本的结构
❖脂类与水相共存时会迅速形成一种脂双 分子层结构而避开水的作用，生物膜的 厚度（电镜测定为5-8nm）是由3nm的 脂双分子层和蛋白的厚度决定的，所有 证据都支持生物膜由脂双分子层构成。
❖膜脂对于脂双分子层两面是不对称的。
❖生物膜包括细胞（外）膜 (plasma membrane) 及细胞内膜(细胞器膜)。
❖膜的生物活性来自于膜自身显著的特性：
膜连接紧密但有弹性； 膜自我封闭，对极性分子有选择性通透； 膜的弹性允许膜在细胞生长和运动中改变形状； 暂时破裂且可自封闭的能力可保证两个膜状包裹物
的融合。
生物膜的基本功能
1. 生物膜是细胞独立空间的界限，并有选择 性阻隔效果；
❖附脂性膜蛋白（抛锚蛋白）(lipid-anchored proteins): 蛋白质以共价键连于膜脂质上。
糖类
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1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单 糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
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2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
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• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
2.蛋白聚糖聚集体：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
6.N-糖肽键：多指β -构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
7.O-糖肽键：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
生物化学笔记第二章糖类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
生物化学-1糖类
四、多糖
（一）多糖的概念：
1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成 的高分子聚合物。
方向：左：非还原端；
右：还原端。
2、多糖的性质： 胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构： • 一级结构：①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
• 二级结构：取决于一级结构，指其分子
葡萄糖内酯
6、与强酸共热生成糠醛：
戊糖
+浓HCl
糠醛 羟甲基糠醛
己糖
生成糠醛
糠醛与酚有颜色反应
• α-萘酚 糠醛 羟甲基糠醛 • 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 • 用于鉴定。
紫红 紫红
（三）重要的单糖及其衍生物
1、单糖：
1）醛糖：有醛基的糖； 2）酮糖：有酮基的糖；
四种重要的己糖
葡萄糖
骨架。
4、多糖的种类： 1）均一多糖：由一种单糖缩合而成。
糖 原
淀 粉 纤 维 素
不均一多糖：
由不同类型单糖缩合而成。
肝素
5、主要功能： 1）作为动植物结构的骨架物质； 2）作为储存物质； 3）机体的防御功能； 4）抗凝作用等等。
（二）生物学上重要的多糖
1、淀粉：有两种分子组成；
1）直链淀粉
（三）功能
• 能源物质、结构物质
储备能源糖 植物干重 90％ DNA、RNA 结构糖
细胞壁中 结构糖
（三）功能
• 能源物质、结构物质
昆虫外骨骼－糖
• 能源物质、结构物质
肌糖原－能源
结缔组织－结构糖 动物干重2％ 韧带－结构糖
• 碳源
CO2
光合 作用
分解 代谢
一切含碳物质
糖类知识点总结笔记—生物化学
糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。
与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。
具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。
7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。
三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
生物化学考研自用笔记第一章 糖
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)（4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节单糖一、单糖的结构1、单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
图2最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。
12-糖与糖生物化学-1
淀 粉（Starch）
•广泛存在于植物的种子和根茎中，热水处理25 分钟能溶解的部分为直链淀粉[amylose, soluble starch]，不溶解的部分为支链淀粉[amylopectin] •直链淀粉平均250-300个-D-Glc通过-1,4糖苷 键相连，旋转卷曲成螺旋状，每6个Glc残基盘旋 一圈，遇I2呈（深）兰色。水解的双糖为麦芽糖， 单糖为葡萄糖。 •支链淀粉由2000-22000个Glc残基组成，大约每 24-30个Glc残基就有一个-1,6糖苷键的分支，遇 I2呈紫（红）色。水解时只生成一种双糖--（+） 麦芽糖。
树种 针叶木 阔叶木
纤维素 50－55 50－55
半纤维素 15－20 20－25Leabharlann 木质素 25－30 20－25
组成半纤维素的糖残基
木质素的组成单元
木质素（lignin)是一 种复杂的、非结晶性 的、三维网状酚类高 分子聚合物，广泛存 在于高等植物细胞中。 木质素与纤维素、半 纤维素等一起构成超 分子体系，木质素作 为纤维素的粘合剂， 以增强植物体的机械 强度，是仅次于纤维 素的第二大可再生资 源，全球每年可产生 约6×1014 t。
乳 糖 (Lactose)
-1，4
D-吡喃半乳糖基-14-（）-D-吡喃葡萄糖
乳 糖（Lactose）
•存在于人乳（5-7%）和牛乳（4%）等乳汁中， •分子式C12H22O11， •还原糖， •能成脎，水解产物是D(+)-Gal和D-Glc脎， •有变旋（有、形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解 -糖苷键）水解得到D(+)-Glc及Gal， •结构为4-O-（-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖[-1， 4]， 乳糖不耐症（Lactose intolerance），乳糖酶缺 乏，乳糖不能进入血液，小肠乳糖升高引起渗透性腹 泻，肠道细菌使乳糖发酵产生大量气体（氢、二氧化 碳、甲烷等）。
生物化学笔记1
生物化学笔记1生物化学笔记第一章糖类§1.糖的概念一.糖的种类和功能 1.糖的定义2.糖的功能：能源结构信息传递3.糖的种类：单糖：定义醛糖酮糖丙、丁、戊、己、庚糖及其两者的组合，重要单糖的举例寡糖：定义举例多糖：定义同多糖杂多糖举例结合糖：定义举例4.碳水化合物：carbohydrate 二.糖的构型 1.几个概念：同分异构体结构异构立体异构几何异构旋光异构差向异构2.糖的构型不对称碳原子旋光异构体的性质甘油醛的构型（D\\L）意义葡萄糖的构型§2.单糖的结构和性质单糖举例一.葡萄糖的结构1.链式结构：条件结构式构型旋光异构体和自然选择简化结构式2.环状结构：条件吡喃型和呋喃型及自然选择α型和β型异头物 3.投影式（Haworth式）链式与环式的互变规则 4.变旋现象：现象本质 5.葡萄糖的构象：船式和椅式6.几种重要单糖的结构式（默认为D-型）：甘油醛二羟丙酮核糖！脱氧核糖！糖半乳糖果糖！链式和环式都要，请大家自己在书上将其找到。
二.单糖的性质 1.物理性质：旋光性（特例）甜度：标准以及顺序（果糖＞蔗糖＞葡萄糖）溶解性 2.化学性质<1>.与强酸的作用：形成糠醛及其衍生物反应式及其原理：葡萄糖甘露糖的鉴定：Molish反应：糠醛及其衍生物与α-萘酚反应作用生成紫色的化合物，原理是羰基于酚类进行了缩合，这样，将糖与浓酸作用后再与α-萘酚反应作用就能生成紫色的化合物，可鉴别糖。
（多羟、醛基）Seliwanoff反应：同样的原理，将糖与浓酸作用后再与间苯二酚反应，若是酮糖就显鲜红色，若是醛糖就显淡红色，由此可鉴别酮糖和醛糖。
<2>.形成糖苷：糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱水缩合形成的化合物。
举例：麦芽糖的结构式：葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷，α-葡萄糖出半缩醛羟基，另一葡萄糖（α、β可互变）出4位上的羟基。
反应部位主体、配体、糖苷键的键型（半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置，另一羟基的位置）全名：配体半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,另一羟基的位置-主体苷 <3>.糖的还原性费林反应（Fehling）：费林试剂反应式定量法与铁氰化钾的反应：将葡萄糖与铁氰化钾（K3Fe（CN）6）溶液共热时，铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾（K4Fe（CN）6）。
生物化学笔记糖类(两篇)
引言概述：在生物化学中，糖类是一类重要的生物大分子，它们起到许多生物学过程中至关重要的作用。
本文将重点讨论糖类（二）的相关知识。
糖类（二）是指由两个单糖分子通过特定的化学反应形成的二糖和寡糖，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
正文将从5个大点展开讨论糖类（二）的结构、合成、代谢与功能等方面。
正文内容：一、糖类（二）的结构1.二糖的结构：二糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成，如蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成。
2.寡糖的结构：寡糖是由数个单糖分子通过糖基键连接而成，如麦芽糖由两个葡萄糖分子组成。
二、糖类（二）的合成1.二糖的合成：二糖的合成通常通过苷基转移反应完成，具体涉及底物、酶和能量的参与。
2.寡糖的合成：寡糖的合成一般通过酶催化的糖苷化反应完成，不同的酶催化反应形成不同的寡糖。
三、糖类（二）的代谢1.二糖的降解：二糖经过胞外或细胞内酶的作用被降解为单糖，进入细胞内后进一步代谢产生能量。
2.寡糖的降解：寡糖的降解常涉及多个酶的参与，其中一些酶具有高度特异性。
3.二糖和寡糖的代谢缺陷：一些人体或动物可能缺乏特定酶参与二糖或寡糖的代谢，从而导致相关疾病。
四、糖类（二）的功能1.营养作用：糖类（二）是生物体的重要能量来源，提供人体所需的能量。
2.结构作用：糖类（二）在生物体中起到细胞膜的构建和细胞结构的稳定作用。
3.信号传导：一些糖类（二）能够作为信号分子，参与细胞间的信号传递过程。
4.生物保护作用：某些糖类（二）在细胞外形成保护性的外壁或囊泡，起到保护细胞的功能。
5.生物识别作用：糖类（二）在细胞识别和相互作用过程中发挥重要作用，如细胞黏附和受精过程中的作用。
五、糖类（二）的应用1.食品工业：蔗糖和麦芽糖是广泛应用于食品工业中的常见糖类（二），它们具有甜味和溶解性，用于增加食品的口感和甜度。
2.生物医药：某些糖类（二）在生物医药领域具有重要应用，如乳糖在乳糖不耐症患者中的应用。
3.化学合成：糖类（二）的特殊结构和功能使其在有机合成中有广泛应用，如用于合成天然产物和药物分子。
《生物化学》第一章 糖与多糖
差向异构体：仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体。
异构
结构异构（结构式） 旋光异构（不对称碳原子）
立体异构 几何异构（顺反异构，双键或环）
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。 D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较）
1988，Raymond Dwek 提出 糖生物学的概念 (Glycobiology)
1991，国际性杂志《糖生物学》创刊.
糖生物学：研究糖缀合物糖链的结构、生物 合成和生物学功能的一门学科.
研究领域：糖化学、糖链生物合成、糖链在 复杂生物系统中的功能和糖链操作技术.
第一节 单 糖
一.分类
结构多糖；贮存多糖；抗原多糖
糖类的生物学作用
在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋 白和蛋白聚糖等形式存在。糖类是细胞中非常重要的一类有 机化合物，主要的生物学作用如下：
•作为生物体的结构成分
•作为生物体内的主要能源物质
•作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体
•糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基
- D-呋喃葡萄糖 开链式葡萄糖
-D-呋喃葡萄糖
- D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖
4. 形成糖苷 5. 糖的氧化作用 6. 还原作用 7. 糖脎的生成 8. 褐变反应
褐变反应(Browning Reaction)
A. 氧化褐变（酶促褐变） 以多酚氧化酶催化，使酚类物质氧化为醌.
B. 非氧化褐变（非酶促褐变 ） a. 焦糖化反应(Phenomena of Caramelization) b. 麦拉德反应(Maillard Reaction)
生物化学糖化学(一)2024
生物化学糖化学（一）引言概述：生物化学糖化学是研究生物体内糖分子结构、性质和功能的科学领域。
糖是生物体中重要的能量来源，也是构成DNA、RNA、蛋白质等生物大分子的基础单位之一。
本文将从糖的分类、糖的结构与性质、糖的合成与降解、糖的功能以及糖的应用等五个大点进行阐述。
正文内容：1. 糖的分类a. 单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖等；b. 二糖：蔗糖、麦芽糖等；c. 寡糖：低聚糖、多糖等；d. 多糖：淀粉、纤维素等；e. 异糖：鼠李糖、尼祖糖等。
2. 糖的结构与性质a. 糖的环式结构：葡萄糖与果糖的α、β环式结构；b. 糖的手性中心：光学异构体D糖和L糖；c. 糖的甜度：不同糖类的甜度比较；d. 糖的溶解性：糖在水中的溶解性；e. 糖的还原性：还原糖的性质与反应。
3. 糖的合成与降解a. 糖的合成途径：植物的光合作用与动物的糖异生；b. 糖的降解途径：糖酵解与糖异生的逆反应；c. 糖酵解途径：乳酸发酵和乙醇发酵；d. 糖异生途径：葡萄糖-6-磷酸途径和异戊糖-6-磷酸途径；e. 糖的代谢调控：糖激酶与糖酵解抑制因子的作用。
4. 糖的功能a. 能量供应：糖在细胞内氧化生成ATP的作用；b. 能量储存：淀粉与糖原的作用；c. 结构功能：糖在细胞膜、细胞壁中的作用；d. 信号传导：糖与细胞通讯的重要分子；e. 生物防御：糖在植物与昆虫之间的互作中的作用。
5. 糖的应用a. 食品工业：糖在食品加工中的应用；b. 化妆品工业：糖在护肤品中的应用；c. 药物生产：糖在药物合成中的应用；d. 生物燃料生产：糖在生物燃料生产中的应用；e. 生物医学研究：糖在疾病诊断与治疗中的应用。
总结：生物化学糖化学作为研究生物体内糖分子的一门科学，涵盖了糖的分类、结构与性质、合成与降解、功能以及应用等方面。
糖在生物体内不仅是重要的能量来源，还在细胞结构、信号传导、生物防御等方面发挥着重要作用。
糖的研究不仅在食品工业、化妆品工业、药物生产、生物燃料生产等领域具有广泛应用，还在生物医学研究中发挥着重要作用。
生物化学详细笔记-糖类
⽣物化学详细笔记-糖类
第⼗⼀节糖链的结构分析
⼀、糖链结构分析的⼀般步骤
1．⽤分离蛋⽩质的⽅法纯化糖蛋⽩。
2．⽤酶法或化学法断裂糖苷键，释放聚糖。
3．⽤层析法分离聚糖，常⽤配有脉冲电流检测器的⾼效阴离⼦交换⾊谱(highperformanceanion exchangechromatography-pulsedamperometricdetector，HPAEC-PAD)或亲和⾊谱分离寡糖。
4．⽤超离⼼、电泳、⾼效凝胶渗透层析等⽅法鉴定聚糖纯度。
5．⽤蒸汽压法、渗透压法、端基法、质谱法等⽅法测定相对分⼦质量。
6．⽤酸或⽆⽔甲醇分解聚糖，⽤⾊谱法鉴定单糖种类。
7．⽤多种⽅法部分分解聚糖，分别⽤质谱法等⽅法测序，推断拼接出聚糖序列。
⼆、⽤于糖链结构测定的⼀些⽅法
1．⽤⾼碘酸氧化和Smith降解，不同的糖苷键位置产⽣不同的降解产物，降解产物可⽤⽓液⾊谱或薄
层⾊谱鉴定。
2．将糖链的⾃由羟基甲基化，再⽔解，还原，⼄酰化，得到的混合物⽤薄层⾊谱或⽓谱-质谱联⽤进
⾏定性定量分析，确定糖基的连接位置。
3．综合使⽤外切糖苷酶和内切糖苷酶推断寡糖序列。
4．⽤红外光谱、拉曼光谱或质谱法（快速原⼦轰击质谱，FAB-MS）分析糖链结构。
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180; • 分子式为：（CH2O）6，即C6H12O6
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
葡萄糖直链结构的证据
• 1. 葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反应 醛基
• 2. 葡萄糖与乙酸酐结合，产生有5个乙酰基的 衍生物5个羟基存在
• 3. 葡萄糖与钠汞齐（Na、Hg的合金）作用， 被还原为一种具有6个羟基的山梨醇（Sorbitol， glocitol），后者是一个6C构成的直链醇。
证明葡萄糖的六个碳是连成直链的结构分子。
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
差向异构体（Epimers)
葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖， 两两之间除一个不对称C（分别是C2和C4 上的-OH位置）有所不同外，其余部分的 结构完全相同，这种仅有一个不对称C原 子构型不同，两镜像非对映体异构物称 为差向异构体（epimers）。
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糖的分类 I
• 单糖（monosaccharides） 不能水解为其他糖的 糖，按碳原子数分为 ：
丙糖（甘油醛）
丁糖（赤藓糖）
戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖 等）
己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等; • 寡糖（oligosaccharides） 可以水解为其他糖的
时已知的所有的己糖和戊糖； • 1846年，Dubrunfont提出葡萄糖溶液有变旋现象； • 1893年，Fischer正式提出葡萄糖的环状结构； • 1895年，Tanret发现三种葡萄糖，其旋光性不同； • 1926年，W．N．Haworth提出葡萄糖的Haworth投影式； • 1928年，Malaprada发明过碘酸氧化法测定糖的结构；
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖的定义
• 多羟基醛 • 多羟基酮 • 多羟基醛或多羟基酮的衍生物 • 可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们
的衍生物的物质
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖研究的简史 I
• 1843年，Dumas测定糖的实验式为（CH2O）n； • 1870年，Colley；1883年，Tollens设想葡萄糖的结构式； • 1881年，Emil Fischer对单糖结构分析，人工合成了当
糖生物化学的研究，尤其在结构与功能关系的 研究上取得了重要突破，发展或兴起了糖化学 或糖生物化学的研究时代，特别是糖复合物的 研究上发起了生命科学研究的又一个热点。
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖的组成
• 主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、 S、P等。
• 单糖多符合结构通式：（CH2O）n，但仅从通 式上并不能判断某分子是否就是糖，即： 符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙 酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）； 是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱 氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。
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糖的世界
• 食用糖（蔗糖） • 医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐
等） • 绿色植物的皮、杆等（纤维素） • 粮食及块根、块茎中的糖（淀粉） • 动物体内的贮藏多糖（糖元） • 昆虫、蟹、虾等外骨骼（几丁质） • 食用菌中糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等） • 细菌、酵母的细胞壁 • 结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等） • 核酸、脂多糖（糖脂）、糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖 • 细胞膜及其他细胞结构中的糖 • 血型糖 • 活性糖分子
异 多 糖 （ heteroglycans, heteropolysaccharides ） 水 解产物不止一种单糖或单糖衍生物，透明质酸、肝素、 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等；
• 糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物 及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡 萄糖、糖的硫酸酯等；
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
差向异构体
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖的旋光性 （Optical Rotaation）
糖（2—十几个单糖），一般包括： 二糖（disaccharides） 蔗糖、麦芽糖、乳糖 三糖（trisaccharides） 棉籽糖 其他寡糖;
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖的分类 II
• 多糖（polysaccharides）可水解为多个其他单糖或其衍 生物的糖，包括：
同多糖（homoglycans, homopolysaccharides）水解 为同一单糖的高分子聚合物，淀粉、糖元、纤维素、 几丁质、糖苷等。
浙江大学生物化学与分 子生物学笔记糖与糖生
物化学12ຫໍສະໝຸດ 20/11/25浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖和糖生物化学
碳水化合物是地球上最丰富的生物分 子，每年全球植物和藻类光合作用可转 换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他 植物产物。植物体85-90%的干重是糖。 总的说来，糖在生物体内所起的作用包 括：能量物质、结构物质和活性物质。
1932年，Fleury和Lange把这一方法完善化用于糖化学 的研究 ；
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
糖研究的简史 II
• 1933年，N．A．S aeuson提出端基差向异构 体，以表示还原糖及糖苷的、两种异构体；
• 1950年，R．E．Reeves证明己糖的椅式构象； • 1950s后，把生物化学最新的理论和方法用于
• 多糖复合物（polysaccharides complex）糖与脂、蛋白 等共价相连组成蛋白多糖（protein polysaccharides）、 糖蛋白（glycanproteins）、糖脂（glycanlipids）。
浙江大学生物化学与分子生物学笔记 糖与糖生物化学1
葡萄糖的化学结构
• 元素组成：C、H、O，三者比例 C 40%、 H 6.7%、O 53.3%;